高二有机化学专项练习(学生版).doc

高二有机化学专项练习
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一、选择题：（1~2个正确选项）
1、.具有显著抗癌活性的10－羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10－羟基喜树碱的说法正确的是：
A．分子式为C20H16N2O5
B．不能与FeCl3 溶液发生显色反应
C．不能发生酯化反应
D．一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应
2、阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为

下列说法正确的是
A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
3、 β－紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是
A．β－紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B．1mol中间体X最多能与2mol H2发生加成反应
C．维生素A1易溶于NaOH溶液 D．β－紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
4、普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图6 所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是
A． 能与FeCl3 溶液发生显色反应B． 能使酸性KMnO4 溶液褪色
C． 能发生加成、取代、消去反应
D． 1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应
5、药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反制得：

下列有关叙述正确的是
A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B．可用FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3 溶液反应
D．贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
6、化合物Ⅲ是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，合成方法如下：
+HCl
下列有关叙述正确的是
A．I的分子式为C9H10O4 B．II中所有原子均有可能共面
C．可用FeCl3溶液鉴别有机物I和III D．1mol产物III与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为1.5mol
7、一种塑料抗氧化剂C可通过下列反应合成：
C
A
B
CH2＝CHCOOCH3
AlCl3
CH3(CH2)17OH
H2SO4

下列有关叙述正确的是
A．物质A中所有碳原子有可能位于同一平面
B．物质B不能发生取代反应
C．用酸性KMnO4溶液鉴别抗氧化剂C中是否含有CH3(CH2)17OH
D．1mol抗氧剂C与NaOH溶液反应，最多可消耗2mol NaOH
8、新型纤维酸类降脂药克利贝特可由物质X在一定条件下反应制得：

下列有关叙述正确的是
A．克利贝特的分子式为C28H36O6 B．X分子中所有碳原子可能位于同一平面内
C．1 mol X最多可以与含2 molBr2的溴水反应 D．用饱和NaHCO3溶液可以鉴别X和克利贝特
9、胡妥油（D）用作香料的原料，它可由A合成得到：

下列说法正确的是
A．若有机物A是由异戊二烯（C5H8）和丙烯酸（C3H4O2）加热得到的，则该反应的反应类型属于加成反应
B．有机物D分子中所有碳原子一定共面 C．有机物C 的所有同分异构体中不可有芳香族化合物存在
D．有机物B 既能跟Na反应放出H2，又能跟NaHCO3溶液反应放出CO2气体
10、儿茶素（其结构简式如右图所示）是茶叶的主要活性成分，具有抗氧化、抗菌、除臭等作用。下列说法正确的是
A．常温下，儿茶素不溶于水，也不溶于有机溶剂
B．儿茶素能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol儿茶素最多可与9 mol NaOH反应 D．儿茶素一定不能发生水解反应
11、多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：

（1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。
（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；
③水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。
（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。
（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。
（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。
提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr ；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：
Br2
CH3CH2OH H2C＝CH2 BrH2C－CH2Br

13. (14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

线路一： 线路二：

(1)E的结构简式为 。(2)由C、D生成化合物F的反应类型是 。
(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为
(4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，
且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式： 。
(5)已知：，写出由C制备化合物的合成路
线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

14．（15分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为
（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

15. (15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

(1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是 (填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式： 。
I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为 。
(5)已知： 。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。

16．(15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：

已知：①
② （R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）
（1）写出A 的结构简式： 。
（2）G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称： 和 。
（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：
(任写一种)。
（4）F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式： 。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

17、（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：
（1）非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 。
（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式： 。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

18．（15分）橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效。它的合成路线如下：
⑴化合物A中的含氧官能团有 、 (填官能团名称)。
⑵已知：B→C为取代反应，其另一产物为HCl，写出X 的结构简式：
⑶反应D→E的反应类型是 。
⑷写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：
Ⅰ．属于芳香族化合物；Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢；Ⅲ．不能与FeCl3溶液发生显色反应，但能发生水解反应。
⑸已知：结合流程信息，写出以对甲基苯酚和上述流程中的“X”为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

19．（15分）药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用，其合成路线如下：
③
B
C
A
②
①
Cl2
C6H12
CH3CH2COCl
AlCl3
Br2

D
④
···
H2
Pd/C

E

⑤
H＋

萘普生
F

⑴写出萘普生中含氧官能团的名称： 和 。
⑵物质B生成C的反应类型是 反应。
⑶若步骤①、④省略，物质A与CH3CH2COCl直接反应除生成G（）外，最可能生成的副产物（与G互为同分异构体）的结构简式为 。
⑷某萘（）的衍生物X是C的同分异构体，分子中含有2个取代基，且取代基
在同一个苯环上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰。写出X可能的结构简式： （任写一种）。
⑸已知：RCOOHSOCl2

RCOCl。根据已有知识并结合相关信息，写出以苯和乙酸为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
CH2＝CH2HBr
CH3CH2BrNaOH
△
CH3CH2OH

20．（15分）5-氯-2,3-二氢-1-茚酮是合成新农药茚虫威的重要中间体。
已知：
以化合物A（分子式为C7H7Cl）为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮（化合物F）工艺流程如下：

⑴写出反应A→B的化学方程式： 。
⑵化合物F中含氧官能团的名称为 ，反应B→C的类型为 。
⑶某化合物是D的同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且分子中只有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。
⑷E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为 。
⑸根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物F和CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备的合成路线流程图(注明反应条件)。合成路线流程图示例如下：

21．17．（15分）颠茄酸酯（J）是一种用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡病的辅助治疗药物，其合成路线如下：

试回答下列问题：
（1）化合物F中的官能团为 ，反应2的反应类型为 ，反应3的反应条件为 ；
（2）烃B分子中氢的质量分数为7.69%，其相对分子质量小于118，且反应1为加成反应，则X的化学名称为 ；
（3）写出D→E反应的化学方程式 ；
（4）化合物I有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有 种。
①能发生水解反应和银镜反应②能与FeCl3发生显色反应③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种
（5）、已知化合物是一种重要的药物合成中间体，请结合题目所给信息，以为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

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