一种点亮型硫化氢荧光探针的...成及其在红酒和细胞中的应用_杨雅馨.pdf

有机化学有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE *Corresponding authors.E-mail:; Received July 5,2022;revised August 7,2022;published online September 8,2022.Project supported by the Open Project Program of the Key Laboratory of Brewing Molecular Engineering of China Light Industry(No.BME-202202),the National Natural Science Foundation of China(No.22278038),and the Natural Science Foundation of Liaoning Province(Nos.2020-MS-289,20180551195).北京工商大学中国轻工业酿酒分子工程重点实验室开放课题(No.BME-202202)、国家自然科学基金(No.22278038)、辽宁省自然科学基金指导计划(Nos.2020-MS-289,20180551195)资助项目.共同第一作者(These authors contributed equally to this work).308 http:/sioc- Shanghai Institute of Organic Chemistry,Chinese Academy of Sciences Chin.J.Org.Chem.2023,43,308312 DOI:10.6023/cjoc202207011 研究简报研究简报 一种点亮型硫化氢荧光探针的合成及其在红酒和细胞中的应用 杨雅馨,a 陈 琳,c 胡晓玲a 钟克利*,a 李世迪d 燕小梅d 张璟琳*,b 汤立军a(a渤海大学化学与材料工程学院 辽宁锦州 121013)(b北京工商大学 中国轻工业酿酒分子工程重点实验室 北京 100048)(c辽宁省检验检测认证中心 沈阳 110000)(d大连医科大学检验医学院 辽宁大连 116044)摘要摘要 合成了一种新颖的三苯胺衍生物 Tdip,利用硫化氢(H2S)触发 Tdip 发生串联反应,释放出具有强荧光的前体化合物,进而实现荧光点亮识别 H2S.该探针具有较好的选择性和抗干扰能力,较大的斯托克斯位移(146 nm),813 的pH 适用范围,较低的检测限(2.24 mol/L).此外,Tdip 能检测实际红酒样品中的 H2S,并可对活细胞中的 H2S 进行荧光成像.关键词关键词 硫化氢;点亮型;荧光探针;食品样品;荧光成像 Synthesis of a Turn-On Fluorescent Probe for Hydrogen Sulfide and Its Application in Red Wine and Living Cells Yang,Yaxin,a Chen,Lin,c Hu,Xiaolinga Zhong,Keli*,a Li,Shidid Yan,Xiaomeid Zhang,Jinglin*,b Tang,Lijuna(a College of Chemistry and Material Engineering,Bohai University,Jinzhou,Liaoning 121013)(b Key Laboratory of Brewing Molecular Engineering,China Light Industry,Beijing 100048)(c Liaoning Inspection,Examination&Certification Centre,Shenyang 121013)(d College of Laboratory Medicine,Dalian Medical University,Dalian,Liaoning 116044)Abstract In this paper,a novel triphenylamine derivative(Tdip)was synthesized.Tdip can recognize hydrogen sulfide(H2S)with turn-on fluorescence response through tandem reaction triggered by HS to release precursor compound,which produces a strong fluorescent signal.Tdip displayed good selectivity and anti-interference ability toward H2S,a large Stokes shift(146 nm),a pH range of 813,and a low detection limit(2.24 mol/L).In addition,Tdip can detect H2S in actual red wine samples and image H2S in living cells.Keywords hydrogen sulfide;turn-on;fluorescent probe;food sample;fluorescence imaging 硫化氢不仅是一种具有臭鸡蛋气味的有毒气体,也是公认的第三种气体信号分子1-2.研究表明,内源性H2S 参与各种生理过程,如血管生成、血管扩张、细胞凋亡、神经调节等3-4.H2S 含量异常会导致一系列疾病,如肝硬化、阿尔兹海默症、糖尿病和心脏病等5-7.此外,在许多食品中也可产生 H2S,尤其是富含有机硫的蔬菜、水果、饮料和肉类8-10.例如,葡萄酒在发酵过程中,酿酒酵母发酵会产生 H2S,而 H2S 含量异常影响葡萄酒的风味和口感,进而影响产品的品质11-15.可见,不论在生物体系还是食品安全领域,都需要开发有效检测H2S 含量的方法.检测 H2S 传统方法如比色法、电化学法和色谱法 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE Chin.J.Org.Chem.2023,43,308312 2023 Shanghai Institute of Organic Chemistry,Chinese Academy of Sciences http:/sioc- 等16-18,需要昂贵的仪器和复杂的设备,还会对细胞或样品造成损坏.与此相比,荧光法由于高选择性、响应快速、易操作、无损检测等优势而成为在复杂体系检测H2S 最有效的方法之一19-22.近年来,基于叠氮化物还原、亲核加成、硫化铜沉淀、氧化硒还原等策略,开发了许多用于检测 H2S 的荧光探针23-28.多数探针都具有较好的优势,可应用于生物体系进行荧光成像等29-33,但同时用于检测食品样品和生物成像的荧光探针报道并不是很多,主要是因为食品样品复杂成分会影响探针的识别性能,而克服这个问题需要开发特异性识别,荧光点亮型、具有大斯托克斯位移(可减少自吸收,降低背景荧光干扰)的荧光探针34.可见,开发同时满足食品和生物体系检测 H2S 的探针仍具有挑战性.基于上述要求,本文通过两步反应合成了荧光探针Tdip(Scheme 1).该探针以 2,4-二硝基苯基作为荧光淬灭基团以及识别单元,HS与识别单元发生亲核取代后,触发串联反应,释放出前体化合物TN,由于TN具有较好的分子内电子转移(ICT)效应,自身发射较强的荧光,进而实现荧光“OFF-ON”识别 H2S.此外,探针 Tdip可在实际红酒样品中定量检测 H2S,并能在活细胞中对H2S 进行荧光成像.图图式 1 探针 Tdip 的合成、识别 H2S 机理及应用 Scheme 1 Synthesis,possible mechanism of sensing HS and application of Tdip 1 结果与讨论结果与讨论 1.1 探针 Tdip 的制备及其对 H2S 的选择性 以4-溴三苯胺为原料,通过Suzuki偶联反应合成了化合物 TN,在 KI 催化下与 1-4-(溴甲基)苯氧基-2,4-二硝基苯反应,得到荧光探针 Tdip(Scheme 1),利用核磁共振(NMR)和质谱对其结构进行了表征(图 S1S6).为了研究 Tdip 的识别性能,用二甲基亚砜(DMSO)/磷酸盐缓冲溶液(PBS)(VV73,pH7.4)缓冲溶液将Tdip 配制成 10 mol/L 溶液,向 Tdip 溶液中分别加入340 mol/L 的各种阴离子,测试 Tdip 荧光光谱变化.Tdip 自身几乎没有荧光,当加入其他阴离子时,Tdip 在496 nm 处的荧光强度没有明显变化,只有加入 HS时,Tdip 溶液的荧光强度显著增强近 30 倍(图 1),并具有较大的斯托克斯位移(146 nm),由此可见,探针 Tdip 对H2S 具有良好的选择性.40045050055060065001000200030004000Fluorescence intensity/a.u.Wavelength/nmHS-S2O32-HS-图图 1 Tdip(10 mol/L)的 DMSO/PBS(VV73,pH7.4)溶液中加入各种阴离子后的荧光光谱(ex350 nm)Figure 1 Fluorescence spectrum of Tdip(10 mol/L)in DMSO/PBS(VV73,pH7.4)solution upon addition of various anions(ex350 nm)1.2 探针 Tdip 识别 H2S 的滴定实验 为了探究 Tdip 识别 HS的灵敏性,向 Tdip 的DMSO/PBS(VV73,pH7.4)缓冲溶液中加入不同浓度的 HS测试其荧光光谱变化.如图 2 所示,Tdip在 496 nm 处的荧光强度随着 HS浓度的增大而逐渐增强,当加入 340 mol/L 的 HS时,荧光强度达到最大,说明已达到饱和.通过荧光滴定数据,观察到荧光强度与 HS浓度在 20320 mol/L 范围内具有良好的线性关系(R20.99,图 2 内插).根据方程 LOD3S/K(S 是空白样的标准偏差,K 是荧光强度与 HS浓度线性关系的斜率)35,计算出检测限为 2.24 mol/L,说明该探针具有较好的灵敏度.此外,向 Tdip 中加入 340 mol/L的 HS,80 min 后溶液荧光强度基本稳定(图 S7),表明Tdip识别H2S的响应速度一般,这可能是醚键断裂困难以及串联反应自脱落需要时间导致的36.1.3 探针 Tdip 识别 H2S 的抗干扰能力 为了探究各种阴离子是否会对 HS的识别产生干扰,进行了竞争实验.如图 3 所示,向 Tdip 加入各种阴离子(F,Cl,CO32,HCO3,Br,I,NO2,CH3COO,HPO42,SO42,SCN,SO32,N3,S2O32)时,496 nm 处的荧光强度无明显变化.向上述溶液继续加入 HS时,荧光强度均显著增强,说明这些常见阴离子对 Tdip 识 有机化学 研究简报 310 http:/sioc- Shanghai Institute of Organic Chemistry,Chinese Academy of Sciences Chin.J.Org.Chem.2023,43,308312 40045050055060065001000200030004000Fluorescence intensity/a.u.Wavelength/nm0340 mol/LHS-HS-/(mol L-1)Fl./a.u.080160 240 32001000200030004000 图图 2 不同浓度 HS(0340 mol/L)加入到 Tdip(10 mol/L)DMSO/PBS(VV73,pH7.4)溶液中的荧光光谱变化 (ex350 nm)(内插:Tdip 识别 HS的检测限)Figure 2 Fluorescence spectrum of Tdip(10 mol/L)in DMSO/PBS(VV73,pH7.4)solution upon addition different amounts of HS(0340 mol/L)(ex350 nm)(In-sert:detection limit of Tdip recognition of HS)别 H2S 没有干扰.另外,测试半胱氨酸(Cys)、同型半胱胺酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH)的影响发现,这三种氨基酸对探针 Tdip 的选择性和抗干扰能力有一定影响(图 S8),使其在生物领域应用时有一定的干扰.此外,pH 影响实验表明,Tdip在pH 213范围内比较稳定,均不发射荧光,当加入HS后,在pH为813范围内荧光显著增强(图 S9),能够有效识别 HS,此 pH 应用范围表明 Tdip具备在生物体系应用的潜力.图图 3 Tdip 溶液(10 mol/L)在各种阴离子存在下及继续添加HS(均为 340 mol/L)后的荧光强度(496 nm)变化 Figure 3 Fluorescence intensity(496 nm)changes of Tdip solution(10 mol/L)in the presence of various anions(340 mol/L)and further addition of HS(340 mol/L)1.4 探针 Tdip 识别 H2S 的机理 探针 Tdip 由于存在供体激发态光诱导电子转移(d-PET),致使 Tdip 自身不发荧光37.在相同测试条件下,Tdip 识别 H2S 后荧光光谱与前体化合物 TN 的光谱相似(图 4a),初步判断 HS与 Tdip 发生了串联反应,释放出具有强荧光的化合物 TN.为了验证我们的想法,用薄层色谱法进行了探究.将化合物 TN 以及 TdipHS的萃取物用溶剂展开(图 4b),萃取物与 TN 具有相同的 Rf值,证明我们的推测是正确的.为进一步验证该反应过程,对 TdipHS进行了 HRMS 测试(图 S10),在m/z 323.1558出现的峰可归属为化合物TN(MH,计算值m/z 323.1548).这些结果表明HS与Tdip确实发生串联反应,释放出化合物 TN,其识别机理被总结在Scheme 1 中.图图4 在DMSO/PBS(VV73,pH7.4)溶液中(a)Tdip识别 HS前后及 TN(10 mol/L)的荧光光谱和(b)TdipHS萃取物与 TN 的薄层色谱 Figure 4 (a)Fluorescence spectra of TN,Tdip and TdipHS in DMSO/PBS(VV73,pH7.4)solution,and(b)TLC of TN and TdipHS 1.5 探针 Tdip 在实际红酒中检测 H2S 为了考察 Tdip 的实际应用能力,我们制作标准曲线对红酒样品中的 H2S 进行检测.取 1 mL 红酒(购买于锦州超市)用 PBS 稀释至 100 倍,然后配置成 DMSO/红酒(VV73,pH7.4)溶液,用该溶液配置 10 mol/L 的 Tdip 溶液.向上述溶液加入 0340 mol/L的 HS,测试 496 nm 处的荧光强度,如图 5 所示.Tdip溶液荧光强度与 HS浓度在 50100 mol/L 范围内具有良好的线性关系,说明 Tdip 可在此范围内定量检测H2S.随后,利用加标回收法测试回收率,结果如表 1 所示,测得的 HS浓度与相应的加标浓度误差很小(图S11),回收率在 98.7%104.9范围内,这些结果表明Tdip 能在 50100 mol/L 范围内定量检测红酒中的H2S,且具有较好的准确性.1.6 探针 Tdip 对活细胞中 H2S 成像 为了考察 Tdip 是否能应用于生物领域,首先用CCK-8 试剂盒评估了 Tdip 的细胞毒性.如图 S12 所示,当Tdip的浓度为10 mol/L时,细胞存活率仍在70%以 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE Chin.J.Org.Chem.2023,43,308312 2023 Shanghai Institute of Organic Chemistry,Chinese Academy of Sciences http:/sioc- 50607080901006008001000120014001600Red wine 1Red wine 2Fluorescence intensity/a.u.HS-/(mol L-1).图图 5 在红酒样品中 Tdip(10 mol/L)的荧光强度(496 nm)随HS浓度(50100 mol/L)的变化 Figure 5 Fluorescence intensities(496 nm)changes of Tdip(10 mol/L)upon adding HS(50100 mol/L)in red wine samples 表表 1 红酒样品中 HS的检测结果 Table 1 Detection results of HS in red wine samples Sample Added/(molL1)Found/(molL1)Recovery/%RSD(n3)Red wine 1 50 60 70 49.81 62.18 71.44 99.6 103.6 102.1 0.11 0.64 0.33 Red wine 2 50 60 70 49.58 59.20 73.45 99.2 98.7 104.9 0.52 0.46 0.80 aThe experiments were repeated three times.上,表明此剂量可做作为细胞成像实验.将MCF-7细胞与Tdip(10 mol/L)在37 C下孵育30 min,然后用PBS缓冲液洗涤 3 次,暗场下几乎没有荧光(图 6).将 Tdip预处理的 MCF-7 细胞加入不同浓度 HS(10、100、200和 500 mol/L)进一步孵育 30 min,从荧光图片及细胞荧光强度分析(图 S13),可看出随着硫化氢浓度增加,探针的荧光强度显著增加.这些结果表明 Tdip 具有较好的细胞通透性,能够对活细胞中的 H2S 进行荧光成像.2 结论结论 本文通过两步反应合成了对 H2S 具有较高选择性的荧光探针 Tdip,对其结构进行了表征.Tdip 在DMSO/PBS(VV73,pH7.4)缓冲体系中能荧光“关-开”识别 H2S,具有较好的抗干扰能力,较大的斯托克斯位移(146 nm),检测限低至 2.24 mol/L,pH 适用范围为 813.应用研究表明,Tdip 能检测实际红酒样品中的 H2S,并可对活细胞中的 H2S 进行荧光成像.图图 6 探针 Tdip 在 MCF-7 细胞中对 HS荧光成像 Figure 6 Fluorescence images of Tdip for HS in MCF-7 cells The cells were only incubated with Tdip(10 mol/L)for 30 min,then HS(0,10,100,200,500 mol/L)were added into the cells,and further incubated for 30 min.Images from left to right:bright field and fluores-cence field.3 实验部分实验部分 3.1 仪器与试剂 F-4700 荧光分光光度计;PHS-25B 型 pH 计;U-T 1810DS 紫外分光光度计;Agilent 核磁共振光谱仪(400 MHz).4-溴三苯胺,吡啶-4-硼酸,四(三苯基膦)钯,碘化钾,甲苯,四氢呋喃,碳酸钾等均购买于阿拉丁有限公司,无需纯化即可使用.3.2 化合物 TN 的合成 在 N2保护下,将 4-溴三苯胺(1 mmol,324 mg)、吡啶-4 硼酸(1.5 mmol,184 mg)、K2CO3(1 mmol,138 mg)、Pd(PPh3)4(0.032 mmol,37 mg)溶于装有 THF(8 mL)和甲醇(8 mL)的圆底烧瓶中,加热回流 24 h,移除溶剂,混合物用硅胶色谱法纯化(乙酸乙酯/石油醚,VV120 洗脱)得到淡黄色固体 TN(150 mg,47.6%).m.p.148.2148.8;1H NMR(400 MHz,DMSO-d6):8.58 有机化学 研究简报 312 http:/sioc- Shanghai Institute of Organic Chemistry,Chinese Academy of Sciences Chin.J.Org.Chem.2023,43,308312(d,J4.8 Hz,2H),7.73(d,J8.2 Hz,2H),7.65(d,J4.8 Hz,2H),7.35(t,J7.5 Hz,4H),7.147.05(m,6H),7.02(d,J8.2 Hz,2H);13C NMR(100 MHz,DMSO-d6):150.15,146.66,127.82,124.78,123.86,122.15,120.43;HRMS(ESI)calcd for C23H19N2 MH 323.1548,found 323.1544.3.3 探针 Tdip 的合成 称取 TN(160 mg,0.5 mmol)、1-4-(溴甲基)苯氧基-2,4-二硝基苯(0.55 mmol,190 mg)溶于甲苯中,回流过夜,过滤沉淀,用甲苯多次洗涤得到橘色沉淀 Tdip(211.5 mg,71.0%).m.p.262.5265.7;1H NMR(400 MHz,DMSO-d6):9.10(d,J5.4 Hz,2H),8.91(s,1H),8.46(d,J9.2 Hz,1H),8.41(d,J5.4 Hz,2H),8.00(d,J7.2 Hz,2H),7.73(d,J7.2 Hz,2H),7.457.41(m,4H),7.36(d,J8.1 Hz,2H),7.257.19(m,7H),6.96(d,J7.8 Hz,2H),5.79(s,2H);13C NMR(100 MHz,DMSO-d6):154.51,154.27,154.06,145.54,144.22,132.31,131.37,130.06,129.73,129.66,126.19,125.42,124.14,122.88,121.97,120.73,119.89,119.36,61.11.HRMS(ESI)calcd.for C36H27N4O5 595.1976,found 595.1980.3.4 各种阴离子溶液的配制 用钠盐或钾盐配置所需的阴离子溶液.以 HS为例:准确称取 28.0 mg 硫氢化钠,溶解后定容于 10 mL容量瓶中,摇匀,得到 50103 mol/L 的 HS溶液.其他阴离子(F,Cl,CO32,HCO3,Br,I,NO2,CH3COO,HPO42,SO42,SCN,SO32,N3,S2O32)的溶液均用相同方法配置.更低浓度的离子溶液在此基础上用蒸馏水稀释即可得到.所有荧光测试均在室温下进行,探针 Tdip 添加各种离子后均放置 90 min 再开始测试.激发和发射狭缝宽度均为 5 nm,电压为 500 V,激发波长为 350 nm.辅助材料辅助材料(Supporting Information)探针 Tdip 和 TN的表征数据,Tdip识别H2S部分数据及细胞毒性数据等.这些材料可以免费从本刊网站(http:/sioc- 1 Wallace,J.L.;Wang,R.Nat.Rev.Drug Discovery 2015,14,329.2 Kolluru,G.K.;Shen,X.;Bir,S.C.;Kevil,C.G.Nitric Oxide 2013,35,5.3 Baskar,R.;Bian,J.Eur.J.Pharmacol.2011,656,5.4 Modis,K.;Ju,Y.;Ahmad,A.;Untereiner,A.A.;Altaany,Z.;Wu,L.;Szabo,C.;Wang,R.Pharmacol.Res.2016,113,116.5 Kamoun,P.;Belardinelli,M.C.;Chabli,A.;Lallouchi,K.;Chade-faux-Vekemans,B.Am.J.Med.Genet.A 2003,116A,310.6 Kamoun,P.Med.Hypotheses 2001,57,389.7 Fiorucci,S.;Antonelli,E.;Mencarelli,A.;Orlandi,S.;Renga,B.;Rizzo,G.;Distrutti,E.;Shah,V.;Morelli,A.Hepatology 2005,42,539.8 Wang,H.;Wang,J.;Yang,S.;Tian,H.;Liu,Y.;Sun,B.Food Chem.2018,257,150.9 Bekker,M.Z.;Kreitman,G.Y.;Jeffery,D.W.;Danilewicz,J.C.J.Agric.Food.Chem.2018,66,13483.10 Xu,L.;Ni,L.;Sun,L.;Zeng,F.;Wu,S.Analyst 2019,144,6570.11 Zhong,K.;Hu,X.;Zhou,S.;Liu,X.;Gao,X.;Tang,L.;Yan,X.J.Agric.Food.Chem.2021,69,4628.12 Franco-Luesma,E.;Ferreira,V.J.Agric.Food Chem.2016,64,6317.13 Chen,Q.;Xing,P.;Xu,Y.;Li,H.;Sun,S.Chin.J.Chem.2017,35,477.14 Bekker,M.Z.;Smith,M.E.;Smith,P.A.;Wilkes,E.N.Molecules 2016,21,1214.15 Zhong,K.;Chen,L.;Pan,Y.;Yan,X.;Hou,S.;Tang,Y.;Gao,X.;Li,J.;Tang,L.Spectrochim.Acta,Part A 2019,221,117135.16 Searcy,D.G.;Peterson,M.A.Anal.Biochem.2004,324,269.17 Moon,C.H.;Zhang,M.;Myung,N.V.;Haberer,E.D.Nanotech-nology 2014,25,135205.18 Yang,B.;Su,M.-M.;Xue,Y.-S.;He,Z.-X.;Xu,C.;Zhu,H.-L.Sens.Actuators,B 2018,276,456.19 Zhong,K.;Yao,Y.;Sun,X.;Wang,Y.;Tang,L.;Li,X.;Zhang,J.;Yan,X.;Li,J.J.Agric.Food Chem.2022,70,5159.20 Lee,M.H.;Kim,J.S.;Sessler,J.L.Chem.Soc.Rev.2015,44,4185.21 Sun,Q.;Liu,H.;Qiu,Y.;Chen,J.;Wu,F.S.;Luo,X.G.;Wang,D.W.Spectrochim.Acta,Part A 2021,254,119620.22 Pan,Y.;Ban,L.;Li,J.;Liu,M.;Tang,L.;Yan,X.Dyes Pigm.2022,203,110305.23 Luo,Y.;Zhu,C.;Du,D.;Lin,Y.Anal.Chim.Acta 2019,1061,1.24 Amilan,J.D.;Sharma,N.;Sakla,R.;Kaushik,R.;Gadiyaram,S.Methods 2019,168,62.25 Takano,Y.;Echizen,H.;Hanaoka,K.Antioxid.Redox Signaling 2017,27,669.26 Zhou,T.;Yang,Y.;Zhou,K.;Jin,M.;Han,M.;Li,W.;Yin,C.Sens.Actuators,B 2019,301.27 Jing,X.;Yu,F.;Lin,W.New J.Chem.2019,43,16796.28 Wang,L.;Yang,W.;Song,Y.;Hu,Y.Spectrochim.Acta,Part A 2020,243,118775.29 Palanisamy,S.;Lee,L.Y.;Wang,Y.L.;Chen,Y.J.;Chen,C.Y.;Wang,Y.M.Talanta 2016,147,445.30 Zhang,J.;Sun,Y.Q.;Liu,J.;Shi,Y.;Guo,W.Chem Commun.2013,49,11305.31 Xie,Q.-L.;Liu,W.;Liu,X.-J.;Ouyang,F.;Kuang,Y.-Q.;Jiang,J.-H.Anal.Methods 2017,9,2859.32 Dou,Y.;Gu,X.;Ying,S.;Zhu,S.;Yu,S.;Shen,W.;Zhu,Q.Org.Biomol.Chem.2018,16,712.33 Shen,W.;Wang,P.;Xie,Z.;Zhou,H.;Hu,Y.;Fu,M.;Zhu,Q.Ta-lanta 2021,234,122621.34 Zhong,K.;He,Y.;Deng,L.;Yan,X.;Li,X.;Tang,Y.;Hou,S.;Tang,L.Anal.Chim.Acta 2020,1127,49.35 Xu,J.;Zhang,Y.;Yu,H.;Gao,X.;Shao,S.Anal.Chem.2015,88,1455.36 Zhong,K.;Chen,L.;Yan,X.;Tang,Y.;Hou,S.;Li,X.;Tang,L.Dyes Pigm.2020,182,108656.37 Zhong,K.;Zhou,S.;Yan,X.;Li X.;Hou,S.;Cheng,L.;Gao,X.;Li,Y.;Tang,L.Dyes Pigm.2020,174,108049.(Li,L.)