有机化学中英文命名省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

（二）有机化合物命名（二）有机化合物命名/10/10第1页有有机机化化合合物物种种类类繁繁多多，数数目目庞庞大大，即即使使同同一一分分子子式式，也也有有不不一一样样异异构构体体，若若没没有有一一个个完完整整命命名名（nomenclature）方方法法来来区区分分各各个个化化合合物物，在在文文件件中中会会造造成成极极大大混混乱乱，所所以以认认真真学学习习每每一一类类化化合合物物命命名名是是有有机机化化学学一一项项主主要要内内容容。现现在在书书籍籍、期期刊刊中中经经常常使使用用普普通通命命名名法法和和国国际际纯纯粹粹与与应应用用化化学学联联合合会会（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry）命名法）命名法,后者简称后者简称IUPAC命名法。命名法。/10/10第2页目目录录一、链烷烃命名一、链烷烃命名二、环烷烃命名二、环烷烃命名三、烯烃和炔烃命名三、烯烃和炔烃命名四、芳香烃命名四、芳香烃命名五、烃衍生物系统命名五、烃衍生物系统命名六、烃衍生物普通命名六、烃衍生物普通命名七、有机金属化合物命名七、有机金属化合物命名八、杂环化合物命名八、杂环化合物命名九、糖命名九、糖命名十、氨基酸和多肽命名十、氨基酸和多肽命名/10/10第3页一、链烷烃命名一、链烷烃命名1系统命名法系统命名法（1）直链链烷烃命名）直链链烷烃命名（2）支链链烷烃命名）支链链烷烃命名（i）碳原子级碳原子级（ii）烷基名称烷基名称（iii）次序规则次序规则（iv）名称基本格式名称基本格式（v）命名标准和命名步骤命名标准和命名步骤2普通命名法普通命名法3衍生物命名法衍生物命名法4俗名俗名/10/10第4页1.系统命名法系统命名法（1）直链烷烃命名）直链烷烃命名直链烷烃（直链烷烃（nalkanes）名称用）名称用“碳原子数碳原子数+烷烷”来表示。当碳原子数为来表示。当碳原子数为110时，依次用天干时，依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子数超出表示。碳原子数超出10时，用数字表示。时，用数字表示。比如：六个碳直链烷称为己烷。十四个碳直链烷烃称为十四烷。烷烃英文名称是比如：六个碳直链烷称为己烷。十四个碳直链烷烃称为十四烷。烷烃英文名称是alkane，词尾，词尾用用ane。表。表1列出了一些正烷烃中英文名称：列出了一些正烷烃中英文名称：/10/10第5页表表1正烷烃名称正烷烃名称构构造造式式中中文文名名英英文文名名CH4甲甲烷烷methaneCH3CH3乙乙烷烷ethaneCH3CH2CH3丙丙烷烷propaneCH3(CH2)2CH3（正）（正）丁丁烷烷n-butaneCH3(CH2)3CH3（正）（正）戊戊烷烷n-pentaneCH3(CH2)4CH3（正）（正）己己烷烷n-hexaneCH3(CH2)5CH3（正）（正）庚庚烷烷n-heptaneCH3(CH2)6CH3（正）（正）辛辛烷烷n-octaneCH3(CH2)7CH3（正）（正）壬壬烷烷n-nonaneCH3(CH2)8CH3（正）（正）癸癸烷烷n-decaneCH3(CH2)9CH3（正）（正）十一烷十一烷n-undecaneCH3(CH2)10CH3（正）（正）十二烷十二烷n-dodecaneCH3(CH2)11CH3（正）（正）十三烷十三烷n-tridecaneCH3(CH2)12CH3（正）（正）十四烷十四烷n-tetradecaneCH3(CH2)13CH3（正）（正）十五烷十五烷n-pentadecaneCH3(CH2)14CH3（正）（正）十六烷十六烷n-hexadecaneCH3(CH2)15CH3（正）（正）十七烷十七烷n-heptadecane/10/10第6页结构式结构式汉字名汉字名英文名英文名CH3(CH2)16CH3（正）（正）十八烷十八烷n-octadecaneCH3(CH2)17CH3（正）（正）十九烷十九烷n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3（正）（正）二十烷二十烷n-icosaneCH3(CH2)19CH3（正）（正）二十一烷二十一烷n-henicosaneCH3(CH2)20CH3（正）（正）二十二烷二十二烷n-docosaneCH3(CH2)28CH3（正）（正）三十烷三十烷n-triacontaneCH3(CH2)29CH3（正）（正）三十一烷三十一烷n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3（正）（正）三十二烷三十二烷n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3（正）（正）四十烷四十烷n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3（正）（正）五十烷五十烷n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3（正）（正）六十烷六十烷n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3（正）（正）七十烷七十烷n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3（正）（正）八十烷八十烷n-octacontaneCH3(CH2)88CH3（正）（正）九十烷九十烷n-nonacontaneCH3(CH2)98CH3（正）（正）一百烷一百烷n-hectaneCH3(CH2)132CH3（正）（正）一百三十四烷一百三十四烷n-tetratriacontanehectane/10/10第7页以上以上20个碳以内烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷个碳以内烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃英文名称改变是有规律，认真阅读上表即可看出。表烃英文名称改变是有规律，认真阅读上表即可看出。表中正（中正（n）表示直链烷烃，正（）表示直链烷烃，正（n）能够省略。）能够省略。/10/10第8页（2）支链烷烃命名）支链烷烃命名有分支烷烃称为支链烷烃（有分支烷烃称为支链烷烃（branchedchainalkanes）。）。（i）碳原子级）碳原子级下面化合物中含有四种不一样碳原子：下面化合物中含有四种不一样碳原子：与与一一个个碳碳相相连连碳碳原原子子是是一一级级碳碳原原子子，用用1C表表示示（或或称称伯伯碳碳，primarycarbon），1C上上氢氢称称为一级氢，用为一级氢，用1H表示。表示。与与两两个个碳碳相相连连碳碳原原子子是是二二级级碳碳原原子子，用用2C表表示示（或或称称仲仲碳碳，secondarycarbon），2C上上氢氢称为二级氢，用称为二级氢，用2H表示。表示。与与三三个个碳碳相相连连碳碳原原子子是是三三级级碳碳原原子子，用用3C表表示示（或或称称叔叔碳碳，tertiarycarbon），3C上上氢氢称称为三级氢，用为三级氢，用3H表示。表示。与四个碳相连碳原子是四级碳原子，用与四个碳相连碳原子是四级碳原子，用4C表示（或称季碳，表示（或称季碳，quaternarycarbon）/10/10第9页（ii）烷基名称）烷基名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下部分称为烷基。英文名称为烷烃去掉一个氢原子后剩下部分称为烷基。英文名称为alkyl，即将烷烃词尾，即将烷烃词尾ane改为改为yl。烷基能够用普通命名法命名，也能够用系统命名法命名。表。烷基能够用普通命名法命名，也能够用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基名称。列出了一些常见烷基名称。/10/10第10页甲基（甲基（methyl，缩，缩写写Me）乙基乙基（ethyl，缩写，缩写Et）乙基（乙基（ethyl，缩写，缩写Et）（正）丙基（正）丙基（npropyl，缩写，缩写nPr）丙基（丙基（propyl，缩，缩写写Pr）异丙基异丙基（isopropyl，缩写，缩写iPr）1甲基乙基甲基乙基（1methylethyl）甲烷甲烷CH4乙烷乙烷CH3CH3丙烷丙烷CH3CH2CH3甲基甲基（methyl，缩写，缩写Me）烷烃烷烃对应烷基对应烷基普通命名法普通命名法IUPAC命名法命名法汉字名称汉字名称（英文名称）（英文名称）汉字名称汉字名称（英文名称）（英文名称）甲烷、乙烷分子中只有一个氢，只能产生一个甲基和一个乙基。丙烷分子中有两种不甲烷、乙烷分子中只有一个氢，只能产生一个甲基和一个乙基。丙烷分子中有两种不一样氢，能够产生两种丙基。一样氢，能够产生两种丙基。表表2一些常见烷基名称一些常见烷基名称/10/10第11页（正）丁烷（正）丁烷CH3(CH2)2CH3（正）丁基（正）丁基（nbutyl，缩写，缩写nBu）丁基丁基（butyl，缩写，缩写Bu）二级丁基或仲丁基（二级丁基或仲丁基（secbutyl，缩写，缩写sBu）1甲（基）丙基甲（基）丙基（1methylpropyl）异丁烷异丁烷异丁基异丁基（isobutyl，缩写，缩写iBu）2甲基丙基甲基丙基（2methylpropyl）三级丁基或叔丁基（三级丁基或叔丁基（tertbutyl，缩写，缩写tBu）1,1二甲基乙基二甲基乙基（1,1dimethylethyl）丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不一样氢原子，所以能产生丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不一样氢原子，所以能产生四种丁基。四种丁基。续续表表2/10/10第12页（正）戊烷正）戊烷CH3(CH2)3CH3（正）戊基（正）戊基（npentyl或或 namyl）戊基（戊基（npentyl）1甲基丁基甲基丁基（1methylbutyl）1乙基丙基乙基丙基（1ethylpropyl）戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。续续表表2/10/10第13页异戊烷异戊烷异戊基（异戊基（isopentyl）3甲基丁基甲基丁基（3methylbutyl）1,2二甲基丙基二甲基丙基（1,2dimethylpropyl）三级戊基或叔戊基三级戊基或叔戊基（tertpentyl）1,1二甲基丙基二甲基丙基（1,1dimethylpropyl）2甲基丁基甲基丁基（2methybutyl）续续表表2/10/10第14页新戊烷新戊烷新戊基（新戊基（neopentyl）2,2二甲基丙基二甲基丙基（2,2dimethylpropyl）*1括号中正字能够省略；括号中正字能够省略；*2在英文命名时，正用在英文命名时，正用n，异用，异用iso或或i，新用，新用neo，二级用词头，二级用词头sec（或（或s），三级用词头），三级用词头tert（或（或t）表示，后面有一短横线。）表示，后面有一短横线。续续表表2/10/10第15页 命名时，用什么方法来区分碳原子数相同但结构不一样烷基？普通命名法经过词头来命名时，用什么方法来区分碳原子数相同但结构不一样烷基？普通命名法经过词头来区分它们。词头正（区分它们。词头正（n）表示该烷基是一条直链。异（）表示该烷基是一条直链。异（iso）表示链端基有）表示链端基有(CH3)2CH 结构，结构，而链其它部位无支链。新表示链端基有而链其它部位无支链。新表示链端基有(CH3)3CCH2 结构，而链其它部位无支链。另外还能结构，而链其它部位无支链。另外还能够用二级、三级等词头来表明失去氢原子碳为二级碳和三级碳。显然烷基普通命名只适合够用二级、三级等词头来表明失去氢原子碳为二级碳和三级碳。显然烷基普通命名只适合用于简单烷基。用于简单烷基。/10/10第16页烷烷基基系系统统命命名名法法适适合合用用于于各各种种情情况况，它它命命名名方方法法是是：将将失失去去氢氢原原子子碳碳定定位位为为1，从从它它出出发发，选选一一个个最最长长链链为为烷烷基基主主链链，从从1位位碳碳开开始始，依依次次编编号号，不不在在主主链链上上基基团团均均作作为为主主链链取取代代基基处处理理。写写名名称称时时，将将主主链链上上取取代代基基编编号号和和名名称称写写在在主主链链名名称称前前面面。比比如如：下下面面烷烷基基从从1号号碳碳出出发发，有有三三个个编编号号方方向向，选选碳碳原原子子数数最最多多方方向向编编号号，该该碳碳链链为为烷烷基基主主链链，称称为为丁丁基基（butyl），在在该该主主链链1位位碳碳上上有有两两个个取取代代基基：甲甲基基、乙基。所以该烷基名称为乙基。所以该烷基名称为1甲基甲基1乙基丁基。乙基丁基。/10/10第17页（iii）次序规则）次序规则有有机机化化合合物物中中各各种种基基团团能能够够按按一一定定规规则则来来排排列列先先后后次次序序，这这个个规规则则称称为为次次序序规规则则（cahnlngoldprelogsequence），其主要内容以下：），其主要内容以下：将将单单原原子子取取代代基基按按原原子子序序数数（atomicnumber）大大小小排排列列，原原子子序序数数大大次次序序在在前前，原原子子序序数数小次序在后，有机化合物中常见元素次序以下：小次序在后，有机化合物中常见元素次序以下：IBrClSPFONCDH在同位素（在同位素（isotope）中质量高次序在前。）中质量高次序在前。假假如如两两个个多多原原子子基基团团第第一一个个原原子子相相同同，则则比比较较与与它它相相连连其其它它原原子子，比比较较时时按按原原子子序序数数排排列列，先先比比较较最最大大，仍仍相相同同，再再次次序序比比较较居居中中、最最小小。如如CH2Cl与与CHF2，第第一一个个均均为为碳碳原原子子，再再按按次次序序比比较较与与碳碳相相连连其其它它原原子子，在在CH2Cl中中为为C(Cl,H,H)，在在CHF2中中为为C(F,F,H)，Cl比比F在在前，故前，故CH2Cl在前。假如有些基团仍相同，则沿取代链逐次相比。在前。假如有些基团仍相同，则沿取代链逐次相比。/10/10第18页含有双键或叁键基团，可认为连有两个或三个相同原子，比如以下基团排列次序为：另外如苯基、醛基、氰基等排序以下：另外如苯基、醛基、氰基等排序以下：/10/10第19页若若参参加加比比较较次次序序原原子子键键不不到到4个个，则则能能够够补补充充适适量量原原子子序序数数为为零零假假想想原原子子，假假想想原原子子排排序序放放在在最最终终。比比如如：CH3CH2NHCH3中中，N上上只只有有三三个个基基团团，则则它它第第四四个个基基团团为为一一个个原原子子序序数数为为0假想原子，四个基团排序为：假想原子，四个基团排序为：CH3CH2CH3H假想原子。假想原子。/10/10第20页（iv）名称基本格式）名称基本格式有机化合物系统命名基本格式以下所表示：有机化合物系统命名基本格式以下所表示：比如：下面化合物系统名称：比如：下面化合物系统名称：/10/10第21页（v）命名标准和命名步骤）命名标准和命名步骤 命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链标准是：首先考虑链长短，长优先。命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链标准是：首先考虑链长短，长优先。若有两条或多条等长最长链时，则依据侧链数目来确定主链，多优先。若仍无法分出哪条若有两条或多条等长最长链时，则依据侧链数目来确定主链，多优先。若仍无法分出哪条链为主链，则依次考虑下面标准，侧链位次小优先，各侧链碳原子数多优先，侧分支少优链为主链，则依次考虑下面标准，侧链位次小优先，各侧链碳原子数多优先，侧分支少优先。主链确定后，要依据最低系列标准（先。主链确定后，要依据最低系列标准（lowestseriesprinciple）对主链进行编号。最低系）对主链进行编号。最低系列标准内容是：使取代基号码尽可能小，若有多个取代基，逐一比较，直至比出高低为止。列标准内容是：使取代基号码尽可能小，若有多个取代基，逐一比较，直至比出高低为止。最终，依据有机化合物名称基本格式写出全名。最终，依据有机化合物名称基本格式写出全名。/10/10第22页选选六六碳碳链链为为主主链链。主主链链有有两两种种编编号号方方向向，第第一一行行编编号号，取取代代基基位位号号为为2，4，5，第第二二行行编编号号，取取代代基基位位号号为为2，3，5（位位号号用用阿阿拉拉伯伯数数字字1，2，3表表示示）。依依据据最最低低系系列列标标准准，用用第第二二行行编编号号。该该化化合合物物汉汉字字名名称称为为2，3，5三三甲甲基基己己烷烷。英英文文名名称称为为2,3,5trimethylhexane。在在名名称称中中，2，3，5分分别别为为三三个个甲甲基基位位号号。“三三”是是甲甲基基数数目目。（在在汉汉字字名名称称中中，取取代代基基个个数数用用汉汉字字数数字字一一、二二、三三来来表表示示。在在英英文文名名称称中中，一一、二二、三三、四四、五五、六六数数字字对对应应用用词词头头mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。）表示。）实例一：实例一：/10/10第23页本本化化合合物物有有两两根根8碳碳最最长长链链，所所以以经经过过比比较较侧侧链链数数来来确确定定主主链链。横横向向长长链链有有四四个个侧侧链链，弯弯曲曲长长链链只只有有二二个个侧侧链链，多多优优先先，所所以以选选横横向向长长链链为为主主链链。主主链链有有两两种种编编号号方方向向，第第一一行行取取代代基基位位号号是是4，5，6，7，第第二二行行取取代代基基位位号号是是2，3，4，5，依依据据最最低低系系列列标标准准，选选第第二二行行编编号号。该该化化合合物物汉汉字字名名称称是是2，3，5三三甲甲基基4丙丙基基辛辛烷烷。英英文文名名称称是是2，3，5trimethyl4npropyloctane。注注意意本本化化合合物物中中有有两两种种取取代代基基。当当一一个个化化合合物物中中有有两两种种或或两两种种以以上上取取代代基基时时，汉汉字字按按次次序序规规则则确确定定次次序序，次次序序规规则则中中小小基基团团放放在在前前面面。所所以以甲甲基基放放在在丙丙基基前前面面。英英文文命命名名按按英英文文字字母母次次序序排排列列。methyl中中m在在英英文文字字母母次次序序中中比比propyl中中p靠靠前前，所所以以methyl放放在在propyl前前面面。注注意意在在比比较较英英文文字字母母次次序序时时，iso（异异）、neo（新新）要要参参加加比比较较，而而i（异异）、n（正正）、sec（二二级级）、tert（三三级级）、cis（顺顺）、trans（反反）、di（二个）、（二个）、tri（三个），（三个），tetra（四个）等不参加比较。（四个）等不参加比较。实例二：实例二：/10/10第24页实例三：实例三：本本化化合合物物有有两两根根七七碳碳最最长长链链，侧侧链链数数均均为为三三个个，所所以以依依据据侧侧链链位位次次来来决决定定主主链链。横横向向长长链链侧侧链链位位次次为为2，4，5，弯弯曲曲长长链链侧侧链链位位次次为为2，4，6，小小优优先先，所所以以横横向向长长链链为为主主链链。依依据据最最低低系系列列标标准准，取取主主链链第第二二行行编编号号。本本化化合合物物汉汉字字名名称称为为2，5二二甲甲基基4异异丁丁基基庚庚烷烷或或2,5二二甲甲基基4（2甲甲丙丙基基）庚庚烷烷。括括号号中中“2”是是取取代代烷烷基基上上编编号号。英英文文名名称称是是4isobutyl2,5dimethylheptane或或2,5dimethyl4(2methylpropyl)heptane。/10/10第25页实例四实例四 本化合物有两个等长最长链，侧链数均为本化合物有两个等长最长链，侧链数均为5，侧链位次均为，侧链位次均为3,5，7，9，11。而侧链碳原子。而侧链碳原子数由小到大排列时，一个主链为数由小到大排列时，一个主链为1，1，1，2，8，另一个主链为，另一个主链为1，1，1，1，9。逐项比较，依。逐项比较，依据多优先标准确定主链。本化合物汉字名称为据多优先标准确定主链。本化合物汉字名称为3，5，9三甲基三甲基11乙基乙基7（2,4二甲基己基）二甲基己基）十三烷。英文名称为十三烷。英文名称为7(2,4dimethylhexyl)3ethyl5,9,11trimethyltridecane。/10/10第26页实例五实例五本本化化合合物物有有两两根根等等长长最最长长链链，两两根根长长链链都都有有两两个个侧侧链链，侧侧链链位位次次均均为为4,5，侧侧链链碳碳原原子子数数均均为为3,7。最最终终依依据据侧侧分分支支少少优优先先标标准准来来确确定定主主链链。化化合合物物汉汉字字名名称称是是4丙丙基基5(1异异丙丙基基丁基丁基)十一烷。其英文名称是十一烷。其英文名称是5(isopropylbutyl)4propylundecane。/10/10第27页普普通通命命名名法法对对直直链链烷烷烃烃命命名名与与系系统统命命名名相相同同。命命名名有有支支链链烷烷烃烃时时，用用正正表表示示无无分分支支，用用异异表表示示端端基基有有(CH3)2CH 结结构构，用用新新表表示示端端基基有有(CH3)3CCH2 结结构构，这这与与烷烷基基普普通通命命名名法法相相同同。比如戊烷三个同分异构体普通命名以下：比如戊烷三个同分异构体普通命名以下：2.普通命名法普通命名法普通命名法中，工业上惯用异辛烷是一个特例，不符合上述要求。普通命名法中，工业上惯用异辛烷是一个特例，不符合上述要求。/10/10第28页用用正正、异异、新新能能够够区区分分烷烷烃烃中中含含有有五五个个碳碳原原子子以以下下同同分分异异构构体体，但但命命名名多多于于五五个个碳碳原原子子烷烷烃烃时时就就有有困困难难了了。如如六六个个碳碳原原子子化化合合物物有有五五个个同同分分异异构构体体，除除用用正正、异异、新新表表示示其其中中三三个个化化合合物物外外，还还有有两两个个无无法法加加以以区区分分，故故此此命命名名法法只适合用于简单化合物。只适合用于简单化合物。/10/10第29页烷烃衍生物命名法以甲烷为母体，其它部分则作为甲烷取代基来命名。烷烃衍生物命名法以甲烷为母体，其它部分则作为甲烷取代基来命名。3.衍生物命名法衍生物命名法在衍生物命名法中，为了方便，普通总是选连有烷基最多碳原子作为甲烷碳原子。在衍生物命名法中，为了方便，普通总是选连有烷基最多碳原子作为甲烷碳原子。例例如如:/10/10第30页 通常是依据起源来命名。比如甲烷产生于池沼里腐烂植物，所以称为沼气（通常是依据起源来命名。比如甲烷产生于池沼里腐烂植物，所以称为沼气（marshgas）。）。4.俗名俗名/10/10第31页二、环烷烃命名二、环烷烃命名1R,S构型确实定构型确实定2环状化合物顺反构型确实定环状化合物顺反构型确实定3单环烷烃命名单环烷烃命名4桥环烷烃命名桥环烷烃命名5螺环烷烃命名螺环烷烃命名/10/10第32页1.R，S 构型确实定构型确实定人人左左、右右手手互互为为镜镜影影但但不不能能重重合合，手手这这种种性性质质称称为为手手性性（chirality）。当当一一个个碳碳原原子子与与四四个个不不一一样样基基团团相相连连时时，能能够够产产生生两两种种不不一一样样立立体体结结构构，这这两两种种不不一一样样立立体体结结构构互互为为镜镜影影但但不不能能重重合合，即即含含有有手手性性，所所以以与与四四个个不不一一样样基基团团相相连连碳碳原原子子称称为为手手性性碳碳原原子子（chralcarbonatom）。为为了了区区分分因因手手性性碳碳而而引引发发两两种种不不一一样样立立体体结结构构，称称其其中中一一个个立立体体结结构构手手性性碳碳为为R构构型型，而而另另一一个个立立体体结结构构手手性性碳碳为为S构构型型。并并要要求求用用以以下下方方法法来来确确定定手手性性碳碳构构型型：将将与与手手性性碳碳原原子子相相连连四四个个基基团团按按次次序序规规则则排排列列大大小小，将将最最小小基基团团放放在在离离眼眼睛睛最最远远地地方方，其其它它三三个个基基团团按按由由大大到到小小方方向向旋旋转转，旋旋转转方方向向是是顺顺时时针针，手手性性碳碳为为R构型（拉丁文构型（拉丁文rectus字首）；旋转方向是逆时针，手性碳为字首）；旋转方向是逆时针，手性碳为S构型（拉丁文构型（拉丁文sinister字首）。字首）。/10/10第33页例例如：如：/10/10第34页2.环状化合物顺反构型确实定环状化合物顺反构型确实定因因为为成成环环碳碳原原子子单单键键不不能能自自由由旋旋转转，所所以以当当环环上上带带有有两两个个或或多多个个基基团团时时，就就会会产产生生两两个个或或多多个个立立体体异异构构体体。一一个个异异构构体体两两个个取取代代基基团团在在环环同同侧侧称称为为顺顺式式构构型型（cisconfiguration）。另另一一个个异异构体两个取代基在环异侧，称为反式构型（构体两个取代基在环异侧，称为反式构型（transconfiguration）。比如：）。比如：/10/10第35页3.单环烷烃命名单环烷烃命名只只有有一一个个环环环环烷烷烃烃称称为为单单环环烷烷烃烃（monocyclicalkane）。环环上上没没有有取取代代基基环环烷烷烃烃命命名名时只须在对应烷烃前加环，英文名称只须在对应英文名称前加时只须在对应烷烃前加环，英文名称只须在对应英文名称前加cyclo。比如：。比如：/10/10第36页环环上上有有取取代代基基单单环环烷烷烃烃命命名名分分两两种种情情况况。环环上上取取代代基基比比较较复复杂杂时时，应应将将链链作作为为母母体体，将将环作为取代基，按链烷烃命名标准和命名方法来命名。比如：环作为取代基，按链烷烃命名标准和命名方法来命名。比如：而当环上取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名。比如：而当环上取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名。比如：/10/10第37页当环上有两个或多个取代基时，要对母体环进行编号，编号仍恪守最低系列标准。比如：当环上有两个或多个取代基时，要对母体环进行编号，编号仍恪守最低系列标准。比如：/10/10第38页但因为环没有端基，有时会出现有几个编号方式都符合最低系列标准情况。比如：但因为环没有端基，有时会出现有几个编号方式都符合最低系列标准情况。比如：上上面面列列出出了了同同一一个个化化合合物物三三种种编编号号方方式式，它它们们都都符符合合最最低低系系列列标标准准。也也即即应应用用最最低低系系列列标标准准无无法法确确定定哪哪一一个个编编号号优优先先。在在这这种种情情况况下下，汉汉字字命命名名时时，应应让让次次序序规规则则中中较较小小基基团团位位次次尽尽可可能能小小。所所以以应应取取（i）编编号号，化化合合物物名名称称是是1,3二二甲甲基基5乙乙基基环环己己烷烷。英英文文命命名名时时，按按英英文文字字母母次次序序，让让字字母母排排在在前前面面基基团团位位次次尽尽可可能能小小。所所以以应应取取（iii）编编号号，化化合合物物名名称称是是lethyl3,5dimethylcyclohexane。/10/10第39页当当环环上上带带有有两两个个或或两两个个以以上上取取代代基基时时，如如分分子子有有反反轴轴对对称称性性，构构型型用用顺顺反反表表示示，分分子子没没有有反反轴对称性，构型用轴对称性，构型用R，S表示。比如：表示。比如：/10/10第40页环环上上带带有有三三个个或或更更多多基基团团时时，若若用用顺顺、反反表表示示构构型型，要要选选取取一一个个参参考考基基团团，通通常常选选取取1位位基基团团为参考基团，用为参考基团，用r1表示，放在名称最前面。比如：表示，放在名称最前面。比如：/10/10第41页4桥环烷烃命名桥环烷烃命名桥桥环环烷烷烃烃（bridgedhydrocarbon）是是指指共共用用两两个个或或两两个个以以上上碳碳原原子子多多环环烷烷烃烃，共共用用碳碳原原子子称称为为桥桥头头碳碳（bridgeheadcarbon），两两个个桥桥头头碳碳之之间间能能够够是是碳碳链链，也也能能够够是是一一个个键键，称称为为桥桥。将将桥桥环环烃烃变变为为链链形形化化合合物物时时，要要断断裂裂碳碳链链，如如需需断断两两次次桥桥环环烃烃称称为为二二环环（bicyclo），断断三三次次称称三三环环（tricyclo）等等等等，然然后后将将桥桥头头碳碳之之间间碳碳原原子子数数（不不包包含含桥桥头头碳碳）由由多多到到少少次次序序列列在在方方括括弧弧内内，数数字字之之间间在在右右下下角角用用圆圆点点隔隔开开，最最终终写写上上包包含含桥桥头头碳碳在在内内桥桥环环烃烃碳碳原原子子总总数数烷烷烃烃名名称称。如如桥桥环环烃烃上上有有取取代代基基，则则列列在在整整个个名名称称前前面面，桥桥环环烃烃编编号号是是从从第第一一个个桥桥头头碳碳开开始始，从从最最长长桥桥编编到到第第二二个个桥桥头头碳碳，再再沿沿次次长长桥桥回回到到第一个桥头碳，再按桥渐短次序将其余桥编号，如编号能够选择，则使取代基位号尽可能最小：第一个桥头碳，再按桥渐短次序将其余桥编号，如编号能够选择，则使取代基位号尽可能最小：如如上上式式三三环环烃烃中中，在在2,6位位中中间间无无碳碳原原子子，所所以以用用零零表表示示，在在零零右右上上角角标标明明位位号号，位位号号中中间间用用逗号隔开。逗号隔开。/10/10第42页对于一些结构复杂桥环烷烃，惯用俗名。对于一些结构复杂桥环烷烃，惯用俗名。/10/10第43页5螺环烷烃命名螺环烷烃命名螺螺环环烷烷烃烃（spirocyclichydrocarbon）是是指指单单环环之之间间共共用用一一个个碳碳原原子子多多环环烃烃，共共用用碳碳原原子子称称为为螺螺原原子子（spiroatom）。螺螺环环编编号号是是从从螺螺原原子子上上小小环环开开始始次次序序编编号号，由由第第一一个个环环次次序序编编到到第第二二个个环环，命命名名时时先先写写词词头头螺螺，再再在在方方括括弧弧内内按按编编号号次次序序写写出出除除螺螺原原子子外外环环碳碳原原子子数数，数数字字之之间间用用圆圆点点隔隔开开，最最终终写写出出包包含含螺螺原原子子在在内内碳碳原原子子数数烷烷烃烃名名称称，如如有有取取代代基基，在在编编号号时时应应使使取取代代基基位位号号最最小小，取代基位号及名称列在整个名称最前面：取代基位号及名称列在整个名称最前面：螺螺5.5十一烷分子对称，可合并命名，称为螺十一烷分子对称，可合并命名，称为螺二环己烷二环己烷（spirobicyclohexane）。）。/10/10第44页三、烯烃和炔烃命名三、烯烃和炔烃命名1烯基、亚基和炔基烯基、亚基和炔基（1）烯基）烯基（2）亚基）亚基（3）炔基）炔基2烯烃和炔烃系统命名烯烃和炔烃系统命名（1）单烯烃和单炔烃系统命名）单烯烃和单炔烃系统命名（2）多烯烃和多炔烃系统命名）多烯烃和多炔烃系统命名（3）烯炔系统命名）烯炔系统命名3烯烃和炔烃其它命名烯烃和炔烃其它命名（1）烯烃普通命名法）烯烃普通命名法（2）烯烃俗名）烯烃俗名（3）炔烃衍生物命名）炔烃衍生物命名/10/10第45页1.烯基、亚基和炔基烯基、亚基和炔基（1）烯基）烯基烯烯烃烃去去掉掉一一个个氢氢原原子子，称称为为某某烯烯基基（enyl）。烯烯基基编编号号从从带带有有自自由由价价（freevalence）碳碳原原子子开开始，烯基英文名称用词尾始，烯基英文名称用词尾“enyl”代替基词尾代替基词尾“yl”。下面是三个烯基普通命名法和。下面是三个烯基普通命名法和IUPAC命名法。命名法。/10/10第46页（2）亚基亚基有有两两个个自自由由价价基基称称为为亚亚基基（ylidene或或ylene）。有有两两种种类类型型。R2C=型型亚亚基基英英文文命命名名用用词词尾尾“ylidene”代替基词尾代替基词尾“yl”。比如：。比如：型型亚亚基基英英文文用用词词尾尾“ylene”代代替替基基词词尾尾“yl”。汉汉字字命命名名要要在在名名称称前前标标上两个自由价原子相对位置。比如：上两个自由价原子相对位置。比如：以上两种亚基名称在普通命名法和以上两种亚基名称在普通命名法和IUPAC命名中均适用。命名中均适用。/10/10第47页（3）炔基炔基炔烃去掉一个氢原子即得炔基，词尾用炔烃去掉一个氢原子即得炔基，词尾用ynyl代替对应烷基词尾代替对应烷基词尾yl，如：，如：/10/10第48页2烯烃和炔烃系统命名烯烃和炔烃系统命名（1）单烯烃和单炔烃系统命名）单烯烃和单炔烃系统命名单烯烃系统命名可按以下步骤进行：单烯烃系统命名可按以下步骤进行：（i）先先找找出出含含双双键键最最长长碳碳链链，把把它它作作为为主主链链，并并按按主主链链中中所所含含碳碳原原子子数数把把该该化化合合物物命命名名为为某某烯。如主链含有四个碳原子，即叫做丁烯。十个碳以上用汉字数字，再加上碳字，如十二碳烯。烯。如主链含有四个碳原子，即叫做丁烯。十个碳以上用汉字数字，再加上碳字，如十二碳烯。（ii）从主链靠近双键一端开始，依次将主链碳原子编号，使双键碳原子编号较小。）从主链靠近双键一端开始，依次将主链碳原子编号，使双键碳原子编号较小。（iii）把把双双键键碳碳原原子子最最小小编编号号写写在在烯烯名名称称前前面面。取取代代基基所所在在碳碳原原子子编编号号写写在在取取代代基基之之前前，取取代基也写在某烯之前。代基也写在某烯之前。/10/10第49页（iv）若若分分子子中中两两个个双双键键碳碳原原子子均均与与不不一一样样基基团团相相连连，这这时时会会产产生生两两个个立立体体异异构构体体，能能够够采采取取Z、E构构型型来来标标示示这这两两个个立立体体异异构构体体。即即按按次次序序规规则则，两两个个双双键键碳碳原原子子上上两两个个次次序序在在前前原原子子（或或基基团团）同同在在双双键键一一侧侧为为Z构构型型（Zconfiguration）（德德文文，Zusammen，在在一一起起意意思思），在在两两侧侧为为E构构型型（Econfiguration）（德文，）（德文，Entgegen，相反意思）。，相反意思）。在在采采取取Z、E标标示示双双键键构构型型以以前前，曾曾采采取取顺顺、反反来来标标示示双双键键构构型型，要要求求连连在在两两个个双双键键碳碳原原子子上上相相同同或或相相同同基基团团处处于于双双键键同同侧侧称称为为顺顺，处处于于双双键键异异侧侧称称为为反反。因因为为该该法法在在判判断断相相同同基基团团时时会会出出现现一些混同，现在大都采取一些混同，现在大都采取Z、E构型标示。构型标示。（v）按名称格式写出全名。英文命名时将某烷词尾）按名称格式写出全名。英文命名时将某烷词尾ane改为改为ene，即为某烯名称。，即为某烯名称。/10/10第50页分析两个实例：分析两个实例：分分子子中中只只有有一一个个官官能能团团：碳碳碳碳双双键键。选选含含碳碳碳碳双双键键最最长长链链为为主主链链。因因为为双双键键处处于于链链中中间间，所所以以不不论论从从左左向向右右编编号号还还是是从从右右向向左左编编号号，双双键键位位置置号号均均为为4。在在无无法法依依据据官官能能团团位位置置号号来来确确定定编编号号方方向向时时，应应让让取取代代基基位位号号尽尽可可能能小小，所所以以采采取取自自右右向向左左编编号号方方式式。本本化化合合物物碳碳3是是手手性性碳碳，其其构构型型为为S，分分子子中中碳碳碳碳双双键键为为Z构构型型。所所以以本本化化合合物物汉汉字字名名称称是是(3S,4Z)3甲甲基基4辛辛烯烯。英英文文名名称称是是(3S,4Z)3methyl4octene。ene是是烯烯烃烃名名称词尾。称词尾。/10/10第51页该该化化合合物物双双键键在在环环中中，所所以以母母体体是是环环己己烯烯。编编号号时时，首首先先要要使使官官能能团团位位号号尽尽可可能能小小，所所以以环环中中，主主官官能能团团位位号号为为1。其其次次，要要使使取取代代基基位位置置号号也也尽尽可可能能小小，所所以以，本本题题按按逆逆时时针针方方向向编编号号。分分子子中中碳碳3为为手手性性碳碳，但但因因结结构构式式中中未未明明确确标标明明构构型型，所所以以命命名名时时不不包包括括。本本化化合合物物汉汉字字名名称称是是3(2甲甲基基丙丙基基)环环己己烯烯或或3异异丁丁基基环环烯烯。其其英英文文名名称称为为3(2methylpropyl)cyclohexene或或3isobutylcyclohexene。/10/10第52页下面是几个命名实例：下面是几个命名实例：从上面命名中能够看到，顺、反与从上面命名中能够看到，顺、反与Z、E在命名时并不完全一致，即顺型不一定是在命名