高三化学二轮复习-专题大突破-213有机化学基础训练.doc

2013届高三化学二轮复习 专题大突破 2-13有机化学基础训练
一、选择题
1. (2011·福建，8)下列关于有机化合物的认识不正确的是(　　)
A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳
B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体
C．在水溶液里，乙酸分子中的－CH3可以电离出H＋
D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应
[解析]　CH3COOH分子中的氢氧键断裂可电离出H＋，－CH3不能电离出H＋。
[答案]　C
2. (2012·重庆二模，11)霉酚酸酯(结构如下图)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列说法正确的是(　　)

A. 霉酚酸酯能溶于水
B. 霉酚酸酯能与浓溴水发生取代反应
C. 1 mol霉酚酸酯能与含4 mol NaOH的水溶液完全反应
D. 霉酚酸酯既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
[解析]　A项，由结构可知，该物质不溶于水；B项，有酚羟基，但其邻、对位上的碳原子上无H原子，不能发生取代反应；C项，分子中有两个、一个酚羟基，1 mol该物质能与3 mol NaOH反应；D项，分子中有苯环，可催化加氢，苯环上有支链及—OH，支链上有双键，均可使酸性KMnO4溶液褪色，正确。
[答案]　D
3. (高考预测题)由两种有机物组成的混合物，在一定的温度和压强下完全汽化。在相同的温度和压强下，只要混合气体体积一定，那么无论混合物是以何种比例混合，它在完全燃烧时所消耗氧气的体积也是一定的，符合这种情况的混合物可能是(　　)
A. 乙醇(C2H6O)和乙酸(C2H4O2)
B. 乙醛(C2H4O)和甲醇(CH4O)
C. 丙醛(C3H6O)和甘油(C3H8O3)
D. 丙酮(C3H6O)和丙二醇(C3H8O2)
[解析]　同温同压下，体积一定即物质的量一定。完全燃烧消耗的氧气的物质的量一定，则应满足分子式中增加1个氧原子同时增加2个氢原子，或增加1个C原子同时增加2个氧原子，即符合通式CxHy(H2O)n或CxHy(CO2)n。D项丙酮可写为C3H4(H2O)，丙二醇可写为C3H4(H2O)2。
[答案]　D
4. α、β、γ和δ四种生育三烯酚是构成维生素E的主要物质，下列叙述中不正确的是(　　)

生育三烯酚

α
β
γ
δ
R1
CH3
CH3
H
H
R2
CH3
H
CH3
H
A. α和δ两种生育三烯酚互为同系物，β和γ两种生育三烯酚互为同分异构体
B. 四种生育三烯酚均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 四种生育三烯酚的结构中均不存在手性碳原子
D. 1 mol α­生育三烯酚与溴的四氯化碳溶液发生反应，理论上最多可消耗3 mol Br2
[解析]　四种生育三烯酚结构内中间的碳原子为手性碳原子，C项错误。
[答案]　C
5. (高考预测题)开瑞坦是治疗过敏性鼻炎的良药，其有效成分的结构简式如下图所示，下列关于该有机物的说法正确的是(　　)

A. 该有机物的分子式为C22H23N2O2Cl
B. 分子中含有四个六元环，其中有一个是苯环
C. 该有机物易溶于水
D. 1 mol该有机物发生加成反应需要8 mol H2
[解析]　B项分子中有三个六元环， 其中有一个是苯环；C项分子中不含亲水基，不易溶于水；D项1 mol该有机物发生加成反应需要7 mol H2。
[答案]　A
6. (2011·江苏，11)β－紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是(　　)
A. β－紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B. 1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应
C. 维生素A1易溶于NaOH溶液
D. β－紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
[解析]　A项，β－紫罗兰酮中的可使酸性KMnO4溶液褪色，正确；B项，中间体X有2个,1个－CHO，均可与H2发生加成反应；C项，醇羟基不与NaOH溶液反应；D项，中间体X的右侧链比β－紫罗兰酮多一个碳原子。
[答案]　A
7. (高考预测题)0.1 mol 某有机物的蒸气跟过量O2混合后点燃，生成13.2 g CO2和5.4 g H2O，该有机物跟金属钠反应放出H2，跟新制Cu(OH)2悬浊液加热时又能生成红色沉淀，此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物，该酯类化合物的结构简式可能是(　　)
A. CH3—CH(OCH3)—CHO
B. OHC—CH2—CH2COOCH3

[解析]　1 mol此有机物中碳原子、氢原子的物质的量分别为n(C)＝ mol＝3 mol，n(H)＝ mol×2＝6 mol，且此有机物中含有醛基和羟基，其结构简式可能为，所以酯的结构简式可能为OHC—CH2—CH2OOCCH3或
[答案]　C
8. “瘦肉精”：一种能减少脂肪增加瘦肉作用的药品，有很危险的副作用，轻则导致心律不整，重则导致心脏病。下列关于两种常见瘦肉精的说法不正确的是(　　)

A. 克伦特罗和莱克多巴胺均能发生加成、氧化、消去等反应
B. 克伦特罗分子中所有的碳原子可以在同一平面内
C. 克伦特罗和莱克多巴胺可以用FeCl3溶液鉴别
D.莱克多巴胺与足量Na2CO3溶液反应，生成物的化学式为C18H21NO3Na2
[解析]　克伦特罗和莱克多巴胺均含苯环、醇羟基，克伦特罗还含有氨基，莱克多巴胺还含有酚羟基，它们能发生加成、氧化、消去等反应，A正确；克伦特罗分子含有多个烷烃结构的碳原子，所以碳原子不能在同一平面内，B错；克伦特罗不含酚羟基、莱克多巴胺含有酚羟基，可以用FeCl3溶液鉴别，C正确；莱克多巴胺含有两个酚羟基，可与Na2CO3溶液反应，而醇羟基不与Na2CO3反应，D正确。
[答案]　B
9. (高考预测题)乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为：
CH2===C===O＋HA―→，乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成，其产物不正确的是(　　)
A. 与HCl加成生成CH3COCl
B. 与H2O加成生成CH3COOH
C. 与CH3OH加成生成CH3COCH2OH
D. 与CH3COOH加成生成
[解析]　由题意得活泼氢加到CH2中的碳原子上，剩下部分加到羰基碳原子上，所以与CH3OH反应的加成产物应为。
[答案]　C
10. (2012·江苏无锡三校联考，11)某有机物分子由两种结构单元组成，且它们自身不能相连，该烃分子中C、H两原子物质的量之比是(　　)
A. 2∶1 B. 8∶5
C. 3∶2 D. 22∶19
[解析]　该有机物分子中只有，且其自身不能相连，可知平均一个苯环上占有3个CH，则其分子中C、H原子物质的量之比为9∶6即3∶2。
[答案]　C
二、非选择题
11. (2012·北京东城二模)苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N。(部分产物及反应条件已略去)

(1)由苯酚生成A的化学方程式是____________________。
(2)已知C的化学式为C5H12O，C能与金属Na反应，且C的一氯代物有2种。C的结构简式是________。
(3)B与C反应的化学方程式是___________________________。
(4)生成N的反应类型是________，D的结构简式是
__________________________________________________。
(5)以苯酚为基础原料可以合成防腐剂F。经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，F完全燃烧只生成CO2和H2O，则F的分子式是________。
已知：
①芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应，且不能发生水解反应；
②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
③F分子结构中不存在“OO”的连接方式。
F的结构简式是_________________________________。
[解析]　(1)苯酚与NaOH反应生成苯酚钠。(2)、(3)由反应条件可推知B是；C能与金属钠反应，则有—OH，结合其一氯代物有2种，可推出C是；则B、C间的反应是酯化反应：(4)对比反应物和生成物的结构简式可知生成N的反应是缩聚反应，由N可逆推D的结构简式为。(5)F分子中含氧原子数：(152×31%)÷16≈3，则(152－16×3)÷12＝8……8，则含8个C原子和8个氢原子，其分子式为C8H8O3。由①③知F中有苯环、—COOH，无—O—O—；结合②综合分析推出F为

[答案]　

12. (2012·天津十二所重点中学联考一)肉桂酸甲酯常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。已测出肉桂酸甲酯的核磁共振氢谱图有6个吸收峰，其峰面积之比为1∶2∶2∶1∶1∶3。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得其分子的红外光谱如下图：

试回答下列问题。
(1)写出肉桂酸甲酯所有可能的结构简式
___________________________________________________。
(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如下图所示(图中球与球之间的连线表示单键或双键)。以芳香烃A为原料合成G的路线如下所示：

①写出化合物E中的官能团名称________。
②E→F的反应条件是________。
A→B的反应类型是________，B→C的反应类型是________，
D→E的反应类型是________，F→G的反应类型是________。
③书写化学方程式：
C→D_______________________________________________；
E→H______________________________________________。
④写出符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式
___________________________________________________
__________________________________________________。
ⅰ.分子内含苯环，且苯环上只有两个支链；
ⅱ.一定条件下，1 mol该物质与足量的银氨溶液充分反应生成4 mol银单质。
[解析]　(1)肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2，分子中只含1个苯环，苯环上只有1个取代基，结合核磁共振氢谱及红外光谱图可推知其结构简式为：

(2)由G的分子结构模型可知G是
CCH2COOCH3，则可推知F是
由反应条件可知A→B是加成反应，B→C是卤代烃的水解，C中两个—OH在相邻的两个碳原子上，C→D是醇的催化氧化，D→E是—CHO被氧化，可推知E是F的同分异构体可与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag，可知该物质的1个分子中有2个—CHO，则可推出符合条件的F的同分异构体的结构简式为

[答案]　

(2)①羧基、羟基
②浓硫酸，加热　加成反应　水解或取代反应　氧化反应　酯化或取代反应

13. (2011·天津)已知：RCH2COOH
Ⅰ. 冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

(1)A为一元羧酸，8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况)，A的分子式为____________________。
(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：
_____________________________________________________
____________________________________________________。
(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B―→C的反应方程式：___________________________________________。
(4)C＋E―→F的反应类型为
___________________________________________________。
(5)写出A和F的结构简式：
A________________________________________________；
F________________________________________________。
(6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为________；写出a、b所代表的试剂：a____________；b____________。
Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：
CGH
(7)C―→G的反应类型为________________
(8)写出G―→H的反应方程式：________________________________________________________________________。
[解析]　本题结合新信息，利用框图，考查有机物结构简式的推断，然后对有机化合物的性质、反应类型等知识点进行了考查。
Ⅰ.(1)A为一元羧酸，可表示为R—COOH,1 mol A与足量NaHCO3溶液反应可产生22.4 L CO2(标准状况)，所以A的摩尔质量为＝88 g·mol－1，所以R的相对分子质量为88－45(羧基)＝43，R应为C3H7，则A的分子式为C4H8O2。
(3)B的核磁共振氢谱有两个峰，其中一个峰是由羧基上的氢产生的，另外的氢原子应属同一种氢，结合框图和题目提供的信息可写出B的结构简式：，不难写出B与乙醇发生酯化反应的化学方程式。
(5)结合(3)的分析和题中的已知条件可推出A、F的结构简式：A为
(6)根据E的结构简式和D的苯环上有两种氢，可得出D是苯环上的对位二取代物，结构简式为，不难得出试剂a和b。
Ⅱ.分析合成路线上标明的反应条件可知：C―→G为消去反应，G―→H为加聚反应。
[答案]　(1)C4H8O2

(6)羟基、氯原子　Cl2　NaOH溶液
(7)消去反应

14. (2011·北京)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：

已知：Ⅰ. RCHO＋R′CH2CHO＋H2O(R、R′表示烃基或氢)
Ⅱ.醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：

(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是________。
(2)A与合成B的化学方程式是
___________________________________________________
___________________________________________________。
(3)C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是
___________________________________________________。
(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应①～③合成。
a．①的反应试剂和条件是
__________________________________________________。
b．②的反应类型是
________________________________________________。
c．③的化学方程式是
_________________________________________________。
(5)PVAc是一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是
__________________________________________________。
(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是________。
[解析]　A→B为两醛加成，根据信息 Ⅰ 可得B的结构简式为，B还原得到C，而C为反式结构，说明B在还原时，只有醛基发生了反应，没有发生变化，故C为。
由信息Ⅱ及PVB的聚合度“”可推出N及PVA的结构简式分别为CH3CH2CH2CHO、，由CH3CH2CH2CHO和PVA合成PVB的反应方程式为：

由D可推出M为羧酸且分子式为C2H4O2，所以M为乙酸，则PVAc为，其单体的结构简式是CH3COOCH＝CH2。
N中含有四个碳原子，说明A→E是两个乙醛分子间的加成，根据信息Ⅰ不难得出E的结构简式。
[答案]　(1)乙醛

(4)a.稀NaOH　加热
b．加成(还原)反应
c．2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O
(5)CH3COOCH＝CH2