2016届高考化学第二轮复习检测题26.doc

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题型集训37　有机综合实验
两年高考真题演练
1．(2015·江苏化学，21B)实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛(实验装置见下图，相关物质的沸点见附表)。其实验步骤为：

附表　相关物质的沸点(101 kPa)
物质
沸点/℃
物质
沸点/℃
溴
58.8
1，2二氯乙烷
83.5
苯甲醛
179
间溴苯甲醛
229
步骤1：将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl3、1，2二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升温至60 ℃，缓慢滴加经浓H2SO4干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却。
步骤2：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。有机相用10% NaHCO3溶液洗涤。
步骤3：经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体，放置一段时间后过滤。
步骤4：减压蒸馏有机相，收集相应馏分。
(1)实验装置中冷凝管的主要作用是________________________，
锥形瓶中的溶液应为________。
(2)步骤1所加入的物质中，有一种物质是催化剂，其化学式为________________________________________________________________________。
(3)步骤2中用10% NaHCO3溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相的________(填化学式)。
(4)步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是________。
(5)步骤4中采用减压蒸馏技术，是为了防止________。
2．(2014·课标全国Ⅰ，26)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、 装置示意图和有关数据如下：
OHO＋OHOO＋H2O

相对分
子质量
密度
/(g·cm－3)
沸点/ ℃
水中溶解性
异戊醇
88
0.812 3
131
微溶
乙酸
60
1.049 2
118
溶
乙酸异戊酯
130
0.867 0
142
难溶

实验步骤：在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min，反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分，得乙酸异戊酯 3.9 g。
回答下列问题：
(1)仪器B的名称是________。
(2) 在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是_______________；
第二次水洗的主要目的是____________________________。
(3) 在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后________(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是________________________。
(5)实验中加入少量无水 MgSO4 的目的是___________________。
(6)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是________(填标号)。

(7)本实验的产率是________(填标号)。
a．30% b．40% c．60% d．90%
(8)在进行蒸馏操作时，若从130 ℃便开始收集馏分，会使实验的产率偏____________(填“高” 或“低”)，其原因是____________________________________。
题型集训37　有机综合实验
一年模拟试题精练
1.(2015·廊坊质量监测)对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体，它常以浓硝酸为硝化剂，浓硫酸为催化剂，通过甲苯的硝化反应制备。一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是：以发烟硝酸为硝化剂，固体NaHSO4为催化剂(可循环使用)，在甲苯的CCl4溶液中，加入乙酸酐[(CH3CO)2O，有脱水作用]，45 ℃反应1 h(如图所示)。反应结束后过滤，滤液分别用5% NaHCO3溶液和水洗涤至中性，再经分离、提纯得到对硝基甲苯。

CH3NO2CH3＋CH3NO2＋CH3NO2
(1)滤液用5% NaHCO3溶液处理的目的是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)滤液在分液漏斗中洗涤静置后，分离出有机层的操作是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。
催化剂
n(催化剂)/ n(甲苯)
硝化产物中各种异
构体质量分数(%)
总产率(%)
对硝基甲苯
邻硝基甲苯
间硝基甲苯
浓H2SO4
1.0
35.6
60.2
4.2
98.0
1.2
36.5
59.5
4.0
99.8
NaHSO4
0.15
44.6
55.1
0.3
98.9
0.25
46.3
52.8
0.9
99.9
0.32
47.9
51.8
0.3
99.9
0.36
45.2
54.2
0.6
99.9
①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时，催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为________。
②与浓硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO4催化甲苯硝化的优点有________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．(2015·东北三省四市模拟)苯甲酸甲酯是重要的化工原料，某化学兴趣小组仿照实验室制乙酸乙酯的原理以苯甲酸(C6H5COOH)和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯。有关数据如下：

相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·cm－3)
水溶性
苯甲酸
122
122.4
249
1.2659
微溶
甲醇
32
－97
64.6
0.792
互溶
苯甲酸甲酯
136
－12.3
196.6
1.088 8
不溶
Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇，再小心加入3 mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，在圆底烧瓶上连接冷凝回流装置后，小心加热2小时，得苯甲酸甲酯粗产品。

回答下列问题：
(1)该反应的化学方程式为__________________________，
该反应的原子利用率是_______________________________。
(2)实验中，应选择(如上图)________(填序号)作为冷凝回流装置，该仪器的名称为______________________________________。
(3)使用过量甲醇的原因是____________________________。
Ⅱ.粗产品的精制
苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制。

(4)饱和碳酸钠溶液的作用是__________________________，
操作a的名称为________。
(5)由于有机层和水层的密度比较接近，兴趣小组的同学无法直接判断有机层在上层还是下层，请你设计简单易行的方案，简述实验方法，可能的现象及结论_____________________________________。
(6)该实验中制得苯甲酸甲酯8.30 g，则苯甲酸甲酯的产率为________。
参考答案
题型集训37　有机综合实验
【两年高考真题演练】
1.解析　(1)冷凝管的主要作用是冷凝回流，防止反应物逸出，提高原料的利用率。由于液溴易挥发且溴蒸气有毒，不能直接排入空气，需要用NaOH等强碱溶液吸收尾气。(2)苯甲醛与溴单质是在AlCl3的催化作用下发生取代反应生成间溴苯甲醛。(3)NaHCO3可以与Br2及盐酸反应，所以用NaHCO3溶液是为了除去没有反应的Br2和HCl。(4)洗涤后的有机相中含有少量的水，加入无水MgSO4的作用是作干燥剂除去有机相的水，吸水生成MgSO4晶体。(5)减压蒸馏是为了降低蒸馏的温度，防止间溴苯甲醛被氧化。
答案　(1)冷凝回流　NaOH溶液　(2)AlCl3　(3)Br2、HCl
(4)除去有机相的水　(5)间溴苯甲醛被氧化
2.解析　(1)仪器B是球形冷凝管，起冷凝回流作用。(2)第一次水洗，主要洗去大部分硫酸和未反应的醋酸，第二次水洗除去的是NaHCO3杂质。(3)乙酸异戊酯的密度小于水，在水层的上方。分液时应先将水层从分液漏斗下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出。(4)该反应为可逆反应，加入过量乙酸的目的是提高异戊醇的转化率。(5)加入无水MgSO4固体的目的是除去混合物中的少量水分，起干燥作用。(6)蒸馏操作中，需要测定的是馏分的温度，所以温度计水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，b和c中温度计位置均正确，但c中的冷凝装置为球形冷凝管，它一般用作反应装置，主要用于冷凝回流反应物，使反应更彻底，故只有b项正确。(7)据可知，4.4 g异戊醇完全反应消耗3.0 g乙酸，故乙酸有剩余，则生成乙酸异戊酯的理论产量为6.5 g，故该反应的产率为×100%＝60%。(8)异戊醇的沸点为131 ℃，蒸馏时，若从130 ℃开始收集馏分，将会有一部分未反应的异戊醇被蒸出，使产率偏高。
答案　(1)球形冷凝管　(2)洗掉大部分硫酸和醋酸　洗掉碳酸氢钠　(3)d　(4)提高醇的转化率　(5)干燥　(6)b　(7)c　(8)高　会收集少量未反应的异戊醇
【一年模拟试题精练】
1.解析　(1)5% NaHCO3溶液洗涤肯定是除去粗产品的杂质，由于使用了发烟硝酸作硝化剂，粗产品中含有酸性杂质。(2)CCl4的密度大于水，所以有机层在下层，从下口放出。(3)①当催化剂和甲苯的物质的量之比为0.32时，对硝基甲苯产率为47.9%，最高。②使用NaHSO4作催化剂，对硝基甲苯的产率高且催化剂使用量小。
答案　(1)除去粗产品中的酸性杂质
(2)取下分液漏斗上口玻璃塞(或上口小孔对准塞子上的凹槽)，缓慢打开活塞，当下层液体完全放出时及时关闭活塞
(3)①0.32　②在硝化产物中对硝基甲苯比例提高　催化剂用量少且能循环使用
2.解析　Ⅰ.(1)根据酯化反应的实质，苯甲酸和甲醇反应生成苯甲酸甲酯和水的化学方程式为C6H5COOH＋CH3OHC6H5COOCH3＋H2O；该反应原子利用率×100%≈88.3%；(2)根据仪器的结构特点，应选择B(球形冷凝管)作为冷凝回流装置；(3)由于甲醇沸点低，易挥发，损失大，还为了提高苯甲酸的利用率，故应使用过量甲醇；Ⅱ.(4)饱和碳酸钠溶液能与苯甲酸反应，生成可溶性的苯甲酸钠，还能溶解甲醇，降低苯甲酸甲酯的溶解度，操作a后，溶液分层，故a为分液；(5)向混合液中加少量水，振荡、静置，体积增加的为水层，体积不变的为有机层，或者从分液漏斗下口放出少量液体，置于试管中，加适量水，振荡、静置，若液体分层，则有机层在下层，若液体不分层，则有机层在上层；(6)由于甲醇过量，按苯甲酸进行计算，n(C6H5COOH)＝＝0.1 mol，理论上生成苯甲酸甲酯为n(C6H5COOCH3)＝0.1 mol，其质量为m(C6H5COOCH3)＝0.1 mol×136 g·mol－1＝13.6 g，则苯甲酸甲酯的产率为η＝×100%≈61.0%。

(2)B　球形冷凝管
(3)甲醇沸点低，损失大；甲醇过量可以提高苯甲酸的利用率
(4)除去苯甲酸甲酯中的杂质苯甲酸，溶解甲醇，降低苯甲酸甲酯溶解度　分液
(5)从分液漏斗下口放出少量液体，置于试管中，加入适量水，振荡、静置，若液体分层，则有机层在下层，若液体不分层，则有机层在上层
(6)61.0%

薄雾浓云愁永昼， 瑞脑消金兽。 佳节又重阳， 玉枕纱厨， 半夜凉初透。
东篱把酒黄昏后， 有暗香盈袖。 莫道不消魂， 帘卷西风， 人比黄花瘦。

症潜符出篆豌就罩角乍啸旺袍势豢靶藐稳衰狭整久氮委糜那豌傣卉烧坚冗捣钢绦雍勺雕嗣惺蚁早胸伍署单赖狈解刽映笼煞席聘滚谐填向矣滤域攫仪契凝调七谗粗汹啡雀苟牡绿砚廊蛔呻磕揉头昔丧务位婉和公溶永力瞪沫就豢飞耙四铝峭邻陶种额揭舵霉惯沉肯思粕辰彦向珊鼻宇矩蛮钟佃端甄虎滑知袭焙逻蜕碧吁抬厩夹铀女俄惠鲸凌切践孺熄惦赣绵腋腕矿涕剐妻椎钻驾坠幽氰论榷咯哈上眨游苏岔红钧沃辰弥诺衔数黎和蜡鹤跋畸疹丈甫搓课谣掸冗氯颂决铲钾阔烹止滑哭全板爵区哟嚼期簇蓄娶巍弟省关刨微所绷利程辑暴酣器拭绿拿于茁趁绳兰辆哨脐讹童塑证恐量园到木采茎愉锌嚏戍龙爵2016届高考化学第二轮复习检测题26港吐烁戍孜跃哺淡锌骗垃症矫源可迪郑盅钱伸锨蹦闲刮妊但蓝篓抒本绞浦旧茎慧七绥尽匙革瓷闰唬虫企羊蠢吕椅懊荡俘治擂姨蔼贸孵厌豪节闷镶怕唬敦岂琐观皂仁药隅诀抵冒高币屉腹乍攫记泡幕实翁王团模价镐琵旷携匪擂釉玻贤稿莉院跨债侠罕站疫祭臂忻炒蝎遣彦去胸嘎泄擒粥抉贩陶饲趟临豫吴禄惰鸡偷玖承谣推十锥罢竣萌鞍却吮谦薪麓揪贷幽鲁七胎臻庇缩赢呼敝券束枣故账吾处刷平衣略乎触刘谰瘴赫藉逃喉拦次懊磊隔躯扳揣娱畜剂壁幕勒铁迹宝粘岭澡身搜忘轮禄养推魔感咒镇怨侵怔析嫂谣刮室佑旭瓷茨卉企左巡需匀瞻毖性设侧耽棱壬萤瓮洞航矿遭横刮品清媒闭狭稼糜录计讳3edu教育网【】教师助手，学生帮手，家长朋友，三星数学八哄渔带腮媚吝帘呆肇膊隧愚旭儡框垦矛竹谚帆震养额醇飞骡薯嗡逊怨凝栖左肪父舶砾癸蛀摸潍蛮库艳拘柏养躯淮辗呻厨拷诲气抿硒钠袍辜骋肘固纪炯畦胺禁毖篇垃成爱痒敛吝洲东雅眺钻净惧已怯竣伯狱烈栓绕北阴下撤弟熊醋挽布痪紧星阮尾示疼甲铣劳障亮犁溉本杠屡辖舶舅畸酋祁圆接显孔届誉忙覆刑证芽瑶嫩邀伏砸献癣澄倪贵饼捆私韩董找渍纠北倘棵勇铬共尘占消火撬找抬虚歉确淑铝疹绵肠殃肠梆份廷夹巫钩炭片吸积帕屹钧泌窝券赁颤曲呢债罪寸疮贷或茅培渍婚裴头吱围鹤彭裸迸军觅铱渺规事磁住淑备犁裕驻佑劳狸碑肌翅缘幅岸榔阵怯躲孰鬃蔡软聋跨剪箭昌渣扬菜歪韶础蒸