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第九章 有机化学基础
课时1 生疏有机化合物
(时间:45分钟 分值:100分)
一、选择题(本题共6个小题,每题4分,共24分,每个小题只有一个选项符合题意。)
1.3甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)
( )。
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析 可以依据3甲基戊烷的碳架制性进行分析,可知1和5,2和4上的氢是对称的,加上3位上的氢和3位甲基上的氢,不难得到3甲基戊烷的一氯代产物有4种。
答案 B
2.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图,请你观看图谱,分析其可能是下列物质中的
( )。
A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3
C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2COOH
解析 由核磁共振氢谱的定义可知,在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子,由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子,B项有2种不同化学环境的氢原子,C项有4种不同化学环境的氢原子,D项有3种不同化学环境的氢原子。
答案 C
3.下列对有机化合物的分类结果正确的是
( )。
解析 A中苯属于芳香烃;B中环戊烷、环己烷属于脂肪烃;C中乙炔属于炔烃。
答案 D
4.(2022·河源统考)芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,将它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生。那么包括A在内,属于芳香族化合物的同分异构体的数目是
( )。
A.5 B.4 C.3 D.2
解析 芳香族化合物能与NaHCO3发生反应有CO2气体产生,则此物质为,COOH的同分异构体可以是酯,也可以是既含—CHO,又含—OH的化合物,依次组合可得:、四种。计算A在内,共5种。
答案 A
5.某气态化合物X含C、H、O三种元素,现已知下列条件:①X中C的质量分数;②X中H的质量分数;③X在标准状况下的体积;④X对氢气的相对密度;⑤X的质量,欲确定化合物X的分子式,所需的最少条件是
( )。
A.①②④ B.②③④ C.①③⑤ D.①②
解析 由①、②可以计算出X中O的质量分数,由④可计算出X的相对分子质量,进而可以确定化合物X的分子式。
答案 A
6.(2022·韶关质检)下列有机物的命名正确的是
( )。
A.二溴乙烷:
B.3-乙基-1-丁烯:
C.2-甲基2,4-己二烯
D.2,2,3-三甲基戊烷:
解析 A项应为1,2-二溴乙烷,B项应为3-甲基-1-戊烯,D项应为2,2,4三甲基戊烷。
答案 C
二、选择题(本大题共2小题,每小题6分,共12分。在每小题给出的四个选项中,有两个选项符合题目要求,全部选对的得6分,只选一个且正确的得3分,有选错或不答的得0分)
7.(2021·重庆一中模拟)下列说法正确的是
( )。
A.(CH3)3CCH2C(CH3)===CH2的名称为2,4,4—三甲基—1—戊烯
B.碳原子数小于或等于8的单烯烃,与HBr加成反应的产物只有一种结构,符合条件的单烯烃有6种
C.有机物与NaOH溶液反应,最多消耗5 mol NaOH
D.1 mol β紫罗兰酮()与1 mol H2发生加成反应可得到3种不同产物
解析 B项,与HBr加成反应的产物只有一种结构,说明双键两端是对称的,可能的结构有CH2===CH2、CH3CH===CHCH3、CH3CH2CH===CHCH2CH3、
(CH3)2C===C(CH3)2、CH3CH2CH2CH===CHCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)===C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH===CHCH(CH3)2共7种,B项错误;C项,该有机物含有一个羧基、一个氯原子、一个酚羟基和一个酚羟基形成的酯基,所以1 mol消耗NaOH 5 mol,C项正确;D项,含有共轭结构所以双键加成有3种,羰基加成有1种,共4种,D项错误。
答案 AC
8.(2022·江门检测)下列说法正确的是
( )。
A.某有机物含有C、H、O、N四种元素,其球棍模型为,该有机物的结构简式为
B.按系统命名法,化合物的名称为3,4二甲基庚烷
C.七叶内酯()和东莨菪内酯()都是某些中草药中的成分,它们具有相同的官能团,互为同系物
D.S诱抗素的结构简式为,则1 mol S诱抗素与氢氧化钠溶液反应时,最多消耗3 mol NaOH
解析 利用价键规律(碳形成四条共价键、氮形成三条共价键、氧形成两条共价键、氢只能形成一条共价键),结合球棍模型可知有机物的结构简式为;七叶内酯中含有羟基、碳碳双键、酯基等官能团,东莨菪内酯含有羟基、碳碳双键、酯基以及醚键等官能团,C项错误;利用S诱抗素的结构简式,结合有关官能团的性质可知1 mol S诱抗素与氢氧化钠溶液反应时,最多消耗2 mol NaOH。
答案 AB
三、非选择题(本题共4个小题,共64分)
9.(16分)(2021·珠海质检,30)已知:C能与NaHCO3溶液反应,C和D的相对分子质量相等且D催化氧化的产物不能发生银镜反应。
(1)C中官能团的名称是________;B不能发生的反应是________。
A.加成反应 B.消去反应
C.酯化反应 D.水解反应
(2)反应③的类型为________。
(3)E的结构简式:________;A的结构简式:________。
(4)同时符合下列四个条件的B的同分异构体的结构简式为________。
A.苯环上有2个取代基且苯环上的一氯代物有2种
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生水解反应
D.核磁共振氢谱有6个峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1
(5)写出化合物B发生分子内成环反应的化学方程式:__________________。
解析 (1)C和D相对分子质量相等且D催化氧化的产物不能发生银镜反应,再依据E分子式,可知C为CH3COOH,D为CH3CH(OH)CH3;B中有苯环能发生加成反应,有羧基和羟基能发生酯化反应,羟基相连碳的邻位碳上有氢能发生消去反应。(3)A水解得到B、C和D,故A为三者反应生成的酯。(4)由信息知该物质中含有酚羟基和酯基,且二者处在对位,再依据氢原子个数比得结构简式。(5)B中有羟基和羧基,分子内成环即生成环酯,留意反应的条件。
答案 (1)羧基 D
(2)酯化反应(或取代反应)
(3)CH3COOCH(CH3)2
(4)
(5)
(不写可逆符号也可)
10.(16分)(2021·潮州期末质检,30)姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下:
化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得:
C2H4Ⅴ―→ⅥⅦⅠ
(1)有机物Ⅳ的分子式为________,含有官能团的名称为醚键和________。
(2)有机物Ⅴ的名称为________,其生成Ⅵ的化学方程式为______________
_________________________________________________(注明反应条件)。
(3)写出一种符合下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式:_____________。
①苯环上的一硝基取代物有2种 ②1 mol该物质水解,最多消耗3 mol NaOH
(4)反应①中反应物的原子利用率为100%,请写出该反应的化学方程式:__________________________________________________________________________________________________________________________________。
解析 (1)在该有机物中共含有三种官能团:—O—为醚键,—CHO为醛基,—OH为(酚)羟基。(2)由C2H4Ⅴ是加成反应,故可推出Ⅴ是1,2二溴乙烷,由ⅥⅦⅠ属于醇→醛→羧酸的转化,故Ⅵ为乙二醇,Ⅶ为乙二醛。由Ⅴ生成Ⅵ的反应为卤代烃在碱性条件下的水解反应。(3)依据①苯环上的一硝基取代物有2种,推出苯环上的取代基呈对位取代。依据②可知该同分异构体中含有酯的结构,但1 mol一般酯在水解时只能消耗1 mol NaOH,但该物质水解,最多消耗3 mol NaOH,则可知该同分异构体中含有1个酚羟基以及水解后能生成1个酚羟基的酯基,由此可以推出该同分异构体的结构。
答案 (1)C8H8O3 (酚)羟基、醛基
(2)1,2二溴乙烷
CH2Br—CH2Br+2NaOHCH2OH—CH2OH+2NaBr
11.(15分)有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可以从牛奶中提取。纯洁的A为无色粘稠液体,易溶于水。为争辩A的组成与结构,进行了如下试验:
试验步骤
解释或试验结论
(1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍。
试通过计算填空:
(1)A的相对分子质量为:________________________________________________________________。
(2)将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发觉两者分别增重5.4 g和13.2 g。
(2)A的分子式为:______________________。
续表
(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)。
(3)用结构简式表示A中含有的官能团_______________________________________________________________、__________________________________________________________________。
(4)A的核磁共振氢谱如下图:
(4)A中含有____种氢原子。
(5)综上所述,A的结构简式为________。
解析 (1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍,相对分子质量为45×2=90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。
(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发觉两者分别增重5.4 g和13.2 g,说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O 和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。
(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况),说明分子中含有一个COOH和一个OH。
(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。
(5)综上所述,A的结构简式为。
答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH
(4)4 (5)
12.(17分)(2022·大纲全国高考,30)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:
(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是______________________________________________________________。
该反应的类型是________;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_________________________________________________________;
(2)C是芳香化合物,相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是________;
(3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是________;另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是______________________________。
(4)A的结构简式是________________________________________________。
解析 留意首先由特征反应,推断出有机物中的官能团,然后再依据分子式等确定其结构简式,从而解决问题,由A(C11H8O4) 可得A为酯类化合物。
(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。结合上述条件可推断B为乙酸,其可能的同分异构体,能发生银镜反应的必需有醛基,则有HCOOCH3和HO—CH2—CHO。
(2)依据有机物分子式的确定方法,有机物C中
N(C)==9
N(H)=≈8
N(O)=≈4
所以C的分子式为C9H8O4。
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为“”,能与NaHCO3溶液反应放出气体的官能团为“—COOH”,另外两个取代基相同,且位置分别位于该取代基的邻位和对位,结合化合物C的分子式C9H8O4,可确定C的结构简式为。
(4)由A的分子式为C11H8O4可知A的结构简式为。
答案 (1)CH3COOH CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应(或取代反应) (2)C9H8O4
(3)碳碳双键、羧基
(4)
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