有机化学考研辅导市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx

有机化学考研辅导有机化学考研辅导（.7）第1页国家考试中心化学考试纲领中要求:有机化学部分共计75分（占50）其中：单项选择题可能30分（15题）填空题可能20分（20题）综合题可能25分。综合题中可能包含合成题（2题，8-10分），推导结构题（2-3题，8分）和判别题（2-3题，9-10分）考试纲领中对波谱学知识和有机化学试验内容都没有做出要求，初试复习时可只作基本了解。考试内容指南考试内容指南第2页考试纲领内容解读考试纲领内容解读 纲领中要求考试内容包括化学键与分子结构，有纲领中要求考试内容包括化学键与分子结构，有机化合物结构特点与反应特征。机化合物结构特点与反应特征。考评内容要求：考评内容要求：有机化合物中共价键，碳原子杂化轨道，有机化合物中共价键，碳原子杂化轨道，键和键和键，碳原子特征及有机化合物分子立体结构；有机键，碳原子特征及有机化合物分子立体结构；有机化合物结构与物理性质关系，分子间力对物理性质影化合物结构与物理性质关系，分子间力对物理性质影响；有机化学反应特征及基本类型。响；有机化学反应特征及基本类型。有机化学概论有机化学概论第3页（1 1）有机化合物特点）有机化合物特点了解有机化合物在元素组成、分子结构特了解有机化合物在元素组成、分子结构特征、物理性质（熔点、沸点、溶解性、可燃性、征、物理性质（熔点、沸点、溶解性、可燃性、密度）和化学性质方面（反应条件、反应速度、密度）和化学性质方面（反应条件、反应速度、反应选择性、产率）与无机化合物区分。反应选择性、产率）与无机化合物区分。复习关键点复习关键点第4页掌握有机物分子中碳原子杂化轨道类型掌握有机物分子中碳原子杂化轨道类型（包含（包含sp3、sp2、sp三种），各种碳原子原子三种），各种碳原子原子轨道组合形式、空间分布、电负性大小、成键轨道组合形式、空间分布、电负性大小、成键能力大小。还应该熟悉与有机化合物关系亲密能力大小。还应该熟悉与有机化合物关系亲密O、N、S等杂原子杂化轨道类型和特点。等杂原子杂化轨道类型和特点。（2 2）碳原子原子轨道杂化及其杂化轨道）碳原子原子轨道杂化及其杂化轨道 类型和特征。类型和特征。第5页 掌握掌握键和键和 键成键方式与空间特征、强键成键方式与空间特征、强度大小、反应性能等方面特点和差异；度大小、反应性能等方面特点和差异；掌握非极性掌握非极性键和极性键和极性键在化学反应中区键在化学反应中区分；分；掌握孤立掌握孤立键和共轭键和共轭键、非极性键、非极性键和极键和极性性键在反应性能和选择性方面异同；键在反应性能和选择性方面异同；了解共价键属性包含键长、键角、键能、键了解共价键属性包含键长、键角、键能、键极性和可极化性等。极性和可极化性等。（3 3）共价键类型与特征。）共价键类型与特征。第6页重点掌握同系物沸点和溶解性规律、不一样重点掌握同系物沸点和溶解性规律、不一样官能团对沸点和溶解性影响、氢键对沸点和溶解官能团对沸点和溶解性影响、氢键对沸点和溶解性影响。性影响。（4 4）有机物物理性质与分子间作用力。）有机物物理性质与分子间作用力。第7页 考试纲领内容解读考试纲领内容解读内容包含：内容包含：烷烃分子构象表示方法烷烃分子构象表示方法(Newman(Newman投影式和透视式投影式和透视式)；环己烷和取代环己烷稳定构象；环己烷和取代环己烷稳定构象；烷烃和环烷烃系统命名法及习惯命名法；烷烃和环烷烃系统命名法及习惯命名法；烷烃物理性质改变规律；卤代反应；自由基反应机理；烷烃物理性质改变规律；卤代反应；自由基反应机理；不一样类型碳自由基结构与稳定性关系；不一样类型碳自由基结构与稳定性关系；环烷烃化学性质环烷烃化学性质(三元环、四元环加成反应，五元环、三元环、四元环加成反应，五元环、六元环取代反应六元环取代反应)。饱和脂肪烃饱和脂肪烃第8页(1)(1)烷烃命名烷烃命名 掌握有机化合物系统命名法；掌握有机化合物系统命名法；(2)(2)同分异构现象与烷烃构象同分异构现象与烷烃构象 熟练掌握烷烃碳骼（碳链）异构和构象异构，熟练掌握烷烃碳骼（碳链）异构和构象异构，了解构象异构产生原因；了解构象异构产生原因；掌握不一样构象异构体之间稳定性差异；掌握不一样构象异构体之间稳定性差异；掌握构象式表示方法（掌握构象式表示方法（NewmanNewman投影式和透视式）。投影式和透视式）。复习关键点复习关键点 第9页（3 3）烷烃结构特征与反应性。）烷烃结构特征与反应性。掌握烷烃分子中卤代反应，自由基反应机理，掌握烷烃分子中卤代反应，自由基反应机理，不一样级别碳自由基稳定性规律及其对反应选择性不一样级别碳自由基稳定性规律及其对反应选择性影响；影响；（4 4）环烷烃结构特征与反应性。）环烷烃结构特征与反应性。掌握环丙烷和环丁烷结构特点和反应类型；掌握环丙烷和环丁烷结构特点和反应类型；掌握取代环丙烷与不对称试剂（如掌握取代环丙烷与不对称试剂（如HX）发生）发生开环加成反应选择性。开环加成反应选择性。第10页（5 5）立体异构和构象。）立体异构和构象。掌握环己烷最稳定构象（椅式构象）和取代掌握环己烷最稳定构象（椅式构象）和取代环己烷最稳定构象表示方法、取代基取向（位环己烷最稳定构象表示方法、取代基取向（位于于e e键或键或a a键）与分子稳定性关系，构象转变过程键）与分子稳定性关系，构象转变过程中环上中环上CH键键取向改变；取向改变；重点掌握二取代环己烷结构（位置异构）和构型重点掌握二取代环己烷结构（位置异构）和构型（顺反异构）与最稳定构象中取代基取向特征；（顺反异构）与最稳定构象中取代基取向特征；掌握环烷烃顺、反异构体构型特征命名方法。掌握环烷烃顺、反异构体构型特征命名方法。第11页考试纲领内容解读考试纲领内容解读 考评内容：考评内容：双键碳原子杂化特征，烯烃异构现象，双键碳原子杂化特征，烯烃异构现象，叁键叁键碳原子杂化特征，共轭二烯烃结构特征和共轭效碳原子杂化特征，共轭二烯烃结构特征和共轭效应；应；烯烃命名，构型顺、反标识法和烯烃命名，构型顺、反标识法和Z Z/E E标识法，标识法，取代基次序规则；炔烃命名；取代基次序规则；炔烃命名；不饱和脂肪烃不饱和脂肪烃 第12页烯烃加成反应烯烃加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、加卤素、卤化氢、水、硫酸、次次卤酸、催化氢化、自由基加成反应卤酸、催化氢化、自由基加成反应)，氧化反应，氧化反应，a-H卤代反应；亲电加成反应机理和卤代反应；亲电加成反应机理和Markovnikov规规则则,不一样碳正离子结构、稳定性与主要加成产物不一样碳正离子结构、稳定性与主要加成产物关系；关系；炔烃加成反应炔烃加成反应(加卤素、卤化氢、水、加卤素、卤化氢、水、HCN)，氧，氧化反应，金属炔化物生成；化反应，金属炔化物生成；共轭二烯烃共轭二烯烃1,2-加成和加成和1,4-加成加成(加卤素、卤化氢加卤素、卤化氢)、双烯合成双烯合成(Diels-Alder反应反应)。第13页（1 1）烯烃）烯烃熟练掌握烯烃系统命名法、烯烃顺反异构和熟练掌握烯烃系统命名法、烯烃顺反异构和构型表示方法；构型表示方法；掌握烯烃化学反应：掌握烯烃化学反应：亲电亲电加成、聚合、加成、聚合、氧化、氧化、a-H取代反应。取代反应。复习关键点复习关键点第14页 重点掌握亲电加成反应机理，中间体生成重点掌握亲电加成反应机理，中间体生成和碳正离子稳定性，不对称加成反应产物选择和碳正离子稳定性，不对称加成反应产物选择性与碳正离子稳定性关系，性与碳正离子稳定性关系，Markovikov规规则；则；了解反马氏规则反应类型（双键上连有吸了解反马氏规则反应类型（双键上连有吸电子基不对称烯烃亲电加成、硼氢化反应、过电子基不对称烯烃亲电加成、硼氢化反应、过氧化物存在时溴化氢加成）；氧化物存在时溴化氢加成）；了解烯丙基自由基稳定原因。了解烯丙基自由基稳定原因。第15页（2 2）炔烃）炔烃熟练掌握炔烃系统命名；熟练掌握炔烃系统命名；了解碳碳叁键结构特征与反应活性；了解碳碳叁键结构特征与反应活性；熟练掌握炔烃加成反应：反应类型，反应条件熟练掌握炔烃加成反应：反应类型，反应条件和选择性规律（遵照和选择性规律（遵照Markovikov规则）；规则）；掌握氧化反应；掌握氧化反应；熟练掌握端基炔熟练掌握端基炔(RCCH)CH键性质和与键性质和与Ag(NH3)2+、Cu(NH3)2+、NaNH2、格氏试剂等反应。、格氏试剂等反应。第16页（3 3）共轭二烯烃）共轭二烯烃 熟练掌握共轭二烯烃特有反应（熟练掌握共轭二烯烃特有反应（1,4-亲电加亲电加成，成，Diels-Alder成成环反应）。环反应）。（4 4）不饱和烃判别与结构推断。）不饱和烃判别与结构推断。第17页考试纲领内容解读考试纲领内容解读考评纲领要求：考评纲领要求：芳香烃分类和结构、苯和萘及衍生物命名；芳香烃分类和结构、苯和萘及衍生物命名；苯结构、芳香性及苯结构、芳香性及Hckel规则；规则；苯物理性质；苯物理性质；芳香烃芳香烃第18页苯和苯衍生物亲电取代反应苯和苯衍生物亲电取代反应(卤代、硝化、磺卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化化、烷基化、酰基化)，侧链氧化反应，侧链卤，侧链氧化反应，侧链卤代反应；掌握萘亲电取代反应代反应；掌握萘亲电取代反应(卤代、硝化、磺卤代、硝化、磺化化)，氧化反应，还原反应；，氧化反应，还原反应；芳环亲电取代反应机理，芳环上亲电取代反应芳环亲电取代反应机理，芳环上亲电取代反应定位规律及其解释。定位规律及其解释。第19页重点了解芳香性特征，掌握断判芳香性休克尔重点了解芳香性特征，掌握断判芳香性休克尔（Huckel）规则；）规则；重点掌握苯环上亲电取代反应类型（卤代、硝重点掌握苯环上亲电取代反应类型（卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化）；化、磺化、烷基化、酰基化）；了解亲电取代反应机理；了解亲电取代反应机理；掌握苯环侧链烃基氧化反应和掌握苯环侧链烃基氧化反应和-H-H卤代反应；卤代反应；掌握萘芳香性特征和亲电取代反应特点；掌握萘芳香性特征和亲电取代反应特点；掌握定位效应规律并能熟练地应用。掌握定位效应规律并能熟练地应用。复习关键点复习关键点第20页考试纲领内容解读考试纲领内容解读偏振光与旋光性、旋光度与比旋光度、手性分子偏振光与旋光性、旋光度与比旋光度、手性分子与手性碳原子、对称原因与旋光活性、对映体与非与手性碳原子、对称原因与旋光活性、对映体与非对映体、内消旋体与外消旋体等基本概念。对映体、内消旋体与外消旋体等基本概念。旋光异构体构型旋光异构体构型Fischer投影式和透视式；构型投影式和透视式；构型R/S和和D/L标识法。标识法。环状化合物和不含手性碳原子手性分子环状化合物和不含手性碳原子手性分子结构。结构。旋光异构旋光异构第21页 了解旋光性、旋光度、比旋光度等基本概念；了解旋光性、旋光度、比旋光度等基本概念；掌握分子手性意义、产生原因、与旋光性关系；掌握分子手性意义、产生原因、与旋光性关系；重点掌握对映体和非对映体识别和物理性质差重点掌握对映体和非对映体识别和物理性质差异；异；重点掌握含重点掌握含1 1个、个、2 2个不一样或相同手性碳原子个不一样或相同手性碳原子化合物特征，了解外消旋混合物、内消旋体定义和化合物特征，了解外消旋混合物、内消旋体定义和性质。性质。复习关键点复习关键点第22页重点掌握手性碳原子绝对构型标识方法重点掌握手性碳原子绝对构型标识方法（R/S构型标识）；构型标识）；熟练掌握针对透视式、熟练掌握针对透视式、Fischer投影式、投影式、Newman投影式手性碳原子构型标识方法；重投影式手性碳原子构型标识方法；重点掌握含点掌握含1个、个、2个不一样或相同手性碳原子化个不一样或相同手性碳原子化合物构型标识方法。合物构型标识方法。第23页掌握环状化合物构型标识掌握环状化合物构型标识（既可用（既可用“顺顺/反反”表示，也可用表示，也可用“R/S”表示）。表示）。重点掌握单糖和氨基酸相对构型标识方重点掌握单糖和氨基酸相对构型标识方法（法（D/L构型标识）构型标识）;旋光性标识（旋光性标识（+/-）与）与D/L标识、标识、R/S标标识三者之间没有必定联络。识三者之间没有必定联络。第24页考试纲领内容解读考试纲领内容解读卤代烷异构、分类和命名。卤代烷异构、分类和命名。卤代烷物理性质。卤代烷物理性质。卤代烷亲核取代反应卤代烷亲核取代反应(与与H2O/NaOH、NaCN、RONa、氨或胺、氨或胺、AgNO3/乙醇反应乙醇反应)、消除反应、消除反应及及Saytzeff规则、与金属规则、与金属Mg反应。反应。亲核取代反应亲核取代反应SN1、SN2机理，消除反应机理，消除反应El、E2机理。机理。卤代烃卤代烃第25页掌握卤代烃分类和命名、分子结构特征与掌握卤代烃分类和命名、分子结构特征与反应活性关系；反应活性关系；重点掌握卤代烃亲核取代反应、反应机理重点掌握卤代烃亲核取代反应、反应机理（SN1，SN2）；）；掌握消除反应类型和反应机理（掌握消除反应类型和反应机理（E1，E2）;了解亲核取代反应和消除反应竞争关系（双分了解亲核取代反应和消除反应竞争关系（双分子反应竞争关系和单分子反应竞争关系）子反应竞争关系和单分子反应竞争关系）复习关键点复习关键点第26页掌握掌握Saytzeff规则应用；规则应用；掌握消除反应和亲核取代反应在反应掌握消除反应和亲核取代反应在反应条件方面差异；掌握烃基卤化镁制备方法条件方面差异；掌握烃基卤化镁制备方法和应用；和应用；掌握卤代烃化学判别方法。掌握卤代烃化学判别方法。第27页考试纲领内容解读考试纲领内容解读醇、酚、醚分类、结构和命名；醇、酚、醚分类、结构和命名；醇、酚、醚物理性质；醇、酚、醚物理性质；醇与金属醇与金属Na、Mg、Ca反应，醇质子化反应，反应，醇质子化反应，醇卤代反应醇卤代反应(与与HX、PX3、PX5、氯化亚砜、氯化亚砜、Lucas试剂反应试剂反应)，醇分子内、分子间脱水反应，醇分子内、分子间脱水反应，醇酯化反应，醇氧化反应；醇酯化反应，醇氧化反应；醇、酚、醚醇、酚、醚 第28页酚酸性及其影响原因，酚芳环上酚酸性及其影响原因，酚芳环上亲电亲电取代反应取代反应(硝化、磺化、卤代硝化、磺化、卤代)，酚与，酚与FeCl3显色反应；显色反应；醚质子化反应，醚键断裂反应；醚质子化反应，醚键断裂反应；环氧乙烷开环反应和应用。环氧乙烷开环反应和应用。第29页（1）醇。）醇。掌握醇系统命名，醇酸性特征和碱性特征掌握醇系统命名，醇酸性特征和碱性特征（OH解离和质子化）；解离和质子化）；掌握与活泼金属、与氢卤酸及其它卤化试掌握与活泼金属、与氢卤酸及其它卤化试剂（剂（PX3、PX5、氯化亚砜、氯化亚砜、Lucas试剂等）亲试剂等）亲核取代反应；核取代反应；掌握醇氧化反应；掌握醇氧化反应；复习关键点复习关键点第30页掌握醇消除反应及扎伊采夫规律；掌握醇消除反应及扎伊采夫规律；掌握取代反应和消除反应中分子重排现象掌握取代反应和消除反应中分子重排现象和影响原因；和影响原因；掌握醇脱水反应条件和影响原因；掌握醇脱水反应条件和影响原因；了解醇酯化反应。了解醇酯化反应。第31页（2）酚）酚掌握酚羟基与苯环形成掌握酚羟基与苯环形成p-共轭体系与酚结构共轭体系与酚结构特征和反应活性之间关系，酚酸性及芳环上吸电子特征和反应活性之间关系，酚酸性及芳环上吸电子基和斥电子基对酸性影响；基和斥电子基对酸性影响；掌握酚羟基不发生亲核取代反应和消除反应特掌握酚羟基不发生亲核取代反应和消除反应特征；征；掌握酚酯化反应条件，醚化反应条件，芳环上掌握酚酯化反应条件，醚化反应条件，芳环上发生亲电取代反应种类（卤代、硝化、磺化）和反发生亲电取代反应种类（卤代、硝化、磺化）和反应活性；应活性；掌握酚与掌握酚与FeCl3显色反应。显色反应。第32页（3）醚。）醚。掌握醚质子化反应（与浓硫酸、浓氢卤酸掌握醚质子化反应（与浓硫酸、浓氢卤酸反应等）和碱性反应（与反应等）和碱性反应（与AlCl3、BF3等路易斯等路易斯酸形成配合物反应）；酸形成配合物反应）；掌握醚与氢碘酸亲核取代反应；掌握醚与氢碘酸亲核取代反应；了解了解a-H醚发生过氧化反应特征条件和检验、醚发生过氧化反应特征条件和检验、破坏方法。破坏方法。第33页（4）环氧乙烷。）环氧乙烷。掌握环氧乙烷分子结构特征和开环加成掌握环氧乙烷分子结构特征和开环加成反应种类（加水、氨或胺、醇、卤化氢、格反应种类（加水、氨或胺、醇、卤化氢、格氏试剂），了解取代环氧乙烷发生开环反应氏试剂），了解取代环氧乙烷发生开环反应反应取向。反应取向。（5）熟练掌握醇、酚、醚判别。）熟练掌握醇、酚、醚判别。第34页考试纲领内容解读考试纲领内容解读醛、酮、醌结构、分类和命名。醛、酮、醌结构、分类和命名。醛、酮、醌物理性质。醛、酮、醌物理性质。醛、酮亲核加成反应醛、酮亲核加成反应(与与HCN、NaHSO3、RMgX、ROH/H+、氨衍生物、氨衍生物、H2O反应反应)，-氢反应氢反应(-卤代、羟醛缩合卤代、羟醛缩合)，醛氧化和，醛氧化和歧化反应歧化反应(Cannizzaro反应反应)，醛、酮还原反应。，醛、酮还原反应。醛、酮亲核加成反应机理。醛、酮亲核加成反应机理。醛、酮、醌醛、酮、醌第35页复习关键点复习关键点:掌握醛、酮与掌握醛、酮与HCN、NaHSO3、ROH、格氏、格氏试剂亲核加成反应，反应难易次序；试剂亲核加成反应，反应难易次序；掌握醛、酮与氨衍生物（羰基试剂）加成掌握醛、酮与氨衍生物（羰基试剂）加成-消消除反应、含除反应、含a-H醛、酮羟醛缩合反应、卤仿反应；醛、酮羟醛缩合反应、卤仿反应；掌握醛、酮还原反应（选择性还原和非选择掌握醛、酮还原反应（选择性还原和非选择性还原反应，还原成亚甲基反应），醛氧化反应性还原反应，还原成亚甲基反应），醛氧化反应（与强氧化剂和弱氧化剂反应），不含（与强氧化剂和弱氧化剂反应），不含a-H醛歧化醛歧化反应。反应。掌握醛和酮合成及判别。掌握醛和酮合成及判别。第36页考试纲领内容解读考试纲领内容解读考评内容要求：考评内容要求：羧酸、羧酸衍生物、取代酸分类、结构和命名。羧酸、羧酸衍生物、取代酸分类、结构和命名。羧酸、羧酸衍生物、取代酸物理性质。羧酸、羧酸衍生物、取代酸物理性质。不一样结构羧酸酸性，羧酸衍生物生成，二元不一样结构羧酸酸性，羧酸衍生物生成，二元羧酸受热分解反应，羧酸还原反应，羧酸羧酸受热分解反应，羧酸还原反应，羧酸-卤代反应。卤代反应。羧酸、羧酸衍生物、取代酸羧酸、羧酸衍生物、取代酸第37页羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应、羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应、Claisen酯缩合反应，酯还原反应，酰胺酸碱性，酯缩合反应，酯还原反应，酰胺酸碱性，酰胺酰胺Hofmann降解反应；降解反应；各种羟基酸脱水反应、各种羟基酸脱水反应、a-羟基酸及羟基酸及a-羰基酸羰基酸氧化反应、氧化反应、a-羰基酸及羰基酸及-羰基酸分解反应、羰基酸分解反应、-酮酸酯酮式烯醇式互变异构，乙酰乙酸酮酸酯酮式烯醇式互变异构，乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法。乙酯合成法和丙二酸酯合成法。第38页复习关键点复习关键点（1）羧酸。）羧酸。掌握取代羧酸分子中取代基电子效应对酸性掌握取代羧酸分子中取代基电子效应对酸性影响；影响；掌握羧酸衍生物生成反应，掌握羧酸衍生物生成反应，a-H卤代反应；卤代反应；掌握羧酸还原反应，特殊羧酸（甲酸、乙二掌握羧酸还原反应，特殊羧酸（甲酸、乙二酸）氧化反应；酸）氧化反应；掌握不一样二元羧酸热分解反应（脱水、脱掌握不一样二元羧酸热分解反应（脱水、脱羧、既脱水又脱羧）。羧、既脱水又脱羧）。第39页（2）羧酸衍生物。）羧酸衍生物。掌握羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应和反掌握羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应和反应活性次序及在合成中应用；应活性次序及在合成中应用；掌握含掌握含a-氢酯氢酯Claisen缩合反应（包含相同酯缩合反应（包含相同酯缩合、不一样酯交叉缩合、双酯分子内缩合）及缩合、不一样酯交叉缩合、双酯分子内缩合）及应用，酰胺应用，酰胺Hofmman降解反应及应用。降解反应及应用。第40页（3）取代酸。）取代酸。掌握羟基酸组成和命名，尤其是一些取代酸掌握羟基酸组成和命名，尤其是一些取代酸俗名（乳酸、苹果酸、酒石酸等），羟基酸脱水俗名（乳酸、苹果酸、酒石酸等），羟基酸脱水反应，反应，-羟基酸弱氧化剂氧化反应。羟基酸弱氧化剂氧化反应。掌握羰基酸组成和命名（包含一些羰基酸俗名）掌握羰基酸组成和命名（包含一些羰基酸俗名），-羰基酸热分解反应和氧化反应；羰基酸热分解反应和氧化反应；-羰基酸脱羰基酸脱羧反应。羧反应。掌握乙酰乙酸乙酯互变异构现象及其判别方掌握乙酰乙酸乙酯互变异构现象及其判别方法；重点掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯作为法；重点掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯作为有机合成中间体在制备甲基酮和取代酸方面应用。有机合成中间体在制备甲基酮和取代酸方面应用。第41页考试纲领内容解读考试纲领内容解读考评内容要求：考评内容要求：胺结构、分类和命名；胺结构、分类和命名；胺物理性质；胺物理性质；不一样结构胺碱性，烷基化反应，酰基化反应，不一样结构胺碱性，烷基化反应，酰基化反应，磺酰化反应磺酰化反应(Hinsberg反应反应)，与亚硝酸反应，与亚硝酸反应，芳香胺制备芳香胺制备(芳香硝基化合物还原芳香硝基化合物还原)及亲电取及亲电取代反应代反应(卤代、磺化、硝化卤代、磺化、硝化)；含氮化合物含氮化合物第42页重氮盐制备及反应重氮盐制备及反应(与与H2O、H3PO2、CuX、CuCN反应反应)，重氮盐偶联反应；，重氮盐偶联反应；尿素碱性，水解反应，二缩脲生成。尿素碱性，水解反应，二缩脲生成。第43页复习关键点：复习关键点：掌握不一样胺碱性与分子中取代基电子效应掌握不一样胺碱性与分子中取代基电子效应关系；关系；掌握胺烷基化反应、酰基化反应、磺酰化反掌握胺烷基化反应、酰基化反应、磺酰化反应及应用；应及应用；掌握由芳香伯胺制备重氮盐反应；掌握由芳香伯胺制备重氮盐反应；掌握重氮盐发生芳环上取代反应（取代重氮掌握重氮盐发生芳环上取代反应（取代重氮基）和偶联反应（保留重氮基）及其应用；基）和偶联反应（保留重氮基）及其应用；了解季铵盐和季铵碱组成和性质，季铵碱了解季铵盐和季铵碱组成和性质，季铵碱Hofmann消除反应；消除反应；掌握胺判别。掌握胺判别。第44页考试纲领内容解读考试纲领内容解读考评内容要求：考评内容要求：呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、嘧啶、喹啉、吲哚、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、嘧啶、喹啉、吲哚、嘌呤及其衍生物命名；嘌呤及其衍生物命名；呋喃、吡咯、噻吩、吡啶结构与芳香性关呋喃、吡咯、噻吩、吡啶结构与芳香性关系，结构与亲电取代反应活性关系；系，结构与亲电取代反应活性关系；吡咯和吡啶酸碱性，呋喃、吡咯、噻吩、吡吡咯和吡啶酸碱性，呋喃、吡咯、噻吩、吡啶亲电取代反应啶亲电取代反应(卤代、磺化卤代、磺化)，还原反应，吡，还原反应，吡啶侧链氧化反应。啶侧链氧化反应。杂环化合物杂环化合物第45页复习关键点：复习关键点：（1）杂环化合物命名。）杂环化合物命名。掌握考试纲领提到几类杂环化合物命名。掌握考试纲领提到几类杂环化合物命名。（2）芳杂环化合物结构特征与反应性。）芳杂环化合物结构特征与反应性。掌握呋喃、吡咯、噻吩和吡啶四类化合物卤代掌握呋喃、吡咯、噻吩和吡啶四类化合物卤代和磺化反应难易程度、反应条件（主要包含反应试和磺化反应难易程度、反应条件（主要包含反应试剂和反应温度）以及各自发生取代反应位置选择性；剂和反应温度）以及各自发生取代反应位置选择性；了解一些杂环化合物特有反应（呋喃了解一些杂环化合物特有反应（呋喃Diels-Alder反应，吡啶碱性、吡咯酸碱性等）。反应，吡啶碱性、吡咯酸碱性等）。第46页考试纲领内容解读考试纲领内容解读考评内容要求：考评内容要求：核糖、核糖、2-脱氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、脱氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖链状结构果糖链状结构(Fischer投影式投影式)、变旋现象和环、变旋现象和环状结构状结构(Haworth式和构象式式和构象式)；核糖、核糖、2-脱氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、脱氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖及其糖苷构型及命名；果糖及其糖苷构型及命名；碳水化合物碳水化合物第47页单糖异构化、氧化、还原、成脎、成苷、单糖异构化、氧化、还原、成脎、成苷、醚化和酰基化反应；醚化和酰基化反应；麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖结构麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖结构(组成组成及连接方式及连接方式)和理化性质和理化性质(还原性和非还原性还原性和非还原性)；淀粉和纤维素结构，淀粉判别。淀粉和纤维素结构，淀粉判别。第48页复习关键点：复习关键点：掌握单糖链状式（掌握单糖链状式（Fischer投影式）、投影式）、Haworth式（环状结构式）和构象式；式（环状结构式）和构象式；了解单糖变旋现象和产生原因；了解单糖变旋现象和产生原因；掌握单糖差向异构化反应，氧化反应，还原掌握单糖差向异构化反应，氧化反应，还原反应，成脎反应，成苷反应和反应，成脎反应，成苷反应和a-糖苷和糖苷和-糖苷区糖苷区分；分；双糖组成和分类；双糖组成和分类；掌握糖类化合物判别。掌握糖类化合物判别。第49页考试纲领内容解读考试纲领内容解读考评内容要求：考评内容要求：氨基酸分类、结构和命名，氨基酸氨基酸分类、结构和命名，氨基酸物理性质；物理性质；-氨基酸两性性质和等电点，氨基酸氨基酸两性性质和等电点，氨基酸化学性质；化学性质；二肽生成及二肽和三肽命名。二肽生成及二肽和三肽命名。氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质第50页复习关键点：复习关键点：掌握氨基酸组成、命名（俗名）和物理性质；掌握氨基酸组成、命名（俗名）和物理性质；掌握氨基酸两性和等电点特征，不一样掌握氨基酸两性和等电点特征，不一样pH（等电点和等电点前后）溶液中氨基酸特征和性质（等电点和等电点前后）溶液中氨基酸特征和性质以及在氨基酸分离中应用；以及在氨基酸分离中应用；了解受热脱羧反应，茚三酮反应。了解受热脱羧反应，茚三酮反应。第51页考试纲领内容解读考试纲领内容解读考评内容要求：考评内容要求：油脂、蜡、磷脂油脂、蜡、磷脂(脑磷脂、卵磷脂脑磷脂、卵磷脂)组成和组成和结构，油脂和高级脂肪酸命名；结构，油脂和高级脂肪酸命名；油脂皂化反应。油脂皂化反应。皂化值、碘值、酸值概念。皂化值、碘值、酸值概念。类类 脂脂第52页复习关键点：复习关键点：掌握油脂组成和命名，尤其是混合油脂命名掌握油脂组成和命名，尤其是混合油脂命名和高级不饱和脂肪酸命名；和高级不饱和脂肪酸命名；了解油脂皂化反应和皂化值；了解油脂皂化反应和皂化值；了解不饱和油脂加成反应和碘值；了解不饱和油脂加成反应和碘值；了解油脂中游离脂肪酸存在，中和反应和酸了解油脂中游离脂肪酸存在，中和反应和酸值。值。了解类脂化合物（磷脂、蜡、萜类、甾族化了解类脂化合物（磷脂、蜡、萜类、甾族化合物和糖苷脂等）种类与结构式合物和糖苷脂等）种类与结构式。第53页二、普通只作取代基二、普通只作取代基 (IUPAC命名法、普通命名法、习惯命名法命名法、普通命名法、习惯命名法)一、基团次序一、基团次序有机化合物命名有机化合物命名第54页5-5-氨基氨基-4-4-羟基羟基-2-2-戊酮戊酮 6-6-氯氯-己烯己烯第55页-氯氯-己烯己烯-醇醇6-6-氯氯-羟基羟基-己烯醛己烯醛第56页1.构象（指六元环）构象（指六元环）2.顺顺/反（环、烯等）反（环、烯等）3.D/L（糖、氨基酸）（糖、氨基酸）4.Z/E（烯）（烯）5.R/S（指手性分子）（指手性分子）三、立体异构体命名三、立体异构体命名原子和基团原子和基团优先次序规则优先次序规则第57页1.1.构象（指六元环）构象（指六元环）第58页反反-1-1-甲基甲基-3-3-叔丁基环己烷叔丁基环己烷第59页2.2.顺顺/反（环、烯等）反（环、烯等）第60页第61页3.3.D/L（糖、氨基酸）（糖、氨基酸）第62页4.4.Z/E（烯（烯）(原子和基团优先次序规则原子和基团优先次序规则 )一些常见原子或基团优先次序：一些常见原子或基团优先次序：IBrCl-SHF-OCOCH3-OCOH-OC6H5-OCH2C6H5-OCH3-OH-NO2-N(CH3)2-NHCOCH3-NHC6H5-NHCH3-NH2-COOCH3-COOH-COCH3-COH-C6H5-C=CH-CH=CH2RH:第63页Z-2-Z-2-甲基甲基-1-1-苯基苯基-1-1-丁烯丁烯 E-E-苯甲醛肟苯甲醛肟Z-Z-丁酮肟丁酮肟第64页（2E,4Z）-2-甲基甲基-5-溴溴-2,4-己二烯酸己二烯酸第65页S-2-羟基羟基-3-氯丙醛氯丙醛R-4-甲基甲基-3-氯氯-1-戊烯戊烯5.R/S（指手性分子）（指手性分子）第66页R-2,2-二甲基二甲基-3-苯基丁烷苯基丁烷1S,2R-1,2-二溴环戊烷二溴环戊烷2S,3R-2,3-二羟基丁二酸二羟基丁二酸第67页写出写出Fischer投影式或立体构型：投影式或立体构型：1.2R,3S-2-氯氯-3-碘丁烷碘丁烷2.S-CH3CHDCOOH3.1S,3R-1-甲基甲基-3-氯环戊烷氯环戊烷第68页(S)-3-甲基戊醛甲基戊醛 第69页呋喃呋喃噻吩噻吩吡咯吡咯咪唑咪唑吡啶吡啶嘧啶嘧啶四、杂环化合物命名四、杂环化合物命名 1.1.五元杂环五元杂环2.2.六元杂环六元杂环第70页吲哚吲哚嘌呤嘌呤喹啉喹啉2-2-吡咯甲醛吡咯甲醛2-2-呋喃甲酸乙酯呋喃甲酸乙酯3-3-吡啶甲酰胺吡啶甲酰胺3.3.稠杂环稠杂环第71页N-N-亚硝基四氢吡咯亚硝基四氢吡咯碘化碘化-N,N-N,N-二甲基四氢吡咯二甲基四氢吡咯写结构式：写结构式：1.2-1.2-呋喃甲醇呋喃甲醇2.2.溴化溴化-N,N-N,N-二甲基六氢吡啶二甲基六氢吡啶3.2-3.2-吡咯磺酸吡咯磺酸4.4.-吲哚甲酰胺吲哚甲酰胺第72页2-2-丁胺丁胺N-N-甲基甲基-2-2-丁胺丁胺N,N-N,N-二甲基二甲基-2-2-丁胺丁胺N-N-甲基甲基-N-N-乙基乙基-2-2-丁胺丁胺五、含氮类化合物命名五、含氮类化合物命名 （伯、仲、叔、季胺，酰胺、磺酰胺、（伯、仲、叔、季胺，酰胺、磺酰胺、偶氮、偶氮、重氮、腙、肟、氨基甲酸酯等）重氮、腙、肟、氨基甲酸酯等）第73页溴化四甲铵溴化四甲铵氢氧化四甲铵氢氧化四甲铵例：写出结构或名称例：写出结构或名称1.1.异丁胺异丁胺2.2.3.3.“铵铵”第74页4,4-4,4-二氯二苯胺二氯二苯胺溴化三甲基苄铵溴化三甲基苄铵第75页偶氮苯偶氮苯重氮苯重氮苯肟肟腙腙苯腙苯腙2,4-2,4-二硝基苯腙二硝基苯腙第76页乙醛乙醛-2,4-2,4-二硝基苯腙二硝基苯腙丙酮丙酮-4-4-硝基苯腙硝基苯腙苯乙酮腙苯乙酮腙环己酮肟环己酮肟第77页氨基甲酸氨基甲酸氨基甲酸酯氨基甲酸酯N N（取代）氨基甲酸酯（取代）氨基甲酸酯氨基甲酸甲酯氨基甲酸甲酯N-N-甲基氨基甲酸甲酯甲基氨基甲酸甲酯N-N-甲基甲基-N-N-苯基氨基甲酸苯酯苯基氨基甲酸苯酯N-N-乙酰基氨基甲酸仲丁酯乙酰基氨基甲酸仲丁酯第78页N-甲基甲基-N-乙基苯甲酰胺乙基苯甲酰胺N-甲基甲基-N-苯基对溴苯甲酰胺苯基对溴苯甲酰胺N,N-二甲基环戊甲酰胺二甲基环戊甲酰胺酰胺类酰胺类第79页-丁内酰胺丁内酰胺-戊内酰胺戊内酰胺N-N-甲基甲基-丁内酰胺丁内酰胺-戊内酰胺戊内酰胺内酰胺内酰胺第80页丁二酰亚胺丁二酰亚胺戊二酰亚胺戊二酰亚胺丁烯二酰亚胺丁烯二酰亚胺邻苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺酰亚胺类酰亚胺类第81页苯磺酰胺苯磺酰胺N-N-乙基对甲基苯磺酰胺乙基对甲基苯磺酰胺N-N-甲基甲基-N-N-苯基苯磺酰胺苯基苯磺酰胺磺酰胺类磺酰胺类第82页六、羧酸及其衍生物六、羧酸及其衍生物 （酰卤、酸酐、酯、酰胺）（酰卤、酸酐、酯、酰胺）七、醇、酚、醚七、醇、酚、醚八、醛、酮、醌八、醛、酮、醌第83页（溴苯基）丙醇（溴苯基）丙醇苯基环己基甲醇苯基环己基甲醇第84页-(-甲基甲基-氯氯)苯基丙烯醛苯基丙烯醛环己烯甲醛环己烯甲醛第85页-四氢萘酮或四氢萘酮或3,4-3,4-苯并环己酮苯并环己酮 1-(3-1-(3-氨基苯基氨基苯基)丙酮丙酮 第86页丁二酸单甲酯丁二酸单甲酯,二甲苯氧乙酰氯二甲苯氧乙酰氯或反苯基丙烯腈或反苯基丙烯腈第87页 (E)-4-)-4-氯氯-4-4-溴溴-3-3-丁烯酸乙酯丁烯酸乙酯 (E)-4-(4-N,N-二甲氨基苯基二甲氨基苯基)-偶氮基苯磺酸偶氮基苯磺酸第88页D-核糖核糖D-葡萄糖葡萄糖九、糖类九、糖类D-果糖果糖第89页十、其它命名举例十、其它命名举例第90页第91页第92页第93页第94页第95页第96页第97页桥环烃和螺环烃命名举例桥环烃和螺环烃命名举例第98页写结构式：写结构式：1.R,S-2,4-二溴戊烷二溴戊烷2.顺顺-1-甲基甲基-2-异丙基环己烷优势构象式异丙基环己烷优势构象式3.反十氢萘构象式反十氢萘构象式4.草酰乙酸草酰乙酸5.邻苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺6.水合三氯乙醛水合三氯乙醛7.对甲基苯磺酰氯对甲基苯磺酰氯8.乙醛腙乙醛腙9.二缩脲二缩脲10.乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯第99页一、判别：一、判别：选择试剂、反应现象（颜色改变、气体产生、选择试剂、反应现象（颜色改变、气体产生、沉淀生成）。沉淀生成）。普通选取化学方法；也有物理方法（普通选取化学方法；也有物理方法（m.p/m.p/b.p/b.p/）。）。判别化合物时只需判断反应现象差异即可，判别化合物时只需判断反应现象差异即可，无需写出反应式。无需写出反应式。有机化合物判别有机化合物判别第100页二、常见判别用试剂及作用二、常见判别用试剂及作用1.Br2(H2O,CCl4)作用：烯、炔、醛糖、作用：烯、炔、醛糖、芳胺、酚芳胺、酚等等现象：褪色、现象：褪色、沉淀沉淀2.AgNO3作用作用:卤代烷烃、卤代烯烃卤代烷烃、卤代烯烃不一样结构反应速度不一样。不一样结构反应速度不一样。现象：沉淀现象：沉淀3.Ag(NH3)2NO3orCu(NH3)2Cl作用：链端炔烃作用：链端炔烃现象：沉淀现象：沉淀第101页4.ZnCl2/HCl作用：六碳以下伯、仲、叔醇作用：六碳以下伯、仲、叔醇现象：先后出现混浊现象：先后出现混浊5.苯肼类、羟胺苯肼类、羟胺作用作用:羰基化合物羰基化合物现象：黄色沉淀现象：黄色沉淀6.NaHCO3,Na2CO3作用：作用：-COOH现象：现象：CO2第102页7.HNO2,苯磺酰氯苯磺酰氯作用：作用：-NH2、R2NH、R3N现象：现象：N2、黄色状物、可溶物。、黄色状物、可溶物。溶于碱、固体、不反应溶于碱、固体、不反应8.苦味酸、碘化汞钾等苦味酸、碘化汞钾等作用：作用：生物碱生物碱现象：沉淀现象：沉淀9.-萘酚萘酚/浓浓H2SO4，间苯二酚间苯二酚/浓浓HCl作用：作用：糖，醛糖和酮糖糖，醛糖和酮糖现象：紫色，现象：紫色，酮糖红色酮糖红色第103页10.FeCl3作用：作用：酚、烯醇式结构酚、烯醇式结构现象：产生颜色现象：产生颜色11.KMnO4、K2Cr2O7属广泛试剂属广泛试剂作用：作用：烯、炔、醇、酚、醛、甲酸、乙二酸等烯、炔、醇、酚、醛、甲酸、乙二酸等现象：褪色、现象：褪色、绿色绿色等等12.NaOH/I2作用：作用：现象：现象：CHI3第104页13.斐林试剂、吐伦试剂斐林试剂、吐伦试剂作用：作用：-CHO现象：现象：Cu2O,Ag14.CuSO4/OH-作用作用:-CO-NH-CO-NH-CO-NH-、三肽、三肽、蛋白质等蛋白质等现象：产生颜色现象：产生颜色15.水合茚三酮水合茚三酮作用：作用：氨基酸、蛋白质氨基酸、蛋白质现象：产生颜色现象：产生颜色第105页16.I2作用作用:直链淀粉、支链淀粉直链淀粉、支链淀粉现象现象:蓝色、紫红色蓝色、紫红色17.饱和饱和NaHSO3作用：作用：-CHO、脂肪族甲基酮、环酮、脂肪族甲基酮、环酮现象：现象：18.浓浓H2SO4作用：作用：ROR现象：溶解现象：溶解第106页19.加热作用加热作用作用：作用：-酮酸、酮酸、-酮酸、乙二酸、丙二酸酮酸、乙二酸、丙二酸现象：现象：CO220.成脎反应成脎反应作用：还原糖作用：还原糖现象：结晶现象：结晶21.二步判别二步判别作用：缩醛、缩酮（水