1、第二节第二节 来自石油和煤两种来自石油和煤两种基本化工原料基本化工原料第一课时第一课时 乙烯乙烯第1页 从煤和石油中不但能够得到各种惯用燃料,而从煤和石油中不但能够得到各种惯用燃料,而且能够从中取得大量基本化工原料,其中,从且能够从中取得大量基本化工原料,其中,从石油石油中取得乙烯中取得乙烯,已成为生产乙烯主要路径;从,已成为生产乙烯主要路径;从石油或石油或煤焦油中还能够取得苯煤焦油中还能够取得苯等其它有机化工原料。等其它有机化工原料。一、石油成份一、石油成份 主要含主要含碳、氢碳、氢两元素,是由各种两元素,是由各种烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃和和芳香烃芳香烃所组成所组成混合物。混合物。大部分是大
2、部分是液态烃液态烃,同时溶有少,同时溶有少许许气态烃气态烃、固态烃固态烃。无固定熔沸点无固定熔沸点.第2页 1 1、乙烯起源及其在石油化工中地位、乙烯起源及其在石油化工中地位一、乙烯一、乙烯A A、起源、起源石油及石油产品分解石油及石油产品分解B B、乙烯产量能够用来衡量一个国家、乙烯产量能够用来衡量一个国家石石油化工油化工发展水平。发展水平。第3页石蜡油分解试验第4页饱和烃饱和烃 烃分子中烃分子中碳原子之间碳原子之间只只以以 结合结合,剩下剩下价键均与价键均与 原子结合原子结合,使每个碳原子化合价都已到使每个碳原子化合价都已到达达“饱和饱和”。这么烃叫做。这么烃叫做饱和烃饱和烃,也称为也称为
3、烷烃烷烃。烷烃通式:烷烃通式:。CnH2n+2(n1n1整数)整数)单键单键氢氢第5页烯烃烯烃通式为通式为C Cn nH H2n2n(n2n2整数)整数)含有含有C=CC=C烃叫做烃叫做烯烃烯烃。烯烃是不饱和烃,烯烃是不饱和烃,乙烯乙烯是最简单烯烃。是最简单烯烃。碳原子所结合氢原子少于饱和烃里氢原碳原子所结合氢原子少于饱和烃里氢原子碳氢化合物属于不饱和烃(含有子碳氢化合物属于不饱和烃(含有C=C C=C 或或 CCCC)。不饱和烃不饱和烃第6页 分子式分子式 电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式2、乙烯结构:、乙烯结构:C2H4C=CHHHHCH2=CH2C:C:HHHH:空间构型空间
4、构型:6 6个原子共平面,键角个原子共平面,键角120120,平面型分子。,平面型分子。第7页3 3、乙烯物理性质、乙烯物理性质 无色,稍有气味气体。难溶于无色,稍有气味气体。难溶于水,比空气轻,可用排水法搜集水,比空气轻,可用排水法搜集(不用排空气法)。(不用排空气法)。第8页 乙烯分子乙烯分子乙烯分子乙烯分子碳碳双键中一个键轻易断裂碳碳双键中一个键轻易断裂碳碳双键中一个键轻易断裂碳碳双键中一个键轻易断裂。所以,。所以,。所以,。所以,乙烯化学乙烯化学乙烯化学乙烯化学性质比较活泼。性质比较活泼。性质比较活泼。性质比较活泼。、乙烯化学性质、乙烯化学性质 乙烯分子内碳碳双键键能(乙烯分子内碳碳双
5、键键能(615KJ/mol615KJ/mol)小)小于碳碳单键键能(于碳碳单键键能(348KJ/mol348KJ/mol)二倍,说明其中有)二倍,说明其中有一条碳碳键键能小,轻易断裂。一条碳碳键键能小,轻易断裂。第9页氧化反应:氧化反应:燃烧燃烧火焰明亮并伴有火焰明亮并伴有黒烟黒烟思索:思索:为何火焰颜色会明亮?并伴有黑烟?为何火焰颜色会明亮?并伴有黑烟?产生黑烟是因为产生黑烟是因为含碳量高含碳量高,燃烧,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。发光。第10页现象:现象:紫色褪去紫色褪去与酸性与酸性KMnOKMnO4 4作用作用判别判别乙烯乙烯 和和甲烷甲烷第
6、11页加成反应加成反应:溴水溴水或溴或溴四氯化碳溶液四氯化碳溶液 红棕色褪去红棕色褪去1 1,2-2-二溴乙烷二溴乙烷C CC CH HH HH HH HBrBrH HH HC CH HC CH HBrBr+BrBr+BrBr第12页1 1,2-2-二溴乙烷二溴乙烷 无色液体无色液体C CC CH HH HH HH HBrBrH HH HC CH HC CH HBrBr+BrBr+BrBr碳碳双健中两个化学键强度不一样碳碳双健中两个化学键强度不一样反应实质:反应实质:乙烯分子中碳碳双键乙烯分子中碳碳双键断开一个断开一个,2,2个个BrBr分分别直接与别直接与2 2个价键不饱和个价键不饱和C C
7、结合。结合。第13页乙烯乙烯溴分子溴分子第14页第15页第16页第17页第18页第19页1,二溴乙烷,二溴乙烷第20页1、在一定条件下,写出以下反应:、在一定条件下,写出以下反应:CH2=CH2+H2 CH2=CH2+Cl2 CH2=CH2+HCl CH2=CH2+H2O CH2=CH2+HClO 加成反应加成反应:有机物分子里有机物分子里双键(或三键)双键(或三键)两端碳原子两端碳原子与其它原子或原子团与其它原子或原子团直接结合直接结合生成新化合物反应。生成新化合物反应。第21页2 2、试验室制取氯乙烷、试验室制取氯乙烷,是采取是采取CHCH3 3-CH-CH3 3与与ClCl2 2取取代反
8、应好代反应好,还是采取还是采取CHCH2 2=CH=CH2 2与与HClHCl加成反应好加成反应好?3、CH4中混有中混有C2H4杂质杂质,欲除去。欲除去。最好依次经过最好依次经过哪一组试剂哪一组试剂()A.澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸 B.B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸 C.Br2水、浓硫酸水、浓硫酸 D.浓硫酸、浓硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C第22页 取取 代代 反反 应应 加加 成成 反反 应应意意 义义归归 属属断键规律断键规律产物特点产物特点取代反应与加成反应比较取代反应与加成反应比较取而代之取而代之,有进有出有进有出加之而成加之而成,有进无出有进无出烷
9、烃特征反应烷烃特征反应烯烃等特征反应烯烃等特征反应C CH H 断裂断裂C CC C断裂断裂一个产物,产物相一个产物,产物相对较纯净对较纯净两种产物,产物复两种产物,产物复杂杂,为混合物为混合物第23页()、()、加聚反应加聚反应问:问:乙烯分子之间可否发生加成反应呢乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCHnCH2 2=CH=CH2 2 CHCH2 2 CH CH2 2n n 催化剂催化剂 聚乙烯聚乙烯第24页说明:说明:1 1、聚乙烯是高分子有机物、混合物,无固定分子式,、聚乙烯是高分子有机物、混合物,无固定分子式,无固定熔沸点。无固定熔沸点。2 2、聚乙烯等白色塑料废弃物,微生物不能降解,是
10、白色污染、聚乙烯等白色塑料废弃物,微生物不能降解,是白色污染物。物。第25页 由不饱和相对分子质量小化合物由不饱和相对分子质量小化合物分子结合成相对分子质量大化合物分分子结合成相对分子质量大化合物分子,这么反应子,这么反应是加成反应是加成反应同时又是同时又是聚聚合反应合反应,简称加聚反应简称加聚反应。第26页石油化学工业最主要基础原料石油化学工业最主要基础原料 乙烯产量是衡量一个国家石油化工发乙烯产量是衡量一个国家石油化工发展水平主要标志。展水平主要标志。植物生长调整剂植物生长调整剂5 5、乙烯用途、乙烯用途第27页西红柿或香蕉催熟试验西红柿或香蕉催熟试验第28页 6 6、乙烯试验室制法、乙烯
11、试验室制法1 1、试剂:试剂:浓硫酸与无水乙醇浓硫酸与无水乙醇(体积比体积比3:1)3:1)2 2、原理原理:CH CH3 3-CH-CH2 2-OH CH-OH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓浓H H2 2SOSO4 41701700 0C C3 3、装置:液装置:液+液液气气 第29页问题一:试验中温度计作用?温度计插入位置问题一:试验中温度计作用?温度计插入位置?CH CH3 3-CH-CH2 2-OH CH-OH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓浓H H2 2SOSO4 41701700 0C C控制反应温度,控制反应温度,预防制取乙烯不纯,因预防
12、制取乙烯不纯,因为温度过高或过低都会产生气体杂质所以反为温度过高或过低都会产生气体杂质所以反应得快速加热到应得快速加热到170170左右左右;温度计插入液面以温度计插入液面以下下.第30页问题二:浓硫酸作用?反应中表达了浓硫问题二:浓硫酸作用?反应中表达了浓硫酸什么性质?酸什么性质?浓硫酸起浓硫酸起催化剂、脱水性催化剂、脱水性作用作用 CH CH3 3-CH-CH2 2-OH CH-OH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓浓H H2 2SOSO4 41701700 0C C第31页问题三:沸石(或碎瓷片)作用?问题三:沸石(或碎瓷片)作用?问题四:能够用排空气法搜集乙烯吗?问题
13、四:能够用排空气法搜集乙烯吗?不能够,因为乙烯不能够,因为乙烯M=28g/molM=28g/mol密度密度和空气和空气M M均均=29g/mol=29g/mol密度靠近密度靠近预防暴沸预防暴沸。第32页问题五:液体混合次序?问题五:液体混合次序?问题七:撤除仪器步骤?问题七:撤除仪器步骤?先撤管,再灭灯。先撤管,再灭灯。碱石灰干燥,不用浓硫酸。碱石灰干燥,不用浓硫酸。浓硫酸缓缓倒入乙醇中浓硫酸缓缓倒入乙醇中问题六:怎样得到干燥乙烯?问题六:怎样得到干燥乙烯?第33页 试验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓试验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓H H2 2SOSO4 4反应生成少许二氧化硫。
14、反应生成少许二氧化硫。C+C+H H2 2S0S04 4(浓浓)=)=SOSO2 2+CO+CO2 2+H H2 2O O。设计以下试验以确认上述混合气体中有乙烯和设计以下试验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。二氧化硫。(1)(1)下列图中下列图中、装置可盛放试剂是:装置可盛放试剂是:_;_;_;_(将序号填入空格内将序号填入空格内)。A.A.品红溶液品红溶液 B.NaOH B.NaOH溶液溶液C.C.浓浓H H2 2SOSO4 4D.D.酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液ABAD第34页 装置装置中品红溶液褪色中品红溶液褪色除去除去SO2气体,以免干扰乙烯性质试验气体,以免干扰乙烯性
15、质试验检验检验SO2是否除尽是否除尽装置装置不褪色,装置不褪色,装置褪色褪色(2)(2)能说明二氧化硫存在现象是能说明二氧化硫存在现象是 _ _。(3)(3)使用装置使用装置目标是目标是 _ _。(4)(4)使用装置使用装置目标是目标是_。(5)(5)确认含有乙烯现象是确认含有乙烯现象是 _ _。第35页CH2=CH2 氧化氧化加成加成聚合聚合使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色2CO2+2H2O H2NiBr2HClH2O 催化剂、加温、加压催化剂、加温、加压 CH3CH3 CH2BrCH2BrCH3CH2ClCH3CH2OH CH2CH2n 总结乙烯化学性质总结乙烯化学性质第36页
16、练习:练习:1 1工工业业上上乙乙烯烯主主要要起起源源于于 ,它它是是一一个个 色色、味气体,味气体,溶于水。试验室制取乙烯时用溶于水。试验室制取乙烯时用 法搜集。法搜集。2 2能能够够用用来来判判别别甲甲烷烷和和乙乙烯烯,还还能能够够用用来来除除去去甲甲烷烷中中乙烯操作方法是(乙烯操作方法是()A.A.将混合气体经过盛有硫酸洗气瓶将混合气体经过盛有硫酸洗气瓶 B.B.将混合气体经过盛有足量溴水洗气瓶将混合气体经过盛有足量溴水洗气瓶 C.C.将混合气体经过盛有水洗气瓶将混合气体经过盛有水洗气瓶 D.D.将混合气体经过盛有澄清石灰水洗气瓶将混合气体经过盛有澄清石灰水洗气瓶3 3以下物质不可能是乙
17、烯加成产物是以下物质不可能是乙烯加成产物是()()A ACHCH3 3CHCH3 3 B BCHCH3 3CHClCHCl2 2 C CCHCH3 3CHCH2 2OH OH DDCHCH3 3CHCH2 2BrBrB BB第37页4、试验室可经过加热酒精和浓硫酸混合物制乙烯,试验室可经过加热酒精和浓硫酸混合物制乙烯,其副反应常伴有其副反应常伴有SOSO2 2产生,产生,SOSO2 2也能使溴水或也能使溴水或KMnOKMnO4 4(H(H+)溶液褪色。请回答:溶液褪色。请回答:SOSO2 2、C C2 2H H4 4使溴水褪色化学方程式使溴水褪色化学方程式 。怎样检验怎样检验C C2 2H H
18、4 4中混入中混入SOSO2 2?怎样除去?检验?怎样除去?检验SOSO2 2除尽除尽方法是什么?方法是什么?第38页5 5、关于乙烯分子结构说法中,错误是、关于乙烯分子结构说法中,错误是()A A乙烯分子里含有乙烯分子里含有C=CC=C双键;双键;B B乙烯分子里全部原子共平面;乙烯分子里全部原子共平面;C C乙烯分子中乙烯分子中C=CC=C双键键长和乙烷分子中双键键长和乙烷分子中C CC C单键键长相等。单键键长相等。D D乙烯分子里各共价键之间夹角为乙烯分子里各共价键之间夹角为120120。C C第39页1010、以下分子全部原子在同一平面是(、以下分子全部原子在同一平面是()、COCO
19、2 2、P P4 4、CHCH4 4、C C2 2H H4 4 AD AD 1212、1molCH1molCH2 2=CH=CH2 2与氯气完全加成后再与氯气取代,整个过程与氯气完全加成后再与氯气取代,整个过程最多需最多需ClCl2 2物质量为()物质量为()A.1mol A.1molB.4molB.4molC.5molC.5molD.6molD.6molC C第40页13.13.四氯乙烯对环境有一定危害,干洗衣服干洗剂主要四氯乙烯对环境有一定危害,干洗衣服干洗剂主要成份是四氯乙烯;家用不粘锅内侧涂覆物质主要成份成份是四氯乙烯;家用不粘锅内侧涂覆物质主要成份是聚四氟乙烯。以下关于四氯乙烯和聚四
20、氟乙烯叙述是聚四氟乙烯。以下关于四氯乙烯和聚四氟乙烯叙述中正确是中正确是A A、它们都属于纯净物、它们都属于纯净物B B、它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色、它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C C、它们分子中都不含氢原子、它们分子中都不含氢原子D D、它们都可由乙烯只发生加成反应得到、它们都可由乙烯只发生加成反应得到C C第41页二、烯烃二、烯烃(单烯烃单烯烃)1 1、概念:、概念:分子里含有碳碳双键不饱和链烃。分子里含有碳碳双键不饱和链烃。2 2、烯烃通式:、烯烃通式:C Cn nH H2n 2n (n2)(n2)同环烷烃通式同环烷烃通式3 3、烯烃同系物物理性质、烯烃同系物物理性质(1 1)常常
21、温温下下,C C2 2CC4 4为为气气体体,C C5 5CC1818为为液液体体,C C1818以以上上为为固体;固体;(2 2)烯烯烃烃熔熔沸沸点点随随碳碳原原子子数数增增多多,分分子子量量增增大大,熔熔沸沸点点逐步升高;逐步升高;(3 3)烯烃密度伴随碳原子数增多,逐步增大。)烯烃密度伴随碳原子数增多,逐步增大。第42页4 4、烯烃化学性质、烯烃化学性质(1 1)氧化反应)氧化反应 燃烧:燃烧:与与酸酸性性KMnOKMnO4 4溶溶液液反反应应:能能使使酸酸性性KMnOKMnO4 4溶溶液褪色。液褪色。(2 2)加成反应)加成反应 (3 3)加聚反应)加聚反应问:乙烯、丙烯问:乙烯、丙烯
22、1 1:1 1混合所得加聚反应产物有几个?混合所得加聚反应产物有几个?第43页试写出试写出C C4 4H H8 8同分异构体同分异构体1 1、碳链异构:、碳链异构:由碳原子由碳原子排列方式排列方式不一样而引发异构不一样而引发异构 烷烃同分异构体书写实质就是写碳链异构烷烃同分异构体书写实质就是写碳链异构2 2、官能团异构:环烷烃。、官能团异构:环烷烃。烯烃同分异构体书写就是写烷烃异构体烯烃同分异构体书写就是写烷烃异构体后,加上双键。后,加上双键。三、烯烃同分异构体书写三、烯烃同分异构体书写第44页烯烃命名:烯烃命名:类似于烷烃命名,只需在类似于烷烃命名,只需在最终用阿拉伯数字表示双键位置。最终用
23、阿拉伯数字表示双键位置。第45页CH3CH=CCH2CH3 CH33-3-甲基甲基-2-2-戊烯戊烯CH2=CCH2CH=CH2 CH2CH32-2-乙基乙基-1,4-1,4-戊二烯戊二烯第46页1414、向装有溴玻璃瓶中通入乙烯,结果玻璃瓶质量、向装有溴玻璃瓶中通入乙烯,结果玻璃瓶质量增加增加4.2 g4.2 g,则溴吸收乙烯在标况下体积是,则溴吸收乙烯在标况下体积是 ()A A、22.4 L B22.4 L B、11.2 L11.2 LC C、3.36L D3.36L D、4.48L4.48L 生成生成1 1,2-2-二溴乙烷质量是二溴乙烷质量是 ()A A、2.8 g B2.8 g B、
24、4.6 g4.6 gC C、9.2 g D9.2 g D、28.2 g28.2 gCD第47页1515、以下分子中全部原子都在同一平面上是(、以下分子中全部原子都在同一平面上是()A A、CHCH4 4 B B、C C2 2H H6 6C C、CClCCl4 4 D D、C C2 2H H4 41616、由乙烯推测丙烯结构或性质,正确是(、由乙烯推测丙烯结构或性质,正确是()A A、分子中三个碳原子在同一直线上、分子中三个碳原子在同一直线上B B、分子中全部原子都在同一平面上、分子中全部原子都在同一平面上C C、与、与HClHCl加成只生成一个产物加成只生成一个产物D D、由丙烯之间相互加成可
25、得到聚丙烯、由丙烯之间相互加成可得到聚丙烯DD第48页1717、将、将19 g19 g乙烯和甲烷混合气体通入足量、溴水乙烯和甲烷混合气体通入足量、溴水后,溴水增重后,溴水增重7 g7 g,则混合气体中乙烯体积分,则混合气体中乙烯体积分数是(数是()A A、75%B75%B、50%50%C C、30%D30%D、25%25%D D1818、一个气态烷烃和一个气态烯烃,它们分子里碳、一个气态烷烃和一个气态烯烃,它们分子里碳原子数相同。将原子数相同。将1.01.0体积这种混合气体在氧气中体积这种混合气体在氧气中充分燃烧,生成充分燃烧,生成2.02.0体积体积CO2CO2和和2.42.4体积水蒸气体积
26、水蒸气(气体体积均在相同情况下测定),则混合气中(气体体积均在相同情况下测定),则混合气中烷烃和烯烃体积比为(烷烃和烯烃体积比为()A A、3 3:1 B1 B、1 1:3 3C C、2 2:3 D3 D、3 3:2 2 C C第49页1919、将烷烃、烯烃按体积比、将烷烃、烯烃按体积比5 5:1 1混合,混合气体体积是混合,混合气体体积是相同情况下等质量氢气体积相同情况下等质量氢气体积1/161/16,则混合气体组成是,则混合气体组成是 ()A A、甲烷、乙烯、甲烷、乙烯 B B、乙烷、丙烯、乙烷、丙烯C C、丁烷、乙烯、丁烷、乙烯 D D、甲烷、丁烯、甲烷、丁烯B2020、以下物质能够使溴
27、水褪色,且发生加成反应是、以下物质能够使溴水褪色,且发生加成反应是 A.CHA.CH4 4 B.SO B.SO2 2 C.C C.C2 2H H4 4 D.H D.H2 2S S2121、1 mol1 mol乙烯与氯气发生加成反应完全后,再与氯气发生乙烯与氯气发生加成反应完全后,再与氯气发生取代反应,整个过程中最多消耗氯气取代反应,整个过程中最多消耗氯气 ()A A、3 mol B3 mol B、4 mol 4 mol C C、5 mol D5 mol D、6 mol6 molC CC C第50页2222、一个气态烷烃和气态烯烃组成混合物共、一个气态烷烃和气态烯烃组成混合物共10 10 g g,混合气体密度是相同情况下,混合气体密度是相同情况下H2H2密度密度12.512.5倍,倍,该混合气体经过装有溴水试剂瓶时,试剂瓶该混合气体经过装有溴水试剂瓶时,试剂瓶总质量增加了总质量增加了8.4 g8.4 g,组成混合气体成份可能,组成混合气体成份可能是是 ()A A、乙烯和乙烷、乙烯和乙烷 B B、甲烷和丙烯、甲烷和丙烯C C、甲烷和乙烯、甲烷和乙烯 D D、丙烯和丙烷、丙烯和丙烷C C第51页 某烯烃和氢气加成后产物如图:某烯烃和氢气加成后产物如图:CH3CCH2CH3CH3CH3思索:该烯烃双键在哪两个碳原子之间?思索:该烯烃双键在哪两个碳原子之间?只能是只能是之间之间第52页