有机化学-省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

1 1Welcome to Welcome to Organic ChemistryOrganic Chemistryv第1页主讲教师：主讲教师：主讲教师：主讲教师：匡云艳匡云艳匡云艳匡云艳时间时间时间时间/地点地点地点地点:周三周三周三周三 3-43-4节，周五节，周五节，周五节，周五 3-43-4节节节节 /H4503/H4503 办公室办公室办公室办公室/电话：电话：电话：电话：化学楼化学楼化学楼化学楼332332室室室室 /6564279665642796 E-mailE-mail：辅导教师：辅导教师：郑卫敏郑卫敏(18221307960)(18221307960)郭自洋郭自洋(13917709506)(13917709506)杜元金杜元金(18721402279)(18721402279)周周 兰兰 (15900823250)(15900823250)Introduction2 2v第2页 教教 材材课件：课件： 课程序号课程序号CHEM13.023 3v第3页参参 考考 书书 目目 录录n n 基础有机化学（第基础有机化学（第基础有机化学（第基础有机化学（第3 3版）（上下册），版）（上下册），版）（上下册），版）（上下册），邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚 编，高等教育出版社，编，高等教育出版社，编，高等教育出版社，编，高等教育出版社，.n n 大学有机化学基础（上、下册），荣国斌主编，华东理工大学出版社，大学有机化学基础（上、下册），荣国斌主编，华东理工大学出版社，大学有机化学基础（上、下册），荣国斌主编，华东理工大学出版社，大学有机化学基础（上、下册），荣国斌主编，华东理工大学出版社，.n n 有机化学（第七版），吕以仙主编，人民卫生出版社，有机化学（第七版），吕以仙主编，人民卫生出版社，有机化学（第七版），吕以仙主编，人民卫生出版社，有机化学（第七版），吕以仙主编，人民卫生出版社，.n n 有机化学（第二版），有机化学（第二版），有机化学（第二版），有机化学（第二版），陆国元主编，南京大学出版社，陆国元主编，南京大学出版社，陆国元主编，南京大学出版社，陆国元主编，南京大学出版社，.n n 有机化学，古练权，汪波，黄志纾，吴云东编写，高等教育出版社，有机化学，古练权，汪波，黄志纾，吴云东编写，高等教育出版社，有机化学，古练权，汪波，黄志纾，吴云东编写，高等教育出版社，有机化学，古练权，汪波，黄志纾，吴云东编写，高等教育出版社，.n n 有机化学关键教程，裴伟伟编，科学出版社，有机化学关键教程，裴伟伟编，科学出版社，有机化学关键教程，裴伟伟编，科学出版社，有机化学关键教程，裴伟伟编，科学出版社，.n n 有机化学有机化学有机化学有机化学(第第第第4 4版版版版),),汪小兰编，高等教育出版社，汪小兰编，高等教育出版社，汪小兰编，高等教育出版社，汪小兰编，高等教育出版社，.n n L.G.Jr.Wade,Organic Chemistry 5 L.G.Jr.Wade,Organic Chemistry 5thth ed.,Prentice Hall ed.,Prentice Hall International Edition,Bruice,.International Edition,Bruice,.n n T.W.Graham Solomons,Organic Chemistry,8 T.W.Graham Solomons,Organic Chemistry,8thth ed.,John Wiley&ed.,John Wiley&Sons,Inc.,.Sons,Inc.,.n n John MucMurry,Organic Chemistry 7 John MucMurry,Organic Chemistry 7thth ed.,Thomson Leaning,ed.,Thomson Leaning,Inc.,Inc.,.4 4v第4页v考 试 和 成 绩v 期中和期末考试各一次v 课堂练习屡次v 每七天三上课时交作业，未布置习题鼓励自行完成。v 成绩评定主要原因：期中和期末考试（约 3:6）v 成绩评定其它原因：习题完成情况、学习态度和v 出勤率等5 5v第5页学好有机化学几个主要步骤学好有机化学几个主要步骤v 课前预习课前预习课前预习课前预习v 听课、记笔记听课、记笔记听课、记笔记听课、记笔记v 整理、归纳、总结整理、归纳、总结整理、归纳、总结整理、归纳、总结 非常主要！非常主要！非常主要！非常主要！(设法了解你所学到知识设法了解你所学到知识)v 做习题（巩固）做习题（巩固）做习题（巩固）做习题（巩固）v 讨论及答疑讨论及答疑讨论及答疑讨论及答疑6 6v第6页第一章第一章 绪论绪论7 7v第7页n n 有机化合物与有机化学有机化合物与有机化学n n 有机结构理论有机结构理论n n共价键属性共价键属性n n 共价键断裂及有机反应分类共价键断裂及有机反应分类uu离子型反应离子型反应键异裂键异裂uu自由基反应自由基反应键均裂键均裂uu协同反应协同反应n n 有机化学中酸碱概念有机化学中酸碱概念n n 分子间作用力分子间作用力n n 确定有机物结构普通步骤与方法确定有机物结构普通步骤与方法n n 有机化合物分类有机化合物分类8 8v第8页有机化合物概念有机化合物概念n n早期早期早期早期 从起源定义：从起源定义：从起源定义：从起源定义：“有生机之物有生机之物有生机之物有生机之物”n n德国化学家（德国化学家（德国化学家（德国化学家（1824:F.Whler1824:F.Whler）n n当代当代当代当代 从元素组成定义：含碳化合物及衍生从元素组成定义：含碳化合物及衍生从元素组成定义：含碳化合物及衍生从元素组成定义：含碳化合物及衍生物物物物(C(C、HH、N N、OO、卤素、卤素、卤素、卤素.).)1.1 有机化合物有机化合物和有机化学和有机化学9 9v第9页有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物 (organic compounds)(organic compounds)含碳化合物含碳化合物含碳化合物含碳化合物有机化学（有机化学（有机化学（有机化学（Organic ChemistryOrganic Chemistry）研究研究研究研究有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物结构和性质科学结构和性质科学结构和性质科学结构和性质科学The science of carbon compoundsThe science of carbon compounds HCN N OOF FP PS SClBrI ISiSiB B有机物中常见元素有机物中常见元素1010v第10页(1)(1)组成和结构之特点组成和结构之特点 有机化合物：种类繁多、数目庞大（已知有四千多万种、每年以数有机化合物：种类繁多、数目庞大（已知有四千多万种、每年以数 十万数目增加）十万数目增加）但组成元素少但组成元素少 （C，H，O，N，P，S，X等）等）原因：原因：1 1）C原子本身相互结合能力原子本身相互结合能力 2)2)结合方式各种多样（单键、双键、三键、链状、环状）结合方式各种多样（单键、双键、三键、链状、环状）3)3)同分异构现象普遍同分异构现象普遍 （结构异构、构型异构、构象异构）（结构异构、构型异构、构象异构）(2)(2)性质上特点性质上特点物理性质方面特点物理性质方面特点:v 挥发性大，熔点、沸点低挥发性大，熔点、沸点低;v 水溶性差。水溶性差。化学性质方面特点化学性质方面特点:v 易燃烧易燃烧;v 热稳定性差，易分解；热稳定性差，易分解；v 反应速度慢；反应速度慢；v 反应复杂，副产物多。反应复杂，副产物多。1111v第11页有机化学与医学、药学关系有机化学与医学、药学关系医学是从宏观到微观研究过程医学是从宏观到微观研究过程医学是从宏观到微观研究过程医学是从宏观到微观研究过程 人体人体人体人体组织器官组织器官组织器官组织器官细胞细胞细胞细胞大分子大分子大分子大分子化学从微观到宏观过程化学从微观到宏观过程化学从微观到宏观过程化学从微观到宏观过程 层次：原子层次：原子层次：原子层次：原子分子分子分子分子大分子大分子大分子大分子 相关课程相关课程相关课程相关课程：生物化学、组织胚胎学、生物学、分子：生物化学、组织胚胎学、生物学、分子：生物化学、组织胚胎学、生物学、分子：生物化学、组织胚胎学、生物学、分子生物学、药品化学、药理学等生物学、药品化学、药理学等生物学、药品化学、药理学等生物学、药品化学、药理学等1212v第12页1.2 有机结构理论初步有机结构理论初步1313v第13页离子键共价键共价键1414v第14页 有机化合物结构惯用表示方式有机化合物结构惯用表示方式有机化合物结构惯用表示方式有机化合物结构惯用表示方式LewisLewis 电子式电子式电子式电子式价键式价键式价键式价键式缩写式缩写式缩写式缩写式甲烷甲烷甲烷甲烷乙烯乙烯乙烯乙烯乙炔乙炔乙炔乙炔单键单键单键单键双键双键双键双键叁键叁键叁键叁键1515v第15页配位键配位键配位键配位键 (coordination bond)(coordination bond)1616v第16页1717原子形式电荷原子形式电荷原子形式电荷原子形式电荷(formal charge)(formal charge)某原子上所分得电子数超出其提供电子数，则带负电荷某原子上所分得电子数超出其提供电子数，则带负电荷某原子上所分得电子数超出其提供电子数，则带负电荷某原子上所分得电子数超出其提供电子数，则带负电荷;若若若若少于原来电子数，则带正电荷。少于原来电子数，则带正电荷。少于原来电子数，则带正电荷。少于原来电子数，则带正电荷。v第17页杂化轨道理论杂化轨道理论1.原子轨道原子轨道(Atomic Orbital)原子核外电子运动状态。原子核外电子运动状态。C:1s C:1s2 22s2s2 22p2p2 2 最外层最外层最外层最外层4 4个价电子个价电子个价电子个价电子1818v第18页vv 碳原子三种杂化轨道碳原子三种杂化轨道碳原子三种杂化轨道碳原子三种杂化轨道1.1.sp sp3 3杂化杂化杂化杂化四面体型四面体型四面体型四面体型2.2.sp sp2 2杂化杂化杂化杂化平面型平面型平面型平面型3.3.sp sp杂化杂化杂化杂化直线型直线型直线型直线型4个个sp3轨道轨道 3个个sp2轨道轨道 2pzsp 2py 2pz1919v第19页v 甲烷甲烷(CH4)成键示意成键示意s s s s 键键键键碳原子杂化轨道（函数）和其它原子价电子原子轨道（函数）碳原子杂化轨道（函数）和其它原子价电子原子轨道（函数）沿着轴线方向重合，二个原子沿着轴线方向重合，二个原子共用一对电子共用一对电子，就形成了一根，就形成了一根共价共价 键，键，键，键，也组成了也组成了也组成了也组成了单键单键单键单键。2020v第20页v 乙烯乙烯(CH2=CH2)成键示意成键示意p p 键键 侧面侧面(shoulder to shoulder)交叠交叠 电子云结合较涣散电子云结合较涣散,键较弱键较弱平面型平面型平面型平面型2121v第21页v乙炔乙炔(CH CH)成键示意成键示意:2222v第22页共价键理论关键点共价键理论关键点n n两个条件：自旋相反、末成对电子两个条件：自旋相反、末成对电子 n n两个标准：方向性、饱和性两个标准：方向性、饱和性n n两种类型：两种类型：键、键、键键n n三种形式：单键、双键、叁键三种形式：单键、双键、叁键2323v第23页2424共价健参数共价健参数:表征共价键性质物理量表征共价键性质物理量n n键长键长键长键长 (bond length):(bond length):共价键结合两个原子核关键之间矩离共价键结合两个原子核关键之间矩离共价键结合两个原子核关键之间矩离共价键结合两个原子核关键之间矩离n n键角键角键角键角 (bond angle):(bond angle):两个共价键之间夹角两个共价键之间夹角两个共价键之间夹角两个共价键之间夹角n n键能键能键能键能 (bond energy):(bond energy):A A和和和和B B两个原子（气态）结合生成两个原子（气态）结合生成两个原子（气态）结合生成两个原子（气态）结合生成A-BA-B分子分子分子分子（气态）时，所放出能量（气态）时，所放出能量（气态）时，所放出能量（气态）时，所放出能量n n键极性键极性键极性键极性 (polarity):(polarity):正正正正(或负或负或负或负)电荷中心电荷值电荷中心电荷值电荷中心电荷值电荷中心电荷值(e)(e)与正负电荷中心之间与正负电荷中心之间与正负电荷中心之间与正负电荷中心之间矩离矩离矩离矩离(d)(d)乘积乘积乘积乘积n n键极化键极化键极化键极化 (polarization)(polarization)1.3 共价键属性共价键属性v第24页杂化轨杂化轨道形式道形式举例举例键角键角键长键长（）分子形状分子形状键能键能(kJ/mol)sp3C2H6109.5C-C 1.54四面体四面体345-355sp2C2H4120C=C 1.34平面形平面形610-630spC2H2180C C 1.20线形线形835n n键长和键角键长和键角键长和键角键长和键角-可了解到分子空间构型可了解到分子空间构型可了解到分子空间构型可了解到分子空间构型n n键能键能键能键能-可知道键强度大小可知道键强度大小可知道键强度大小可知道键强度大小n n键极性键极性键极性键极性-可了解成键原子间电荷分布，进而了解分子反可了解成键原子间电荷分布，进而了解分子反可了解成键原子间电荷分布，进而了解分子反可了解成键原子间电荷分布，进而了解分子反应时在什么部位发生反应应时在什么部位发生反应应时在什么部位发生反应应时在什么部位发生反应2525v第25页键极性键极性(Bond Dipole Moments)n n非极性键非极性键非极性键非极性键：成键两个原子相同，正负电荷中心重：成键两个原子相同，正负电荷中心重：成键两个原子相同，正负电荷中心重：成键两个原子相同，正负电荷中心重合共价键叫做非极性键。例：合共价键叫做非极性键。例：合共价键叫做非极性键。例：合共价键叫做非极性键。例：HHHHn n极性键极性键极性键极性键：成键两个原子不相同，正负电荷中心不成键两个原子不相同，正负电荷中心不成键两个原子不相同，正负电荷中心不成键两个原子不相同，正负电荷中心不能重合。例能重合。例能重合。例能重合。例：n n键极性大小键极性大小键极性大小键极性大小不是用电负性差表示，而用偶极矩表不是用电负性差表示，而用偶极矩表不是用电负性差表示，而用偶极矩表不是用电负性差表示，而用偶极矩表示示示示 =e=e d d (1 D=1 (1 D=1 1010 1818 esu esu cm)cm)有机化合物反应经常发生在极性共价键上。有机化合物反应经常发生在极性共价键上。2626v第26页有机化合物中常见元素及电负性有机化合物中常见元素及电负性有机化合物中常见元素及电负性有机化合物中常见元素及电负性v电负性电负性 Electronegativity：原子实原子实对价电子吸引力对价电子吸引力 （原子核非价电子）（原子核非价电子）电负性差值电负性差值 1.7 离子键离子键 0.6 1.7 极性共价键极性共价键 0.6 非极性共价键非极性共价键2727v第27页分子极性：分子极性：不但取决于各个键极性，也取决于键方向，即取不但取决于各个键极性，也取决于键方向，即取决于分子形状决于分子形状。双原子分子：键偶极矩就是分子偶极矩双原子分子：键偶极矩就是分子偶极矩多原子分子：全部共价键偶极矩矢量和多原子分子：全部共价键偶极矩矢量和分子极性大小分子极性大小：用偶极矩表示：用偶极矩表示 =e d (1 D=1 10 18 esu cm)分分 子子 极极 性性2828v第28页=0 D =0 D =1.87 D=0 D =0 D =1.87 D二氧化碳二氧化碳二氧化碳二氧化碳 四氯化碳四氯化碳四氯化碳四氯化碳 一氯甲烷一氯甲烷一氯甲烷一氯甲烷 2929v第29页课堂练习：课堂练习：1.1.将以下化合物中标有字母碳将以下化合物中标有字母碳-碳键，按照键长增加排列其次序碳键，按照键长增加排列其次序2.2.下面化合物中标示键长比较结果是否正确？下面化合物中标示键长比较结果是否正确？键长：键长：a=b（Why?)3030v第30页n共振结构共振结构共振结构共振结构 （resonance structureresonance structure）1931年美国化学家年美国化学家L.Pauling提出：提出：当一个分子、离子或游离基按价键结构规则能够写出一个以上当一个分子、离子或游离基按价键结构规则能够写出一个以上Lewis结构式时，真正结构用一个结构式时，真正结构用一个Lewis结构表示不确切妥当，要用几个结构表示不确切妥当，要用几个Lewis结构表示，这些结构表示，这些Lewis结构称为共振结构（经常称为结构称为共振结构（经常称为极限结构极限结构或参或参加结构）。加结构）。真正结构是这些共振结构真正结构是这些共振结构共振杂化体（共振杂化体（hybrid）。）。3131v第31页苯苯(benzene)v 关于双箭头关于双箭头n n双箭头两端结构之间关系不是相互转换双箭头两端结构之间关系不是相互转换双箭头两端结构之间关系不是相互转换双箭头两端结构之间关系不是相互转换n n与表示平衡箭头有区分与表示平衡箭头有区分与表示平衡箭头有区分与表示平衡箭头有区分n n箭头两端结构并不真实存在箭头两端结构并不真实存在箭头两端结构并不真实存在箭头两端结构并不真实存在3232v第32页1.1.必须符合必须符合Lewis结构（结构（8 8 电子）电子）2.2.原子位置不变（只是电子移动）原子位置不变（只是电子移动）3.3.未成对电子数不变未成对电子数不变v共振极限怎样写？共振极限怎样写？3333v第33页v 共振使分子稳定共振使分子稳定v 真正分子能量低于各个个别共振结构。真正分子能量低于各个个别共振结构。v 共振结构对共振杂化体稳定性有贡献，共振结构对共振杂化体稳定性有贡献，相同共振结构贡献一样。相同共振结构贡献一样。v 较稳定共振结构对共振杂化体贡献大。较稳定共振结构对共振杂化体贡献大。也就是真正结构更像较稳定结构。也就是真正结构更像较稳定结构。3434v第34页1.共价键数多共振结构贡献大（更稳定）共价键数多共振结构贡献大（更稳定）2.2.较稳定价电子结构（完整八隅体）贡献大较稳定价电子结构（完整八隅体）贡献大3.3.电荷分离不稳定，电荷不分离稳定电荷分离不稳定，电荷不分离稳定4.4.负电荷在电负性大原子上稳定负电荷在电负性大原子上稳定v 各共振结构贡献大小各共振结构贡献大小 3535v第35页均裂均裂均裂均裂：在有机反应中键均等地分裂成两个中性碎在有机反应中键均等地分裂成两个中性碎在有机反应中键均等地分裂成两个中性碎在有机反应中键均等地分裂成两个中性碎片过程。原来成键两个原子，均裂之后各带有一片过程。原来成键两个原子，均裂之后各带有一片过程。原来成键两个原子，均裂之后各带有一片过程。原来成键两个原子，均裂之后各带有一个未配正确电子。个未配正确电子。个未配正确电子。个未配正确电子。异裂：异裂：异裂：异裂：在有机反应中键非均等地分裂成两个带相在有机反应中键非均等地分裂成两个带相在有机反应中键非均等地分裂成两个带相在有机反应中键非均等地分裂成两个带相反电荷碎片过程。即原来成键两个原子，异裂之反电荷碎片过程。即原来成键两个原子，异裂之反电荷碎片过程。即原来成键两个原子，异裂之反电荷碎片过程。即原来成键两个原子，异裂之后，一个带正电荷，另一个带负电荷。后，一个带正电荷，另一个带负电荷。后，一个带正电荷，另一个带负电荷。后，一个带正电荷，另一个带负电荷。n自由基反应自由基反应n 离子型反应离子型反应1.4共价键断裂及有机反应分类3636v第36页有机反应类型有机反应类型 反应物旧键断裂，新键形成。反应物旧键断裂，新键形成。v按键断裂形式分：按键断裂形式分：v均裂均裂 (自由基型反应自由基型反应)例：例：用用单钩箭头单钩箭头 表示表示单个单个电子转移，箭头方电子转移，箭头方向为电子转移方向向为电子转移方向3737v第37页v异裂异裂 (离子型反应离子型反应)例：例：用用双钩箭头双钩箭头 表示表示一对一对电子转移，箭头方电子转移，箭头方向为电子转移方向向为电子转移方向3838v第38页v 反应活性中间体：反应活性中间体：碳自由基碳自由基(C)碳正离子碳正离子(C+)碳负离子碳负离子(C-)v 反应试剂反应试剂 亲电试剂亲电试剂(Electrophile,E+)：亲电反应亲电反应 在反应中在反应中接收一对电子接收一对电子而形成新化学键。而形成新化学键。亲核试剂亲核试剂(Nucleophile,Nu-)：亲核反应亲核反应 在反应中在反应中提供一对电子提供一对电子而形成新化学键。而形成新化学键。E+和和C+，Nu-和和C-从广义上讲分别是酸和碱。从广义上讲分别是酸和碱。3939v第39页4040v协同反应协同反应(concerted reaction)化学键断裂与形成是同时发生同时发生，反应中没有上述离子或自由基产生。比如：双烯合成(Diels-Alder环加成反应)v第40页Brnsted酸碱理论：酸碱理论：凡能凡能给出质子给出质子物质是酸，能物质是酸，能接收质子接收质子物质是碱。物质是碱。酸酸 碱碱 共轭酸共轭酸 共轭碱共轭碱 HCl +NaOH =HOH+NaCl HOH+CH3NH2 =CH3NH3 +HO+-比如：有机化学中一些常见酸碱反应。比如：有机化学中一些常见酸碱反应。H2O +C2H5ONa C2H5OH +NaOH C2H5OH +HCCNa HCCH +C2H5ONa HCCH +NaNH2 NH3 +HCCNa 反应中酸按由强到弱次序排列为：反应中酸按由强到弱次序排列为：H2OC2H5OHHCCHNH31.5 有机化学中酸碱概念有机化学中酸碱概念4141v第41页vLewis酸碱理论：酸碱理论：酸是能酸是能接收一对电子接收一对电子成共价键物质，成共价键物质，碱是能够碱是能够提供一对电子提供一对电子形成共价键物质。形成共价键物质。Lewis酸：酸：缺电子分子缺电子分子 BF3，AlCl3,FeCl3,ZnCl2,TiCl4 正离子正离子 H+,Li+,Br+,Ag+,Fe3+vLewis碱：有孤电子对分子 NH3，ROH,RSH,RORv 有孤电子对负离子 F-,I-,RO-,RS-,HO-v 有电子对CHCH2 2=CHCH2 24242v第42页4343 极性分子间极性分子间偶极偶极作用偶极偶极作用:静电力静电力(electrostatic force)诱导力诱导力在极性分子固有偶极矩电场或其它电场中，非极性分子电子云在极性分子固有偶极矩电场或其它电场中，非极性分子电子云与原子核发生相对位移，非极性分子中正、负电荷重心不再重与原子核发生相对位移，非极性分子中正、负电荷重心不再重合，使非极性分子产生偶极合，使非极性分子产生偶极1.6 分子间力分子间力(Intermolecular Forces)v第43页4444 氢键作用氢键作用 (21 mol/kJ)van der Walls力力(色散力色散力)非极性分子含有瞬间作周期性改变偶极矩，伴伴随这种周期性非极性分子含有瞬间作周期性改变偶极矩，伴伴随这种周期性改变偶极矩产生对应周期改变电场，诱导邻近分子使其极化，改变偶极矩产生对应周期改变电场，诱导邻近分子使其极化，而极化了分子又会反过来再诱使这种瞬间作周期性改变偶极矩而极化了分子又会反过来再诱使这种瞬间作周期性改变偶极矩改变幅度增大。改变幅度增大。三中心氢键三中心氢键三中心氢键三中心氢键v第44页1.7 有机化学普通研究方法有机化学普通研究方法n n分离纯化分离纯化 元素定性、定量分析元素定性、定量分析 n n实验式和分子式确定实验式和分子式确定 结构式确结构式确定定各元素原子百分比为：C:H:N:O=3.40:8.63:1.69:1.67。分别除以最小值1.67，得经验式为C:H:N:O=2:5:1:1，分子式为C2H5NO，C4H10N2O2，C6H15N3O3等，通式为C2nH5nNnOn4545v第45页4646l 按碳骨架分类有机化合物有机化合物开链化合物开链化合物 碳环化合物碳环化合物 杂环化合物杂环化合物 脂环芳香族 1.8有机化合物分类v第46页l 按官能团分类 官能团官能团官能团官能团 (功效基功效基功效基功效基,功效团功效团功效团功效团,functional group):,functional group):有机化合有机化合有机化合有机化合物分子结构中能反应出特殊性质原子或原子团物分子结构中能反应出特殊性质原子或原子团物分子结构中能反应出特殊性质原子或原子团物分子结构中能反应出特殊性质原子或原子团n n单官能团化合物单官能团化合物单官能团化合物单官能团化合物 分子中只含有一个官能团化合物分子中只含有一个官能团化合物分子中只含有一个官能团化合物分子中只含有一个官能团化合物n n多官能团化合物多官能团化合物多官能团化合物多官能团化合物分子中含有两个或两个以上相同官分子中含有两个或两个以上相同官分子中含有两个或两个以上相同官分子中含有两个或两个以上相同官能团化合物能团化合物能团化合物能团化合物n n复合官能团化合物复合官能团化合物复合官能团化合物复合官能团化合物 分子中含有两个或两个以上不相分子中含有两个或两个以上不相分子中含有两个或两个以上不相分子中含有两个或两个以上不相同官能团化合物同官能团化合物同官能团化合物同官能团化合物4747v第47页4848vv按有机官能团分类按有机官能团分类按有机官能团分类按有机官能团分类 还原硝基苯C6H5NO2硝基化合物亲核加成乙腈 CH3CN腈化物碱、亲核试剂乙胺CH3CH2NH2胺含氮有机物含氮有机物含氮有机物含氮有机物亲核取代、消除氯乙烷CH3CH2Cl卤代物卤代物卤代物卤代物芳香亲电取代苯芳烃（共轭）亲电加成丁二烯CH2=CHCH=CH2二烯亲电加成乙炔HCCH炔烃亲电加成乙烯CH2=CH2烯烃自由基取代乙烷CH3CH3烷烃碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物经典反应名称举例v第48页开环环氧乙烷环氧化合物环氧化合物环氧化合物环氧化合物乙醚CH3CH2OCH2CH3醚酸性、芳香亲电取代苯酚C6H5OH酚亲核取代N,N-二甲基甲酰胺HCON(CH3)2酰胺亲核取代乙酸乙酯CH3COOCH2CH3酯亲核取代乙酸酐(CH3CO)2O酸酐亲核取代乙酰氯CH3COCl酰卤羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物酸性、取代、亲核加成乙酸CH3COOH羧酸亲核加成、还原丙酮CH3COCH3酮亲核加成、氧化、还原乙醛CH3CHO醛亲核取代、消除乙醇CH3CH2OH醇含氧有机物含氧有机物含氧有机物含氧有机物经典反应类型名称举例分类（续）分类（续）分类（续）分类（续）亲核取代、消除4949v第49页 总总 结结v 当代共价键理论当代共价键理论 三种杂化轨道方式三种杂化轨道方式 sp3,sp2,sp及空间构型及空间构型 二种常见共价键二种常见共价键 键和键和键键 三种共价键形式三种共价键形式 单、双、叁键单、双、叁键 v 共共 振振 论论 v Lewis酸碱概念酸碱概念5050v第50页Home Work1-21-21-4 (A,B 1-4 (A,B 中结构中结构中结构中结构(3)(3)双键改为叁键双键改为叁键双键改为叁键双键改为叁键1-61-61-71-71-81-85151v第51页