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第二节 醛
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一、选择题
1．下列说法中正确的是( )
A．醛类只能发生还原反应
B．乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，表现酸性
C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2氧化，生成对应的醛
D．甲醛是一种无色气体，使用不当会危害人体健康
解析：选D 醛类既能发生氧化反应又能发生还原反应；乙醛被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化表现还原性；分子结构中羟基所连C原子上无H原子的醇不能被催化氧化，只有一个H原子的醇被催化氧化成酮。
2．在2HCHO＋NaOH(浓)―→HCOONa＋CH3OH中，关于HCHO(甲醛)的说法正确的是( )
A．仅被氧化
B．既未被氧化，又未被还原
C．仅被还原
D．既被氧化，又被还原
解析：选D 在有机反应中，有机物去氢或加氧的反应是氧化反应，有机物去氧或加氢的反应是还原反应。
3．把有机物氧化为，所用的氧化剂最合理的是( )
A．O2 B．酸性KMnO4溶液
C．银氨溶液 D．溴水
解析：选C 比较两种有机物，前者中的醛基变为后者的羧基，而碳碳双键不被氧化，所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液即可。
4．使用哪组试剂可鉴别在不同试剂瓶内的1己烯、甲苯和丙醛( )
A．酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液
B．银氨溶液和溴的CCl4溶液
C．FeCl3溶液和银氨溶液
D．银氨溶液和酸性KMnO4溶液
解析：选B 选项A中的酸性KMnO4溶液与三种物质均反应而褪色，溴的CCl4溶液仅能够鉴别出不褪色的甲苯，故错误；选项B中的银氨溶液可以鉴别出发生银镜反应的丙醛，而溴的CCl4溶液又可以鉴别出发生加成反应而褪色的1己烯，不反应的为甲苯，故正确；选项C中的试剂只有银氨溶液可以鉴别出丙醛，故错误；选项D中的银氨溶液可以鉴别出丙醛，而酸性KMnO4溶液和另外两种物质均反应而褪色，故无法鉴别，故错误。
5．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示：
下列关于茉莉醛的叙述错误的是( )
A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原
B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C．在一定条件下能与溴发生取代反应
D．不能与氢溴酸发生加成反应
解析：选D 茉莉醛中含有苯环且所具有的官能团为碳碳双键、醛基，故该物质可能具有的性质即为上述官能团和苯环的性质之和，故A、B、C三项均正确，而D项错误。
6．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶液，微热
B．先加溴水，再加酸性KMnO4溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加溴水
D．先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水
解析：选D 有机物A中所含的官能团有和—CHO，二者均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，A、B错误；先加银氨溶液，微热，能检验出—CHO，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水和碱反应，C错误。
7.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( )
A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液
C．HBr D．H2
解析：选A 该有机物中的1个碳碳双键与Br2发生加成反应后引入2个—Br，官能团数目增加，A项正确；该有机物与银氨溶液反应后2个—CHO变为2个—COONH4，官能团数目不变，B项错误；该有机物中的1个碳碳双键与HBr发生加成反应后引入1个—Br，官能团数目不变，C项错误；该有机物与H2发生加成反应后—CHO变为—CH2OH，碳碳双键消失，官能团数目减少，D项错误。
8．橙花醛是一种香料，结构简式为：
(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO，下列说法正确的是( )
A．橙花醛不与溴发生加成反应
B．橙花醛可以发生银镜反应
C．1 mol橙花醛最多可以与2 mol H2发生加成反应
D．橙花醛是乙烯的同系物
解析：选B 1 mol橙花醛中含有2 mol 碳碳双键和1 mol —CHO，其中碳碳双键可与溴水发生加成反应，—CHO可发生银镜反应，碳碳双键和—CHO都能与H2反应，即1 mol橙花醛最多能和3 mol H2发生加成反应，故A、C错误，B正确；橙花醛属于醛类，不是乙烯的同系物，故D错误。
8．已知柠檬醛的结构简式为，根据已有知识判定下列说法不正确的是( )
A．它可以使KMnO4酸性溶液褪色
B．它可以与溴发生加成反应
C．它可以发生银镜反应
D．它被催化加氢后最终产物的分子式为C10H20O
解析：选D 柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。
9．香草醛又名香兰素，是食品和药品的重要原料，其结构简式如图所示：
下列有关香草醛的说法中不正确的是( )
A．香草醛可以发生银镜反应
B．在一定条件下1 mol香草醛可以与4 mol H2反应
C．香草醛遇FeCl3溶液可变色
D．香草醛可与NaOH溶液反应，也可与NaHCO3溶液反应
解析：选D 香草醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应，A项正确；分子中含有一个苯环(与3个H2加成)，一个醛基(与1个H2加成)，B项正确；FeCl3遇苯酚显紫色，遇其他酚类不一定显紫色，但肯定变色，C项正确；酚羟基能和NaOH溶液反应，但不与NaHCO3溶液反应(酚的电离能力比H2CO3弱，酚的酸性弱于H2CO3)，D项不正确。
10．已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，下列说法不正确的是( )
A．甲的水溶液可作为防腐剂
B．1 mol甲与足量的银氨溶液反应最多可得到2 mol Ag
C．等质量的甲和丁完全燃烧时，耗氧量相等
D．甲和乙都没有同分异构体
解析：选B 甲既能被氧化为酸又能被还原为醇可推知为醛类，甲、乙、丁都能发生银镜反应，则甲为甲醛，乙为甲酸，丁为甲酸甲酯。甲醛的水溶液可作防腐剂，A项正确；1 mol甲醛中相当于有2 mol醛基，与足量的银氨溶液完全反应时，最多可得到4 mol Ag，B项错误；甲醛和甲酸甲酯的最简式相同，当二者质量相等时，消耗O2的质量相等，C项正确；甲醛、甲酸都没有同分异构体，D项正确。
二、非选择题
11．柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式如图所示。
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有________(填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能与乙醇发生酯化反应 ③能发生银镜反应 ④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O
A．①③④⑥ B．①②④⑤
C．①③④⑤ D．①②③④⑤
(2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法：
______________________________________________________________________________________________________________________________，
发生反应的化学方程式：____________________________________________________________________________________________________________________________________。
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：_____________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)实验操作中，应先检验的官能团为_________________________________________________________________。
解析：(1)主要根据所含官能团、—CHO进行性质分析。①与—CHO可与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色；②分子中无—COOH，不能与C2H5OH发生酯化反应；分子中有—CHO可以发生③、④反应；⑤与—CHO均可以使酸性KMnO4溶液褪色；⑥与—CHO均能加成，完全加成后生成饱和一元醇，分子式为C10H22O。(2)常用银镜反应或新制Cu(OH)2悬浊液的反应检验—CHO的存在。(3)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液来检验CC的存在。(4)—CHO也可使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，当—CHO与同时出现时，应先检验—CHO的存在，然后除去—CHO，再检验。
答案：(1)C
(2)加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基
＋2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋H2O＋3NH3＋
(3)在加足量银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]氧化醛基后，调节溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液)，若溶液褪色说明有碳碳双键
(4)醛基(或—CHO)
12．下列是以芳香烃A为原料制备扁桃酸H()的流程图。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________，D中官能团的名称是________。
(2)C中碳原子________(填“能”或“不能”)共面，产物B的结构简式可能有两种，分别为_________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
E―→F：_______________________________________；
G―→H：______________________________________。
(4)上述转换中属于加成反应的是________(填序号)。
(5)设计实验证明物质B中含有氯元素：
___________________________________________。
解析：在整个转化过程，碳链没有发生变化，因此根据扁桃酸H的结构简式确定A为乙苯，乙苯与氯气在光照条件下发生取代反应，生成一氯代物B，氯原子取代的位置不同，将有两种不同的结构(或)，检验B中的氯元素可以用B与氢氧化钠的水溶液共热，发生水解反应得到氯离子，先加入稍过量的HNO3溶液，再加入AgNO3溶液，用银离子检验氯离子的存在，进而确定B中含有氯元素。在氢氧化钠的醇溶液中B发生消去反应，生成苯乙烯C，根据苯环的平面结构和乙烯的平面结构可知，苯乙烯中所有的碳原子均有可能在同一平面上，C中含有碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成D()，D在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应引入羟基生成E()，E经氧化得到F()，再次氧化、酸化后得到G()，G与氢气发生加成反应得到扁桃酸H()。
答案：(1) 溴原子
(2)能 、
(3) ＋O2＋2H2O
＋H2
(4)③⑦
(5)取适量的物质B与NaOH水溶液混合加热，待反应完全后冷却混合溶液至室温，先加入稍过量的HNO3溶液，再加入AgNO3溶液，如果有白色沉淀析出则证明B中含有氯元素
13．已知：2R—CH2—CHO，
由A合成D的流程如下：
(MD＝130)
请回答下列问题：
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为__________________。
(2)B能与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应，该反应的化学方程式为__________________________________________。
(3)C有________种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：____________________。
(4)第③步的反应类型为________；D所含官能团的名称为________。
解析：一元醇ROH中，×100%＝21.6%，M(R)＝57，R为—C4H9，由结构分析知A为CH3CH2CH2CH2OH，名称为正丁醇或1丁醇。由路线图知B为CH3CH2CH2CHO，由信息知两个醛先加成，后消去，得到C为或，共2种结构。MC＝126，由图知，MD＝130，则D为。
答案：(1)C4H10O 1丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水
(4)还原反应(或加成反应) 羟基
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