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考查点一 氧化反响和复原反响的判断
1．硝基苯在铁粉和盐酸的作用下发生了以下反响：
＋2H2O＋3FeCl2对上述反响表达正确的选项是( )。
A．硝基苯发生了复原反响
B．硝基苯发生了氧化反响
C．硝基苯未发生氧化复原反响
D．发生反响后苯环上的碳原子氧化数未发生变化
解析 硝基苯中与—NO2相连的C原子氧化数为＋1，反响产物中与—NH2相连的C原子氧化数仍为＋1；硝基苯中氮的氧化数为＋3而中氮的氧化数为－3，显然降低了6，被复原。
答案 AD
2．有机化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反响类型是( )。
A．氧化反响 B．加成反响
C．复原反响 D．水解反响
解析 只观察变化的部位，显然是“〞的加氢复原反响，也是加成反响。
答案 BC
3．以下关于有机反响的说法正确的选项是( )。
A．但凡有机物使溴水退色的反响都是加成反响
B．但凡有机物使酸性KMnO4溶液退色的反响都是氧化反响
C．只有在氧化或复原反响中有机物分子中的碳原子的氧化数才会发生变化
D．醛类物质发生复原反响一定生成醇类物质
解析 A中有机物与溴水的反响可以是加成反响或取代反响；C中烃的分子中引入卤素原子的反响也会引起碳原子氧化数的变化；D中醛类物质被复原时可以生成醇类物质也可以直接生成烃类物质。
答案 B
考查点二 氧化数的相关内容
4．以下物质分子中的碳原子的氧化数由高到低排列的是( )。
①CH4②CHCH ③CH3—CH3④CH2===CH2
⑤CCl4
A．①②③④⑤ B．⑤④③②①
C．⑤②④③① D．①③④②⑤
解析 各物质“C〞的氧化数依次为－4，－1，－3，－2，＋4。
答案 C
5．标出以下有机物中加点碳原子的氧化数，并判断该有机物能发生氧化反响还是复原反响。
(1)CH3CH2OH (2)CH3CHO (3)CH4
. . .
___________________________________________________
_____________________________________________________
答案 (1)－1，既能发生氧化反响又能发生复原反响
(2)＋1，既能发生氧化反响又能发生复原反响
(3)－4，不能发生复原反响，只能发生氧化反响
考查点三 氧化复原反响发生的条件
6．以下物质既能发生消去反响，又能氧化成醛的是( )。
A．CH3CH2CH2OH B．(CH3)3CCH2OH
解析 醇的氧化，实际上是醇中的羟基氢与羟基相连碳上的氢脱去，形成醛或酮，一般R—CH2—OH可氧化为可氧化为，而不能被氧化，题中B项可以被氧化，但不能消去；C项中生成物含有—Br，不属于醛；D项也是能被氧化，不能消去。
答案 A
7．以下化合物中能发生加成、消去、酯化、复原四种反响的是( )。
解析 A中对应的—OH可以发生酯化及消去反响，—CHO可与H2加成(复原)，与题目要求吻合；B中只有—OH官能团，可发生酯化和消去反响；C中的双键可发生加成反响，—CHO可发生加氢复原反响，但不能发生酯化及消去反响；D中的—OH所在碳的相邻碳上无氢原子，故不能发生消去反响。
答案 A
8．某有机物的结构简式为那么该物质不能发生的反响有
( )。
A．加成反响 B．消去反响
C．取代反响 D．氧化反响
解析 与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，不能消去。
答案 B
9．以下物质中只能发生氧化反响的是________；只能发生复原反响的是________；既能发生氧化反响又能发生复原反响的是________(填序号)。
①CH4②CCl4③CH3CH3④CH2===CH2
⑤CH3CH2OH ⑥CCHC—H3⑦CH3CHO
⑧CH3COOH
解析 先依次分析各物质中碳元素的氧化数：①－4；②＋4；③－3；④－2；⑤平均为－2；⑥平均为－；⑦平均为－1；⑧平均为0。然后根据氧化数最高(＋4)的只能发生复原反响，氧化数最低(－4)的只能发生氧化反响，氧化数介于－4～＋4之间的既能发生氧化反响又能发生复原反响来判断。
答案 ①②③④⑤⑥⑦⑧
10．酸性高锰酸钾溶液能将醇氧化成一系列产物，反响中KMnO4中的Mn被复原为Mn2＋，用0.2 mol·L－1的酸性高锰酸钾溶液滴定20.0 mL 0.25 mol·L－1的乙二醇溶液，当用去20.0 mL酸性高锰酸钾溶液时，再滴加半滴酸性高锰酸钾溶液时刚好呈紫色，振荡且半分钟内不退色，那么乙二醇被氧化的产物是( )。
A．HO—CH2—CHO B．OHC—CHO
C．HOOC—CHO D．CO2
解析 可以将无机化学中氧化复原反响得失电子相等的知识迁移到这里应用，在乙二醇中碳元素的氧化数可以这样判断，中碳和碳相连，氧化数为0；碳和两个H相连，氧化数为－2；碳和氧相连氧化数为＋1。综上，乙二醇中碳的氧化数为0＋(－2)＋(＋1)＝－1。设乙二醇中碳元素氧化后的平均氧化数为x，根据氧化复原反响中化合价升降总数相等有0.2 mol·L－1×20.0×10－3 L×5＝0.25 mol·L－1×20.0×10－3L×2×(x＋1)。由此求得x＝1，B选项中，碳元素氧化数为＋1。
答案 B
11．(1)在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它要自动脱去一分子水生成含有______(填写官能团)的化合物。
(2)在无其他氧化剂存在的情况下，以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛(C6H5CHO)，请按反响顺序写出各步的反响条件及其产物结构简式(有几步，写几步，可以不填满，也可以继续补写)：
①____________________________________________________________；
②_____________________________________________________________；
③__________________________________________________________；
④_______________________________________________________________。
(3)苯甲醛在浓NaOH溶液条件下可发生自身氧化复原反响，即局部作复原剂被氧化，局部作氧化剂被复原。请写出反响产物的结构简式：_____________________________________________________________。
(4)上述产物经酸化后，在一定条件下进一步反响，可生成一种新的化合物，其相对分子质量恰为苯甲醛的两倍。该化合物的结构简式为：_______________________________________________________________。
解析 (1)
(4)醇与羧酸发生了酯化反响，生成苯甲酸苯甲酯。
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