有机化学学习要求省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

有机化学（第二版）主讲教师主讲教师张巧莲张巧莲复习要求徐寿昌徐寿昌主编主编第1页课时数：课时数：70教学内容教学内容：第一章第一章第十六章第十六章配套书目：配套书目：龚跃法龚跃法龚跃法龚跃法 张正波张正波张正波张正波，有机化学习题详解有机化学习题详解有机化学习题详解有机化学习题详解，武汉，武汉，武汉，武汉，华中科技大学出版社，华中科技大学出版社，华中科技大学出版社，华中科技大学出版社，第2页参考书目：参考书目：基础有机化学基础有机化学、刑其毅、徐瑞秋、周政编，高等教育、刑其毅、徐瑞秋、周政编，高等教育出版社。出版社。有机化学有机化学提要、例题和习题提要、例题和习题王永梅、王桂林编，天津王永梅、王桂林编，天津大学出版社。大学出版社。有机化学有机化学美美R RT T莫里森编，科学出版社。莫里森编，科学出版社。有机化学有机化学曾昭琼主编，高等教育出版社，第三版。曾昭琼主编，高等教育出版社，第三版。有机化学反应机理指南有机化学反应机理指南英英P P赛克斯著，科学出版社。赛克斯著，科学出版社。有机化学有机化学，汪小兰，北京，高等教育出版社。，汪小兰，北京，高等教育出版社。有机化学（影印版）有机化学（影印版），G G、L L、PatriekPatriek，北京，科学出版，北京，科学出版社。社。有机化学试验有机化学试验，焦家俊，上海，上海交通大学出版社。，焦家俊，上海，上海交通大学出版社。有机化学题解有机化学题解，聂进，马敬中，武汉，华中科技大学出，聂进，马敬中，武汉，华中科技大学出版社。版社。第3页第一章第一章有机化合物结构与性质有机化合物结构与性质学习要求学习要求:掌握共价键理论关键点、共价键属性及主要参数。掌握共价键理论关键点、共价键属性及主要参数。掌握主要官能团式子。掌握主要官能团式子。掌握共价键均裂、异裂。掌握共价键均裂、异裂。了解有机化合物特点，从中搞清与无机化合物主要区分。了解有机化合物特点，从中搞清与无机化合物主要区分。了解有机化合物分类标准。了解有机化合物分类标准。了解有机化学中酸硷概念。了解有机化学中酸硷概念。了解有机化合物和有机化学涵义。了解有机化合物和有机化学涵义。了解有机化学发展简史。了解有机化学发展简史。了解有机化合物研究程序和方法。了解有机化合物研究程序和方法。第4页第二章第二章烷烷烃（烃（Alkanes）学习要求学习要求1掌握碳正四面体概念、掌握碳正四面体概念、sp3杂化和杂化和键。键。2掌握烷烃命名法、常见基名称。掌握烷烃命名法、常见基名称。3掌握烷烃化学性质（稳定性、裂解、氧化及取代反应、掌握烷烃化学性质（稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种氢相对活泼性）。各种氢相对活泼性）。4掌握烷烃光卤代反应历程。掌握烷烃光卤代反应历程。5掌握过渡态理论。掌握过渡态理论。6.掌握烷烃构象及透视式、楔形式和纽曼式写法。掌握烷烃构象及透视式、楔形式和纽曼式写法。7了解烷烃物理性质。了解烷烃物理性质。8了解同系列、同分异构、结构异构了解同系列、同分异构、结构异构反应机理等概念。反应机理等概念。9了解游离基稳定性次序，计算：了解游离基稳定性次序，计算：H。10了解反应进程了解反应进程-位能曲线意义。位能曲线意义。11.了解烷烃制备。了解烷烃制备。12了解甲烷起源及其化工利用。了解甲烷起源及其化工利用。13.了解煤液化。了解煤液化。第5页 1掌握烯烃分子结构，掌握烯烃分子结构，sp2杂化，杂化，键，键，C=C键长和键能数键长和键能数据，据，键与键与键异同。键异同。2掌握烯烃同分异构现象和命名法，引发顺反异构结构特掌握烯烃同分异构现象和命名法，引发顺反异构结构特征和征和Z/E标定法，记住次序规则。标定法，记住次序规则。3掌握烯烃化学性质：催化氢化、氢化热、亲电加成，马掌握烯烃化学性质：催化氢化、氢化热、亲电加成，马尔柯夫尼柯夫规则，硼氢化、氧化反应、臭氧化反应。尔柯夫尼柯夫规则，硼氢化、氧化反应、臭氧化反应。4掌握碳正离子结构及其稳定性。掌握碳正离子结构及其稳定性。5掌握亲电加成反应历程。掌握亲电加成反应历程。6.了解烯烃物理性质。了解烯烃物理性质。7了解丙稀游离基反应。了解丙稀游离基反应。8.了解了解HBr过氧化物效应。过氧化物效应。9.了解烯烃聚合反应、齐阁勒了解烯烃聚合反应、齐阁勒-纳塔催化剂。纳塔催化剂。第三章第三章 烯烃（烯烃（Alkenes）学习要求学习要求第6页1 1掌握炔烃及二烯烃命名法。掌握炔烃及二烯烃命名法。2 2掌握炔烃化学掌握炔烃化学C C三三C C结构，结构，SPSP杂化。杂化。3 3掌握炔烃化学性质：加成反应，三掌握炔烃化学性质：加成反应，三CHCH反应，碳负离子，酸反应，碳负离子，酸性，偶合反应。性，偶合反应。4 4掌握共轭二烯烃反应：掌握共轭二烯烃反应：1 1，44加成和加成和1 1，22加成，离域。加成，离域。5 5掌握烷烃、烯烃和炔烃判别、碳原子掌握烷烃、烯烃和炔烃判别、碳原子spsp杂化与杂化与spsp2 2、spsp3 3杂化杂化比较比较6 6了解炔烃及二烯烃物理性质。了解炔烃及二烯烃物理性质。7 7了解丁二烯分子结构及分子轨道。了解丁二烯分子结构及分子轨道。8 8了解速度控制和平衡控制。了解速度控制和平衡控制。9 9了解共轭效应及超共轭效应。了解共轭效应及超共轭效应。10.10.了解红外光谱原理。了解红外光谱原理。11.11.了解红外光谱在有机物结构测定中应用。了解红外光谱在有机物结构测定中应用。第四章第四章 炔烃炔烃 二烯烃二烯烃 红外光谱红外光谱学习要求学习要求第7页第五章第五章 脂脂 环环 烃烃学习要求学习要求1 1掌握脂环烃命名。掌握脂环烃命名。2 2掌握脂环烃结构和性质，环大小与稳定性关系。掌握脂环烃结构和性质，环大小与稳定性关系。3 3掌握脂环烃顺反异构，环己烷及取代环己烷构象分析掌握脂环烃顺反异构，环己烷及取代环己烷构象分析（船式和椅式、（船式和椅式、a a键和键和e e键）。键）。4 4了解多环己环烃（十氢萘顺反异构）。了解多环己环烃（十氢萘顺反异构）。5 5了解脂环烃普通合成方法。了解脂环烃普通合成方法。6.6.了解萜类和甾族化合物。了解萜类和甾族化合物。第8页第六章第六章单环芳烃单环芳烃 1掌握苯分子结构，杂化轨道理论和分子轨道法定性解释。掌握苯分子结构，杂化轨道理论和分子轨道法定性解释。2掌握单环芳烃同分异构和命名法。掌握单环芳烃同分异构和命名法。3掌握单环芳烃化学反应。掌握单环芳烃化学反应。4掌握苯环取代定位规则掌握苯环取代定位规则、给电子基团、吸电子基团及其、给电子基团、吸电子基团及其理论解释和应用。理论解释和应用。5经过卤化、硝化、磺化、质子化以及傅经过卤化、硝化、磺化、质子化以及傅-克烷基化和酰基克烷基化和酰基化反应了解芳香烃亲电取代反应历程。化反应了解芳香烃亲电取代反应历程。6.了解亲电取代反应可逆性和不可逆性。了解亲电取代反应可逆性和不可逆性。7.了解共振论关键点，会写共振式，区分了解共振论关键点，会写共振式，区分Lewis式与共振式。式与共振式。8了解单环芳烃物理性质。了解单环芳烃物理性质。9了解单环芳烃起源与制法。了解单环芳烃起源与制法。学习要求学习要求第9页第七章第七章多多环环芳芳烃与非苯芳烃与非苯芳烃烃1掌握萘、蒽、菲结构。掌握萘、蒽、菲结构。2掌握多环芳烃化学性质、萘磺化反应、动力学控制掌握多环芳烃化学性质、萘磺化反应、动力学控制和热力学控制。和热力学控制。3了解芳香性概念、芳香性判别、休克尔规则。了解芳香性概念、芳香性判别、休克尔规则。4了解非苯芳烃类型和代表物及反芳香性。了解非苯芳烃类型和代表物及反芳香性。5了解致癌烃、煤焦油组成。了解致癌烃、煤焦油组成。学习要求学习要求第10页第八章第八章立体化学立体化学1掌握偏振光、旋光性、比旋光度。掌握偏振光、旋光性、比旋光度。2掌握手性、对映性、非对映性，内消旋体、外消旋体和不对掌握手性、对映性、非对映性，内消旋体、外消旋体和不对称性等概念。称性等概念。3掌握掌握fischer投影规则，和使用该投影式要求，以及投影规则，和使用该投影式要求，以及fischer投影式和投影式和Newman式，楔形式转换。式，楔形式转换。4掌握含有一个和二个手性碳原子手性分子掌握含有一个和二个手性碳原子手性分子R/S标定法。标定法。5了解对称元素和对称操作，识别指定结构对称元素。了解对称元素和对称操作，识别指定结构对称元素。6了解对映异构体理化性质差异及外消旋体化学拆分原理。了解对映异构体理化性质差异及外消旋体化学拆分原理。7能利用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历程。能利用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历程。8了解手性合成、环状化合物立体异构。了解手性合成、环状化合物立体异构。9了解构型了解构型D、L标识法及手性在自然界意义。标识法及手性在自然界意义。学习要求学习要求第11页第九章第九章卤代烃卤代烃(haloalkanes)1掌握卤代烃分类、同分异构和命名法。掌握卤代烃分类、同分异构和命名法。2掌握掌握SN1、SN2反应动力学，立体化学及影响原因（烃反应动力学，立体化学及影响原因（烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂）。基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂）。3掌握卤代烃化学性质、格林那试剂制法和性质、掌握卤代烃化学性质、格林那试剂制法和性质、4掌握卤代烃消除反应（掌握卤代烃消除反应（E1、E2）机理和札依切夫）机理和札依切夫（Satyzeff）规则，消除反应立体化学特征。）规则，消除反应立体化学特征。5了解不饱和卤代烃三种类型及反应活性。了解不饱和卤代烃三种类型及反应活性。6了解了解SN1和和SN2、E1与与E2历程竞争。历程竞争。7了解主要亲核取代反应及其应用。了解主要亲核取代反应及其应用。8了解主要卤代烃制法和用途（了解主要卤代烃制法和用途（NBS试剂溴代，氯甲基化）试剂溴代，氯甲基化）。9了解离子对理论及邻基参加效应。了解离子对理论及邻基参加效应。学习要求学习要求第12页第十章第十章 醇和醚醇和醚1掌握醇、醚分类及其命名法。掌握醇、醚分类及其命名法。2掌握氢键对熔点、沸点、水溶性、红外吸收峰位移等物理掌握氢键对熔点、沸点、水溶性、红外吸收峰位移等物理性质影响。性质影响。3掌握醇、醚化学性质、碳正离子重排。掌握醇、醚化学性质、碳正离子重排。4了解醇和醚结构特点。了解醇和醚结构特点。5掌握乙醚、环氧乙烷性质和用途。掌握乙醚、环氧乙烷性质和用途。6了解醇、醚制备方法。了解醇、醚制备方法。8了解甲醇、乙醇、乙二醇和丙三醇制法和用途。了解甲醇、乙醇、乙二醇和丙三醇制法和用途。9.了解硫醇、硫醚制法和用途。了解硫醇、硫醚制法和用途。10.了解普通冠醚及相转移催化剂。了解普通冠醚及相转移催化剂。学习要求学习要求第13页第十一章第十一章酚和醌酚和醌1.掌握酚、醌分类及其命名法。掌握酚、醌分类及其命名法。2.掌握醌和酚结构特点与化学性质。掌握醌和酚结构特点与化学性质。3.了解酚及取代酚酸性，比较醇和酚酸性。了解酚及取代酚酸性，比较醇和酚酸性。4.了解酚、醌制备方法。了解酚、醌制备方法。5.了解苯酚、对苯二酚、萘酚制法和用途。了解苯酚、对苯二酚、萘酚制法和用途。6.了解环氧树脂、离子交换树脂。了解环氧树脂、离子交换树脂。7.了解主要醌。了解主要醌。学习要求学习要求第14页第十二章第十二章醛和酮醛和酮核磁共振谱核磁共振谱1.掌握醛、酮结构特点及命名方法。掌握醛、酮结构特点及命名方法。2.掌握醛酮亲核加成反应。掌握醛酮亲核加成反应。3.掌握掌握H反应：羟醛缩合发生条件、形式和应用；卤仿反应：羟醛缩合发生条件、形式和应用；卤仿反应条件和在判别及合成上应用。反应条件和在判别及合成上应用。4.了解亲核加成反应历程。了解亲核加成反应历程。5.了解核磁共振谱普通原理。了解核磁共振谱普通原理。6了解了解C=CC=O双键结构差异以及在加成反应上不双键结构差异以及在加成反应上不一样点。一样点。7了解醛酮化合物还原方法，并能区分各种还原剂应用范了解醛酮化合物还原方法，并能区分各种还原剂应用范围。围。8了解醛酮化合物氧化反应、与托伦试剂和斐林试剂反应了解醛酮化合物氧化反应、与托伦试剂和斐林试剂反应结构要求及应用结构要求及应用9了解康尼查罗反应条件和交织康尼查罗应用。了解康尼查罗反应条件和交织康尼查罗应用。10.了解饱和一元醛酮惯用制备方法。了解饱和一元醛酮惯用制备方法。11.了解饱和醛酮了解饱和醛酮IR和和1NHMR特征吸收峰。特征吸收峰。学习要求学习要求第15页第十三章第十三章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物1掌握羧酸及其衍生物系统命名法及一些俗名。掌握羧酸及其衍生物系统命名法及一些俗名。2掌握羧酸及其衍生物化学性质：酸性与原因；酯化及掌握羧酸及其衍生物化学性质：酸性与原因；酯化及其历程；酰卤生成；脱羧与结构关系；其历程；酰卤生成；脱羧与结构关系；-H卤代发生条件和卤代发生条件和应用；还原与惯用还原剂；羧酸衍生物水解、醇解和氨解。应用；还原与惯用还原剂；羧酸衍生物水解、醇解和氨解。羧酸衍生物与格氏试剂反应，以及霍夫曼酰胺降级反应。羧酸衍生物与格氏试剂反应，以及霍夫曼酰胺降级反应。3.了解影响羧酸酸性原因、诱导效应、共轭效应、比较了解影响羧酸酸性原因、诱导效应、共轭效应、比较各类化合物酸碱性强弱。各类化合物酸碱性强弱。4了解酰基碳上亲核取代（加成了解酰基碳上亲核取代（加成消除）反应机理。消除）反应机理。5了解甲酸还原性。了解甲酸还原性。6.了解碳酸衍生物。了解碳酸衍生物。7了解二元酸和羟基酸、羰基酸主要反应。了解二元酸和羟基酸、羰基酸主要反应。8了解饱和一元酸惯用制备方法。了解饱和一元酸惯用制备方法。9了解油脂组成和性质（氢化、碘值、皂化值、酸败）了解油脂组成和性质（氢化、碘值、皂化值、酸败）10.了解羧酸及其衍生物光谱性质。了解羧酸及其衍生物光谱性质。学习要求学习要求第16页1.1.掌握酯水解和克来森（掌握酯水解和克来森（ClaisenClaisen）酯缩合历程。）酯缩合历程。2.2.掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二酯在合成上应用。掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二酯在合成上应用。3.3.了解互变异构。了解互变异构。4.4.了解合成路线设计基本知识。了解合成路线设计基本知识。5.5.了解麦克尔加成涵义和应用。了解麦克尔加成涵义和应用。第十四章第十四章 -二羰基化合物二羰基化合物学习要求学习要求第17页第十五章第十五章硝基化合物及胺硝基化合物及胺1掌握硝基化合物及胺分类、命名法和结构。掌握硝基化合物及胺分类、命名法和结构。2掌握胺化学性质：碱性（结构和溶剂化效应），胺掌握胺化学性质：碱性（结构和溶剂化效应），胺判别，季铵盐性质及霍夫曼规则。判别，季铵盐性质及霍夫曼规则。3掌握硝基化合物性质。掌握硝基化合物性质。4了解三种分子重排反应实例。了解三种分子重排反应实例。5.了解腈和异腈性质。了解腈和异腈性质。6了解硝基化合物性质、制法以及主要代表物。了解硝基化合物性质、制法以及主要代表物。7了解硝基化合物及胺制法。了解硝基化合物及胺制法。8了解相转移原理作为有机合成新方法原因。了解相转移原理作为有机合成新方法原因。9.了解表面活性剂。了解表面活性剂。学习要求学习要求第18页第十六章第十六章重氮化合物和偶氮化合物重氮化合物和偶氮化合物 1 1掌握重氮盐性质及其在有机合成上应用。掌握重氮盐性质及其在有机合成上应用。2 2掌握重氮甲烷结构、性质及反应。掌握重氮甲烷结构、性质及反应。3.3.了解卡宾形成及应用。了解卡宾形成及应用。4 4了解偶氮化合物及染料。了解偶氮化合物及染料。5.5.了解叠氮化合物及氮烯。了解叠氮化合物及氮烯。学习要求学习要求第19页自习：选读材料自习：选读材料有机合成有机合成P487解有机合成题是复习、巩固和灵活利用我解有机合成题是复习、巩固和灵活利用我们所学有机化学知识主要方法。们所学有机化学知识主要方法。日常做习日常做习题和考试中，许多同学失误和丢分就在有题和考试中，许多同学失误和丢分就在有机合成题上。所以同学们在掌握基本有机机合成题上。所以同学们在掌握基本有机化学理论知识基础上，一定要学会和多多化学理论知识基础上，一定要学会和多多练习解有机合成题。练习解有机合成题。第20页 怎怎样样才能学好有机化学才能学好有机化学学好有机化学，总可概括为六个字：了解、记忆、应用。学好有机化学，总可概括为六个字：了解、记忆、应用。1.1.了解了解 学习过程中，要及时弄懂和掌握各章节重点内容、主要学习过程中，要及时弄懂和掌握各章节重点内容、主要问题、难题，做好课堂笔记。问题、难题，做好课堂笔记。2.2.记忆记忆 在了解基础上做必要记忆。对有机化合物结构式、在了解基础上做必要记忆。对有机化合物结构式、命名、基本性质等在开始学习时，要象记外文单词那样重复命名、基本性质等在开始学习时，要象记外文单词那样重复强化记忆。除了用视觉多看之外，还要多写、多练。当脑强化记忆。除了用视觉多看之外，还要多写、多练。当脑海中材料积累多了，就会掌握内在规律，并上升为了解记海中材料积累多了，就会掌握内在规律，并上升为了解记忆。机械记忆和了解记忆是相辅相成，记忆材料越多，忆。机械记忆和了解记忆是相辅相成，记忆材料越多，越有利于了解，而了解了东西也就记得更牢，只求了解而越有利于了解，而了解了东西也就记得更牢，只求了解而不刻苦记忆是学不好有机化学。不刻苦记忆是学不好有机化学。第21页 3.3.应用（从三方面入手）应用（从三方面入手）多思索多思索 碰到疑难问题要先思索，再查书或求老师解疑。碰到疑难问题要先思索，再查书或求老师解疑。切忌不求甚解，煮夹生饭。疑难问题积累多了得不到处理，则切忌不求甚解，煮夹生饭。疑难问题积累多了得不到处理，则有学不下去危险，因为有机化学内容是前后连贯，系统性很强，有学不下去危险，因为有机化学内容是前后连贯，系统性很强，只有掌握了前面知识，才能了解后面内容。只有掌握了前面知识，才能了解后面内容。勤练习勤练习 认真做练习题是学好有机化学主要步骤。不但对认真做练习题是学好有机化学主要步骤。不但对了解和巩固所学知识是最有效，同时也是检验是否完成学习任了解和巩固所学知识是最有效，同时也是检验是否完成学习任务必要方法，做习题要在系统复习基础上进行，切不可照抄答务必要方法，做习题要在系统复习基础上进行，切不可照抄答案，不然有百害而无一利。案，不然有百害而无一利。善总结善总结 学会归纳总结，要总结化合物结构与性质关系，学会归纳总结，要总结化合物结构与性质关系，以了解共性与个性。还要揭示各类化合物之间内在联络与相互以了解共性与个性。还要揭示各类化合物之间内在联络与相互转化关系。转化关系。某一类化合物性质往往是另一类化合物制法，熟某一类化合物性质往往是另一类化合物制法，熟练掌握了这些关系，才能设计各种特定化合物合成路线。要把练掌握了这些关系，才能设计各种特定化合物合成路线。要把每章新出现名词、概念搞清楚，做到准确了解。应用自如。每章新出现名词、概念搞清楚，做到准确了解。应用自如。第22页考试内容考试内容一、命名以下各物种或写出结构式。一、命名以下各物种或写出结构式。二、完成以下各反应式（把正确答案填在题中括号内）。二、完成以下各反应式（把正确答案填在题中括号内）。三、理化性质比较题（依据题目要求解答以下各题）。三、理化性质比较题（依据题目要求解答以下各题）。四、用简便化学方法判别以下各组化合物。四、用简便化学方法判别以下各组化合物。五、用化学方法分离或提纯以下各组化合物。五、用化学方法分离或提纯以下各组化合物。六、有机合成题（完成题意要求）。六、有机合成题（完成题意要求）。七、推导结构题（分别按各题要求解答）。七、推导结构题（分别按各题要求解答）。八、反应机理题（分别按各题要求解答）。八、反应机理题（分别按各题要求解答）。第23页复习内容：复习内容：复习内容：复习内容：第一章第十六章第一章第十六章第一章第十六章第一章第十六章考试范围：考试范围：考试范围：考试范围：第一章第十六章第一章第十六章第一章第十六章第一章第十六章答疑时间：答疑时间：答疑时间：答疑时间：6 6月月月月2323、2424、2525日全天日全天日全天日全天早晨早晨早晨早晨9 9点、下午点、下午点、下午点、下午3 3点钟开始点钟开始点钟开始点钟开始答疑地点：答疑地点：答疑地点：答疑地点：化学楼化学楼化学楼化学楼513513室或室或室或室或509509室室室室第十六章习题不交，自己改作业！第十六章习题不交，自己改作业！第十六章习题不交，自己改作业！第十六章习题不交，自己改作业！祝同学们考试取得好成绩！祝同学们考试取得好成绩！祝同学们考试取得好成绩！祝同学们考试取得好成绩！第24页