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第2课时 酚
[经典基础题]
题组1 酚的概念和结构
1．下列物质不属于酚类的是 ( )
答案 D
解析 依据定义，酚是羟基与苯环直接相连的化合物，所以A、B、C三者均为酚。
2. 下列各对物质互为同系物的是 ( )
答案 B
解析 同系物的定义指出，结构必需是相像，A项、C项均为一种酚和一种醇，两种性质不同，故不是同系物关系。D项属于同种物质。
题组2 苯酚的性质
3．下列物质中，与NaOH溶液、金属钠、浓溴水均能起反应的是 ( )
答案 B
解析 A、D项，属于烃类，与NaOH溶液、金属钠不反应；B项属于酚类，与三者均可反应；C项，属于醇类，与NaOH溶液、溴水不反应。
4．下列关于苯酚的叙述中，正确的是 ( )
A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至65 ℃时全部溶解
B．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和NaHCO3反应放出
CO2
C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可以用NaOH溶液洗涤
D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
答案 A
解析 苯酚不与NaHCO3反应，B不正确。氢氧化钠具有腐蚀性，应当用酒精洗涤，C不正确。苯酚和氯化铁发生显色反应，生成的不是沉淀，D不正确。
[力量提升题]
5．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类物质的种类有 ( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案 C
解析 本题解题思路是在充分理解酚的概念的同时，把握四种原子团连结方式。一价基团苯基—C6H5，羟基—OH只能处在两端，二价基团亚苯基—C6H4—，亚甲基—CH2—应处于链中，由此可写出两种基本方式：
①式为芳香醇类，醇类不合题意，不争辩。
②式为酚类，变换羟基的位置，还可写出另外两种异构体：
所以属于酚类物质的种类共有3种。
6．有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 ( )
A．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能
B．在空气中易被氧化，而不易被氧化
C．苯酚与溴水作用可得三溴苯酚，而苯与纯溴要在催化剂作用下才得到一溴
代物
D．乙烯可发生加成反应，而乙烷不能
答案 D
解析 酚羟基发生电离而具有肯定的酸性，苯酚易被氧化，苯环上的氢原子易被取代，这些性质均与苯酚中苯环与羟基的相互影响有关，A、B、C项正确，D项中，官能团不同，性质也不同。
7．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( )
①分子式为C15H14O7 ②1 mol儿茶素A在肯定条件下最多能与7 mol H2加成 ③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 mol
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
答案 D
解析 儿茶素A分子中含有两个苯环，所以1 mol儿茶素A最多可与6 mol H2加成；分子中有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1 mol儿茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1 mol儿茶素A最多消耗6 mol Na。酚羟基的邻对位均可与溴反应，因此1 mol儿茶素A最多可消耗4 mol Br2。
8．苯酚分子结构中化学键如图所示，关于苯酚在各种反应中断键的说明不正确的是 ( )
A．和氢气发生加成时大π键⑧断裂
B．和金属钠反应时键⑦断裂
C．和饱和溴水反应时键①、③、⑤断裂
D．制备酚醛树脂时键②、⑥断键
答案 D
解析 苯酚和氢气发生加成反应时，大π键⑧断裂，A正确；酚羟基和金属钠反应生成苯酚钠和氢气，则键⑦断裂，B正确；苯酚和饱和溴水发生苯环上氢原子的取代反应，其中羟基的两个邻位氢原子和对位氢原子断键，即键①、③、⑤断裂，C正确；苯酚和甲醛发生缩聚反应制备酚醛树脂时羟基的两个邻位氢原子断键，即键①、⑤断裂，D不正确，答案选D。
9．白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 ( )
A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7 mol
C．3.5 mol、7 mol D．6 mol、7 mol
答案 D
解析 1 mol白藜芦醇与H2加成需7 mol H2(两个苯环和一个键)；与Br2反应，可能发生加成反应，也可能发生取代反应，当与溴发生反应时，在苯环上发生取代反应(Br原子取代在酚羟基的邻、对位上的H原子)，共需5 mol Br2，还有1 mol Br2与1 mol键发生加成反应，故共需消耗Br2 6 mol。
10．只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该试剂是 ( )
A．溴水 B．盐酸
C．石蕊试液 D．氯化铁溶液
答案 D
解析 本题可接受逐一排解法，假如使用氯化铁溶液，氯化铁溶液与AgNO3溶液混合生成白色沉淀，氯化铁溶液与乙醇溶液混合无明显现象，氯化铁溶液与苯酚溶液混合，溶液变为紫色，氯化铁溶液与烧碱溶液混合生成红褐色沉淀，氯化铁溶液与硫氰化钾溶液混合，溶液变为血红色，可见，氯化铁溶液分别与各待测液反应，产生互不相同的试验现象，可以把题中的几种试剂鉴别出来。溴水能鉴别出AgNO3溶液、苯酚溶液、烧碱溶液，而无法鉴别出硫氰化钾溶液和乙醇溶液，盐酸只能鉴别出AgNO3溶液，石蕊试液只能鉴别出烧碱溶液。
11．下面四种物质中：
(E)CH3CH2OH
(1)与钠发生反应的是____________。
(2)与氢氧化钠溶液发生反应的是______________。
(3)与溴水发生取代反应的是______________。
答案 (1)B、C、D、E (2)B、D (3)B、D
解析 (1)只要是羟基即可以和钠反应；(2)与NaOH反应的必需是酚羟基；(3)只有酚羟基才可以与溴水发生取代反应，而苯环只能和液溴反应。
12．各取1 mol下列物质，分别与足量溴水和H2反应：
(1)各自消耗的Br2的最大量是①________、②________、③________。
(2)各自消耗H2的最大用量是①________、②________、
③________。
答案 (1)①5 mol ②2 mol ③6 mol
(2)①5 mol ②4 mol ③10 mol
解析 ①苯环上有3个H可被取代，—C15H27中可能存在两个，或者一个—C≡C—，所以消耗Br2的最大量是5 mol，消耗H2的最大量也是5 mol。
②依据丁香油酚的结构，可知苯环羟基邻位氢、碳碳双键消耗Br2，苯环与碳碳双键消耗H2。
③依据莪术根茎的色素的结构知：括号内羟基邻位和碳碳双键消耗Br2，苯环、碳碳双键、碳氧双键消耗H2。
13．A、B、C三种物质分子式为C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不退色。
(1)写出A、B、C的结构简式：A____________________，B________________，C__________________。
(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是：
①______________，②____________。
解析 利用性质推断有机物结构式。从分子式C7H8O看，应属含一个苯环的化合物，可能为酚，芳香醇或芳香醚。滴入FeCl3溶液，C呈紫色，C应为甲基苯酚；投入金属钠，B没有变化，B应为苯甲醚；在A、B中加入溴水，溴水不退色，说明A为苯甲醇。
14．含苯酚的工业废水处理的流程图如下：
(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是________________操作(填写操作名称)。试验室里这一步操作可以用______________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是______。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是______。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为______________________________。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和____________。通过____________操作(填写操作名称)，可以使产物相互分别。
(5)上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、__________、____________。
答案 (1)萃取(萃取、分液) 分液漏斗
(2)C6H5ONa NaHCO3
(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
(4)CaCO3 过滤
(5)NaOH水溶液 CO2
解析 解答本题的关键是要看懂流程图到底给了我们哪些信息，是以何种方式给出的。该流程图可分为三部分：一是废水中除苯酚，加苯萃取、分液；二是苯的循环利用，加入NaOH溶液后分液；三是苯、氧化钙、氢氧化钠溶液、二氧化碳的循环利用。
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