有机化学分类表示命名省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

第 2 章 有机化合物分类 表示方式 命名第1页 2.1 有机化合物分类有机化合物分类 2.2 有机化合物表示方法有机化合物表示方法 2.3 有机化合物同分异构体有机化合物同分异构体 2.4 烷烃命名烷烃命名 2.5 烯烃和炔烃命名烯烃和炔烃命名 2.6 芳香烃命名芳香烃命名 2.7 烃衍生物系统命名烃衍生物系统命名本本 章章 提提 纲纲第2页一一 按碳架分类按碳架分类链形化合物链形化合物或称脂肪族化合物或称脂肪族化合物环形化合物环形化合物碳环化合物碳环化合物杂环化合物杂环化合物芳芳环环族族化化合合物物脂脂环环族族化化合合物物脂脂杂杂环环化化合合物物芳芳杂杂环环化化合合物物2.1 有机化合物分类二二 按官能团分类按官能团分类（见书（见书P29）第3页第4页第5页 1 结构式表示方式 2 立体结构表示立体结构表示2.2 有机化合物表示方法有机化合物表示方法第6页蛛网式蛛网式1戊烯戊烯4炔炔结构简式结构简式路易斯结构式路易斯结构式键线式键线式1 结构式表示方式2.2 有机化合物表示方法第7页2戊醇戊醇蛛网式蛛网式结构简式结构简式路易斯结构式路易斯结构式键线式键线式第8页(S)(+)乳酸立体结构表示式乳酸立体结构表示式该结构式表示：碳氢键伸向纸面里面，碳氧键伸向纸面外面。该结构式表示：碳氢键伸向纸面里面，碳氧键伸向纸面外面。2 立体结构表示立体结构表示(S)(+)2-羟基丙酸羟基丙酸(R)-(-)-乳乳酸酸第9页2.3 有机化合物同分异构体碳架异构体碳架异构体位置异构体位置异构体官能团异构体官能团异构体互变异构体互变异构体价键异构体价键异构体构型异构体构型异构体构象异构体构象异构体顺反异构体顺反异构体旋光异构体旋光异构体交叉式构象交叉式构象重合式构象重合式构象结构异构体结构异构体（结构异构体）（结构异构体）同分异构体同分异构体立体异构体立体异构体电子互变异构体（参见电子互变异构体（参见11.1.1P447）*分子式相同分子式相同,结构不一样化合物称为同分异构体结构不一样化合物称为同分异构体,也叫结构异构体。也叫结构异构体。第10页碳架异构体：因碳架不一样而引发异构体。碳架异构体：因碳架不一样而引发异构体。如如位置异构体：因为官能团在碳链或碳环上位置不一样而产生位置异构体：因为官能团在碳链或碳环上位置不一样而产生 异构体。异构体。如如官能团异构体：因为分子中官能团不一样而产生异构体。如官能团异构体：因为分子中官能团不一样而产生异构体。如结构异构体：因分子中原子连接次序不一样或 者键合性质不一样而引发异构体。第11页互变异构体互变异构体:因分子中某一原子在两个位置快速移动而产生因分子中某一原子在两个位置快速移动而产生 官能团异构体。（互变异构体是一个特殊官能官能团异构体。（互变异构体是一个特殊官能 团异构体）团异构体）价键异构体：因分子中一些价键分布发生了改变，与此同价键异构体：因分子中一些价键分布发生了改变，与此同 时也改变了分子几何形状，从而引发异构时也改变了分子几何形状，从而引发异构 体。体。如如:第12页 立体异构体：分子中原子或原子团相互连接次序相同，但空间排列方式不一立体异构体：分子中原子或原子团相互连接次序相同，但空间排列方式不一样而引发异构体。样而引发异构体。构象异构体构象异构体旋光异构体旋光异构体构型异构体构型异构体几何异构体几何异构体交叉式构象交叉式构象重合式构象重合式构象 几何异构体：因为双键不能自由旋转或因为成环碳原子单键不能自由旋转而引几何异构体：因为双键不能自由旋转或因为成环碳原子单键不能自由旋转而引发立体异构体。发立体异构体。旋光异构体：因分子含有不对称碳原子或者没有对称原因而引发含有不一样旋旋光异构体：因分子含有不对称碳原子或者没有对称原因而引发含有不一样旋光性能立体异构体光性能立体异构体。立体异构体 构型异构体：因键长、键角、分子内有双键、有环、没有对称原因等原因而构型异构体：因键长、键角、分子内有双键、有环、没有对称原因等原因而引发立体异构体称为构型异构体。引发立体异构体称为构型异构体。构象异构体：仅因为单键旋转而引发立体异构体称为构象异构体。构象异构体：仅因为单键旋转而引发立体异构体称为构象异构体。第13页 2.4.1 链烷烃命名链烷烃命名 1 系统命名法系统命名法 （1）直链烷烃命名）直链烷烃命名 （2）支链烷烃命名）支链烷烃命名 （i）碳原子级）碳原子级 （ii）烷基名称）烷基名称 （iii）次序规则）次序规则 （iv）有机化合物系统命名基本格式）有机化合物系统命名基本格式 （v）命名标准和命名步骤）命名标准和命名步骤 2 习惯命名法（也称普通命名法）习惯命名法（也称普通命名法）3 衍生物命名法衍生物命名法 4 俗名俗名 2.4.2 单环烷烃命名单环烷烃命名 1 R,S 构型确实定构型确实定 2 环状化合物顺反构型确实定环状化合物顺反构型确实定 3 单环烷烃命名单环烷烃命名 2.4.3 桥环烷烃命名桥环烷烃命名 2.4.4 螺环烷烃命名螺环烷烃命名 2.4.5 集合环烷烃命名集合环烷烃命名2.4 烷烷烃烃命命名名第14页 1.系统命名法：系统命名法：IUPAC CCS(China Chemical Society)CA(1)直链烷烃命名直链烷烃命名:含碳原子含碳原子10个以内直链烷烃个以内直链烷烃,从从110依次用依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名癸加上烷来命名;而含碳原子而含碳原子10个以上直链烷烃个以上直链烷烃,用数目加上用数目加上“烷烷”来命名。（来命名。（35页表页表2-3）2.4.1 链烷烃命名链烷烃命名2.4 烷烃命名烷烃命名第15页表表 1 正烷烃名称正烷烃名称 构构 造造 式式 中中 文文 名名 英英 文文 名名 CH4 甲甲 烷烷 methane CH3CH3 乙乙 烷烷 ethane CH3CH2CH3 丙丙 烷烷 propane CH3(CH2)2CH3 （正）（正）丁丁 烷烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 （正）（正）戊戊 烷烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3 （正）（正）己己 烷烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 （正）（正）庚庚 烷烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 （正）（正）辛辛 烷烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 （正）（正）壬壬 烷烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3 （正）（正）癸癸 烷烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 （正）（正）十一烷十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 （正）（正）十二烷十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 （正）（正）十三烷十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 （正）（正）十四烷十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 （正）（正）十五烷十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 （正）（正）十六烷十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 （正）（正）十七烷十七烷 n-heptadecane第16页 结构式结构式 汉字名汉字名 英文名英文名CH3(CH2)16CH3（正）（正）十八烷十八烷 n-octadecaneCH3(CH2)17CH3（正）（正）十九烷十九烷 n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3（正）（正）二十烷二十烷 n-icosaneCH3(CH2)19CH3（正）（正）二十一烷二十一烷 n-henicosaneCH3(CH2)20CH3（正）（正）二十二烷二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3（正）（正）三十烷三十烷 n-triacontaneCH3(CH2)29CH3（正）（正）三十一烷三十一烷 n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3（正）（正）三十二烷三十二烷 n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3（正）（正）四十烷四十烷 n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3（正）（正）五十烷五十烷 n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3（正）（正）六十烷六十烷 n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3（正）（正）七十烷七十烷 n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3（正）（正）八十烷八十烷 n-octacontaneCH3(CH2)88CH3（正）（正）九十烷九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3（正）（正）一百烷一百烷 n-hectaneCH3(CH2)132CH3（正）（正）一百三十四烷一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane第17页 以上以上20个碳以内烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷个碳以内烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃英文名称改变是有规律，认真阅读上表即可看出。表烃英文名称改变是有规律，认真阅读上表即可看出。表中正（中正（n）表示直链烷烃，正（）表示直链烷烃，正（n）能够省略。）能够省略。第18页（i）碳原子级碳原子级1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC(伯伯)(仲仲)(叔叔)(季季)与一个碳原子相连碳为一级碳原子；与一个碳原子相连碳为一级碳原子；与二个碳原子相连碳为二级碳原子；与二个碳原子相连碳为二级碳原子；与三个碳原子相连碳为三级碳原子；与三个碳原子相连碳为三级碳原子；与四个碳原子相连碳为四级碳原子。与四个碳原子相连碳为四级碳原子。(2)支链烷烃命名支链烷烃命名第19页正正丁基丁基 二级二级丁基丁基 异异丁基丁基(n)（sec or s）（iso）甲基甲基 乙基乙基 正正丙基丙基 异异丙基丙基(ii)烷基命名（烷基命名（36页表页表2-4）:烷烃去掉一个氢原子后剩下部分称为烷基。英文名称为烷烃去掉一个氢原子后剩下部分称为烷基。英文名称为alkyl。第20页 三级三级(叔叔)戊基戊基 三级三级(叔叔)丁基丁基 新新戊基戊基 （tert or t）（neo）第21页甲烷甲烷 CH4乙烷乙烷 CH3CH3丙烷丙烷 CH3CH2CH3甲基甲基（methyl，缩写，缩写Me）甲烷、乙烷分子中只有一个氢，只能产生一个甲基甲烷、乙烷分子中只有一个氢，只能产生一个甲基,一个乙基一个乙基;丙烷分子中有两种不一样氢，能够产生两种丙基。丙烷分子中有两种不一样氢，能够产生两种丙基。烷烃烷烃对应烷基对应烷基普通命名法普通命名法汉字名称（英文名称）汉字名称（英文名称）IUPAC 命名法命名法汉字名称（英文名称）汉字名称（英文名称）甲基甲基（methyl，缩写，缩写Me）乙乙基基（ethyl，缩写，缩写Et）乙乙基基（ethyl，缩写，缩写Et）（正）丙（正）丙基基（n-propyl，缩写，缩写n-pr）（正）丙（正）丙基基（n-propyl，缩写，缩写n-pr）1-1-甲基甲基乙乙基基（1-methylethyl）（异）丙（异）丙基基（i-propyl，缩写，缩写i-pr）第22页丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不一样氢丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不一样氢原子，所以能产生四种丁基。原子，所以能产生四种丁基。三级丁基或叔丁基三级丁基或叔丁基（tertbutyl，缩写，缩写tBu）异丁基异丁基（isobutyl，缩写，缩写iBu）二级丁基或仲丁基二级丁基或仲丁基（secbutyl，缩写，缩写sBu）（正）丁基（正）丁基（nbutyl，缩写，缩写nBu）异丁烷异丁烷（正）丁烷（正）丁烷CH3(CH2)2CH3丁基丁基（butyl，缩写，缩写Bu）1甲（基）丙基甲（基）丙基（1methylpropyl）2甲基丙基甲基丙基（2methylpropyl）1,1二甲基乙基二甲基乙基（1,1dimethylethyl）第23页戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。（正）戊烷（正）戊烷CH3(CH2)3CH3（正）戊基（正）戊基（npentyl或或 namyl）戊基戊基（npentyl）1甲基丁基甲基丁基（1methylbutyl）1乙基丙基乙基丙基（1ethylpropyl）第24页 异戊烷异戊烷异戊基异戊基（isopentyl）三级戊基或叔戊基三级戊基或叔戊基（tertpentyl）3甲基丁基甲基丁基（3methylbutyl）1,2二甲基丙基二甲基丙基（1,2dimethylpropyl）1,1二甲基丙基二甲基丙基（1,1dimethylpropyl）2甲基丁基甲基丁基（2methylbutyl）第25页*1 括号中正字能够省略；括号中正字能够省略；*2 在英文命名时，正用在英文命名时，正用n，异用，异用iso或或i，新用，新用neo，二级用词头，二级用词头sec（或（或s），），三级用词头三级用词头tert（或（或t）表示，后面有一短横线。）表示，后面有一短横线。新戊烷新戊烷新戊基新戊基（neopentyl）2,2二甲基丙基二甲基丙基（2,2dimethylpropyl）第26页 烷基系统命名法：将失去氢原子碳定位为烷基系统命名法：将失去氢原子碳定位为1，从从它它出出发发，选选一一个个最最长长链链为为烷烷基基主主链链，从从1位位碳碳开开始始，依依次次编编号号，不在主链上基团均作为主链取代基处理。不在主链上基团均作为主链取代基处理。写名称时，将主链上取代基编号和名称写在主链名称前面。写名称时，将主链上取代基编号和名称写在主链名称前面。1甲基甲基1乙基丁基乙基丁基第27页第一条规则：第一条规则：将各种取代基连接原子，按原子序数大将各种取代基连接原子，按原子序数大小排列，原子序数大次序在前。小排列，原子序数大次序在前。若为同位素，则质量数高次序在前。若为同位素，则质量数高次序在前。(iii)次序规则不一样原子按原子序数排列不一样原子按原子序数排列同位素按质量同位素按质量数由高至低次数由高至低次序排列序排列各种原子或取代基按先后次序排列规则称为次序规则各种原子或取代基按先后次序排列规则称为次序规则第28页 第二条规则第二条规则若多原子基团第一个连接原子相若多原子基团第一个连接原子相同，同，则比较与它相连其它原子，则比较与它相连其它原子，先先比较原子序数最大原子，再比较第比较原子序数最大原子，再比较第二大，依次类推。若第二层次原二大，依次类推。若第二层次原子仍相同，则沿取代链依次相比，直子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为止。至比出大小为止。1 2 3 4第29页第三条规则含不饱和键时排列次序大小规则：连有双键或三键原子能够认为连有两个或三个相同原子。第30页 第四条规则若参加比较次序原子键不到四个，则能够补充适量原子序数为零假想原子，假想原子排序放在最终。第31页构型构型 +取代基取代基 +母体母体R,S;D,L;Z,E;顺，顺，反反取代基位置号取代基位置号+个数个数+名称名称(有多个取代基时，汉字按次有多个取代基时，汉字按次序规则确定次序，小在前。英序规则确定次序，小在前。英文按英文字母次序排列文按英文字母次序排列)官能团位置号官能团位置号+名称名称(没有官能团时不包没有官能团时不包括位置号括位置号)(iv)有机化合物系统命名基本格式有机化合物系统命名基本格式第32页 iso（异）（异）,neo（新）（新）参加比较参加比较 i（异）（异）,n-（正）（正）,sec（二级）（二级）,tert（三级）（三级）,cis（顺）（顺）,trans（反）（反）,di（二个）（二个）,tri（三个）（三个）,tetra（四个）（四个）不参加比较不参加比较。第33页（A）确定主链依据确定主链依据链长短链长短（长优先），（长优先），侧链数目侧链数目（多优先（多优先),例二例二P39侧链位次大小侧链位次大小（小优先），（小优先），例三例三P40各侧链碳原子数各侧链碳原子数（多优先），（多优先），例四例四P40侧链分支多少侧链分支多少（少优先）。（少优先）。例五例五P40（B）编号：按编号：按最低系列标准最低系列标准编号。编号。例一例一P39 最低系列标准：使取代基位置号码尽可能小。若有最低系列标准：使取代基位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐一比较，直至比出高底为止。多个取代基，逐一比较，直至比出高底为止。（C）按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。(v)命名标准和命名步骤命名标准和命名步骤第34页3.命命 名名:汉字名称：汉字名称：2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名称：英文名称：2,3,5-trimethylhexane实例一2编编 号号:依据最低系列标准依据最低系列标准,用第二行编号用第二行编号 第一行第一行 取代基编号为取代基编号为2,4,5;第二行第二行 取代基编号为取代基编号为2,3,5。1 确定主链确定主链:最长链为主链。最长链为主链。第35页1 确定主链：确定主链：有两个等长最长链。比侧链数有两个等长最长链。比侧链数:多优先。多优先。一长链有四个侧链，另一长链有一长链有四个侧链，另一长链有两个侧链两个侧链.2 编编 号：依据最低系列标准号：依据最低系列标准,选第二行编号选第二行编号 第二行取代基编号第二行取代基编号2,3,4,5;第一行第一行取代基编号取代基编号4,5,6,7。3 命命 名：名：汉字名称：汉字名称：2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名称：英文名称：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane实例二第36页1 确定主链：有两根等长主链，侧链数均为三个。确定主链：有两根等长主链，侧链数均为三个。一长链侧链位次为一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链而另一长链侧链位次侧链位次 为为2,4,6,小优先小优先2 编编 号：黑色编号侧链位次号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按最低系列原按最低系列原 则选黑色编号。则选黑色编号。3命名：汉字命名命名：汉字命名:2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷;或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚庚烷烷 英文命名英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane实例三侧链位次侧链位次第37页1 确定主链：确定主链：有两根等长最长链。侧链数均为有两根等长最长链。侧链数均为5。侧链位次均为。侧链位次均为3，5，7，9，11 侧链碳原子数由小到大依次为：侧链碳原子数由小到大依次为：1，1，1，2，8 多优先多优先 1，1，1，1，92 编编 号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为均为3,5,7,9,11)，此时用最低，此时用最低 系列标准无法确定选哪一个编号，则用下面方法确定编号。系列标准无法确定选哪一个编号，则用下面方法确定编号。汉字汉字编号编号，让次序规则中次序较小基团位次尽可能小，所以，取让次序规则中次序较小基团位次尽可能小，所以，取第二行第二行字编号。字编号。英文英文编号编号，按英文字母次序，让字母排在前面基团位次尽可能小，所，按英文字母次序，让字母排在前面基团位次尽可能小，所 以取以取第一行第一行编号。编号。3 命命 名：汉字命名名：汉字命名 3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷十三烷 英文英文命名命名 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane实例四侧链碳原子数多优先侧链碳原子数多优先第38页1 确定主链：有两根等长长链。两根长链都有两个侧链。侧链位次确定主链：有两根等长长链。两根长链都有两个侧链。侧链位次 均为均为4,5。侧链碳原子数均为。侧链碳原子数均为3,7。黑字长链黑字长链4位侧链无侧分支，位侧链无侧分支，5位侧链有侧分支。位侧链有侧分支。绿字长链绿字长链4,5位位 侧链都有侧侧链都有侧 分支。分支。侧链分支少优先。侧链分支少优先。2 编编 号：黑字编号，取代基位置号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号取黑字编号3 命命 名：名：汉字命名汉字命名 4-正丙基正丙基-5-(1-异丙基丁基异丙基丁基)十一烷十一烷 英文命名英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane实例五侧链分支少优先侧链分支少优先第39页2.习惯命名法（也称普通命名法）（异戊烷）（异戊烷）习惯命名法命名直链烷烃习惯命名法命名直链烷烃时，与系统命名法相同。时，与系统命名法相同。习惯命名法命名有支链烷习惯命名法命名有支链烷烃时，普通只适合于简单烃时，普通只适合于简单烷烃。烷烃。（正丁烷）（正丁烷）（异丁烷）（异丁烷）（正戊烷）（正戊烷）（新戊烷）（新戊烷）第40页异辛烷异辛烷异辛烷中异不符合命名要求，是一个特例。异辛烷中异不符合命名要求，是一个特例。第41页二甲基，正丙基，异丙基二甲基，正丙基，异丙基甲烷甲烷甲烷又称沼气甲烷又称沼气3.衍生物命名法以甲烷为母体以甲烷为母体,其它部分都作为其它部分都作为取代基来命名取代基来命名.(普通总是选连普通总是选连有烷基最多碳原有烷基最多碳原子作为甲烷碳原子作为甲烷碳原子子)4 俗名（通常依据起源命名）俗名（通常依据起源命名）第42页手性：互为手性：互为镜影、但不镜影、但不能重合性质能重合性质称为手性称为手性手性中心：假如分子手性是因手性中心：假如分子手性是因为原子或原子团围绕某一点非为原子或原子团围绕某一点非对称排列而产生，这个点就是对称排列而产生，这个点就是手性中心手性中心手性碳原子：与四个不相同手性碳原子：与四个不相同基团相连碳原子称为不对称基团相连碳原子称为不对称碳原子或称手性碳原子。手碳原子或称手性碳原子。手性碳原子惯用性碳原子惯用*标注标注(S)-3-羟基丁酸羟基丁酸(R)-3-羟基丁酸羟基丁酸2.4.2 单环烷烃命名1 R,S 构型确定第43页确定R,S 构型规则看方向看方向将与手性碳原子相连四个基团将与手性碳原子相连四个基团,按次序规则排列大小，按次序规则排列大小，最小基团放在离眼睛最远地方，最小基团放在离眼睛最远地方，其它三个基团按由大到小方向旋转，其它三个基团按由大到小方向旋转，旋转方向是顺时针，手性碳为旋转方向是顺时针，手性碳为R构型；构型；旋转方向是逆时针，手性碳为旋转方向是逆时针，手性碳为S构型。构型。第44页(S)-(+)-乳酸；乳酸；逆时针方向旋转逆时针方向旋转(sinister,拉丁拉丁文文)(R)-(-)-乳酸；乳酸；顺时针方向旋转顺时针方向旋转(rectus,拉丁文拉丁文)第45页顺顺-1-甲基甲基-4-乙基环己烷乙基环己烷 反反-1-甲基甲基-4-乙基环己烷乙基环己烷2 环状化合物顺反构型确定因为成环碳原子单键不能自由旋转而引发顺反异构体因为成环碳原子单键不能自由旋转而引发顺反异构体用顺反表示。确定顺反标准是：二个基团在环平面同用顺反表示。确定顺反标准是：二个基团在环平面同一侧为顺，在环平面异侧为反。一侧为顺，在环平面异侧为反。第46页 环上没有取代基环烷烃命名时只需在对应烷烃环上没有取代基环烷烃命名时只需在对应烷烃前加环，英文名称只需在对应英文名称前加前加环，英文名称只需在对应英文名称前加cyclo。3 单环烷烃命名定义：只有一个环烷烃称为单环烷烃。定义：只有一个环烷烃称为单环烷烃。第47页环上有取代基单环烷烃命名分两种情况。环上有取代基单环烷烃命名分两种情况。环环上上取取代代基基比比较较复复杂杂时时，将将链链作作为为母母体体，将将环环作作为为取取代代基基，按链烷烃命名标准和命名方法来命名。按链烷烃命名标准和命名方法来命名。而当环上取代基比较简单时，通常将环作为母体而当环上取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名。来命名。乙基环己烷乙基环己烷 ethylcyclohexane2-甲基甲基-4-环己基己烷环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane第48页 当当环环上上有有两两个个或或多多个个取取代代基基时时，普普通通用用环环作作为为母母体体来来命命名名比比较较方方便便。对对母母体体环环进进行行编编号号时时，编编号号仍仍恪恪守守最最低低系系列列标标准。比如：准。比如：1,4-二甲基二甲基-2-乙基环己烷乙基环己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane第49页 但但因因为为环环没没有有端端基基，有有时时会会出出现现有有几几个个编编号号方方式式都都符符号最低系列标准情况。比如：号最低系列标准情况。比如：上上面面列列出出了了同同一一个个化化合合物物三三种种编编号号方方式式，它它们们都都符符合合最最低低系系列列标标准准。也也即即应应用用最最低低系系列列标标准准无无法法确确定定哪哪一一个个编编号号优先。优先。第50页1,3-二甲基二甲基-5-乙基环己烷乙基环己烷1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane用最低系列标准无法确用最低系列标准无法确定选哪一个编号时定选哪一个编号时,则用则用下面方法确定编号。下面方法确定编号。汉字汉字,让次序规则中次序让次序规则中次序较小基团位次尽可能小。较小基团位次尽可能小。英文英文,按英文字母次序按英文字母次序,让字母排在前面基团位让字母排在前面基团位次尽可能小次尽可能小第51页 当当环环上上带带有有两两个个或或两两个个以以上上取取代代基基时时，如如分分子子有有反反轴轴对对称称性性，构构型型用用顺顺反反表表示示，分分子子没没有有反反轴轴对对称称性性，构构型型用用R，S表示。表示。顺顺-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane分子有反轴对称性分子有反轴对称性第52页3.5 手性和分子结构对称性原因3.5.1 3.5.1 手性分子手性分子3.5.2 3.5.2 判别手性分子依据判别手性分子依据有有反轴反轴无无手性手性旋转旋转+反应（射）反应（射）反轴反轴(S Sn n)（或更迭（或更迭对称轴，或旋转反对称轴，或旋转反射轴）射轴）有有对称中心对称中心无无手性手性反演反演对称中心对称中心(i i)（或反演中心）（或反演中心）不能作为区分手性依不能作为区分手性依据据旋转旋转对称轴对称轴(C Cn n）有有对称面对称面无无手性手性反应（射）反应（射）对称面（对称面（）判别手性依据判别手性依据对称操作对称操作对称元素对称元素S S1 1=S S2 2 =i i第53页(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷(1S,2S)-1,2-二甲基环丙二甲基环丙烷烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane分子没有反轴对称性分子没有反轴对称性分子没有反轴对称性分子没有反轴对称性第54页(1S,3S)-1-甲基甲基-1-乙基乙基-3-氯氯-3-溴环己烷溴环己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexane第55页 环环上上带带有有三三个个或或更更多多基基团团时时，若若用用顺顺、反反表表示示构构型型，要要选选取取一一个个参参考考基基团团，通通常常选选取取1位位基基团团为为参参考考基基团团，用用r1表表示示，放放在在名名称称最最前前面面。比如：比如：英文名称英文名称 r1,1-ethyl-trans-3,trans-5-dimethylcyclohexane汉字名称汉字名称 r1，顺，顺-1,3-二甲基二甲基-反反-5-乙基环己烷乙基环己烷第56页汉字名称汉字名称(1S,3S)-1,3-二甲基二甲基-5-乙基环己烷乙基环己烷英文名称英文名称(3S,5S)-1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane第57页r-1,反反-5-氯氯-顺顺-1,3-环己二甲酸环己二甲酸r-1,tans-5-chloro-1,cis-3-cyclohexanedioic acid第58页2.4.3 桥环烷烃命名共用二个或多个碳原子多环烷烃为桥环烷烃共用二个或多个碳原子多环烷烃为桥环烷烃2,7,7-三甲基二环三甲基二环2.2.1 庚烷庚烷第59页1.确定母体烃名称：依据成环碳原子数目而定；确定母体烃名称：依据成环碳原子数目而定；2.确定环数：确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃最少切割次数；环数等于把化合物切开成开链烃最少切割次数；（切割一次只断一根键）（切割一次只断一根键）3.确定主环：碳原子数最多环为主环；确定主环：碳原子数最多环为主环；4.确定主桥：主环内最长桥是主桥，其它桥是次桥。若最长桥有确定主桥：主环内最长桥是主桥，其它桥是次桥。若最长桥有 二个或多个时，要选择较对称分割主环桥为主桥。二个或多个时，要选择较对称分割主环桥为主桥。(1R,2R,5S,6S)-三环三环 4.3.2.02,5 十一十一烷烷主桥主桥次次桥桥1 桥环烷烃命名步骤桥环烷烃命名步骤第60页主桥主桥(1R,2R,5S,6S)-三环三环 4.3.2.02,5 十一十一烷烷主环两侧碳原子数主环两侧碳原子数(1R,2R,5S,6S)-tricyclo4.3.2.02,5undecane次桥次桥主桥上碳原子数主桥上碳原子数5.编号：编号：从主桥一个桥头开始编号，沿碳多二分之一到另一个桥头，从主桥一个桥头开始编号，沿碳多二分之一到另一个桥头，再编另二分之一到起点。环编完后，接着编长桥上碳原子，再再编另二分之一到起点。环编完后，接着编长桥上碳原子，再 编次桥上碳原子。编次桥上碳原子。6.确定方括号内数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥两侧碳确定方括号内数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥两侧碳 原子数，不包含桥头碳，先多后少，主桥碳原子数，各次桥碳原子原子数，不包含桥头碳，先多后少，主桥碳原子数，各次桥碳原子 数。数。次桥碳原子数右上方要写上环与次桥相连碳原子编号。次桥碳原子数右上方要写上环与次桥相连碳原子编号。7.写出母体名称。写出母体名称。“环数环数+带有数字方括号带有数字方括号+母体烃名称母体烃名称”三部分共同组三部分共同组 成桥环烷烃母体名称成桥环烷烃母体名称。第61页主桥主桥(1R,2R,5S,6S)-三环三环 4.3.2.02,5 十一十一烷烷主环两侧碳原子数主环两侧碳原子数 次桥上碳原子数次桥上碳原子数连接连接 次桥碳原子编号次桥碳原子编号(1R,2R,5S,6S)-tricyclo4.3.2.02,5undecane次桥次桥主桥上碳原子数主桥上碳原子数2 命名格式命名格式 环数环数 +带有数字方括号带有数字方括号 +母体烃名称母体烃名称第62页(2S)-2-甲基甲基二环二环2.2.2辛烷辛烷(2S)-2-methylbicyclo2.2.2octane*若环上有取代基，则取代基编号和名称放在母体前。若有多若环上有取代基，则取代基编号和名称放在母体前。若有多个取代基：汉字命名时，取代基位次按次序规则由小到大排个取代基：汉字命名时，取代基位次按次序规则由小到大排列；英文命名时，取代基位次按英文字母排列。列；英文命名时，取代基位次按英文字母排列。*编号时首先考虑桥环化合物命名标准，假如有几个编号编号时首先考虑桥环化合物命名标准，假如有几个编号方式都满足桥环化合物命名标准时，则选择使取代基号码方式都满足桥环化合物命名标准时，则选择使取代基号码尽可能小编号。尽可能小编号。*三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代基多为主环。三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代基多为主环。第63页对于一些结构复杂桥环烷烃，惯用俗名。对于一些结构复杂桥环烷烃，惯用俗名。第64页(1)桥环烷烃 二环桥环烷烃命名时以二二环桥环烷烃命名时以二环为词头环为词头，按成环碳原子总数称为按成环碳原子总数称为“某烷某烷”；将各桥碳原子数由大到小用数字表示，将各桥碳原子数由大到小用数字表示，用下角圆点分开放在用下角圆点分开放在方括号中，将括号放在方括号中，将括号放在“二环二环”和和“某烷某烷”中间中间；编号从一个桥头开始，沿最长桥到另一桥头，再沿次长桥回编号从一个桥头开始，沿最长桥到另一桥头，再沿次长桥回到起始碳，最终是最短桥；到起始碳，最终是最短桥；环上支链作为取代基环上支链作为取代基，命名时将取代基位次和名称放在命名时将取代基位次和名称放在“二二环环”之前即可。之前即可。二环二环 3.2.1 辛烷辛烷第65页1）双环桥环烃命名）双环桥环烃命名桥头碳原子：两环共用碳原子。桥头碳原子：两环共用碳原子。桥：两个桥头碳原子之间碳链或一个键。桥：两个桥头碳原子之间碳链或一个键。二环二环 3.2.1 辛烷辛烷2,7,7-三甲基二环三甲基二环2.2.1 庚烷庚烷第66页2,8-二甲基二甲基-1-乙基二环乙基二环3.2.1辛辛烷烷7,7-二甲基二环二甲基二环2.2.1庚烷庚烷3,7,7-三甲基二环三甲基二环4.1.0庚庚烷烷 16 2 75 3 4第67页2.4.4 螺环烷烃命名单环之间共用一个碳原子多环烷烃称为螺环烷烃。单环之间共用一个碳原子多环烷烃称为螺环烷烃。共用碳原子称为螺原子。共用碳原子称为螺原子。5-甲基螺甲基螺3.4辛烷辛烷 螺螺4.5癸烷癸烷第68页（1）确定母体烃名称：依据成环碳原子数目确定母体烃名称。确定母体烃名称：依据成环碳原子数目确定母体烃名称。（2）确定螺数：依据螺原子个数分为单螺，二螺，三螺等。确定螺数：依据螺原子个数分为单螺，二螺，三螺等。（3）编号：编号：编号从与端螺原子相邻一个碳原子开始，沿多环编号从与端螺原子相邻一个碳原子开始，沿多环 边使全部螺原子位号都尽可能小路径编号。边使全部螺原子位号都尽可能小路径编号。（4）标明结构：确定方括号内数字，顺着环编号次序，用数字标明结构：确定方括号内数字，顺着环编号次序，用数字 表明螺原子之间碳原子数目，依次写在方括号内。表明螺原子之间碳原子数目，依次写在方括号内。（5）写出母体名称：螺数、带有数字方括号、母体烃名称写出母体名称：螺数、带有数字方括号、母体烃名称 三部分共同组成母体名称。三部分共同组成母体名称。（6）若有取代基，取代基编号和名称放在母体前。若有多个取代若有取代基，取代基编号和名称放在母体前。若有多个取代 基，汉字命名时，取代基位次按次序规则由小到大排列。英基，汉字命名时，取代基位次按次序规则由小到大排列。英 文命名时，取代基位次按英文字母排列。编号方式若有各文命名时，取代基位次按英文字母排列。编号方式若有各 种选择时，种选择时，要使取代基号码尽可能小。要使取代基号码尽可能小。1 螺环烷烃命名步骤螺环烷烃命名步骤第69页(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基三甲基-1-乙基乙基二螺二螺3.1.5.2十十三烷三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro3.1.5.2tridecane共用碳原子为螺原子共用碳原子为螺原子（1）确定母体烃名称：依据成环碳原子数目确定母体烃名称。确定母体烃名称：依据成环碳原子数目确定母体烃名称。（2）确定螺数：依据螺原子个数分为单螺，二螺，三螺等。确定螺数：依据螺原子个数分为单螺，二螺，三螺等。（3）编号：编号：编号从与端螺原子相邻一个碳原子开始，沿多环编号从与端螺原子相邻一个碳原子开始，沿多环 边使全部螺原子位号都尽可能小路径编号。边使全部螺原子位号都尽可能小路径编号。第70页(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基三甲基-1-乙基乙基二螺二螺3.1.5.2十十三烷三烷共用碳原子为螺原子共用碳原子为螺原子（4）标明结构：确定方括号内数字，顺着环编号次序，用数字标明结构：确定方括号内数字，顺着环编号次序，用数字 表明螺原子之间碳原子数目，依次写在方括号内。表明螺原子之间碳原子数目，依次写在方括号内。（5）写出母体名称：螺数、带有数字方括号、母体烃名称写出母体名称：螺数、带有数字方括号、母体烃名称 三部分共同组成母体名称。三部分共同组成母体名称。（6）若有取代基，取代基编号和名称