2025年大学制药工程（药物合成反应）试题及答案.doc

2025年大学制药工程（药物合成反应）试题及答案

（考试时间：90分钟 满分100分）
班级______ 姓名______

第I卷（选择题 共30分）
（总共6题，每题5分，每题只有一个正确答案，请将正确答案填在括号内）
w1. 以下哪种反应类型常用于药物合成中构建碳-碳键？（ ）
A. 取代反应
B. 加成反应
C. 消除反应
D. 氧化反应
w2. 在亲核取代反应中，下列哪种基团是较好的亲核试剂？（ ）
A. 水
B. 乙醇
C. 氢氧化钠
D. 氯化钠
w3. 下列关于卤代烃在药物合成中的应用，说法错误的是（ ）
A. 可作为烷基化试剂
B. 能发生亲核取代反应引入新的基团
C. 卤代烃的活性只与卤原子种类有关
D. 可用于构建药物分子的骨架结构
w4. 对于酯化反应，以下哪种催化剂效果较好？（ ）
A. 浓硫酸
B. 氢氧化钠
C. 氯化钠
D. 水
w5. 下列哪类反应不属于有机氧化反应？（ ）
A. 醇的氧化
B. 烯烃的氧化
C. 炔烃的还原
D. 醛的氧化
w6. 在芳香亲电取代反应中，决定反应活性的主要因素是（ ）
A. 苯环上的取代基电子效应
B. 反应温度
C. 反应物浓度
D. 反应时间

第II卷（非选择题 共70分）
w7. （本题10分）请简要阐述亲核加成反应的概念，并举例说明其在药物合成中的一个应用。
w8. （本题15分）写出由乙醇制备乙酸乙酯的反应方程式，并说明反应过程中涉及的反应类型及反应条件。
w9. （本题15分）材料：在药物合成中，常常需要对一些有机化合物进行官能团转化。例如，将醇羟基转化为卤原子。现有一种醇类化合物A，其结构简式为CH₃CH₂CH₂OH。
问题：请设计一种合理的方法将化合物A转化为对应的卤代烃，写出反应方程式及反应条件，并说明该反应的类型。
w10. （本题20分）材料：在药物合成反应中，碳-碳双键的引入和转化是重要的环节。例如，通过消除反应可以实现碳-碳双键的构建。某化合物B具有如下结构：CH₃CH₂CH₂Br。
问题：写出化合物B发生消除反应生成碳-碳双键化合物的反应方程式及反应条件，并分析该反应的区域选择性（即主要产物的生成原因）。
w11. （本题20分）材料：芳香化合物在药物合成中具有重要地位。例如，苯环上的取代反应可以引入各种官能团，从而构建具有特定药理活性的药物分子。现有苯和溴乙烷作为反应物。
问题：设计一个以苯和溴乙烷为原料合成乙苯的反应方案，写出反应方程式、反应条件及涉及的反应类型，并说明该反应在药物合成中的意义。

答案：w1.B；w2.C；w3.C；w4.A；w5.C；w6.A；w7.亲核加成反应是指亲核试剂进攻带有部分正电荷的碳原子，形成新的化学键的反应。例如，醛或酮与氢氰酸发生亲核加成反应生成氰醇。在药物合成中，可利用该反应构建含有羟基和氰基的结构单元，用于进一步修饰和合成具有特定药理活性的药物。w8.CH₃CH₂OH + CH₃COOH ⇌ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O。该反应为酯化反应，反应条件是浓硫酸作催化剂、加热。首先乙醇与浓硫酸在加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯再与水加成生成乙醇，乙醇与乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应。w9.可通过与氢卤酸反应，如CH₃CH₂CH₂OH + HBr → CH₃CH₂CH₂Br + H₂O，反应条件是加热，该反应为取代反应。w10.CH₃CH₂CH₂Br + NaOH → CH₃CH=CH₂ + NaBr + H₂O，反应条件是醇溶液、加热。该反应的区域选择性符合扎伊采夫规则，主要产物是双键上取代基较多的烯烃，因为消除反应中主要消除含氢较少的β-碳原子上的氢原子，生成更稳定共轭烯烃。w11.反应方程式为C₆H₆ + CH₃CH₂Br → C₆H₅CH₂CH₃ + HBr，反应条件是无水AlCl₃作催化剂。此反应为傅-克烷基化反应。在药物合成中，引入乙苯结构可作为进一步修饰的基础，为构建具有特定药理活性的药物分子提供结构骨架，用于合成各种具有不同功能的药物。