有机化学概论省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

有机化学概论第1页碳氢化合物碳氢化合物分子中只含碳和氢两种元素化分子中只含碳和氢两种元素化合物（烃）。碳氢化合物是有合物（烃）。碳氢化合物是有机化合物母体。机化合物母体。碳氢化合物碳氢化合物衍生物衍生物碳氢化合物中氢原子被其它原碳氢化合物中氢原子被其它原子或基团替换后化合物。子或基团替换后化合物。有机化合物有机化合物含碳化合物，或者碳氢化合物含碳化合物，或者碳氢化合物及其衍生物。可含及其衍生物。可含C C、H H、O O、N N、P P、S S等元素。等元素。1.1 有机化合物和有机化学一、一、有机化合物有机化合物 1、定义：、定义：第2页2、有机化合物特点：有机化合物特点：1)液体化合物挥发性大。2)固体化合物熔点低，极少超出400。3)通常不溶于水。4)轻易燃烧，CO2和H2O是主要燃烧产物。5)转化速率慢，副产物多，反应物转化率和产物选择性极少到达100%。6)有机化合物分子中原子间普通以共价键相连。第3页二、二、有机化学有机化学1.定义：定义：有机化学有机化学研究有机化合物化学，即研究研究有机化合物化学，即研究有机化合物起源、制备、结构、有机化合物起源、制备、结构、性能、应用以及相关理论和方性能、应用以及相关理论和方法科学。法科学。第4页2.有机化学发展历史有机化学发展历史有机化学发展大致上分以下几个阶段：有机化学发展大致上分以下几个阶段：建立有机化合建立有机化合物结构理论物结构理论(19(19世纪世纪6060年代年代)建立立体化学建立立体化学(19(19世纪世纪7070年年代代)各分支学科各分支学科形成形成(19(19世纪以后世纪以后)分析天然有机化合物分析天然有机化合物(18(18世纪末世纪末1919世纪初世纪初)人工合成有机物人工合成有机物(19(19世纪初世纪初)利用天然有机利用天然有机化合物化合物(18(18世纪前世纪前)分离天然有机化合物分离天然有机化合物(18(18世纪末世纪末)第5页三、三、学习方法学习方法 有机化学是实践性非常强学科，除了要做有机化学试验外，还需要到化工厂参观、实践。寻勤记寻找规律勤记忆记笔记参考书：第6页有机化学学科已经形成各种分支学科有机化学学科已经形成各种分支学科四、有机化学展望有机化学展望第7页1.2有机化合物结构特征有机化合物结构特征一、共价键形成二、共价键基本属性三、共振论四、有机化合物结构式表示法五、键极性在链上传递诱导效应第8页1.2 有机化合物结构特征一、共价键形成：1、价键法基本思绪基本思绪：在形成化学键时，原子能级相近价轨道进行“杂化”，形成新价轨道，价电子排布也随之改变，利用杂化轨道与其它原子形成共价键。轨道“杂化”、“成键”等过程是同时完成。sp3杂化杂化：C电子组态：1s22s22px12py12pz；2s22px12py12pz为价轨道，其中电子为价电子。第9页C在形成化学键时，2s轨道与三个2p轨道杂化形成四个能级相等、形状相同sp3杂化轨道，每个轨道中一个电子。spsp3 3杂化轨道形状杂化轨道形状杂化轨道能量杂化轨道能量处于处于2s和和2p轨轨道能量之间道能量之间四个sp3轨道互成109.5角，指向四面体四个顶角。C四个sp3轨道第10页氢原子沿sp3轨道对称轴方向靠近C，H1s轨道与sp3轨道电子云能最大程度重合，形成四个稳定、彼此夹角为109.5CH键，即为甲烷CH4分子。甲烷甲烷CH键键杂化与成键同时完成杂化与成键同时完成第11页这是这是C C能形成碳链和碳环化学键基础能形成碳链和碳环化学键基础Csp3轨道与另一个轨道与另一个Csp3轨道沿着各自对轨道沿着各自对称轴成键，就形成称轴成键，就形成CC键键：第12页键特点键特点：成键两原子能够绕键轴旋转，旋转结果改变了成键两原子能够绕键轴旋转，旋转结果改变了连在两成键原子上原子空间排列。连在两成键原子上原子空间排列。一样，Csp3轨道还能够与O、N等原子杂化轨道形成CO、CN等键。第13页（3）sp2杂化杂化碳原子2s轨道与二个2p轨道杂化，形成三个能量相等、形状相同sp2轨道：三个sp2轨道互成120，在一个平面上，与未杂化2pz轨道垂直。碳sp2和pz轨道：第14页 CC键形成：键形成：两个sp2杂化C原子沿着各自sp2轨道轴靠近形成CC键同时两个2pz轨道也靠近,从p轨道侧面相互重合，形成CC键，即C=C重键同时形成。pzpz轨道轨道:第15页乙烯分子形成：乙烯分子形成：剩下sp2轨道与四个氢原子1s轨道重合，形成四个CH键，即乙烯分子。乙烯分子结构 键特征：键特征：键强度小，是面对称；键强度小，是面对称；键对称面垂直键对称面垂直于于CC和四个和四个CH键所在平面；键所在平面；键不能键不能绕绕CC旋转；旋转；键易流动。键易流动。第16页sp杂化：杂化：碳原子2s轨道与一个2p轨道杂化，形成两个能量相等、形状相同sp轨道。两个sp杂化轨道互成180，在一条直线上两个sp轨道与未杂化2py、2pz轨道所在平面垂直。碳碳sp、2py、2pz轨道轨道第17页 C-C三重键形成三重键形成：两个sp杂化C原子沿着各自sp轨道轴靠近，形成CC键同时，两个2py和两个2pz轨道也相互靠近，从p轨道侧面重合，形成两个CC键,即CC三重键同时形成。乙炔两个键:第18页 乙炔分子形成：两个sp轨道与两个H1s轨道形成两个C-H键,即乙炔分子形成。在乙炔分子CC三重键中，一个键，两个相互垂直键，电子形成筒状分布。乙炔三重键电子云:乙炔键第19页sp3、sp2、sp轨道比较：sp3、sp2、sp轨道形状相同，都是轴对称。sp3、sp2、sp轨道能够本身和相互间形成C-C键，形成饱和、不饱和碳链或碳环如：sp3sp2sp2spsp也都能与其它原子轨道形成CX、CO、CN等键。第20页不等性杂化不等性杂化sp3、sp2、sp杂化同一组杂化轨道中同一组杂化轨道中s和和p成份成份相同，轨道夹角也相等相同，轨道夹角也相等，称为等性杂化。等性杂化。在形成某种分子如环丙烷时，2s与三个2p轨道杂化，得到一组杂化轨道，每个轨道中每个轨道中s和和p成成份不是相等，轨道能级、夹角也不完全相等份不是相等，轨道能级、夹角也不完全相等，这一组轨道称为不等性杂化轨道。不等性杂化轨道。这组轨道与相同原子形成键强度不全相等。第21页2.其它原子杂化：其它原子杂化：碳原子在形成化学键时发生轨道杂化，在有机化合物中，其它原子（杂原子）在形成化学键时也能发生sp3、sp2、sp杂化。如：在H3COCH3中，O为sp3杂化。在CO中，C是sp2杂化，O也是sp2杂化。在CN中，C、N都是sp杂化。第22页二、二、共价键基本属性：共价键基本属性：1.共价键性质主要性：有机化合物中原子主要是共价键连接，共价键决定了有机化合物性质，所以要研究共价键性质。共价键基本性质共价键基本性质包含键长、键角、键包含键长、键角、键能和键极性。能和键极性。第23页2.键长键长键长键长：形成共价键两个原子核之间距离称为键长。d：a、b两原子键长r1：b原子范德华半径r2:b原子共价半径r3:a原子共价半径r4:a原子范德华半径第24页影响键长原因：不一样原子成键，键长与原子半径相关。相同原子成键键长：单键双键三键。常见共价键键长第25页不论CC还是CH，键长都与C杂化状态相关。原子杂化状态及分子中其它键对键长影响原子杂化状态及分子中其它键对键长影响第26页3.键角键角一个原子最少与两个原子成键时，这个原子键与键之间夹角称为键角。键角大小与成键原子体积，尤其是成键中心原子杂化状态相关，也受分子中其它原子影响。第27页4.键能键能概念：由原子形成共价键所放出能量，或共价键断裂成两个原子所吸收能量称为该键键能键能。后者又称键键解离能解离能。键能单位：kJ/mol。例1.H2(g)2H吸收436.0kJ/mol能量，即HH键键能，也称为HH解离能（Ed=436.0kJ/mol表示）。第28页常见共价键键能常见共价键键能(单位：单位：kJ/mol,25oC,气相）气相）第29页键能用途：可用键能数据预计化学反应焓变例1估算甲烷氯化生成二氯甲烷反应焓：CH4+2Cl2CH2Cl2+2HCl生成新键放热：2个CCl2339=678kJ/mol2个HCl2432=864kJ/mol断裂旧键吸热：2个CH2414=828kJ/mol2个ClCl2243=486kJ/molHm=(678+864)-(828+486)=228kJ/mol即：每生成1molCH2Cl2,放出228kJ/mol能量。第30页 注意：注意：键能与键解离能是两个不一样概念，二者有联络又有区分，键能是分子中同种键解离能平均值。手册中给键能多数是标准态（25，气相）值。在热力学计算时，化学键断裂吸收能量为正值；化学键形成放出能量为负值。第31页5.键极性和极化性键极性和极化性极性键和非极性键极性键和非极性键两个电负性不一样两个电负性不一样两个电负性不一样两个电负性不一样原子形成共价键，成键两电子电电电电子云非均匀分布在两原子周围子云非均匀分布在两原子周围子云非均匀分布在两原子周围子云非均匀分布在两原子周围，电负性大原子周围有较多电子云，电负性小原子周围有较少电子云，即键两端出现微小正、负电荷，惯用+和-表示，这种现象称为键极性，这种键称为极性共价键极性共价键。比如：假如形成共价键两原子电负性相同，成键电子均匀分布在两原子周围，这种键无极性，称为非极性共价键非极性共价键。例：HH，ClCl，CH3CH3等。第32页键极性度量定性相对比较：键极性大小主要取于成键两原子电负性值之差。比如，HO键极性大于HN键极性。碳、氮元素在不一样杂化碳、氮元素在不一样杂化状态下电负性值：状态下电负性值：第33页定量度量：由键偶极矩=qd（又称键矩）来度量。：键偶极矩单位：Cmq：正电荷或负电荷中心电荷量单位：Cd：正负电荷中心间距离单位：m常见共价键偶极矩：第34页极性键表示：偶极矩是向量，用一箭头表示指向键负电荷端。如：第35页键极化性键极化性键极化性键极化性在外电场作用下，共价键极性发生改变称做键极化性。带电荷试剂（分子、离子等）都能够看作外电场。比如在极性溶剂中，CX键极性变大，就是碳卤键极化性。第36页 用极化度来度量键极化性极化度极化度反应成键两原子核电荷对共价键电子对约束相对程度，极化度不但与成键原子体积、电负性、键种类相关，与成键原子体积、电负性、键种类相关，与成键原子体积、电负性、键种类相关，与成键原子体积、电负性、键种类相关，还与外电场强度相关。还与外电场强度相关。还与外电场强度相关。还与外电场强度相关。碳卤键极化度次序碳卤键极化度次序：CICBrCClCF；C=C极化度比C-C大；外电场越强（带电荷多）键极化度越大。外电场越强（带电荷多）键极化度越大。成键电子和原子核都在运动中，也能使非极性键在瞬间产生极性瞬间产生极性。第37页 分子极性由组成份子各共价键极性决定。分子极性大小用分子偶极矩度量。分子偶极矩等于组成份子各共价键偶极矩和。例：例：CH4偶极矩为零非极性分子CH3Cl偶极矩为6.2410-30Cm极性分子6.极性分子极性分子第38页一些常见化合物气态时偶极矩：一些常见化合物气态时偶极矩：绝大多数有机化合物分子都有共价键，绝大多数有机化合物分子都有共价键，共价键键长、共价键键长、键能反应键强度，分子热稳定性；键角反应分子空间形键能反应键强度，分子热稳定性；键角反应分子空间形象；键偶极象；键偶极矩矩或键极性反应分子化学反应活性和影响分或键极性反应分子化学反应活性和影响分子物理性质。子物理性质。第39页三、共振论：三、共振论：（1）离域体系分子、离子或自由基不能用一个经典结构式表示，需用几个可能原子核位置不变，只有电子对排布改变经典结构式表示。:-共振结构（2）:-共振杂化体共振结构（1）共振第40页（2）共振结构贡献共振结构贡献：稳定共振结构对共振杂化体贡献大；相等共振结构对共振杂化体贡献相等。（3）共振能（离域能）共振能（离域能）：最稳定结构与杂化体能量差。H2CCHCH22121H2CCHCH2H2CCHCH2第41页2.写共振结构规则写共振结构规则用“”“”分别表示电子对、单电子偏移方向。（1）原子核位置不动，键、非键电子对移动。（2）全部共振结构式符合价键理论，是路易斯结构式。（3）保持相等单电子数目H3CHCCH CH2H3CHCCH CH2(1)(2)H3CNOOH3CNOO(1)(2)第42页3.共振结构稳定性预计共振结构稳定性预计（1）共价键数目多稳定（2）全部原子含有惰性气体结构稳定（3）电荷分离不稳定，越远越不稳定稳定稳定稳定第43页四、四、有机化合物结构式表示法有机化合物结构式表示法1.概念：概念：分子中原子间相互连接次序叫分子结构。结构式结构式表示分子结构化学式叫结构式。分子结构分子结构第44页路易斯结构式路易斯结构式：也称电子结构式。用两个圆点表示形成共价键两个电子，放到成键两原子之间。这种表示优点是各原子成键关系、价电子数清楚。2、结构式书写方法：短线结构式短线结构式：用一短线表示一个共价键，放在成键两原子间。其缺点是书写麻烦，占篇幅。第45页缩简结构式缩简结构式：把成键两原子放在一起，必要时再用短线表示共价键，这是当前使用较为普遍书写方法。键线式结构式键线式结构式：只表示出碳链或碳环（统称碳架或分子骨架）和除碳氢原子以外原子或基团与碳原子连接关系，在链或环端点、折角处表示一个碳原子，这种方法简便，表示清楚，被普遍接收。第46页各种表示方法以下表各种表示方法以下表：第47页五、五、键极性在链上传递键极性在链上传递诱导效应诱导效应1.卤代羧酸酸性卤代羧酸酸性取代酸酸性羧酸酸性大小可用酸在水溶液中解离平衡常数表示：第48页第49页酸性改变规律酸性改变规律：酸中氢被卤原子取代，酸性增强；被烷基取代，酸性变弱。在烃基同一位置引入卤原子数多，酸性增加得多；引入烷基多，酸性变弱得多。引进卤原子离羧基近，酸性大。引进卤原子形成碳卤键极性大，酸性增加。第50页诱导效应卤原子取代氢原子后形成X-C极性键，使成键电子偏向卤原子XC,与这个X-C键相接共价键成键电子对受极性键影响产生极化，如此影响下去，到羟基O-H时，使O-H成键电子对也偏向氧原子，H原子以质子H+形式离开趋势增大，酸性变大。诱导效应诱导效应：由极性键诱导作用产生沿价键链传递电子对偏移效应称为诱导效应诱导效应，又称为I I效应效应效应效应。XCCOOH第51页诱导效应作用范围诱导效应沿价键链传递伴随价键链增加而衰减，普通传递三个化学键后，诱导效应影响能够忽略不计，计算含氯碳链上原子静电荷分布情况为：第52页2.取代基推电子效应和拉电子效应取代基推电子效应和拉电子效应以醋酸醋酸H为标准为标准判断取代基电子性能以取代基X取代H原子以后，XCH2COOHpKa变小，X产生吸电子诱导效应(-I I效应效应效应效应)称称X为吸电子基，为吸电子基，吸电子基又称拉电子基拉电子基。取代基Y取代H原子后，YCH2COOHpKa变大，产生推电子诱导效应(+I I效应效应效应效应)称称Y为推电子基，为推电子基，又称给电子基或供电子基供电子基。第53页 把取代酸基按pKa由小到大排列次序，即取代基吸电子能力从大到小次序：排在H前面取代基是吸电子取代基；排在H后面取代基是推电子取代基。含有+I效应取代基还有少数负离子，如：O-，COO-。第54页取代基推、拉电子性能相对性上面取代基推、拉电子性能次序是近似，是由测定取代醋酸pKa值得到，有相对性相对性。当这些取代基连接到其它化合物上，会使上述取代基诱导效应有所改变。第55页在一些情况下，动态诱导效应影响要比静态诱导效应影响大。如在化学反应过程中，动态诱导效应影响比静态诱导效应大得多。3.动态诱导效应动态诱导效应上面讨论由极性键引发诱导效应称为静态诱导静态诱导效应效应。在外电场（试剂、催化剂、溶剂等）存在时，由外电场影响会产生键极化作用，极化键产生诱导作用称为动态诱导效应动态诱导效应。第56页1.3有机反应类型和试剂分类有机反应类型和试剂分类一、有机反应中共价键断裂方式与反应类型二、有机反应中间体概念三、试剂分类第57页一、一、有机反应中共价键断裂方式与反应类型有机反应中共价键断裂方式与反应类型X:YX.+Y.共价键断裂时形成共价键两个电子平均分到形成共价键两个原子或基团上断裂方式称共价键均裂共价键均裂。共价键均裂反应称为均裂反应均裂反应，也称为自由基型反应自由基型反应。1、共价键均裂共价键均裂产生均裂反应条件：共价键本身多数为非极性共价键如C-C，C-H键；光照、受热（高温）、电磁辐射等外部条件影响；自由基引发剂引发第58页2、共价键异裂共价键异裂 X:YX:-+Y+X:YX+Y:-共价键断裂时，形成共价键两个电子非均匀地分在形成共价键两原子或基团上，形成带有一对电子负离子和未带电子正离子，这种断裂方式称为共价键异裂共价键异裂。共价键异裂反应称为异裂反应，也称为离子型反应离子型反应。产生异裂反应条件：共价键本身多数为极性共价键，极性越强,越轻易异裂催化剂作用多数是极性试剂作用结果溶剂是极性第59页3、有机反应类型有机反应类型自由基型反应离子型反应协同反应（周环反应）自由基型反应自由基型反应自由基取代反应自由基加成反应离子型反应离子型反应取代反应加成反应亲电取代反应亲核取代反应亲电加成反应亲核加成反应第60页二、有机化学反应中间体概念二、有机化学反应中间体概念1.反应中间体反应中间体多数有机化学反应不是一步完成，经过几步反应完成时，在反应过程中生成中间体。这些中间体是高度活泼物种，极难分离出来，故又称为活性中间体活性中间体活性中间体活性中间体，但用当代仪器能够测定出来。中间体来自共价键均裂和异裂，如碳自由基、碳自由基、碳正离子，碳负离子碳正离子，碳负离子。第61页2.碳正离子碳正离子碳正离子是平面形结构，带正电荷碳原子是sp2杂化状态(CH3)3C+结构第62页3.碳负离子碳负离子多数碳负离子是四面体结构，带负电荷碳原子是sp3杂化状态H3C-结构结构第63页4.碳自由基碳自由基 大多数碳自由基是平面结构，带有未配对电子碳原子是sp2杂化状态。伴随这个碳原子连接原子或基团不一样，碳原子由sp2杂化逐步转成sp3杂化，碳自由基由平面结构，经过扁平四面体结构变成正四面体结构。CH3结构结构另外，还有碳烯、氮烯、苯炔碳烯、氮烯、苯炔等中间体。第64页三、三、试剂分类试剂分类1.自由基试剂自由基试剂在光或热作用下，能发生均裂形成自由基引起反应试剂为自由基试剂自由基试剂，卤素是自由基试剂。自由基试剂中还有一类试剂，称为自由基引发剂自由基引发剂，在反应中加入少许自由基引发剂，反应就能引发并继续下去，这类试剂有过氧化物和偶氮化合物等：ROOR RN=NR第65页2.亲电试剂亲电试剂在反应过程中，假如试剂从有机化合物中与它反应那个原子取得电子对，并与之共有形成化学键，这种试剂称为亲电试剂亲电试剂。如：亲电试剂多数是正离子或缺电子物种。有机化合物与亲电试剂反应称为亲电反应亲电反应。如：第66页3.亲核试剂亲核试剂在反应中，假如试剂把电子对给予有机化合物中与它反应那个原子，并与之共有形成化学键，这种试剂称为亲核试剂亲核试剂。如：-OH，-NH2，-CN，H3C-,H2O,NH3亲核试剂多数是负离子或有孤对电子物种。有机化合物与亲核试剂反应称为亲核反应亲核反应。如：第67页4.试剂相对性试剂相对性有些试剂，如H2O能够是亲核试剂，也能够是亲电试剂，取决于反应物和反应条件。有些试剂，如Cl2，高温或光照下是自由基试剂，而在极性介质中是亲电试剂。又如HBr在有过氧化物时是自由基试剂，而在极性条件下是亲电试剂。第68页1.4两类控制反应两类控制反应一、动力学控制和热力学控制二、广义动力学控制第69页一、一、动力学控制和热力学控制反应动力学控制和热力学控制反应 CH2=CHCH=CH2+HBrCH3CHBrCH=CH2(1)CH2=CHCH=CH2+HBrCH3CH=CHCH2Br(2)反应（1）称1,3-丁二烯1,2-亲电加成；反应（2）称1,3-丁二烯1,4-亲电加成。（1）与（）与（2）是竞争反应）是竞争反应第70页（3）（4）反应（3）是萘-H被亲电取代；反应（4）是萘-H被亲电取代；反应（反应（3）与（）与（4）是竞争反应。）是竞争反应。第71页1，2-加成反应活化能小，低温下反应速率决定产物组成，是动力学控制反应；第72页1,4-加成反应活化能大，反应速率慢，但1-溴-2-丁烯稳定，高温下，反应到达平衡，1-溴-2-丁烯是主要产物,是热力学控制反应热力学控制反应。萘-亲电取代反应是动力学控制动力学控制为主反应；萘-亲电取代反应是热力学控制热力学控制为主反应。一个平衡反应，反应远离平衡时是动力学控制，到达平衡时是热力学控制。第73页二、二、广义动力学控制广义动力学控制CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2OH+NaBr(5)CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH=CH2+H2O+NaBr（6）第74页（5）与（6）是竞争反应，却是非平衡反应，都是动力学控制反应。改变反应介质，催化剂等能改变反应速率，控制反应。水溶液中反应，主要生成醇；醇溶液中反应，主要生成烯。高温有利于烯烃生成，低温有利于醇生成。第75页1.5有机化合物酸碱概念有机化合物酸碱概念一、质子酸碱理论二、电子酸碱理论三、质子酸碱与电子酸碱比较第76页一、一、质子酸碱理论质子酸碱理论质子酸碱理论是布朗斯特提出来，又称布朗斯特酸碱。酸：能提供质子物种为酸能提供质子物种为酸。如：HCl，CH3COOH，CH3COCH2COCH3，H2O，HSO3-，NH4+等碱：能接收质子物种为碱能接收质子物种为碱。如：Cl-，CH3COO-，-OH，SO42-，NH3等第77页 共轭酸碱对共轭酸碱对酸给出质子后剩下物种是它共轭碱共轭碱；碱接收质子后生成物种是它共轭酸共轭酸。给出质子能力强酸是强酸，其共轭碱是弱碱；接收质子力强碱是强碱，其共轭酸是弱酸。利用互为共轭酸碱强度关系，能够判断碱或酸相对强度。比如：判断OH-,RCH2O-和RCOO-碱性相对强度，可用它们共轭酸H2O,RCH2OH和RCOOH强度判断。例例H2OpKa=15.7，RCH2OHpKa=18，RCOOHpKa=46。所以，酸强度次序为：RCOOHH2OROH；共轭碱强度：RCH2O-HO-RCOO-。第78页质子酸碱相对性质子酸碱相对性一个给定物种，它表现出酸碱性与介质相关系。比如:乙酸在酸性比它弱H2O中有酸性，表现为酸酸，H2O是碱碱：乙酸在酸性比它强H2SO4中有碱性，表现为碱碱，H2SO4是酸酸：酸碱反应本质是质子转移。酸碱反应本质是质子转移。第79页二、二、电子酸碱理论电子酸碱理论电子酸碱理论是路易斯提出来，又称路易斯酸碱。酸：能够接收电子正确物种是酸能够接收电子正确物种是酸 如：BF3,AlCl3,H+,Ag+等 酸结构上特点：有空价电子轨道碱：能够提供电子正确物种是碱能够提供电子正确物种是碱如：NH3、H2O、ROH、RNH2、ROR、CH2=CHR、冠醚和一些芳香化合物等。碱结构上特点：有含电子正确元素酸碱反应生成酸碱配合物酸碱反应生成酸碱配合物。第80页三、三、试剂与酸碱试剂与酸碱 试剂与酸碱试剂与酸碱路易斯碱是亲核试剂亲核试剂，路易斯酸是亲电试剂亲电试剂，二者是一致。质子碱碱性强度是指与质子结合能力与质子结合能力，而亲核试剂强度是指与碳反应能力指与碳反应能力，它与亲核试剂中心原子电子可极化性、空间位阻等中心原子电子可极化性、空间位阻等原因相关。原因相关。第81页有机化合物反应惯用有机化合物反应惯用H+、BF3、AlCl3、ZnCl2、FeBr3等路易斯酸作催化剂。等路易斯酸作催化剂。比如比如：第82页三、三、质子酸碱与电子酸碱比较质子酸碱与电子酸碱比较1.质子酸碱与电子酸碱范围是不一致。2.路易斯酸范围比质子酸范围大。3.路易斯酸碱几乎包含了全部无机化合物和有机化合物。所以路易斯酸碱又称为广义酸碱。第83页1.6溶剂分类及溶剂化作用溶剂分类及溶剂化作用一、溶剂分类二、溶剂化作用第84页一、一、溶剂分类溶剂分类1按溶剂极性分类按溶剂极性分类溶剂极性通常与溶剂介电常数/(Fm-1)联络起来，用介电常数划分溶剂类型。15Fm-1称为极性溶剂15Fm-1称为非极性溶剂极性溶剂与非极性溶剂是相正确极性溶剂与非极性溶剂是相正确第85页惯用溶剂介电常数：惯用溶剂介电常数：第86页2.按溶剂结构分类：按溶剂结构分类：质子溶剂质子溶剂：分子中含有可作为氢键给体OH键或NH键溶剂称为质子溶剂。非质子溶剂非质子溶剂：分子中没有氢键给体溶剂称为非质子溶剂。质子溶剂既是氢键给体，又是氢键受体，如：H2O、ROH、RNH2等。非质子溶剂不是氢键给体，有些是氢键受体，如CH3COCH3、HCON（CH3）2等；有些也不是氢键受体，如C6H6、n-C7H16等。第87页二、二、溶剂化作用溶剂化作用在溶液中，溶质被溶剂分子包围现象称为溶剂化溶剂化。比如：氯化钠在溶液中，结构单元就是水化了钠离子（Na+）和氯离子（Cl-），即氯化钠被水溶剂化。1溶剂化溶剂化第88页2.溶剂化本质溶剂化本质一个极性溶剂分子有带部分正电荷正端和带部分负电荷负端，如R-O-H。正离子与溶剂负端,负离子与溶剂正端相互吸引，称为离子偶极作离子偶极作用用，也称为离子偶极键离子偶极键。离子偶极作用是溶剂化本质。一个离子可形成多个离子偶极键，结果离子被溶剂化，被溶剂分子包围。d+d-第89页质子溶剂溶剂化作用除了离子偶极键作用外，往往还有氢键作用。第90页3溶剂化结果溶剂化结果稳定了离子，降低了离子化学反应活性。比如：质子溶剂不但稳定负离子，还急剧地降低了负离子反应活性，因为负离子碱性及亲核性是一致。第91页4.相对亲核性与相对碱性相对亲核性与相对碱性在负离子系列中，假如亲核试剂亲核中心是相同原子时，负离子亲核性平行于其碱性。比如：氧为亲核中心亲核试剂，亲核性相对强度次序为：RO-HO-RCO2-，与它们碱性强度RO-HO-RCO2-是一致。亲核中心是元素周期表中同一族元素原子时，亲核性平行于其碱性。比如：R3C-R2N-RO-F-，是负离子亲核性次序也是负离子碱性次序。第92页5.亲核性与溶剂关系亲核性与溶剂关系反应使用溶剂对试剂亲核性有主要影响，在质子溶剂中，亲核中心原子半径大亲核试剂亲核性大，如S亲核性大于O亲核性。而碱性OS,这是因为质子溶剂能与负离子形成氢键原因，负离子越小，溶剂化作用越强，这个负离子作为亲核试剂去反应越困难。在质子溶剂中，一些负离子亲核性相对强度次序为：SH-CN-I-OH-N3-Br-CH3COO-Cl-F-。第93页在不能与负离子形成氢键极性有机溶剂（如DNF或DMSO）中，负离子亲核性改变比较靠近其碱性改变规律。比如：在DMSO中，卤离子亲核性强度F-Cl-Br-I-，这与其碱性次序一致。第94页本章小结本章小结本章小结本章小结:本章主要讲述了有机化合物和有机化学定义；着重介绍有机化合物结构特点和有机反应特点 要求正确了解并掌握有机化学研究范围；有机化合物特点；键极性与分子极性；键键特点；有机分子中碳杂化方式和立体结构；Lewis酸碱；诱导效应；溶剂化作用等作业：作业：P31 1-5;1-6(4-6);1-9;1-12(单数题)第95页