有机化学反应机理大全省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

主要有机反应机理第1页1Arndt-Eistert反应（重氮甲烷与酰氯作用形成-重氮酮，在Ag离子催化下酰基碳烯 重排得到烯酮。烯酮水解得到多一个碳羧酸）第2页反应机理-重氮酮 碳烯 烯酮第3页2Arbuzov反应（亚磷酸酯在卤代烷烃作用下异构重排，生成烷基磷酸酯）反应机理 第4页3Backman重排（圬在浓硫酸、PCl5等酸性试剂作用下生成酰胺）反应机理第5页 4Baeyer-Villiger氧化（醛或酮被过氧化物氧化得到酯或内酯）反应机理烷基转移次序：叔烷基仲烷基苯基正烷基甲基第6页5.Bamford-Stevens反应（醛，酮对甲苯磺酰肼衍生物在碱催化下生成烯烃）反应机理第7页6Benzidine（联苯胺）重排（氢化偶氮苯与强酸共热，重排为联苯胺）反应机理第8页7.Benzilic acid（二苯羟乙酸）重排（邻二酮化合物在强碱作用下生成二苯羟乙酸盐）反应机理第9页8.Benzoin（安息香）缩合（芳香醛或不含-氢 脂肪醛在KCN或NaCN水-乙醇溶液中短时间加热，发生双分子缩合得到-羟基酮）反应机理第10页9.Birch还原（将芳香化合物还原为脂肪族化合物，可得到1，4-二氢环己二烯衍生物）反应机理氨溶剂化电子很活泼第11页10.Bouveault-Blanc反应（酯在钠-醇体系中先还原成醛，再深入还原为伯醇）反应机理第12页11.Brown硼氢化反应（烯烃或炔烃与硼烷加成所生成有机硼烷碱性氧化得到醇或醛地反应）反应机理第13页12.Carroll 重排（碱催化下烯丙基醇和-酮酯转化为-酮羰基烯烃）反应机理第14页13.Chugaev 反应（醇与二硫化碳及KOH生成磺原酸盐，再甲基化得到磺原酸甲酯，加热分解为烯烃）反应机理第15页14.Claisen 缩合（含-H酯在碱作用下得到 酮酯）反应机理第16页15.Claisen重排（酚或烯醇烯丙醚加热至200oC，烯丙基由氧原子迁移到碳原子，生成C-烯丙基酚或C-烯丙基酮/醛）反应机理第17页16.Cope重排（1，5-二烯烃在加热下3，3 迁移）反应机理第18页17.Cope消除（叔胺N-氧衍生物在加热下消除生成烯烃）反应机理第19页18.Corey-Chaykousky反应（硫叶立德与亲电物种如羰基，烯烃，亚胺，或硫碳基生成对应环化物）反应机理第20页19.Curtius重排（酰基叠氮化合物受热脱氮重排得到异氰酸酯，深入水解，醇解和胺解生成胺，氨基甲酸酯和取代脲）第21页反应机理第22页20.Darzens反应（醛酮在碱作用下与 卤代酸酯反应生成，-环氧酯）反应机理第23页应用：在羰基碳原子上增加一个碳醛第24页21.Dieckmann缩合（含-氢酯缩合生成五元，六元环化合物）第25页反应机理第26页22.Diels-Alder反应（共轭二烯与亲二烯体发生环加成得到六元环，反应含有立体专一性）反应机理第27页23.Enamine（烯胺）反应（二级胺与含有-H醛，酮发生反应）反应机理第28页24.Eschweiler-Clark反应（将伯胺，仲胺和甲醛及甲酸还原性甲基化制备叔胺）第29页反应机理 or第30页25.Favorskii重排（-卤代（Cl or Br）酮在强碱（NaOH,NaOEt or NaNH2）作用下重排得到羧酸，酯或酰胺反应）反应机理第31页26.Hantzsch吡啶反应（氨或胺与-丁酮酸酯及其衍生物在醛存在下缩合得到吡啶类化合物）第32页反应机理第33页27.Hofmann消除（季胺碱热分解，得到双键连接烷基最少烯烃）反应机理第34页28.Horner-Wadsworth-Rmmons反应（含稳定碳负离子磷酸酯在强碱作用下和醛，酮反应得到烯烃化合物）第35页反应机理第36页29.Hoffman 重排（酰胺在卤素，强碱作用下降低一个碳原子得到伯胺）反应机理第37页30.Hunsdiecker反应（干燥脂肪酸银盐和卤素在无水溶剂中失去CO2生成卤代烷烃和AgX）反应机理第38页31.Knoevenagel缩合（胺或其它碱存在下，醛，酮与含活泼亚甲基化合物缩合，生成,-不饱和酯）第39页反应机理第40页32.Mannich-Eschenmoser反应（一分子甲醛，一分子仲胺和一分子含有 活泼氢羰基化合物在铵盐这么弱酸催化下缩合，在羰基化合物 碳原子上引入一个氨甲基）第41页反应机理第42页33.Michael加成（碳负离子与,-不饱和羰基化合物发生1，4-亲核加成）反应机理第43页Michael加成后分子内发生Claisen缩合可得到Dimedone第44页34.Mitsunobu反应（醇取代和构型转化）第45页反应机理第46页35.Mukaiyama-Carreira醇醛反应(将一分子羰基化合物预先制成更活泼烯醇硅醚，在Lewis催化下与另一分子羰基化合物进行交叉Aldol反应）反应机理第47页36.Nef反应（从硝基化合物制备醛，酮）反应机理第48页37.Peterson反应（-羰基负离子与羰基化合物反应生成烯基化合物）反应机理第49页38.Perkin反应（芳香醛与羧酸酐反应）反应机理第50页39.Pinacol反应（1，2-二醇用酸处理得到醛或酮）反应机理第51页40.Smiles重排反应机理第52页41.Sommelet重排（苯甲基三甲基季铵盐用钠胺处理得到苯甲基三级胺）反应机理第53页42.Stevens重排（强碱作用下季铵盐中烃基从N原子迁移到相邻C负离子反应，锍盐也可发生此反应）第54页 R为乙酰基，苯甲酰基，苯基等吸电子基；迁移基团R为烯丙基，苄基，取代苯甲基等。迁移基团上有吸电子基时反应速度加紧。在Stevens重排中，迁移基团构型保持不变。第55页43.Stork烯胺烃基化和酰基化（醛或酮经过烯胺或亚胺烃基化和酰基化反应）第56页反应机理第57页44.Tiffeneau-Demjannov反应（环状-氨基醇经过偶氮化反应扩环）第58页反应机理第59页45.Ullmann反应（卤代芳烃在铜粉存在下加热生成联芳基化合物）反应机理第60页46.Wolff-Kischner-黄鸣龙反应（醛或酮羰基在NH2-NH2OH-溶液中被还原为亚甲基反应）反应机理第61页47.Wolff重排（-重氮甲酮放氮成酮碳烯，再重排得到烯酮，在水，醇，氨或胺存在下生成羧酸，酯，酰胺。）非环衍生物：增加一个亚甲基同系物环系衍生物：发生缩环反应 第62页反应机理第63页48.Wohl-Ziegler反应（以AIBN或光照为条件，用NBS进行自由基引发烯丙位溴化反应）反应机理引发：链增加：终止：第64页