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有机化学英文命名大全省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

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1、NomenclatureofOrganicCompounds有机化合物命名有机化合物命名第1页1.NomenclatureofHydrocarbons:(烃(烃类命名法)类命名法)Number PrefixNumber Prefix(数字前缀)(数字前缀):总碳数总碳数1010时时甲甲:meth-:meth-壬壬:nona-:nona-乙乙:eth-:eth-癸癸:deca-:deca-丙丙:prop-:prop-丁丁:buta-:buta-戊戊:penta-:penta-己己:hexa-:hexa-庚庚:hepta-:hepta-辛辛:octa-:octa-第2页总碳数总碳数1010时:时:

2、一一:hen(i)-;:hen(i)-;二二:do-;:do-;三三:tri(a)-;:tri(a)-;四四:tetra-:tetra-10.deca-20:eicosa-30:triaconta-11:undeca,hendeca-21:heneicosa-31:hentriaconta-12:dodeca-22:docosa-40:tetraconta-13:trideca-23:tricosa-50:pentaconta-14:tetradeca-24:tetracosa-60:hexaconta-15:pentadeca-25:pentacosa-70:heptaconta-16:he

3、xadeca-26:hexacosa-80:octaconta-17:heptadeca-27:heptacosa-90:nonaconta-18:octadeca-28:octacosa-19:nonadeca-29:nonacosa-第3页表示取代基相对位置字头:表示取代基相对位置字头:iso-异;异;cis-顺;顺;trans-反反neo-新;新;primary伯伯o-(ortho-)邻;)邻;secondary仲仲sec-m-(meta-)间;)间;tertiary叔叔tert-p-(para-)对;)对;第4页u烷烃(烷烃(alkane)命名:)命名:数字头+-ane(以(以a结尾数

4、字头直接加结尾数字头直接加-ne)甲烷甲烷:methane;癸烷癸烷:decane;庚烷庚烷:heptane;十三烷十三烷:tridecane十四烷十四烷:tetradecane十五烷十五烷:pentadecane二十烷二十烷:(e)icosane二十一烷二十一烷:heneicosane二十二烷二十二烷:docosane三三 十十 烷烷:triacontane 三三 十十 一一 烷烷:hentriacontane四十烷四十烷:tetracontane五十烷五十烷:pentacontane六十烷六十烷:hexacontane七十烷七十烷:heptacontane八十烷八十烷:octacontan

5、e九十烷九十烷:nonacontane1)Aliphatic Hydrocarbons(Fatty Hydrocarbons,脂肪烃),脂肪烃)例例:第5页Heneicosane第6页u烯烃(烯烃(alkene)命名:)命名:数字头数字头+-ene(以(以a结尾数字头去结尾数字头去a加加-ene.)多烯命名多烯命名:二烯类:数字头二烯类:数字头+-diene三烯类:数字头三烯类:数字头+-triene例例:乙烯乙烯:ethene;丁烯丁烯:butene;丁二烯丁二烯:butadiene;丁三烯丁三烯:butatriene第7页u炔烃炔烃(alkyne)命名:命名:数字头数字头+-yne(-in

6、e)(以(以a结尾数字头去结尾数字头去a加加-yne.)多炔命名多炔命名:二炔类:数字头二炔类:数字头+-diyne 三炔类:数字头三炔类:数字头+-triyne例例:乙炔乙炔:ethyne/acetylene(俗名俗名)丁炔丁炔:butyne;己二炔己二炔:hexadiyne/hexadiine第8页第9页u脂环烃(脂环烃(alicyclic hydrocarbonsalicyclic hydrocarbons)命名:)命名:烃类名称前烃类名称前+cyclo-+cyclo-例例:环己烷环己烷:cyclohexane;:cyclohexane;环己二烯环己二烯:cyclohexadiene:c

7、yclohexadiene 环辛四烯环辛四烯:cyclooctatetraene:cyclooctatetraene u烃基(烃基(hydrocarbylhydrocarbyl)命名:)命名:将烃类名称词尾换为将烃类名称词尾换为 yl yl例例:甲甲基基:methyl;methyl;乙乙基基:ethyl;ethyl;癸癸基基:decyl;decyl;乙乙烯烯基基:ethethenylenyl;丁丁烯烯基基:butbutenylenyl;乙乙炔炔基基:ethethynylynyl 苯基:苯基:phenyl phenyl 苄基:苄基:benzylbenzyl第10页u支链烃类(支链烃类(hydro

8、carbonwithbranchedchains)命名:)命名:i).以以最最长长碳碳链链为为主主链链,从从一一端端向向另另一一端端编编号号,使使侧侧链链含含有有最最低低编编号号。如如有有几几个个侧侧链链,按按侧侧链取代基字头英文链取代基字头英文字母次序字母次序排列。排列。例:例:5-甲基甲基-4-丙基壬烷丙基壬烷5-methyl-4-propylnonane第11页4-甲基甲基-6-乙基癸烷乙基癸烷6-ethyl-4-methyldecane2,7-二甲基二甲基-3-乙基乙基-4-丙基辛烷丙基辛烷3-ethyl-2,7-dimethyl-4-propyloctane第12页2,4,5-tri

9、methylheptane2,2-dimethylpropane4-isopropyl-5-methyloctane4-methyl-5-(1-methylethyl)octane第13页ii).不饱和烃中应使不饱和键编号最小。不饱和烃中应使不饱和键编号最小。如:如:3-甲基甲基-1-丁烯丁烯3-methyl-1-butene或或3-methylbut-1-ene第14页:1,3-丁二烯丁二烯butadiene或或1,3-butadiene或或buta-1,3-diene 2-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯2-methyl-1,3butadiene/2-methylbuta-1,3-diene

10、第15页 *同时含有双键和三键时,用同时含有双键和三键时,用-enyne-enyne结尾。结尾。如:如:3-3-戊烯戊烯-1-1-炔炔3-penten-1-yne/pent-3-en-1-yne3-penten-1-yne/pent-3-en-1-yne 1-1-己烯己烯-4-4-炔炔1-hexen-4-yne/hex-1-en-4-yne1-hexen-4-yne/hex-1-en-4-yne第16页iiiiii)环烃有取代基时,将环作为母体,对取代基进行编号。)环烃有取代基时,将环作为母体,对取代基进行编号。如取代基较复杂,取代基内部可单独编号。如取代基较复杂,取代基内部可单独编号。如:如

11、:1-1-甲基甲基-2-2-(3-3-甲基丁基)甲基丁基)环己烷环己烷1-methyl-2-(3-methylbutyl)cyclohexane1-methyl-2-(3-methylbutyl)cyclohexane第17页2 2)芳香烃()芳香烃(Aromatic HydrocarbonsAromatic Hydrocarbons):以苯(以苯(benzenebenzene)作为母体,其它作为取代基。)作为母体,其它作为取代基。(1-(1-甲基乙基甲基乙基)苯苯 又名:异丙基苯又名:异丙基苯(1-methylethyl)benzene/isopropylbenzene1,3,5-三甲苯三甲

12、苯1,3,5-trimethylbenzene如:如:第18页o-xylene m-xylenep-xyleneo,m,p-dimethylbenzenebenzenetoluenemethylbenzene第19页nitrobenzeneethylbenzenechlorobenzene苯乙烯苯乙烯styrenePhenyletheneEthenylbenzene 第20页aniline/benzenamine苯胺苯胺Cyanobenzene苯甲腈苯甲腈phenol苯酚苯酚第21页当当苯苯环环上上有有两两个个或或多多个个取取代代基基时时,苯苯环环上上编编号号应应符符合合最最低低标标准准。而而

13、当当应应用用最最低低系系列列标标准准无无法法确确定定那那一一个个编编号号优优先先时时,与与烷烷烃烃情情况况一一样样,汉汉字字命命名名时时应应让让次次序序规规则则中中较较小小基基团团位位次次尽尽可可能能小小,英英文文命命名名时时,应应按按英英文文字字母母次次序序,让让字字母母排在前面基团位次尽可能小。比如:排在前面基团位次尽可能小。比如:第22页常见官能团词头、词尾名称常见官能团词头、词尾名称第23页cyano-nitro-nitroso-importantsubstituentshydroxy-alkoxy-(C1-C4 methoxy,ethoxy,Propoxy,butoxy;C5 pen

14、tyloxy-decyloxy)fluoro-,chloro-,bromo-,iodo-alkyl-amino-第24页 对硝基氯苯对硝基氯苯p-nitrochlorobenzene 间羟基苯甲酸间羟基苯甲酸m-hydroxybenzoic acid第25页 2-氨基氨基-5-羟基苯甲醛羟基苯甲醛2-amino-5-hydroxybenzaldehyde 5-硝基硝基-2-氯苯磺酸氯苯磺酸2-chloro-5-nitrobenzenesulfonic acid第26页2.2.其它有机物命名其它有机物命名:*首首先先选选择择主主要要官官能能团团。在在IUPACIUPAC要要求求官官能能团团次次序

15、序中中,位位置置在在前前官官能能团团优优先先,可可作作为为主主要要官官能能团团,其余作为取代基。其余作为取代基。IUPACIUPAC官能团次序:官能团次序:1 1)游离基;)游离基;2 2)阳离子化合物;)阳离子化合物;3 3)中性配位化合物;)中性配位化合物;4 4)阴离子化合物;)阴离子化合物;5 5)酸;)酸;6 6)酰卤;)酰卤;7 7)酰胺;)酰胺;8 8)腈;)腈;9 9)醛(硫醛);)醛(硫醛);1010)酮(硫酮);)酮(硫酮);1111)醇、酚(硫醇、硫酚);)醇、酚(硫醇、硫酚);1212)过氧化物;)过氧化物;1313)胺;)胺;1414)亚胺;)亚胺;1515)2626

16、)为)为元素有机化合物,次序为:元素有机化合物,次序为:N,P,As,Sb,Bi,B,Si,N,P,As,Sb,Bi,B,Si,Ge,Sn,Pb,O,SGe,Sn,Pb,O,S;27 27)碳环化合物及无环烃类;)碳环化合物及无环烃类;2828)卤化物中卤素。)卤化物中卤素。第27页 系统命名是以骨架名称加上主要官能团词系统命名是以骨架名称加上主要官能团词尾,再在前面加上取代基字头和定位号。尾,再在前面加上取代基字头和定位号。5-5-羟基羟基-2-2-戊酮戊酮5-hydroxy-2-pentanone5-hydroxy-2-pentanone如:如:第28页1)1)卤化物(卤化物(Haloge

17、nideHalogenide,HalideHalide)命名:)命名:在对应烃名称前在对应烃名称前+“+“卤代卤代”fluoro-氟代(氟代(fluorine氟)氟)chloro-氯代(氯代(chlorine氯)氯)bromo-溴代(溴代(bromine溴)溴)iodo-碘代(碘代(iodine碘)碘)例例 2-氯氯-2-甲基丙烷甲基丙烷2-chloro-2-methylpropane第29页*一些俗名:氯仿,一些俗名:氯仿,chloroform;溴仿,;溴仿,bromoform;氟利昂,氟利昂,FreonCCl2F2溴甲基苯溴甲基苯bromomethylbenzene1,2-二溴乙烷,二溴乙

18、烷,1,2-dibromoethane第30页2)醇、酚、醚()醇、酚、醚(Alcohol,Phenol,Ether)命名:)命名:*醇、酚:在对应烃名称后,去醇、酚:在对应烃名称后,去“-e”“-e”加加“-ol”“-ol”。假如是二醇或三醇,。假如是二醇或三醇,则须加则须加“-diol”“-diol”或或“-“-triol”triol”(不去(不去“-e”“-e”)。)。例:例:2-甲基甲基-2-丙醇丙醇2-methyl-2-propanol(2-methylpropan-2-ol)第31页例:2-乙基乙基-2-丁烯丁烯-1-醇醇2-ethyl-2-buten-1-ol(2-ethyl-b

19、ut-2-en-1-ol)1,2-乙二醇,乙二醇,1,2-ethanediol(ethane-1,2-diol)1,2,3-丙三醇,丙三醇,1,2,3-propanetriol(俗称甘油,(俗称甘油,glycerin)第32页*当羟基位于侧链时,侧链上羟基可作取代基处理。取代基形当羟基位于侧链时,侧链上羟基可作取代基处理。取代基形式羟基用式羟基用“hydroxy-”“hydroxy-”表示。表示。2-羟基羟基-1-环己烷羧酸环己烷羧酸2-hydroxy-1-cyclohexanecarboxylicacid2-羟甲基羟甲基-1,4-丁二醇丁二醇2-hydroxymethyl-1,4-butan

20、ediol1,4-苯二酚苯二酚1,4-benzenediol1,2,4-苯三酚苯三酚1,2,4-benzenetriol例:例:第33页*醚命名:将较简单烷类与氧原子一起作为取代基命名。醚命名:将较简单烷类与氧原子一起作为取代基命名。烷氧基名称:烷基字头烷氧基名称:烷基字头+“-oxy”+“-oxy”。乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚ethoxyethene甲基苯基醚甲基苯基醚methoxybenzene环己基苯基醚环己基苯基醚cyclohexyloxybenzene例:例:低于五个碳烷氧基英文名称将烷基词尾低于五个碳烷氧基英文名称将烷基词尾“yl”省略省略第34页*环醚:以烃基为母体,在前面加上环醚

21、:以烃基为母体,在前面加上“epoxy-”“epoxy-”,而且标出与,而且标出与氧原子相连碳原氧原子相连碳原子编号。子编号。1,2-环氧丙烷,环氧丙烷,1,2-epoxypropane1,3-环氧丙烷,环氧丙烷,1,3-epoxypropane1,4-环氧丁烷环氧丁烷1,4-epoxybutane;俗名:四氢呋喃俗名:四氢呋喃tetrahydrofuran(THF)第35页3 3)羧酸(羧酸(Carboxylic AcidCarboxylic Acid)命名:)命名:命命名名法法1 1:将将一一样样碳碳数数烃烃名名称称后后去去-e-e加加“-oic“-oic acid”acid”。编编号号从

22、从-COOH-COOH上上碳碳原原子子开开始始。(多多用用于于链状酸)链状酸)dioicacidtrioicacid命命 名名 法法 2 2:在在 羧羧 基基 以以 外外 烃烃 名名 称称 后后 加加 上上“carboxylic“carboxylic acid”acid”。编编号号从从与与-COOH-COOH相相邻邻碳碳原原子开始。(多用于羧基直接连在环上酸)子开始。(多用于羧基直接连在环上酸)dicarboxylicacidtricarboxylicacid特例:一些酸保留俗名。如:特例:一些酸保留俗名。如:醋酸,醋酸,acetic acidacetic acid;苯甲酸,;苯甲酸,benz

23、oic acidbenzoic acid;甲酸(蚁酸)甲酸(蚁酸)formic acidformic acid第36页2-2-甲基丁酸,甲基丁酸,2-methylbutanoicacid3-戊烯酸,戊烯酸,3-pentenoicacid2-2-甲基甲基-4-4-乙基戊二酸,乙基戊二酸,2-ethyl-4-methylpentanedioicacid 第37页十八酸,十八酸,octadecanoic acidoctadecanoic acid乙二酸,乙二酸,ethanedioic acidethanedioic acid草酸,草酸,oxalic acidoxalic acid十二酸,十二酸,do

24、decanoic aciddodecanoic acid第38页环己烷羧酸,环己烷羧酸,cyclohexane carboxylic acidcyclohexane carboxylic acid1,2-苯二甲酸,苯二甲酸,1,2-benzenedicarboxylic acid第39页4 4)醛、酮(醛、酮(AldehydeAldehyde,KetoneKetone)命名:)命名:*醛:将一样碳数烃名称后去醛:将一样碳数烃名称后去-e-e加加-al-al。例:例:HCHO HCHO 甲醛,甲醛,methanal;2-2-甲基丙醛甲基丙醛2-methylpropanal3-3-甲基甲基-2-2

25、-乙基戊醛乙基戊醛2-ethyl-3-methylpentanal第40页*酮:将一样碳数烃名称后去酮:将一样碳数烃名称后去-e-e加加-one-one。2-2-戊酮,戊酮,2-pentanone甲基丙基酮甲基丙基酮methylpropylketone 例例 丙酮丙酮 propanone二甲基酮二甲基酮dimethylketone环己酮环己酮cyclohexanone第41页5 5)酯类()酯类(EsterEster)命名:)命名:*命命名名法法:醇醇部部分分作作为为取取代代基基,酸酸部部分分去去“-“-ic acid”ic acid”加加“-ate”“-ate”。乙酸甲酯,乙酸甲酯,meth

26、yl ethanoate methyl ethanoate methyl acetate methyl acetate 丙酸乙酯,丙酸乙酯,ethyl propanoateethyl propanoate 苯甲酸丁酯,苯甲酸丁酯,butyl benzoatebutyl benzoate第42页6 6)胺类(胺类(AmineAmine)命名:)命名:乙胺乙胺ethylamineethylamineethanamineethanamine普通命名法:对应烃基名称后加普通命名法:对应烃基名称后加“amine”系统命名法:选含氮最长碳链为母体,氮上其它烃作为取系统命名法:选含氮最长碳链为母体,氮上其它

27、烃作为取代基,并用代基,并用N定位,用定位,用amine代替词尾代替词尾“e”diamine triamine甲胺甲胺methylaminemethanamine第43页二甲胺二甲胺dimethylamineN-methylmethanamine三甲胺三甲胺trimethylamineN,N-dimethylmethanamine第44页1,2-1,2-乙二胺乙二胺1,2-ethanediamineN,N-N,N-二甲基丁胺二甲基丁胺 N,N-dimethylbutanamine N,N-dimethylbutanamine 第45页苯胺苯胺anilinebenzenamineN,4-二甲基二

28、甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺N-ethyl-N,4-dimethylbenzenamine第46页v做为母体时,要把做为母体时,要把CN中碳原子计算在内,应中碳原子计算在内,应从从CN开始编号,烃类名称后加开始编号,烃类名称后加nitrilev作为取代基时写成氰基,作为取代基时写成氰基,cyano-7)腈类()腈类(Nitriles)命名:)命名:3-甲基戊腈甲基戊腈3-methylpentanenitrile3-氰基丁酸氰基丁酸3-cyanobutanoic acid第47页v普通命名法:把普通命名法:把“oic acid”或或“ic acid”换为换为“onitrile”乙腈乙腈 aceto

29、nitrile 苯甲腈苯甲腈 benzonitrile 第48页1.2.3.4.5.6.第49页O CH3H3COHOHOHOHC7.8.9.10.第50页cyclohexanamineNH2NH22-methylpropan-1-12.11.13.15.14.16.第51页17.18.19.第52页补充补充1:有机金属化合物命名有机金属化合物命名卤卤代代烃烃能能够够和和许许多多金金属属元元素素作作用用,生生成成金金属属与与碳碳直直接接相相连连一一类类化化合合物物,称称为为有有机机金金属属化化合合物物(organometalliccompound)。用用RM表表示示,M为为金金属属。有有机机金

30、金属化合物能够按下面三种模式命名属化合物能够按下面三种模式命名CH3LiCH3Cu(CH3CH2)2Hg(CH3CH2)4Pb甲基锂甲基锂甲基铜甲基铜二乙基汞二乙基汞四乙基铅四乙基铅(有机锂试剂)(有机锂试剂)MethyllithiumMethylcopperDiethylmercuryTetraethyllead(1)在金属名称之前,加对应有机基团在金属名称之前,加对应有机基团第53页(2)看作硼烷(看作硼烷(borane)、硅烷()、硅烷(silane)或锡烷()或锡烷(stannane)等衍生物)等衍生物(CH3)4Si(CH3)3SnCH2CH3四甲基硅烷四甲基硅烷三甲基乙基锡烷三甲基

31、乙基锡烷TetramethylsilaneEthyltrimethylstannane(3)金属除与有机基团相连外,还有没有机原子,可看作带有机基团无机盐金属除与有机基团相连外,还有没有机原子,可看作带有机基团无机盐CH3MgICH3CH2HgClCH3CH2AlCl2碘化甲基镁碘化甲基镁氯化乙基汞氯化乙基汞二氯化乙基铝二氯化乙基铝(格氏试剂)(格氏试剂)methylmagnesiumiodideethylmercurychlorideethylaluminumdichloride第54页补充补充2:杂环母核命名杂环母核命名杂杂环环化化合合物物命命名名比比较较复复杂杂,国国际际上上大大多多采采

32、取取习习惯惯名名称称,我我国国普普通通采采取取两两种种方方法法。一一个个方方法法是是外外文文名名称称音音译译,并并在在同同音音汉汉字字旁旁加加上上口口字字旁旁,口口表表示示是是环环状状化化合合物物。下下面面是是五五元元和和六六元杂环母核英文名称和汉字音译名。元杂环母核英文名称和汉字音译名。第55页第56页另另一一个个方方法法是是IUPAC置置换换命命名名法法,该该方方法法是是将将杂杂环环母母核核看看作作是是对对应应碳碳环环母母核核中中一一个个碳碳原原子子或或多多个个碳碳原原子子被被杂杂原原子子取取代代而而成成,命命名名时时只只须须在在碳碳环环母母体体名名称称前前加加上上某某杂杂。比比如如:碳碳

33、环环母母核核环环戊戊二二烯烯(也也称称茂茂)中中一一个个或或二二个个碳碳原原子子被被杂杂原原子子取取代代后化合物名称以下:后化合物名称以下:在在上上述述两两种种命命名名法法中中,因因为为音音译译命命名名法法与与外外文文直直接接联联络络,对对阅阅读读文文件件比比较较方方便,故使用较为普遍。便,故使用较为普遍。第57页杂环母核编号杂环母核编号杂杂环环母母核核编编号号有有许许多多细细则则,比比较较复复杂杂,下下面面仅仅介介绍绍几几条条与与本本章章内内容容相相关关比较惯用、比较简单标准。比较惯用、比较简单标准。(1)杂杂环环母母核核编编号号时时,通通常常将将杂杂原原子子定定为为1号号,杂杂原原子子旁旁边边碳碳原原子子能能够够按数字依次排序,也能够依次编为按数字依次排序,也能够依次编为、等。比如:等。比如:第58页(2)环环上上有有两两种种或或各各种种杂杂原原子子时时,杂杂原原子子按按价价数数先先小小后后大大,相相同同价价数数杂杂原原子子,按按杂杂原原子子原原子子序序数数先先后后列列出出,小小在在前前,大大在在后后。比比如如:氧氧、硫硫、氮氮排排序为:氧序为:氧硫硫氮氮(3)核上有两个或多个杂原子,同时还有取代基时,首先要使杂原子编号尽可能小,然后再按最低系列标准考虑取代基编号。比如下面化合物应命名为4,5-二甲基嘧啶/4,5-dimethylpyrimidine第59页

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