有机化学绪论省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

有机化学有机化学课程介绍课程介绍l l本课程为山东省省级精品课程本课程为山东省省级精品课程本课程为山东省省级精品课程本课程为山东省省级精品课程l lhttp:/ l本课程为化工、轻化、食品、材料各学院主干专业基础本课程为化工、轻化、食品、材料各学院主干专业基础本课程为化工、轻化、食品、材料各学院主干专业基础本课程为化工、轻化、食品、材料各学院主干专业基础课课课课l l每七天每七天每七天每七天6 6课时，共课时，共课时，共课时，共7272课时，其中讲课课时，其中讲课课时，其中讲课课时，其中讲课6868课时，习题课课时，习题课课时，习题课课时，习题课2 2课课课课时，总复习时，总复习时，总复习时，总复习2 2课时。课时。课时。课时。l l本课程成绩平时成绩本课程成绩平时成绩本课程成绩平时成绩本课程成绩平时成绩3030期末卷面成绩期末卷面成绩期末卷面成绩期末卷面成绩7070l l主讲教师：张术栋主讲教师：张术栋主讲教师：张术栋主讲教师：张术栋第1页个个 人人 简简 介介l姓名:张术栋,1975年生,山东人l毕业于中国科学院成都有机化学研究所,获博士学位.第2页1 1 1 1、结构式五种表示方法、结构式五种表示方法、结构式五种表示方法、结构式五种表示方法2 2 2 2、有机化学学习构架、有机化学学习构架、有机化学学习构架、有机化学学习构架本课关键点本课关键点第3页第一章第一章 绪绪 论论 Organic1.1 有机化学发展和展望有机化学发展和展望(1)(1)名词解释名词解释名词解释名词解释:有机化学有机化学有机化学有机化学 (什么是有机化学什么是有机化学什么是有机化学什么是有机化学,其研究对象是什么）其研究对象是什么）其研究对象是什么）其研究对象是什么）有机化学有机化学是研究是研究有机化合物有机化合物起源起源、组成组成、结构结构、性质性质、制备制备及其及其改变规律改变规律一门科学，一门科学，是四大传统化学之一。是四大传统化学之一。“有机化学有机化学(Organic Chemistry)”这一名词起源：这一名词起源：Organism第4页(2)(2)有机化学发展历史有机化学发展历史有机化学发展历史有机化学发展历史分离提纯有机物分离提纯有机物分离提纯有机物分离提纯有机物l(II)18“有机”和“生命力”酒石酒石酒石酒石 酒石酸酒石酸酒石酸酒石酸尿液尿液尿液尿液 尿素尿素尿素尿素鸦片鸦片鸦片鸦片 吗啡吗啡吗啡吗啡来自来自来自来自动植物动植物动植物动植物来自来自来自来自矿物矿物矿物矿物有机物有机物有机物有机物无机物无机物无机物无机物(I)(I)17701770年年年年1770，舍勒1773，儒勒1806，史特纳五个标志性年份：五个标志性年份：五个标志性年份：五个标志性年份：1770 1806 1770 1806 18281828 1848 1774 1848 1774拉瓦锡拉瓦锡拉瓦锡拉瓦锡:源于源于源于源于生物体内生物体内生物体内生物体内物质物质物质物质-有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物柏则里柏则里柏则里柏则里(1806)(1806):引用拉瓦锡概念引用拉瓦锡概念引用拉瓦锡概念引用拉瓦锡概念,提出提出提出提出“生命力生命力生命力生命力”学说学说学说学说 “有机物有机物有机物有机物只有在只有在只有在只有在生物体生物体生物体生物体内内内内受一个特殊力量受一个特殊力量受一个特殊力量受一个特殊力量才能产生出来才能产生出来才能产生出来才能产生出来”“这种特殊力量叫做这种特殊力量叫做这种特殊力量叫做这种特殊力量叫做 生命力生命力生命力生命力”第5页来自来自来自来自动植物动植物动植物动植物有机物有机物有机物有机物无机物无机物无机物无机物(III)(III)1828 1828年年年年德国青年化学德国青年化学德国青年化学德国青年化学家家家家沃勒沃勒沃勒沃勒一次试验中发觉：一次试验中发觉：一次试验中发觉：一次试验中发觉：化学家化学家化学家化学家沃勒沃勒沃勒沃勒发觉成为发觉成为发觉成为发觉成为有机化学发展史有机化学发展史有机化学发展史有机化学发展史上一个上一个上一个上一个里程碑里程碑里程碑里程碑(milestone)(milestone)。意义意义意义意义:首次首次首次首次证实了证实了证实了证实了有机物有机物有机物有机物可由可由可由可由无机物无机物无机物无机物用用用用人工方法人工方法人工方法人工方法合成，从合成，从合成，从合成，从而否定了而否定了而否定了而否定了“生命力学说生命力学说生命力学说生命力学说”，为有机化学发展指明了方向。为有机化学发展指明了方向。为有机化学发展指明了方向。为有机化学发展指明了方向。有机化学进入了新时代有机化学进入了新时代有机化学进入了新时代有机化学进入了新时代-人工合成时代。人工合成时代。人工合成时代。人工合成时代。(NH(NH4 4)2 2SOSO4 4+KOCN+KOCNNHNH4 4OCNOCN(氰酸铵氰酸铵)NHNH4 4OCNOCNNHNH2 2CNHCNH2 2(尿素尿素)O O影片：影片：影片：影片：人工方法人工方法人工方法人工方法第一次第一次第一次第一次合成合成合成合成有机物有机物有机物有机物沃勒合成尿素沃勒合成尿素沃勒合成尿素沃勒合成尿素来自来自来自来自矿物矿物矿物矿物第6页概念：概念：有机化合物：有机化合物：有机化合物：有机化合物：指指指指碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物以及由以及由以及由以及由碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物衍生衍生衍生衍生得来得来得来得来化化化化 合物合物合物合物。有机化学：有机化学：有机化学：有机化学：指研究指研究指研究指研究有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物一门一门一门一门化学科学化学科学化学科学化学科学。(IV)1848年年明确了明确了有机物有机物是是碳化合物碳化合物(V)1874年年有机物有机物是是碳氢化合物碳氢化合物及其及其衍生物衍生物展望展望:伴随科技进步，人们早已能够伴随科技进步，人们早已能够伴随科技进步，人们早已能够伴随科技进步，人们早已能够按照已经有规律按照已经有规律按照已经有规律按照已经有规律制造制造制造制造自然界自然界自然界自然界已已已已存在存在存在存在很多物质很多物质很多物质很多物质,还能够还能够还能够还能够“创作创作创作创作”自然界自然界自然界自然界不存在物质不存在物质不存在物质不存在物质，“有机合成已经有机合成已经有机合成已经有机合成已经成为一门艺术成为一门艺术成为一门艺术成为一门艺术”。葛梅林 肖莱马第7页有机：有机：有机：有机：1000100010001000万种万种万种万种无机：无机：无机：无机：约几十万种约几十万种约几十万种约几十万种2 4C最外层最外层4 4个电个电子，不易得子，不易得,也也不易失不易失4 4个电个电子而到达最外子而到达最外层八个电子稳层八个电子稳定结构。定结构。1.2 有机化合物特点有机化合物特点(1)(1)从组成元素角度来看：从组成元素角度来看：从组成元素角度来看：从组成元素角度来看：主要成份是碳、氢，有些含有少许氧、主要成份是碳、氢，有些含有少许氧、主要成份是碳、氢，有些含有少许氧、主要成份是碳、氢，有些含有少许氧、氮、卤素、硫、磷等，氮、卤素、硫、磷等，氮、卤素、硫、磷等，氮、卤素、硫、磷等，元素组成元素组成元素组成元素组成较无机物较无机物较无机物较无机物少少少少，但，但，但，但化合物种类化合物种类化合物种类化合物种类很很很很多多多多；每年新发觉和合成化合物有几千种。每年新发觉和合成化合物有几千种。每年新发觉和合成化合物有几千种。每年新发觉和合成化合物有几千种。(2)(2)从原子结构和连接方式角度看：从原子结构和连接方式角度看：从原子结构和连接方式角度看：从原子结构和连接方式角度看：I.I.以共价键结合以共价键结合以共价键结合以共价键结合 有机化合物是含碳化合物，而碳位于有机化合物是含碳化合物，而碳位于有机化合物是含碳化合物，而碳位于有机化合物是含碳化合物，而碳位于元素周期表第元素周期表第元素周期表第元素周期表第二二二二周期第周期第周期第周期第主族，它不易主族，它不易主族，它不易主族，它不易得、失电子，这就决定了它只能与其它得、失电子，这就决定了它只能与其它得、失电子，这就决定了它只能与其它得、失电子，这就决定了它只能与其它元素经过共用电子对形成共价键。元素经过共用电子对形成共价键。元素经过共用电子对形成共价键。元素经过共用电子对形成共价键。II.II.连接方式改变多样连接方式改变多样连接方式改变多样连接方式改变多样 碳原子间能够单键、双键、叁键形式相连；能够链状、环状连接，从碳原子间能够单键、双键、叁键形式相连；能够链状、环状连接，从碳原子间能够单键、双键、叁键形式相连；能够链状、环状连接，从碳原子间能够单键、双键、叁键形式相连；能够链状、环状连接，从而使有机化学中同分异构现象普遍存在。而使有机化学中同分异构现象普遍存在。而使有机化学中同分异构现象普遍存在。而使有机化学中同分异构现象普遍存在。第8页I.I.有机化合物易燃，对热不稳定有机化合物易燃，对热不稳定有机化合物易燃，对热不稳定有机化合物易燃，对热不稳定II.II.熔、沸点低熔、沸点低熔、沸点低熔、沸点低IV.IV.反应速度慢，条件苛刻反应速度慢，条件苛刻反应速度慢，条件苛刻反应速度慢，条件苛刻 III.III.难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂V.V.副反应多，产物复杂。副反应多，产物复杂。副反应多，产物复杂。副反应多，产物复杂。“相同相溶原理相同相溶原理相同相溶原理相同相溶原理”（由分子间作用力决定）（由分子间作用力决定）（由分子间作用力决定）（由分子间作用力决定）(3)(3)从有机化合物性质角度来看：从有机化合物性质角度来看：从有机化合物性质角度来看：从有机化合物性质角度来看：第9页1.3 有机化合物研究程序有机化合物研究程序(1)(1)分离提纯和物理常数测定分离提纯和物理常数测定分离提纯和物理常数测定分离提纯和物理常数测定 分离方法：分离方法：分离方法：分离方法：重结晶法、升华法、蒸馏法、色层法等重结晶法、升华法、蒸馏法、色层法等重结晶法、升华法、蒸馏法、色层法等重结晶法、升华法、蒸馏法、色层法等 物理常数：物理常数：物理常数：物理常数：熔点、沸点、相对密度、折光率等熔点、沸点、相对密度、折光率等熔点、沸点、相对密度、折光率等熔点、沸点、相对密度、折光率等(2)(2)元素分析和试验式确定元素分析和试验式确定元素分析和试验式确定元素分析和试验式确定 元素定性分析元素定性分析元素定性分析元素定性分析 元素定量分析元素定量分析元素定量分析元素定量分析(3)(3)相对分子质量测定和分子式相对分子质量测定和分子式相对分子质量测定和分子式相对分子质量测定和分子式 沸点升高法、熔点降低法、渗透压法、质谱法沸点升高法、熔点降低法、渗透压法、质谱法沸点升高法、熔点降低法、渗透压法、质谱法沸点升高法、熔点降低法、渗透压法、质谱法(4)(4)结构确实定结构确实定结构确实定结构确实定 X X射线衍射、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱、射线衍射、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱、射线衍射、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱、射线衍射、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱、质谱、气液相色谱等质谱、气液相色谱等质谱、气液相色谱等质谱、气液相色谱等(5)(5)化学性质及反应机理研究化学性质及反应机理研究化学性质及反应机理研究化学性质及反应机理研究第10页1.4 有机物结构基础有机物结构基础:（结构式）（结构式）A.A.A.A.碳在周期表中位置决定碳在周期表中位置决定碳在周期表中位置决定碳在周期表中位置决定生成共价键；生成共价键；生成共价键；生成共价键；四价。四价。四价。四价。B.B.B.B.有机物最惯用表示式有机物最惯用表示式有机物最惯用表示式有机物最惯用表示式结构式结构式结构式结构式(书本书本书本书本P43)P43)P43)P43)分子式分子式分子式分子式用于表示物质组成用于表示物质组成用于表示物质组成用于表示物质组成(如水如水如水如水:H:H2 2O)O)结构式结构式结构式结构式分子中原子连接方式和次序。分子中原子连接方式和次序。分子中原子连接方式和次序。分子中原子连接方式和次序。因为在有机物中普遍存在着因为在有机物中普遍存在着因为在有机物中普遍存在着因为在有机物中普遍存在着同分异构现象同分异构现象同分异构现象同分异构现象同分异构同分异构分子组成相同，但结构、性质不一样。分子组成相同，但结构、性质不一样。如：如：如：如：C C2 2HH6 6OOCHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3OCHOCH3 3乙醇乙醇乙醇乙醇(bp(bp：78.3)78.3)甲醚甲醚甲醚甲醚(bp(bp：-24.5)-24.5)第11页（1 1）路易斯式）路易斯式）路易斯式）路易斯式（2 2）凯库勒式）凯库勒式）凯库勒式）凯库勒式 （3 3）结构简式）结构简式）结构简式）结构简式 （4 4）骨架式）骨架式）骨架式）骨架式（5 5）键线式）键线式）键线式）键线式结构式表示方法结构式表示方法结构式表示方法结构式表示方法:第12页（1）路易斯式）路易斯式一对电子表示一个共价键一对电子表示一个共价键H.H C HH.H C C H.H C OH.（2）凯库勒式）凯库勒式一条短线表示一个共价键一条短线表示一个共价键HCCHHCOHHCH HH甲烷甲烷乙炔乙炔甲醛甲醛路易路易斯式斯式凯库凯库勒式勒式标出外层电子标出外层电子.第13页（3）结构简式）结构简式省略省略CH键和键和(主链主链)中单键中单键相同部分能够用括号表示：相同部分能够用括号表示：左端相同基团，写左端相同基团，写在连接在连接C之前；之前；其它写在连接其它写在连接C之之后。后。(CH3)2CHCH2CH(CH(CH3 3)CHCH2CCCCCCCC（4）骨架式）骨架式省略凯库勒式中省略凯库勒式中HCHCH3 3CH3CH3CHCH2CHCHCH2CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)2CH3(CH3)2CHCH3CH3CHCH3CH3CCCCCCCC第14页（5）键线式）键线式省略省略C、H原子，写出原子，写出C之间价键线，之间价键线，线端点和交点代表一个线端点和交点代表一个C。CH3CH2CH2CH2CH2CH3ClCH2CH2CH2CH2OO先主后支先主后支CCCCCCClCH3CHCHCH2CHCCH1 2 3 4 5 61234561 2 3 4 5 6 71234567CH3CHCH2CH2CCH2CH3CH3CH2CH3CH3？第15页1.5 有机反应介绍有机反应介绍有机反应本质有机反应本质旧键断裂和新键生成旧键断裂和新键生成旧键断裂和新键生成旧键断裂和新键生成1、依据反应形式：、依据反应形式：取代、加成、聚合、消除取代、加成、聚合、消除2、依据反应机理：、依据反应机理：协同反应和分步反应协同反应和分步反应协同反应协同反应旧键断裂和新键生成旧键断裂和新键生成同时同时同时同时完成完成l分步反应旧键断裂和新键生成份步完成A BA BA+BA+B-均裂均裂异裂异裂自由基自由基自由基自由基正离子、负离子正离子、负离子正离子、负离子正离子、负离子由由自由基自由基自由基自由基引发反应引发反应自由基自由基自由基自由基反应反应由由正、负离子正、负离子正、负离子正、负离子引发反应引发反应亲电亲电亲电亲电、亲核亲核亲核亲核反应反应自由基取代反应自由基取代反应自由基取代反应自由基取代反应亲电加成反应亲电加成反应亲电加成反应亲电加成反应亲核消除反应亲核消除反应亲核消除反应亲核消除反应活泼活泼活泼活泼中间体中间体中间体中间体第16页1.6 有机物分类有机物分类(1)依据依据C骨架分类骨架分类I.开链化合物开链化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物)II.环状化合物环状化合物脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃杂环杂环(2)依据官能团分类依据官能团分类官能团官能团决定一类有机物特征基团决定一类有机物特征基团官能团是学习有机化学切入点官能团是学习有机化学切入点官能团是学习有机化学切入点官能团是学习有机化学切入点CH3CH2CH2OHOS第17页系统命名中，系统命名中，系统命名中，系统命名中，官能团排列次序官能团排列次序官能团排列次序官能团排列次序作为化合物作为化合物作为化合物作为化合物母体母体母体母体资格次资格次资格次资格次序序序序。官能团名称官能团名称官能团名称官能团名称官能团结构官能团结构官能团结构官能团结构化合物类名化合物类名化合物类名化合物类名官能团名称官能团名称官能团名称官能团名称官能团结构官能团结构官能团结构官能团结构化合物类名化合物类名化合物类名化合物类名羧基羧基羧基羧基COOHCOOH羧酸羧酸羧酸羧酸羰基羰基羰基羰基酮酮酮酮磺酸基磺酸基磺酸基磺酸基SOSO3 3HH磺酸磺酸磺酸磺酸羟基羟基羟基羟基OHOH醇、酚醇、酚醇、酚醇、酚烷氧基羰基烷氧基羰基烷氧基羰基烷氧基羰基(酯基酯基酯基酯基)酯酯酯酯氨基氨基氨基氨基NHNH2 2胺胺胺胺卤代甲酰基卤代甲酰基卤代甲酰基卤代甲酰基酰卤酰卤酰卤酰卤亚氨基亚氨基亚氨基亚氨基NHNH仲胺，亚胺仲胺，亚胺仲胺，亚胺仲胺，亚胺氨基甲酰基氨基甲酰基氨基甲酰基氨基甲酰基酰胺酰胺酰胺酰胺烷氧基烷氧基烷氧基烷氧基OROR醚醚醚醚氰基氰基氰基氰基CNCN腈腈腈腈卤原子卤原子卤原子卤原子X X卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃醛基醛基醛基醛基(甲酰基甲酰基甲酰基甲酰基)醛醛醛醛硝基硝基硝基硝基NONO2 2硝基化合物硝基化合物硝基化合物硝基化合物一些常见官能团及其名称一些常见官能团及其名称一些常见官能团及其名称一些常见官能团及其名称第18页1.7 学习有机化学意义学习有机化学意义(1)(1)有机化学与人类衣食住行息息相关有机化学与人类衣食住行息息相关有机化学与人类衣食住行息息相关有机化学与人类衣食住行息息相关(2)(2)有机化学与各门学科相互渗透有机化学与各门学科相互渗透有机化学与各门学科相互渗透有机化学与各门学科相互渗透（如：与医学、生（如：与医学、生（如：与医学、生（如：与医学、生 物、材料、食品、皮革、造纸等）物、材料、食品、皮革、造纸等）物、材料、食品、皮革、造纸等）物、材料、食品、皮革、造纸等）(3)(3)对有志于毕业后继续深造同学，事关个人前途。对有志于毕业后继续深造同学，事关个人前途。对有志于毕业后继续深造同学，事关个人前途。对有志于毕业后继续深造同学，事关个人前途。1.8 有机化学学习方法有机化学学习方法 (1)(1)课前预习；课前预习；课前预习；课前预习；(2)(2)课上认真听课、记笔记课上认真听课、记笔记课上认真听课、记笔记课上认真听课、记笔记；(3)(3)课后复习课后复习课后复习课后复习、多做练习题多做练习题多做练习题多做练习题；(4)(4)善于总结、学会学习善于总结、学会学习善于总结、学会学习善于总结、学会学习第19页1.9 小结小结1 1、掌握结构简式、骨架式和键线式写法、掌握结构简式、骨架式和键线式写法、掌握结构简式、骨架式和键线式写法、掌握结构简式、骨架式和键线式写法 2 2、了解有机化学学习构架、了解有机化学学习构架、了解有机化学学习构架、了解有机化学学习构架以命名、结构、化学性质为重点，以官能团为切入以命名、结构、化学性质为重点，以官能团为切入点。点。以凯库勒式为基础。结构简式（结构简式，省略以凯库勒式为基础。结构简式（结构简式，省略C-H键和主链中单键）键和主链中单键）省略单键符号；骨架式省略单键符号；骨架式省省略略H；键线式；键线式省略省略C、H原子。原子。第20页练习题练习题(作业作业)写出以下三式对应结构简式、键线式、骨架式写出以下三式对应结构简式、键线式、骨架式写出以下三式对应结构简式、键线式、骨架式写出以下三式对应结构简式、键线式、骨架式1、(CH3)3CCH2CH2CH(CH2CH3)2COOH2、3、OH第21页