1、有机化学练习有机化学练习2第1页答疑时间:7月6日9:0015:40地点:D511第2页3环丙基环丙基1苯基苯基2丁烯丁烯1酮酮一、用系统命名法命名以下化合物一、用系统命名法命名以下化合物第3页2甲基甲基2,4环己二烯(环己二烯(1)酮)酮第4页甲酸烯丙酯甲酸烯丙酯第5页4甲基甲基2戊酮酸戊酮酸第6页2羟基羟基5甲氧基苯甲酰溴甲氧基苯甲酰溴第7页2苯基苯基2丁烯酸乙酯丁烯酸乙酯第8页2甲基甲基2丁烯二酸酐丁烯二酸酐第9页-甲基甲基己内酯己内酯2甲基甲基4己内酯己内酯第10页 2,5二甲基二甲基4己酮酸乙酯己酮酸乙酯第11页邻苯二甲酸氢异丙酯邻苯二甲酸氢异丙酯第12页6甲基甲基2环已烯基甲醛环已
2、烯基甲醛第13页E2甲基甲基3溴溴4碘碘2丁烯酸丁烯酸第14页L甘油酸甘油酸或或L2,3二羟基丙酸二羟基丙酸13.第15页(1S,3S)-1-甲基甲基-3-氯环戊烷氯环戊烷(反反)1-甲基甲基-3-氯环戊烷氯环戊烷第16页S3异丙基异丙基3叔丁基叔丁基1戊烯戊烯4炔炔第17页trans1,4环己基二甲酸环己基二甲酸第18页(2S,3S)2甲基甲基3异丙基异丙基3羟基羟基4戊酮酸戊酮酸第19页N-甲基甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺第20页N-异丙基异丁酰胺异丙基异丁酰胺第21页溴化二甲基二乙基铵溴化二甲基二乙基铵第22页3-甲氨基甲氨基-2-戊醇戊醇第23页二、写出以下物质结构式二、写出以下物质结构
3、式1.乳酸乳酸第24页2.阿司匹林阿司匹林第25页3.内消旋酒石酸内消旋酒石酸第26页4.甘油醛甘油醛第27页5.酮体酮体第28页三、完成以下反应式,不能反应写三、完成以下反应式,不能反应写“不能不能”第29页第30页第31页第32页第33页第34页第35页第36页第37页第38页第39页第40页第41页第42页第43页第44页四、结构推导四、结构推导(不要求写出推导过程不要求写出推导过程)1.化合物化合物A、B、C分子式均为分子式均为C3H6O2,A能与能与NaHCO3反反应放出应放出CO2,B和和C都不能,但在都不能,但在NaOH溶液中加热后溶液中加热后B和和C均可水解均可水解,B水解液蒸
4、馏出来液体有碘仿反应,试推测水解液蒸馏出来液体有碘仿反应,试推测A、B、C结构。结构。第45页2.化合物化合物A(C6H10O2)与碘与碘NaOH水溶液反应生成碘水溶液反应生成碘仿,反应后溶液经酸化后得仿,反应后溶液经酸化后得B(C5H8O3),B很轻易脱很轻易脱羧生成羧生成C(C4H8O),C也能发生碘仿反应生成丙酸,也能发生碘仿反应生成丙酸,试推测试推测A、B、C结构。结构。第46页3.化合物化合物A分子式为分子式为C5H11O2N,含有旋光性,用稀,含有旋光性,用稀碱处理,发生水解,生成碱处理,发生水解,生成B和和C。B含有旋光性,它含有旋光性,它既能与酸成盐,也能与碱成盐,并与亚硝酸放
5、出氮既能与酸成盐,也能与碱成盐,并与亚硝酸放出氮气,气,C没有旋光性,它能与金属钠放出氢气,并能发没有旋光性,它能与金属钠放出氢气,并能发生碘仿反应,试写出生碘仿反应,试写出A、B、C结构式。结构式。第47页化合物化合物A分子式为分子式为C6H13O2N,含有旋光性,用稀碱,含有旋光性,用稀碱处理后生成处理后生成B和和C。B也含有旋光性,它既能与酸成也含有旋光性,它既能与酸成盐,也能与碱成盐,并与亚硝酸反应放出氮气后生盐,也能与碱成盐,并与亚硝酸反应放出氮气后生成物质能够发生银镜反应。成物质能够发生银镜反应。C没有旋光性,能与金没有旋光性,能与金属钠反应放出氢气,并能发生碘仿反应。试写出属钠反
6、应放出氢气,并能发生碘仿反应。试写出A、B、C结构式。结构式。第48页1.含有旋光性开链化合物含有旋光性开链化合物A(C5H9Cl)催化催化加氢后生成一个加氢后生成一个不含有旋光性不含有旋光性化合物化合物B(C5H11Cl),试写出,试写出A、B。用费歇尔。用费歇尔投影式表示投影式表示A全部可能结构。全部可能结构。第49页1.羟羟基基酸酸依依次次与与HBr、Na2CO3和和KCN醇醇溶溶 液液 反反 应应,再再 经经 酸酸 性性 水水 解解,得得到到水水解解产产物物加加热热后后生生成成甲甲基基丙丙酸酸,原原羟羟基基酸结构为:酸结构为:五、五、A型多项选择题型多项选择题第50页2.加热不发生脱羧
7、反应是:加热不发生脱羧反应是:A丁酸丁酸B.-丁酮酸丁酮酸C.草酰乙酸草酰乙酸D.水杨酸水杨酸E.没食子酸没食子酸第51页3.以下化合物中既能产生顺反异构,又能产以下化合物中既能产生顺反异构,又能产生旋光异构是:生旋光异构是:A.CH3CBr=CBrCH3B.CH3CHBrCH=CH2C.(CH3)2CBrCH=CH2D.CH3CH2CBr=CHCH3E.CH2=CHCHBrCH=CHCH3第52页4.化化合合物物乙乙醇醇,乙乙酸酸,苯苯酚酚,甲甲酸酸,草酸,草酸,苯甲酸,按酸性由强到弱排列:苯甲酸,按酸性由强到弱排列:A.B.C.D.E.第53页5.(CH3)3CCOC(CH3)3,CCl3
8、CHO,CH3COCH2CH3,CH3CHO,CH3COCH3,羰基活性由强到弱次序为:羰基活性由强到弱次序为:A.B.C.D.E.第54页6、以下说法正确是:、以下说法正确是:A.化合物中有手性碳原子,就一定有手性化合物中有手性碳原子,就一定有手性B.化合物中无手性碳原子,就一定没有旋光性化合物中无手性碳原子,就一定没有旋光性C.两个旋光异构体,一定是对映体两个旋光异构体,一定是对映体D.对映体混合物称为外消旋体对映体混合物称为外消旋体E.化合物中有一个手性碳原子,就一定有手性化合物中有一个手性碳原子,就一定有手性第55页7、与与2,4-二二硝硝基基苯苯肼肼及及斐斐林林试试剂剂都都有有反反应
9、应化合物范围为:化合物范围为:A.醛类醛类B.甲基酮甲基酮C.脂肪醛脂肪醛D.酮类酮类E.羰基化合物羰基化合物第56页8、分分子子式式为为C5H10环环状状化化合合物物,其其可可能能异异构体总数为:构体总数为:A.4B.5C.6D.7E.8第57页9、含含有有n个个手手性性碳碳原原子子化化合合物物,能能产产生生旋旋光异构体数为:光异构体数为:A.最最少少2n个个B.至至多多2n个个C.一一定定有有2n个个D.必少于必少于2nE.多于多于2n个个第58页10.以下化合物中,能发生碘仿反应是以下化合物中,能发生碘仿反应是A.乙酸乙酸B.异丙醇异丙醇C.丙醛丙醛D.环己酮环己酮E.正丁醇正丁醇第59页