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有机推断题
1.(2022·开封一模)化合物A(C12H16O2)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C中含有苯环,且苯环上有2种氢原子。B经过以下反响后得到G,G由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为172,元素分析说明,含碳55.8%,含氢7.0 %,核磁共振氢谱显示只有一个峰。
请答复以下问题:
(1)A的结构简式为_______________________________________________________,
G的分子式为____________________________________________________________。
(2)B的名称为___________________________________________________________,
D中官能团的名称为______________________________________________________。
(3)写出F→G的化学方程式:________________________________,该反响属于______________(填反响类型)。
(4)写出满足以下条件的C的3种同分异构体的结构简式:_______________________。
①是苯的对位二取代化合物;②能与FeCl3溶液发生显色反响;③不考虑烯醇()结构。
(5)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(写出1种即可):_________________________________________________________________。
解析:从题中转化关系可知A为酯,A(C12H16O2)+H2O―→B+C(C8H8O2),那么B的分子式为C4H10O,故B为C4H9OH,B经连续氧化生成酸(D);根据信息可知,E为卤代烃,E经水解、酸化后所得的F中含有羟基和羧基。由G的组成可知,G的分子式为C8H12O4,因G分子中只有一种氢,那么为F发生分子间酯化反响,形成环状酯,故F、G的结构简式为(CH3)2、。(4)因C分子中含有苯环,且苯环上有2种氢原子,故C为对甲基苯甲酸。信息②说明C的同分异构体的苯环上的一个取代基为酚羟基,那么另一取代基含两个碳原子、一个氧原子,并且不饱和度为1。(5)F发生分子间酯化反响可生成高分子化合物。
答案:(1) C8H12O4
(2)2甲基1丙醇 羧基
取代反响(或酯化反响)
2.(2022·福建高考):
为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径:
(1)常温下,以下物质能与A发生反响的有________(填序号)。
a.苯 b.Br2/CCl4
c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液
(2)M中官能团的名称是________,由C→B的反响类型为________。
(3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物和________(写结构简式)生成
(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是________(任写一种名称)。
(6)C的一种同分异构体E具有如下特点:
a.分子中含—OCH2CH3
b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反响的化学方程式:____________________________。
解析:此题将教材重要反响与信息反响和有机推断相结合,考查有机物性质、反响类型、同分异构体等知识,意在考查考生获取新信息和应用新信息的能力。(1)A分子中含有碳碳双键,能与Br2/CCl4发生加成反响,能与KMnO4溶液发生氧化反响,但不能与苯和乙酸乙酯反响。(2)M中的官能团为羟基。C的结构简式为,比照B的结构简式可知该反响为复原(加成)反响。(3)与H2反响时可能只有碳碳双键或—CHO加成,也可能二者全部加成,其产物可能有3种:
H(M),前两者为M的中间生成物。(4)C中含有—CHO,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液检验。(5)分子式为C10H13Cl的卤代烃在NaOH溶液中水解生成,那么可推知该卤代烃的结构简式为。(6)由题中所述条件可得,E为,E在一定条件下发生加聚反响生成。
答案:(1)b、d
(2)羟基 复原反响(或加成反响)
(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
3.(2022·临沂模拟)生活中常用的某种香料X的结构简式为(1)香料X中含氧官能团的名称是________。
(2)香料X可发生的反响类型是________(填代号)。
a.酯化反响 b.复原反响
c.加成反响 d.消去反响
(3):
香料X的合成路线如下:
①A的结构简式是________。
②检验有机物C中含有碳碳双键所需用的试剂是________。
a.银氨溶液 b.酸性高锰酸钾溶液
③D→X的化学方程式为____________________________________________________。
④有机物B的某种同分异构体E具有如下性质:
a.与浓溴水反响生成白色沉淀,且1 mol E最多能与4 mol Br2反响
b.红外光谱显示该有机物中存在碳碳双键那么E的结构简式为________。
解析:(2)X中含有醛基,可发生复原反响,苯环和醛基均可与氢气发生加成反响,但X不能发生酯化反响和消去反响。(3)①由题中信息结合B与香料X的结构简式可推知A为CH3—CH2—CHO。②C中含有醛基和碳碳双键,要检验其中含有的碳碳双键,要排除醛基的干扰,需要先用弱氧化剂银氨溶液将醛基氧化后,再用溴水检验碳碳双键。③D→X为醇的催化氧化。④满足条件的E应含有酚羟基和碳碳双键,能与4 mol Br2发生反响,故两个取代基处于间位,E的结构简式为。
答案:(1)醛基
(2)bc
4.(2022·北京高考)可降解聚合物P的合成路线如下:
:
(1)A的含氧官能团名称是________。
(2)羧酸a的电离方程式是_______________________________________________。
(3)B→C的化学方程式是_________________________________________________。
(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是_______________________。
(5)E→F中反响①和②的反响类型分别是________。
(6)F的结构简式是_____________________________________________________。
(7)聚合物P的结构简式是_______________________________________________。
解析:此题主要考查有机化合物知识,意在考查考生对根底知识的掌握程度以及提取信息的能力。此题的突破口是C复原得到的产物的结构简式。由框图给出的A、B、C转化的反响条件和A的分子式,可推出A为,B为,C为,C为,由D的分子式以及D到E的反响条件知,D中含有能催化氧化的醇羟基,那么D中还应含有酚钠结构,所以推出D的结构简式为,再结合题给信息进而推出E为,由信息ⅰ和ⅱ进一步推出F为,由G的分子式和G结构中含有3个六元环知,G由两分子F缩合得到,G的结构简式为,那么聚合物P为。(1)A的含氧官能团名称是羟基。(2)羧酸a是乙酸,其电离方程式是CH3COOHCH3COO-+H+。(3)B―→C的化学方程式是(4)D的结构简式为(5)E―→F中反响①为加成反响,反响②为取代反响。
答案:(1)羟基 (2)CH3COOHCH3COO-+H+
(5)加成反响、取代反响
(7)
5.(2022·长沙模拟)口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种广泛应用于电子电器等领域的高分子化合物Ⅰ的合成路线如下:
:①R—CH2—CH===CH2R—CHCl—CH===CH2
②R—CH2—CH===CH2R—CH2CH2CH2CHO
(1)A的结构简式是________,D中的官能团的名称是________。
(2)写出B―→C的化学方程式:___________________________________________,
该反响类型是_______________________________________________________。
(3)H的分子式为C8H6O4,能与碳酸钠溶液反响放出气体,其一氯取代物只有一种,写出H的结构简式:_____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出E+H―→I的化学方程式:_______________________________________。
(5)J是比C多一个碳原子的C的同系物,J可能的稳定结构有________种(①考虑顺反异构;②“〞结构不稳定),请任意写出其中一种的结构简式:_____________________。
(6)关于G的说法中正确的选项是________(填序号)。
a.1 mol G可与2 mol NaHCO3反响
b.G可发生消去反响
c.1 mol G可与2 mol H2发生加成反响
d.G在一定条件下可与Cl2发生取代反响
解析:根据题中信息和转化关系可知A、B、C、D、E、F、G、H、I分别为CH3—CH===CH2、Cl—CH2—CH===CH2、HO—CH2—CH===CH2、HO—CH2—CH2—CH2CHO、HO—CH2CH2CH2CH2—OH、OHCCH2CH2CHO、HOOCCH2CH2COOH、。根据信息可知,J可能的稳定结构有CH2===CHCH2CH2OH、5种。(6)1 mol HOOCCH2CH2COOH有2 mol —COOH,可以与2 mol NaHCO3反响;G不能发生消去反响;—COOH不能发生加成反响;G在光照条件下可与Cl2发生取代反响。
答案:(1)CH3—CH===CH2 醛基、羟基
(2)Cl—CH2—CH===CH2+NaOH
HO—CH2—CH===CH2+NaCl 取代反响
(6)ad
6.(2022·成都模拟)塑化剂是工业上被广泛使用的高分子材料助剂,在塑料加工中添加这种物质,可以使其柔韧性增强,容易加工。塑化剂可合法用于工业生产,但禁止作为食品添加剂。截止2011年6月8日,台湾被检测出含塑化剂食品已达961种,据媒体报道,2022年岁末,我国大陆多种著名品牌白酒也陷入了塑化剂风波。常见塑化剂为邻苯二甲酸酯类物质,某有机物J(C19H20O4)是一种塑料工业中常用的塑化剂,可用以下合成路线合成。
:Ⅰ.
Ⅱ.控制反响条件,使物质A中的支链Y不与NaOH溶液发生反响;
Ⅲ.F与浓溴水混合不产生白色沉淀。
请答复以下问题:
(1)E中官能团的名称为________;F中官能团的电子式为________。
(2)写出A+F―→J的化学方程式:___________________________________________。
(3)写出以下化学反响类型:反响①_______________________________________;
反响④________________________。
(4)写出F的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式:________________________。
________________________________________________________________________。
解析:结合Ⅰ可知A为;结合Ⅱ及图中A生成B的条件可知B为;由框图信息及Ⅰ、Ⅲ可知D为甲苯,E为;F为,所以J为。(1)E的官能团为氯原子;F的官能团为羟基,其电子式为。(5)丁基有四种同分异构体,故C4H9OH有4种属于醇的同分异构体,即CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH,其中CH3CH2CH(OH)CH3中连有羟基的碳原子为手性碳原子。
答案:(1)氯原子
(3)取代反响 酯化反响(或取代反响)
(5)4 CH3CH2CH(OH)CH3
7.某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。它们的合成路线如下列图:
: ①A由C、H、O三种元素组成,相对分子质量为32。
②RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)。
请答复以下问题:
(1)A的结构简式是__________________________________________________________。
(2)B中的官能团名称是_____________________________________________________。
(3)D→E的反响类型是__________________________________________________。
________________________________________________________________________。
②G→聚酯纤维的化学方程式是______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)E的名称是_____________________________________________________________。
(6)G的同分异构体有多种,满足以下条件的共有_____种。
①苯环上只有两个取代基;
②1 mol该物质与足量的NaHCO3溶液反响生成2 mol CO2。
(7)写出由合成的流程图(注明反响条件)。
解析:(1)根据题给信息A由C、H、O三种元素组成,相对分子质量为32,可知A为CH3OH。
(2)利用逆推法,将CH3COOH和吸水材料酯化即可得到高分子C,其结构简式为,可推知B为C的单体,B的结构简式为CH3COOCHCH2,,B中含有的官能团是酯基和碳碳双键。
(3)D为CH3Br,那么由D→E的反响类型是取代反响。
(4)①乙酸与化合物M反响的化学方程式是
CH3COOH+CHCHCH3COOCH==CH2。
②G→聚酯纤维的反响是缩聚反响。
(5)E为,其名称为对二甲苯或1,4二甲苯。
(6)满足题给条件的G的同分异构体共有12种,为 (邻、间、对3种)、 (邻、间、对3种)、 (邻、间、对3种)、 (邻、间、对3种)。
(7)采用逆推法分析合成路线:→→→。
答案:(1)CH3OH
(2)酯基、碳碳双键
(3)取代反响
(4)①
(5)对二甲苯(或1,4二甲苯) (6)12
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