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第3节 醛和酮 糖类
第1课时 醛和酮
[经典基础题]
题组1 常见的醛、酮
1．下列关于醛的说法正确的是 ( )
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是—COH
C．饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式
D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
答案 C
解析 A项甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛；B项醛的官能团是—CHO；D项丙醛与丙酮互为同分异构体。
2．已知某有机物的分子式为C8H8O，其中含有一个苯环、一个羰基。则该有机物可能的结构有 ( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
答案 D
解析 从C8H8O中去掉1个苯基、1个羰基后，还剩1个碳原子。假如该有机物为酮，则只有一种结构——羰基两侧分别为苯基和甲基。假如该有机物为醛，则把醛基与甲基都看做苯环上的取代基，其相对位置不同可形成邻、间、对3种同分异构体；或者苯环上只有一个取代基。因此，该有机物可能的结构有5种。
题组2 醛、酮的化学性质
3．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是
( )
A．在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原
B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．在肯定条件下能与溴发生取代反应
D．不能与氢溴酸发生加成反应
答案 D
解析 A项，在肯定条件下，苯环、碳碳双键及醛基均可被H2还原；B项，碳碳双键、醛基及苯环上的侧链均能被酸性KMnO4溶液氧化；C项，在铁催化下，茉莉醛可以与液溴发生苯环上的取代反应；D项，分子中存在，可与氢溴酸发生加成反应。
4．心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式：
下列关于心酮胺的描述，错误的是 ( )
A．可以在催化剂作用下和溴反应
B．可以和银氨溶液发生银镜反应
C．可以在催化剂作用下和H2反应
D．可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应
答案 B
解析 依据结构简式：
心酮胺和Br2在Fe催化下a处发生取代反应；b处为酮基，可以和H2反应，不能被银氨溶液氧化；c处—NH—能和HBr反应；和浓H2SO4、浓HNO3混合液混合时，a处发生取代反应。
[力量提升题]
5．下列分子中各原子不行能同时存在于同一平面上的是 ( )
答案 D
解析 已知苯环、上的原子是共面的，因此A可能共面。已知苯环、与羰基相连的原子共面，因此B中各原子肯定共平面，C中各原子可能共面。D中含有甲基，其中各原子不行能共面。
6．下列说法中正确的是 ( )
A．凡能起银镜反应的物质肯定是醛
B．乙醛能发生银镜反应，表明白醛具有氧化性
C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的
醛
D．福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本
答案 D
解析 把握各类物质的结构和性质，如：有醛基的物质均可以发生银镜反应，但不肯定属于醛类；醇羟基所连的C原子上没有H时，不能发生催化氧化反应。
7．区分乙醛、苯、四氯化碳最好选用的试剂是 ( )
A．新制Cu(OH)2悬浊液 B．酸性KMnO4溶液
C．FeCl3溶液 D．AgNO3溶液
答案 B
解析 乙醛能使酸性KMnO4溶液退色；而苯与酸性KMnO4溶液混合时，苯位于上层，紫色的KMnO4溶液位于下层；四氯化碳与酸性KMnO4溶液混合时，四氯化碳位于下层，紫色的KMnO4溶液位于上层。因而可用酸性KMnO4溶液鉴别。
8．下列对完成乙醛与银氨溶液、氢氧化铜悬浊液反应试验的一些看法，其中不正确的是 ( )
A．银氨溶液和氢氧化铜悬浊液必需现配现用
B．两反应均需要在碱性条件下进行
C．所得银氨溶液的pH比原氨水的pH要大
D．两试验过程中试管均直接置于酒精灯上加热
答案 D
解析 银镜反应应水浴加热。
9．α鸢尾酮香料的分子结构如图所示，下列说法不正确的是 ( )
α鸢尾酮
A．α鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B．1 mol α鸢尾酮最多可与3 mol H2加成
C．α鸢尾酮能发生银镜反应
D．α鸢尾酮经加氢→消去→加氢三步反应可转变为：
答案 C
解析 本题考查有机物的结构与性质。该物质的分子中存在3个双键和一个环，与苯环的缺少氢原子数相同，所以与酚互为同分异构体，A选项正确；3个双键都能与氢气发生加成反应，B选项正确；该物质的分子中不存在醛基，C选项错误；首先加氢是碳碳双键和碳氧双键的加成，得到，然后发生醇的消去，得到烯烃(或)，最终烯烃的加成得到，D选项正确。
10．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和挨次正确的是 ( )
A．先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热
B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加溴水
D．先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水
答案 D
解析 有机物A中所含的官能团有和—CHO，两者均能使KMnO4酸性溶液和溴水退色，所以A、B项错误；先加银氨溶液，微热，能检验出—CHO，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性；溴水和碱反应，C错误。
11．像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先加到羰基中带正电的碳上，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。
但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。很多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是贵重香料。
试回答：
(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式_________________________________________________________________
(2)下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是________。
a．HCHO b．HCOOH
c． d．HCOOCH3
答案 (1)
(2)c
解析 (1)HCN中—CN带负电，—H带正电，据信息可写出反应的化学方程式。
(2)a为甲醛，b为甲酸，d为甲酸甲酯，它们都含有醛基，都能和银氨溶液发生反应。而c是乙酸乙酯，不含醛基，不能和银氨溶液发生反应。
12．某爱好小组同学进行乙醛的银镜反应，试验操作步骤如下：
A．在试管里先注入少量NaOH溶液，振荡，然后加热煮沸，把NaOH溶液倒去后，再用蒸馏水洗净试管备用。
B．在洗净的试管里配制银氨溶液。
C．沿试管壁加入乙醛稀溶液。
D．加热。
请回答下列问题：
(1)步骤A中加NaOH溶液振荡，加热煮沸的目的是：
_________________________________________________________________。
(2)步骤D应选择的加热方法是________(填下列装置编号)，理由是__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
(3)乙醛发生银镜反应的化学方程式为：________________________________
_________________________________________________________________。
(4)该爱好小组的同学还对乙醛进行银镜反应的最佳试验条件进行了探究(部分试验数据如下表)：
试验变量
试验序号
银氨溶液的量/mL
乙醛的量/滴
温度/℃
反应混合液的pH
消灭银镜的时间/min
1
1
3
65
11
5
2
1
3
45
11
6.5
3
1
5
65
11
4
①试验1和试验2，探究的是________________________________________。
②当银氨溶液的量为1 mL，乙醛的量为3滴，温度为55 ℃，反应混合液pH为11时，消灭银镜的时间为____________ min。(填范围)
③你认为探究乙醛进行银镜反应的最佳条件，除了测定银镜消灭的时间外，还需要比较不同条件下形成的银镜的_________________________________
_________________________________________________________________。
答案 (1)去除试管内壁的油污，保证试管洁净
(2)乙 加热时试管抖动或试管中液体沸腾都将影响银镜产生的效果
(3)CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(4)①温度对反应速率的影响 ②5～6.5
③光亮程度
解析 要得到光亮的银镜要留意：①试管要洁净，②析出银的速率不能过快且析出银的过程中不能晃动试管。
13．分子式为C3H7Br的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化：
(1)若B能发生银镜反应，试回答下列问题：
①试确定有机物甲的结构简式：______________________________________；
②用化学方程式表示下列转化过程：
甲＋NaOH溶液：_____________________________________________；
B＋[Ag(NH3)2]OH：_________________________________________________。
(2)若B不能发生银镜反应，请回答下列问题：
①试确定A的结构简式________________；
②用化学方程式表示下列转化过程：
甲＋NaOH醇溶液：______________________________________________；
A―→B：_________________________________________________________；
D―→E：__________________________________________________________。
答案 (1)①CH3CH2CH2Br
②CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr
CH3CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
(2)①
②CH3CHBrCH3＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O
解析 本题的突破口在于C3H7Br有两种同分异构体：CH3CH2CH2Br和，前者水解生成CH3CH2CH2OH，其氧化产物是醛，能发生银镜反应。后者水解生成，其氧化产物是酮，不能发生银镜反应。
14. 乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。
(1)写出乙基香草醛分子中含氧官能团的名称________________________
_________________________________________________________________。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
提示：①RCH2OHRCHO；
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
(a)由A→C的反应属于____________(填反应类型)。
(b)写出A的结构简式________________________________________________
________________________________________________________________。
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛合成D(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。
例如：
答案 (1)醛基、(酚)羟基、醚键 (2)(a)取代反应
解析 此题属于有机合成推断题，本题考查了有机化学的基本学问和有机合成路线设计的学问，基本学问点包括官能团的推断、同分异构体、有机物结构简式的书写。(1)由题给乙基香草醛的结构简式可知其结构中含有氧原子的官能团有醛基、(酚)羟基、醚键。(2)由题给提示②可知，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，此碳原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，再结合题给转化关系：A生成苯甲酸可知A中苯环上只有一个支链；由提示①和转化关系A→B，可知A中有“—CH2OH”，A是有机酸，则可知其结构中有羧基，结合其分子式可以确定A的结构简式是：，由转化关系A→C和A、C分子的差别可知：A生成C的过程中，其碳碳键没有变化，只是—OH被Br代替，则A→C的反应类型是取代反应。(3)比较茴香醛和D的结构差别可知：茴香醛中的醛基(—CHO)经过一系列反应后转化成了—COOCH3，茴香醛可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸，羧酸连续与甲醇发生酯化反应即可得到D，由题给示例可知茴香醛合成D的反应流程图是：
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