1、第七章第七章芳香芳香烃一、苯一、苯结构构苯分子式:苯分子式:C C6 6H H6 61/28二、苯同系物命名二、苯同系物命名甲苯甲苯乙苯乙苯2/28邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯1,2-二甲苯二甲苯1,3-二甲苯二甲苯1,4-二甲苯二甲苯3/282-乙基甲苯乙基甲苯2,3-二乙基甲苯二乙基甲苯苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔4/28苄基:苄基:甲苯甲基上去掉一个氢原子后剩下基甲苯甲基上去掉一个氢原子后剩下基团称为苯甲基或苄基。团称为苯甲基或苄基。氯苄氯苄溴苄溴苄5/282-硝基甲苯硝基甲苯3-异丙基甲苯异丙基甲苯6/28三三.苯化学性质苯化学性质苯环是一个非常稳定体系苯环是一个非常稳
2、定体系,所以苯与烯所以苯与烯烃性质有显著区分烃性质有显著区分,含有特殊含有特殊“芳香性芳香性”,主要主要表现在表现在易发生取代反应易发生取代反应,不易发生加成反应和不易发生加成反应和氧化反应。氧化反应。7/28(一)(一)苯亲电取代反应苯亲电取代反应1.卤代反应卤代反应 8/28注意:注意:1、邻、对位定位基:、邻、对位定位基:CH3-(甲基)(甲基)CH3CH2-(乙基)(乙基)Cl-Br-OH(羟基)(羟基)2、间位定位基:、间位定位基:-NO2(硝基)(硝基)-SO3H(磺酸基)(磺酸基)-COOH(羧基)(羧基)9/28甲苯甲苯邻氯甲苯邻氯甲苯对氯甲苯对氯甲苯10/282.硝化反应硝化
3、反应 苯与苯与浓硝酸和浓硫酸浓硝酸和浓硫酸混和物混和物(混酸混酸)作作用,生成硝基苯用,生成硝基苯:11/28发烟发烟10012/283.磺化反应磺化反应 苯磺酸苯磺酸13/28 4、付、付-克反应克反应无水无水无水无水乙酰氯乙酰氯苯乙酮苯乙酮14/28(二)烷基苯侧链氧化反应(二)烷基苯侧链氧化反应只要苯环上带有只要苯环上带有-H,则则不不论论碳有多碳有多长长,则则全被氧化成苯甲酸。全被氧化成苯甲酸。15/2816/28(三)苯同系物侧链卤代反应三)苯同系物侧链卤代反应光光17/2818/28一、稠环芳香烃结构和命名一、稠环芳香烃结构和命名1甲基萘甲基萘甲基萘甲基萘19/28作业:作业:P2412,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯间硝基氯苯间硝基氯苯20/281苯基苯基2丁烯丁烯环己基苯环己基苯21/28作业:作业:P25222/2823/2824/28作业:作业:P28525/2826/2827/2828/28