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有机化学第二版高占先课后习题第9章答案省名师优质课赛课获奖课件市赛课一等奖课件.ppt

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资源描述

1、第9章 醇、酚、醚9-1 命名以下化合物。第1页(1)3-丁炔-2-醇;(2)15-冠-5;(3)(1R)-5-甲基-2-异丙基环已醇;(4)3-甲基-5-甲氧基苯酚;(5)3-羟甲基苯酚;(6)1-苯基-1-丁醇;(7)苯基烯丙基醚;(8)4,4-二甲氧基二苯醚;(9)1,2-环氧丁烷;(10)正十二硫醇;(11)甲乙硫醚;(12)二苯砜。第2页9-2 完成以下反应第3页第4页第5页第6页第7页9-3 将以下各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。(1)DBCAE;(2)BAC。第8页9-4 将以下化合物按分子内脱水反应相对活性排列成序。(1)BCA;(2)C D A B。第9页9-5 将以下各

2、组化合物按与氢溴酸反应相对活性排列成序。(1)BAC;(2)BAC(从中间体碳正离子稳定性考虑)。第10页9-6 试写出除去以下化合物中少许杂质方法和原理。(1)C2H5OH中含有少许中含有少许H2O;(;(2)(C2H5)2O中含有少许中含有少许H2O和和C2H5OH;(3)C2H5Br中含有少许中含有少许C2H5OH;(;(4)n-C6H14中含有少许中含有少许(C2H5)2O。(1)加)加Mg,加热回流,蒸出乙醇;,加热回流,蒸出乙醇;(2)先加)先加CaCl2除大部分水和乙醇,再加入钠,蒸出乙醚;除大部分水和乙醇,再加入钠,蒸出乙醚;(3)用)用H2SO4洗涤,分液,蒸出洗涤,分液,蒸

3、出C2H5Br.醇可醇可H2SO4与形成烊盐并溶于与形成烊盐并溶于H2SO4中。中。(4)用)用H2SO4洗涤,分液,蒸出洗涤,分液,蒸出n-C6H14。第11页9-7用化学方法判别以下各组化合物。第12页9-8完成以下转化。第13页第14页 卤代烃与NaCN反应,即使能制备目标产物,但不是理想合成路线,因为NaCN是剧毒物。第15页第16页第17页9-9用适当原料合成以下化合物。该反应生成醚可防止消除重排等副反应,但所用试剂毒性较大。第18页9-10 化合物A是一个性引诱剂,请给出它系统命名法名称,并选择适当原料合成化合物A。nA名称:(7R,8S)-2-甲基-7,8-环氧十八烷。第19页第

4、20页9-11 推测以下反应机理,并用弯箭头表示出电推测以下反应机理,并用弯箭头表示出电子转移方向。子转移方向。第21页第22页第23页第24页第25页第26页9-12 推断A、B、C结构式。(利用酚性质,烯烃氧化,Claisen重排)各化合物之间关系以下:化合物B信息较多,是解题关键。第27页n化合物A不饱和度为4,可能含有苯环;A能溶于NaOH溶液,但不溶于NaHCO3溶液,可能为酚;结合IR谱数据可知,A为对位二取代(830cm-1有吸收峰)酚类。再结合1H NMR数据可推测A可能结构式为:nIR:3 250cm-1为OH 伸缩振动吸收峰;830cm-1为ArH(面外)弯曲振动吸收峰。9

5、-13 推断A结构式,并标明质子化学位移及红外吸收归属。(利用酚性质、IR谱和1H NMR谱)第28页9-14 推测化合物结构式。(醇亲核取代反应,消去反应,烯烃氧化反应、水解反应)9-15 为何RX、ROH、ROR都能发生亲核取代反应?试说明它们发生亲核取代反应异同点。自己归纳总结。(抓住结构与性质关系,亲核取代反应)第29页9-16 说明烯丙基卤与烯丙基醇,苄卤与苄醇取代反应有何异同。自己归纳总结。(抓住结构与性质关系)9-17 试说明HI分解醚反应是怎样按SN2或SN1机理进行,为何HI比HBr更加好?醚有弱碱性,与HX生成烊盐,加大了CO键极性,C上正电荷更高,X-对其进行亲核进攻,醚

6、键断裂,发生了SN2反应;假如是叔丁基醚,因为叔丁基碳正离子较稳定,反应以SN1机理进行。HI比HBr更加好,因为前者酸性较强,有利于生成烊盐,且亲核性I-Br-第30页9-18 为何醚蒸馏前必须检验是否有过氧化物存在?(RCH2)2O和(R2CH)2O哪个更轻易生成过氧化物?久置醚中可含有过氧化物。在蒸馏乙醚时,其中含有过氧化物因乙醚蒸出而浓度逐步增大,受热时会发生爆炸。所以,蒸馏醚前必须检验是否有过氧化物存在。可用KI淀粉试纸进行检验,假如试纸变蓝,则表示有过氧化物,则能够向醚中加入5%FeSO4溶液,经充分搅拌,能够破坏其过氧化物。醚过氧化物形成是自由反应,(R2CH)2O比(RCH2)2O更轻易形成过氧化物。第31页9-19 说明试验现象。(反应介质对SN2、SN1机理影响)在乙醚中,反应介质极性较低,有利于SN2机理,亲核试剂I-进攻空间位阻小甲基碳原子;在水溶液中,反应介质极性很强,有利于SN1机理,生成较稳定叔碳正离子中间体。第32页9-20 试说明试验现象。(环醚在不一样介质中开环反应机理及开环规律)在酸性介质中,H+催化反应按SN1机理进行,生成较稳定碳正离子。在碱性介质中,反应按SN2机理进行,亲核试剂进攻空间位阻小碳原子。p334第33页

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