高中化学有机化学-PPT.ppt

高中化学有机化学一、同分异构体一、同分异构体二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）三、有机物重要物理性质三、有机物重要物理性质四、有机物的化学性质四、有机物的化学性质 （一）官能团的性质（一）官能团的性质 （二）常见有机物之间的转化关系（二）常见有机物之间的转化关系 （三）有机化学反应类型（三）有机化学反应类型 （四）反应条件小结（四）反应条件小结五、常见的有机实验、有机物分离提纯五、常见的有机实验、有机物分离提纯六、有机推断合成的一般思路六、有机推断合成的一般思路七、有机计算七、有机计算(2)(2)同分异构体类型及书写方法：同分异构体类型及书写方法：类型：类型：碳链异构：碳链异构：位置异构位置异构：异类异构异类异构：(官能团异构官能团异构)烯烃顺反异构烯烃顺反异构:一、同分异构体一、同分异构体根据概念判断（考点）根据概念判断（考点）同系物同系物同分异构体同分异构体（1）判断同分异构体、同系物的方法：判断同分异构体、同系物的方法：官能团异构的种类官能团异构的种类 C Cn nH H2n2n（n3n3）单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃 C Cn nH H2n-22n-2（n3n3）单炔烃、二烯烃单炔烃、二烯烃 C Cn nH H2n-62n-6（n6n6）苯及其同系物与多烯苯及其同系物与多烯 C Cn nH H2n+22n+2O O（n2n2）饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚 C Cn nH H2n2nO O（n3n3）饱和一元醛、酮和烯醇饱和一元醛、酮和烯醇 C Cn nH H2n2nO O2 2（n2n2）饱和一元羧酸、酯、羟基醛饱和一元羧酸、酯、羟基醛 C Cn nH H2n-62n-6O O（n6n6）一元酚、芳香醇、芳香醚一元酚、芳香醇、芳香醚 C Cn nH H2n+12n+1NONO2 2，氨基酸和一硝基化合物氨基酸和一硝基化合物 C C6 6H H1212O O6 6，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，C C1212H H2222O O1111，蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖例例1、写出分子式为、写出分子式为C4H10O的同分异构体？的同分异构体？小结小结 同分异构体的书写的基本方法同分异构体的书写的基本方法1 1、判类别：根据分子式确定官能团异构（类、判类别：根据分子式确定官能团异构（类别异构）别异构）2 2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，排列邻、间、对。位置由心到边，排列邻、间、对。3 3、移官位：变换官能团的位置（若是对称的，、移官位：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）依次书写不可重复）4 4、氢饱和：按、氢饱和：按“碳四键碳四键”原理，碳原子剩余原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。的价键用氢原子去饱和。同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：水杨酸的结构简式为水杨酸的结构简式为（1）水水杨杨酸酸的的同同分分异异构构体体中中，属属于于酚酚类类同同时时还还属于酯类的化合物有属于酯类的化合物有 种。种。（2）水水杨杨酸酸的的同同分分异异构构体体中中，属属于于酚酚类类，但但不不属属 于于 酯酯 类类 也也 不不 属属 于于 羧羧 酸酸 的的 化化 合合 物物 必必 定定 含含 有有 （填写官能团名称）（填写官能团名称）。典型例题典型例题3醛基醛基 已知已知HO COOH有多种同分异构体，写出符有多种同分异构体，写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。合下列性质的同分异构体的结构简式。与与FeCl3溶液作用显紫色溶液作用显紫色 与新制的与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀悬浊液作用产生红色沉淀 苯环上的一卤代物只有苯环上的一卤代物只有2种种 1大家有疑问的，可以询问和交流大家有疑问的，可以询问和交流可以互相讨论下，但要小声点可以互相讨论下，但要小声点可以互相讨论下，但要小声点可以互相讨论下，但要小声点与与 具有相同官能团具有相同官能团的同分异构体（不考虑顺反异构）有的同分异构体（不考虑顺反异构）有 种。种。2判断同分异构体种类的方法（防止遗漏、重复）判断同分异构体种类的方法（防止遗漏、重复）【例】某一元醇的碳链是【例】某一元醇的碳链是 回答下列问题：回答下列问题：(1)这种一元醇的结构可能有这种一元醇的结构可能有 种种(2)这类一元醇发生脱水反应生成这类一元醇发生脱水反应生成 种烯烃种烯烃(3)这类一元醇发生催化氧化反应的有这类一元醇发生催化氧化反应的有 种种(4)这类一元醇氧化可生成这类一元醇氧化可生成 种醛种醛(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 种种酯酯31324例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结构如图 所示：其二氯代物共有_种？例例4 4、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有代后所形成的化合物的数目有()()种？种？A.5 B.7 C.8 D.10A.5 B.7 C.8 D.10方法总结方法总结 对于二元取代物的同分异构体的判对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目位置以确定同分异构体数目3 3二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）任意三个原子共任意三个原子共平面，所有原子平面，所有原子不可能共平面，不可能共平面，单键可旋转单键可旋转6个原子共平面，双个原子共平面，双键不能旋转键不能旋转（B B）4 4个原子在同个原子在同一直线上，一直线上，三键不能旋三键不能旋转转12个原子共平面个原子共平面1、在、在HCC CH=CHCH3分子中，分子中，处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（）A 6个个 B 7个个 C 8个个 D 11个个处在同一直线上的碳原子数是处在同一直线上的碳原子数是 （）A 5个个 B 6个个 C 7个个 D 11个个DA 状态状态n4n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态，溴甲烷常温呈气态，低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态密度密度比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯、溴苯、比水重：硝基苯、溴苯、CClCCl4 4、溴乙烷及大多数、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚卤代烃、液态苯酚三、有机物重要物理性质三、有机物重要物理性质溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，-COOH-NH2能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶沸点沸点同系物比较：沸点随着分子量的增加同系物比较：沸点随着分子量的增加(即即C C原子原子个数的增大）而升高个数的增大）而升高同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低低衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷 乙烷乙烷 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪机物，如脂肪 油油分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇的有机物如：乙醇 乙烷乙烷四、各类有机物的化学性质四、各类有机物的化学性质（一）结构特点和官能团性质（一）结构特点和官能团性质 注意注意1.1.能区别同一有机物在不同条件下发生能区别同一有机物在不同条件下发生的的不同断键方式不同断键方式2.2.有机化学反应中有机化学反应中分子结构的变化分子结构的变化。3.3.相同官能团连在不同有机物分子中相同官能团连在不同有机物分子中 对性质的影响对性质的影响。如：以乙醇为例如：以乙醇为例 H HH H H HC CC CO OH H H H H H.d dc cb ba a问：问：断断d d键发生什么反应？键发生什么反应？（消去）（消去）断断b b键能发生什么反应？键能发生什么反应？（消去或取代）（消去或取代）什么样的醇可催化氧化？什么样的醇可催化氧化？（同（同C C有有H H）什么样的醇不能发生消去？什么样的醇不能发生消去？(无相邻无相邻C C 或邻或邻C C上无上无H H）（二）常见有机物之间的转化关系（二）常见有机物之间的转化关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBrO2加加H2O2水解水解C2H5OH+H2+H2 Na分子间脱水分子间脱水+Cl2FeCl3水解水解+NaOHCO2 或或 强酸强酸+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2OClOHONa延伸转化关系举例延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2脱脱H2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2有机反应主要包括八大基本类型：有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，缩聚反应、显色反应，（三）有机化学反应类型酯化酯化1.取代反应：有机物分子中某些原子或原取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。子团被其它原子或原子团所代替的反应。包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水 2.加成反应：加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。包括：烯烃及含包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含的有机物、炔烃及含CC的的有机物与有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛加成、苯环、醛基、不饱和油脂与基、不饱和油脂与H2加成。加成。有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应和和H2加成的条件一般是催化剂（加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热加热和水加成时，条件写温度、压强和催化剂和水加成时，条件写温度、压强和催化剂不对称烯烃或炔烃和不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产加成时可能产生两种产物生两种产物醛基的醛基的C=O只能和只能和H2加成，不能和加成，不能和X2加成，加成，而羧基和酯的而羧基和酯的C=O不能发生加成反应不能发生加成反应原理：原理：包括：包括：醇消去醇消去H2O生成烯烃、生成烯烃、卤代物消去卤代物消去HX生成不饱和化合物生成不饱和化合物3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。成不饱和化合物的反应（消去小分子）。有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应消去反应的实质：消去反应的实质：OHOH或或X X与所在碳的邻与所在碳的邻位碳原子上的位碳原子上的-H-H结合生成结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去区分不能消去和不能氧化的醇区分不能消去和不能氧化的醇有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；加热；卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+加热加热4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。氧化反应氧化反应:有机物分子里有机物分子里“加氧加氧”或或“去氢去氢”的反的反应应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应包括两类氧化反应1）在有催化剂存在时被氧气氧化）在有催化剂存在时被氧气氧化 从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应发生氧化反应就不能发生氧化反应就不能发生氧化反应如如CH3COH CH3CH3有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应2）有机物被除）有机物被除O2外的某些氧化剂外的某些氧化剂（如强（如强KMnO4、弱、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧等氧化）化）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛醛 羧酸羧酸还原反应：有机物分子里还原反应：有机物分子里“加氢加氢”或或“去氧去氧”的的反应反应其中加氢反应又属加成反应其中加氢反应又属加成反应不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应加氢还原反应CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有机反应类型有机反应类型还原反应还原反应 (1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。单体聚合。6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。、聚合反应：生成高分子化合物的反应。催化剂温度压强 丁二烯型加聚（破两头，移中间）丁二烯型加聚（破两头，移中间）n CHn CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）乙烯型加聚乙烯型加聚 a d a da d a d n C n CC CC CC C b e b e n b e b e n 催化剂催化剂 加聚反应的类型加聚反应的类型（联系书上的高分子材料联系书上的高分子材料）聚丙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）酯（有机玻璃）含有双键的不同单体间的共聚（混合型）乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）n n CH CHCHCH2 2+n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化剂O催化剂加聚反应的特点加聚反应的特点:1、单体含不饱和键：、单体含不饱和键：2、产物中仅有高聚物，无其它小分子，、产物中仅有高聚物，无其它小分子，3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同、链节和单体的化学组成相同；但结构不同如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。单体和高分子化合物互推：单体和高分子化合物互推：CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2=CH CH2=CH Cl缩合聚合反应缩合聚合反应 小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽（酯化、成肽）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂催化剂单单 体体M聚合物聚合物=单体的相对质量单体的相对质量n-(2n-1)18+(2n-1)H2O端基原子端基原子端基原子团端基原子团HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH 链链 节节缩聚反应的特点缩聚反应的特点:1、单体含双官能团（如、单体含双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小分子；分子；2、有小分子、有小分子(H2O、HCl)同时生成；同时生成；3、聚合物链节和单体的化学组成不相同；、聚合物链节和单体的化学组成不相同；如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2OH 缩合聚合反应小结缩合聚合反应小结（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）原子团）（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为应为（n-1）（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为应为（2n-1）你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢？成呢？注意单体和高分子化合物互推：注意单体和高分子化合物互推：缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”有机反应类型有机反应类型显色反应显色反应 包括包括苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展一般为羧酸脱羟基，醇脱氢一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型类型一元羧酸和一元醇反应生成一元酯一元羧酸和一元醇反应生成一元酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇部分酯化生成一元酯和部分酯化生成一元酯和1分子分子H2O，生成环状酯和生成环状酯和2分子分子H2O，生成高聚酯和（生成高聚酯和（2n-1）H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子聚酯。如乳酸分子乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH（四）反应条件小结（四）反应条件小结1 1、需加热的反应、需加热的反应水浴加热：水浴加热：热水浴：银镜反应、酯的水解、热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解蔗糖水解、沸水浴：沸水浴：酚醛树脂的制取酚醛树脂的制取控温水浴：制硝基苯（控温水浴：制硝基苯（50-60 50-60）直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧 化铜悬浊液反应化铜悬浊液反应2 2、不需要加热的反应、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯3 3、需要温度计反应、需要温度计反应 水银球插放位置水银球插放位置 （1 1）液面下：）液面下：测反应液的温度，如制乙烯测反应液的温度，如制乙烯 （2 2）水浴中：）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯测反应条件温度，如制硝基苯 （3 3）蒸馏烧瓶支管口略低处：）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏测产物沸点，如石油分馏 4 4、使用回流装置、使用回流装置 （1 1）简易冷凝管（空气）：）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂、酚醛树脂 （2 2）冷凝管（水）：石油分馏）冷凝管（水）：石油分馏3 2 13 2 13 2 13 2 13 2 13 2 13 2 1根据反应条件推断官能团或反应类型根据反应条件推断官能团或反应类型浓硫酸：浓硫酸：稀酸催化或作反应物的：稀酸催化或作反应物的：NaOH/水水NaOH/醇醇H2/Ni催化剂催化剂O2/Cu或或Ag/醇醇 醛或酮醛或酮Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应含苯基的物质发生取代反应Cl2、光照、光照 发生在烷基部位发生在烷基部位,如间甲基苯如间甲基苯 NaHCO3酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱水、苯环的硝化反应、纤维素水解水、苯环的硝化反应、纤维素水解淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的酸化酸化1、乙烯、乙烯化学药品化学药品反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH无水乙醇（酒精）、浓硫酸无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为体积比为3：1)，边加，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中度计的位置：水银球放在反应液中五、常见的有机实验、有机物分离提纯五、常见的有机实验、有机物分离提纯浓硫酸浓硫酸制乙烯制乙烯2、乙炔、乙炔化学药品化学药品仪器装置仪器装置 教材教材P32反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2电石、水（或饱和食盐水）电石、水（或饱和食盐水）不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放热及生成浆状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加，热及生成浆状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集：常用排水法收集。去；收集：常用排水法收集。制乙炔制乙炔3、溴苯、溴苯化学药品化学药品反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化C6H6+Br2(液液)Fe C6H5Br+HBr苯、液溴（纯溴）、还原铁粉苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序：苯、液溴、铁粉；加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂：实为催化剂：实为FeBr3；长导管作用：冷凝、回流长导管作用：冷凝、回流除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。洗涤，然后分液得纯溴苯。12制溴苯制溴苯实验原理：实验原理：4 4、制硝基苯、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓浓)+H2O600C制硝基苯制硝基苯5、银镜反应、银镜反应化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛Ag+NH3H2O =AgOH +NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag +3NH3 +H2O注意点注意点银氨溶液的配制：银氨溶液的配制：AgNOAgNO3 3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量，氨水不能过量.（防止生成易爆物）（防止生成易爆物）银镜的处理：用硝酸溶解；银镜的处理：用硝酸溶解；银镜反应银镜反应6、乙醛与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2化学药品：化学药品：NaOHNaOH溶液、溶液、CuSOCuSO4 4溶液、乙醛溶液、乙醛化学方程式：化学方程式：CHCH3 3CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2O OH H2 2O O注意点：注意点：实验成功的关键：碱性环境实验成功的关键：碱性环境 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 直接加热煮沸直接加热煮沸7、乙酸乙酯、乙酸乙酯化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：防止暴沸；加碎瓷片作用：防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。制备乙酸乙酯制备乙酸乙酯 在一个大试管里加入苯酚在一个大试管里加入苯酚2 g，注入，注入3 mL甲醛溶液甲醛溶液和和3滴浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮滴浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加热约塞塞好，放在沸水浴里加热约15 min。待反应物接近。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。丙酮、乙醇等溶剂中。8、制备酚醛树脂、制备酚醛树脂(线型线型)p108实验实验5-1OHCH2 nOHH酚醛树脂酚醛树脂制取制取酚醛树脂酚醛树脂1、沸水浴加热（不需温度计）、沸水浴加热（不需温度计）2、导管的作用：导气、冷凝回流、导管的作用：导气、冷凝回流3、用浓盐酸作催化剂、用浓盐酸作催化剂4、实验完毕用酒精洗涤试管、实验完毕用酒精洗涤试管制备酚醛树脂的注意事项制备酚醛树脂的注意事项H+OHCH2 nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+HCHO OHOHCH2OHH+思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42 科学探究科学探究9、溴乙烷消去反应产物的检验、溴乙烷消去反应产物的检验10、科科学学探探究究P60碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚分离、提纯分离、提纯1 1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用过滤、洗气、分液、采用过滤、洗气、分液、萃取后分液、蒸馏等方法。萃取后分液、蒸馏等方法。2 2、化学方法：、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。常见有机物的分离、提纯常见有机物的分离、提纯除去少量杂质除去少量杂质 （赢在课堂（赢在课堂P112)P112)常见有机物的检验与鉴别常见有机物的检验与鉴别1 1、溴水、溴水（1 1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2 2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质 (醛）醛）（3 3）产生沉淀：苯酚）产生沉淀：苯酚注意区分：注意区分：溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应 萃取：萃取：C4C4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、烷烃、汽油、苯及苯的同系物、R-XR-X、酯、酯（1 1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯（2 2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物 和还原性物质和还原性物质3 3、银氨溶液：、银氨溶液：CHO CHO（可能是醛类或甲酸、（可能是醛类或甲酸、甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖）甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖）4 4、新制氢氧化铜悬浊液、新制氢氧化铜悬浊液 （1 1）H H+不加热（中和不加热（中和形成蓝色溶液）形成蓝色溶液）（2 2）CHO CHO 加热（氧化加热（氧化产生砖红色沉淀）产生砖红色沉淀）5 5、三氯化铁溶液：酚、三氯化铁溶液：酚-OH-OH（溶液显紫色）（溶液显紫色）2 2、酸性高锰酸钾溶液、酸性高锰酸钾溶液结构结构性质性质条件条件结构简式结构简式反应类型反应类型化学方程式化学方程式审题审题挖掘明挖掘明暗条件暗条件找突找突破口破口综合综合分析分析推导推导结论结论同分异构体同分异构体 加成反应加成反应 如：如：CH2CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反应取代反应 如：如：Br2 HBrBrFe1、引入卤原子、引入卤原子 烷烃与卤素取代烷烃与卤素取代 苯或苯的同系物与卤素取代苯或苯的同系物与卤素取代 醇与氢卤酸取代醇与氢卤酸取代 烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成 加成反应加成反应 如：如：CH2CH2 H2O CH3CH2OH 水解反应水解反应 如：如：CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 还原反应还原反应 如：如：CH3CHO H2 CH3CH2OH 发酵法发酵法 如：如：C6H12O6 2C2H5OH 2CO2催化剂催化剂加热加热 加压加压NaOHNaOHNi酒化酶酒化酶葡萄糖葡萄糖2 2、引入羟基、引入羟基 卤代烃的水解（卤代烃的水解（NaOHNaOH水溶液）水溶液）酯的水解（酯的水解（H H+或或OHOH）醛的还原醛的还原 烯烃与水加成烯烃与水加成 酚钠与酸的反应酚钠与酸的反应催化剂催化剂浓浓H2SO4170NaOH/醇醇 加成反应加成反应 如：如：CHCH H2 CH2CH2 消去反应消去反应 如：如：CH3CH2OH CH2CH2 H2O CH3CH2Cl CH2CH2 H2O3、引入双键、引入双键 醇的消去（浓醇的消去（浓H H2 2SOSO4 4，一定温度），一定温度）卤代烃的消去（卤代烃的消去（NaOHNaOH醇溶液，醇溶液，）炔烃加成炔烃加成 醇的氧化（催化氧化）醇的氧化（催化氧化）烯烃的氧化烯烃的氧化 炔烃与水加成炔烃与水加成 烯醇重排（烯醇重排（C CC COHOH）2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO2H2H2 2O O2CH2CH3 3CHOCHOO O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH2CH2CH3 3CHCHCHCH3 3+O+O2 2 2CH 2CH3 3C CCHCH3 32H2H2 2O O催化剂催化剂催化剂催化剂OH催化剂催化剂O4、引入醛基、羰基或羧基、引入醛基、羰基或羧基5、引入羧基、引入羧基 醛的氧化（醛的氧化（O2）酯的水解（酯的水解（H+或或OH）苯的同系物的氧化苯的同系物的氧化 羧酸钠盐与酸的反应羧酸钠盐与酸的反应做好有机推断题的做好有机推断题的3个个“三三”审题做好三审：审题做好三审：1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律找出隐含信息和信息规律v找突破口有三法：找突破口有三法：1）数字 2)官能团 3）衍变关系衍变关系v答题有三要：答题有三要：1）找关键字词 2）要规范答题要规范答题 3）要找得分点 小小结结 合成路线的选择合成路线的选择 原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，条件适宜、易于分离，产率高，成本低。条件适宜、易于分离，产率高，成本低。有机合成的实质有机合成的实质 利用有机物的性质，进行必要的化学利用有机物的性质，进行必要的化学反应，通过引入或消除某些官能团，实现反应，通过引入或消除某些官能团，实现某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的目的，从而生成新物质。目的，从而生成新物质。例例1：以乙烯、空气和：以乙烯、空气和H218O等为原料等为原料 合成合成CH3CO18OC2H5 RCHCH2卤代烃一元醇一元醛卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯一元羧酸酯一元化合物的合成路线一元化合物的合成路线例例2：以对：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成二甲苯和乙醇为主要原料合成 聚酯纤维聚酯纤维二元化合物的合成路线二元化合物的合成路线CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元醇二元醛 二元羧酸二元羧酸 链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯 芳香化合物的合成路线芳香化合物的合成路线七、有机化学计算七、有机化学计算有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定有机物燃烧规律及其应用有机物燃烧规律及其应用M=22.4MA=DMB根据化学方程式计算根据化学方程式计算各元素的质量比各元素的质量比各元素的质量分数各元素的质量分数燃烧后生成的水蒸气燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量和二氧化碳的量摩摩尔尔质质量量相相对对分分子子质质量量通式法通式法商余法商余法最简式法最简式法各元各元素原素原子的子的物质物质的量的量之比之比化化学学式式已知化学式，根据性质推断结构式已知化学式，根据性质推断结构式燃烧产物只有燃烧产物只有H H2 2O O和和COCO2 2 烃和烃的含氧衍生物烃和烃的含氧衍生物C Cx xH Hy yO Oz z+（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）O O2 2 XCOXCO2 2+y/2H+y/2H2 2O O1 1、耗氧量的比较：、耗氧量的比较：（1 1）等物质的量时：）等物质的量时：方法一：据（方法一：据（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）计算（）计算（C C、H H、O O个数）个数）方法二：化学式拆分：写成方法二：化学式拆分：写成COCO2 2或或H H2 2O O，意味着不耗氧，意味着不耗氧 （二）燃烧规律的应用：（二）燃烧规律的应用：如：乙酸乙酯和丙烷、如：乙酸乙酯和丙烷、环丙烷和丙醇。环丙烷和丙醇。方法三、方法三、等物质的量的几种不同化合物完全等物质的量的几种不同化合物完全燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机物物(或无机物或无机物)以任意比组成的同物质的量以任意比组成的同物质的量的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同。例：下列各组物质中各有两组分，两组分例：下列各组物质中各有两组分，两组分各取各取1mol1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是量不相同的是 A A 乙烯和乙醇乙烯和乙醇 B B 乙炔和乙醛乙炔和乙醛 C C 乙烷和乙酸甲酯乙烷和乙酸甲酯 D D 乙醇和乙酸乙醇和乙酸 答案：D练习：两种气态烃以任意比例混合,在105时，1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6BD（2 2）等质量时：）等质量时：方法一：方法一：同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式相同，同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式相同，所需所需O O2 2的量相同的量相同方法二方法二 烃烃用用CHCHY/XY/X形形式式表表示示，同同质质量量的的烃烃完完全全燃燃烧烧时时，Y/XY/X越大，所需越大，所需O O2 2的量越多，的量越多，生成的水越多，生成的生成的水越多，生成的 二氧化碳越少二氧化碳越少如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛 所需所需O O2 2的量的量2 2、有有机机物物无无论论以以何何种种比比例例混混合合，只只要要总总质质量量一一定，完全燃烧后有关量的讨论定，完全燃烧后有关量的讨论 1 1）当当两两种种有有机机物物无无论论以以何何种种比比例例混混合合，只只要要总总质质量量一一定，完全燃烧后定，完全燃烧后