有机化学-有机化合物的命名基础.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,2.1 有机化合物的分类,*按碳架分类:,开链、碳环、杂环,*按官能团分类：,双键、叁键、卤素、羟基、,羰基、羧基、酯基、氨基,指出下列结构式中所含的官能团：,维生素A,有机化合物的结构是指分子中,各原子的连接顺序、连接方式,及,相应的空间排列。,2.2有机化合物的表示方法,有机结构的立体概念,碳原子的四面体模型（甲烷）,甲烷分子的另外二种模型,斯陶特模型,棍棒模型,1、缩写式与折线式,丁烷 CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,丙醇,CH,3,CH,2,CH,2,OH,结构表示方法：,2、透视式与投影式,二氯,甲烷,二个不同的投影式表示同一个分子,丙醇的投影式与结构模型,2.3 烷烃的命名,烃,：,分子中只含有碳和氢两种元素的有机物。,烷烃,：,分子中碳原子间都以单键相连成链状，其余价键都与H原子相连的有机物。,系差：,CH,2,通 式：C,n,H,2n+2,同系列、系差、同系物,同系物结构相似，化学性质基本相似，物理性质随碳原子数的增加而呈现规律性的变化。,异构现象：,随碳的增多，数目增加。,烷烃的同分异构：构造异构,(碳链异构),正丁烷,bp.0.5,异丁烷,bp.11.7,2.3.1 烷烃的命名,1、,习惯命名法,(普通命名法),天干与数字,正（直链）烷烃的命名，按它所含碳原子数来命名。含110个碳原子以,天干,（甲、乙、丙、丁)表示，10以上用,数字,表示。,例如:,正己烷,异己烷,新己烷,2.衍生物命名法(看成甲烷的烷基衍生物，略),2.3.2 系统命名法,(结合IUPAC规定的原则和我国文字的特点而制订),（1）直链烷烃的命名,直链烷烃（,n,alkanes）的名称用“碳原子数+烷”,来表示。当碳原子数为110时，命名方法与习惯命名,法相同。碳原子数超过10时，用数字表示。,正烷烃的名称,构 造 式 中 文 名 英 文 名,CH,4,甲 烷 methane,CH,3,CH,3,乙 烷,ethane,CH,3,CH,2,CH,3,丙 烷 propane,CH,3,(CH,2,),2,CH,3,（正）丁 烷,n,-butane,CH,3,(CH,2,),3,CH,3,（正）,戊 烷,n,-pentane,CH,3,(CH,2,),4,CH,3,（正）,己 烷,n,-hexane,CH,3,(CH,2,),5,CH,3,（正）,庚 烷,n,-heptane,CH,3,(CH,2,),6,CH,3,（正）,辛 烷,n,-octane,CH,3,(CH,2,),7,CH,3,（正）,壬 烷,n,-nonane,CH,3,(CH,2,),8,CH,3,（正）,癸 烷,n,-decane,CH,3,(CH,2,),9,CH,3,（正）,十一烷,n,-undecane,CH,3,(CH,2,),10,CH,3,（正）十二烷,n,-dodecane,CH,3,(CH,2,),11,CH,3,（正）十三烷,n,-tridecane,CH,3,(CH,2,),12,CH,3,（正）十四烷,n,-tetradecane,CH,3,(CH,2,),13,CH,3,（正）十五烷,n,-pentadecane,CH,3,(CH,2,),14,CH,3,（正）十六烷,n,-hexadecane,CH,3,(CH,2,),15,CH,3,（正）十七烷,n,-heptadecane,构造式 中文名 英文名,CH,3,(CH,2,),16,CH,3,（正）十八烷,n,-octadecane,CH,3,(CH,2,),17,CH,3,（正）十九烷,n,-nonadecane,CH,3,(CH,2,),18,CH,3,（正）二十烷,n,-icosane,CH,3,(CH,2,),19,CH,3,（正）二十一烷,n,-henicosane,CH,3,(CH,2,),20,CH,3,（正）二十二烷,n,-docosane,CH,3,(CH,2,),28,CH,3,（正）三十烷,n,-triacontane,CH,3,(CH,2,),29,CH,3,（正）三十一烷,n,-hentriacontane,CH,3,(CH,2,),30,CH,3,（正）三十二烷,n,-dotriacontane,CH,3,(CH,2,),38,CH,3,（正）四十烷,n,-tetracontane,CH,3,(CH,2,),48,CH,3,（正）五十烷,n,-pentacontane,CH,3,(CH,2,),58,CH,3,（正）六十烷,n,-hexacontane,CH,3,(CH,2,),68,CH,3,（正）七十烷,n,-heptacontane,CH,3,(CH,2,),78,CH,3,（正）八十烷,n,-octacontane,CH,3,(CH,2,),88,CH,3,（正）九十烷,n,-nonacontane,CH,3,(CH,2,),98,CH,3,（正）一百烷,n,-hectane,CH,3,(CH,2,),132,CH,3,（正）一百三十四烷,n,-tetratriacontanehectane,以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。,烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看,出。表中的正（,n,）表示直链烷烃，正（,n,）可以省略。,伯碳原子,一级碳原子,1,仲碳原子,二级碳原子,2,叔碳原子,三级碳原子,3,季碳原子,四级碳原子,4,（2）支链烷烃的命名,有分支的烷烃称为支链烷烃（branchedchain alkanes）。,（i）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子：,在烷烃中，C和H可分为如下几类：,与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1C表示（或称伯碳，primary carbon），1C上的氢称为一级氢，用1H表示。,与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2C表示（或称仲碳，secondary carbon），2C上的氢称为二级氢，用2H表示。,与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3C表示（或称叔碳，tertiary carbon），3C上的氢称为三级氢，用3H表示。,与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4C表示（或称季碳，quaternary carbon）,烷基的名称：由相应的烷烃去氢而来,甲基（methyl，缩写Me,）,乙基,（ethyl，缩写Et）,乙基（ethyl，缩写Et）,（正）丙基,（,n,propyl，缩写,n,Pr）,丙基（propyl，缩写Pr）,异丙基,（isopropyl，缩写,i,Pr）,1甲基乙基（1methylethyl）,甲烷 CH,4,乙烷,CH,3,CH,3,丙烷,CH,3,CH,2,CH,3,甲基,（methyl，缩写Me）,烷烃,相应的烷基,普通命名法,IUPAC命名法,中文名称,（英文名称）,中文名称,（英文名称）,甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。,一些常见烷基的名称,（正）丁烷,CH,3,(CH,2,),2,CH,3,（正）丁基,（,n,butyl，缩写,n,Bu）,丁基,（butyl，缩写Bu）,二级丁基或仲丁基（,sec,butyl，缩写,s,Bu）,1甲（基）丙基（1methylpropyl）,异丁烷,异丁基,（isobutyl，缩写,i,Bu）,2甲基丙基（2methylpropyl）,三级丁基或叔丁基（,tert,butyl，缩写,t,Bu）,1,1二甲基乙基（1,1dimethylethyl）,丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，所以能产生四种丁基。,续 表,（,正）戊烷CH,3,(CH,2,),3,CH,3,（正）戊基（,n,pentyl或,n,amyl）,戊基（,n,pentyl）,1甲基丁基（1methylbutyl,）,1乙基丙基（1ethylpropyl）,续表 戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。,异戊烷,异戊基（isopentyl）,3甲基丁基（3methylbutyl）,1,2二甲基丙基（1,2dimethylpropyl）,三级戊基或叔戊基（,tert,pentyl）,1,1二甲基丙基（1,1dimethylpropyl）,2甲基丁基（2methybutyl）,续 表,新戊烷,新戊基（neopentyl）,2,2二甲基丙基（2,2dimethylpropyl）,*1 括号中的正字可以省略；,*2 在英文命名时，正用,n,，异用,iso,或,i,，新用neo，二级用词头,sec,（或,s,），三级用词头,tert,（或,t,）表示，后面有一短横线。,续 表,第三步：写名称(注意基团的位次和数目),第二步：主链编号(注意编号有选择的情况),支链烷烃的命名：三步法,第一步：找主链(注意主链有选择的情况),选 主 链,碳链最长原则,2,5,7三甲基壬烷,1,2,3,4,5,6,7,8,9,若长度相等，则以,支链最多,的为主链。,2,3,5三甲基4丙基庚烷,1,2,3,4,5,6,7,若支链数相同，则选支链具有,最低位次,的链。,2,5二甲基4(1甲基丙基）庚烷,3,5二甲基4异丁基庚烷,1,2,3,4,5,6,7,取代基的列出按,“次序规则”,，主要内容为,：,1、将各取代基的原子按原子序数大小排列，大者为优（命名时后列出）。,如：ClOCH,C,H,3,如：,CH,CH,2,CH,2,CH,3,C,H,3,C，C，HC，H，H,2、若两个基团的第一个元素相同，则依次比较与它直接相连的其它原子。,3、含有,双键和叁键,基团可认为连有两个或三个相同原子。（如乙烯基和异丙基）,4丙基6异丙基壬烷,所以,1,2,3,4,5,6,7,8,9,详见有机基团排序表,2.4环烷烃的命名,单环烷烃的命名：使取代基的位次尽可能小，并使较小的取代基位次最小,1,2,3,4,5,6,1-甲基-4-异丙基环己烷,单环不饱和脂肪烃的命名,1,2,3,4,5,5-甲基-1,3-环戊二烯,1,2,3,4,5,6,3,6-二甲基-1-环己烯,螺环的命名 编号从小环开始,桥环的命名,编号从桥头碳开始，长桥在先。,6，8-二甲基-2-乙基二环321辛烷,6，6二甲基2亚甲基二环311庚烷,1,2,3,4,5,6,7,1,2,3,4,5,6,7,3,5,6,6-四甲基,-5-乙基-3-庚烯,试从上例比较我国系统命名法与IUPAC命名的异同,（IUPAC法）,2.5烯烃的系统命名,主链应包括,双键,3(2甲基丙基)环己烯或3异丁基环烯。,双键的构型,(,顺反异构）,（E）2丁烯,（Z）2丁烯,bp 0.9 bp 3.7,上述异构现象是由于以,双键相连,的两个碳原子不能绕,键轴,作相对自由旋转而产生，所以当这两个碳原子各连有两个不同的原子和基团时，双键上的四个基团在空间就可以有两种不同的排列方式，,这种空间的排列方式叫构型。,构型,和,构象,都是用来描述分子中各原子或基团在空间的不同的排列，,但，其涵义不同。,起因,转化能量,分离情况,构象,绕,键轴相对旋转而得的各种空间排列,一般较低,不同构象的分子一般不能分离,构型,因,键使旋转受阻而引起,较高,不同构型的分子能稳定存 在,，可以分离。,构象与构型,涵义,的比较,所以，下两式无顺反异构,顺反,异构的条件,组成双键的每个C原子所联接的二个原子或基团均不得相同：,顺式？反式？,显然,，用“顺”“反”表示已无能为力。,我国命名原则规定，在烯烃顺反异构的命名中,不用“顺”“反”，,而用“Z”、“E”体系,Z、E,规则：,将与双键相连的基团排序，找出与各个双键,C,相连的较优基团（原子）。如果较优在同侧为“,Z”，否则为“E”,。,(E)-3-甲基-2戊烯,(2Z,4E)-3-甲基-2,4-己二烯,不可将“顺”等同于“Z”，“反”等同于“E”。它们是不同的二组概念。,（2Z，4E）3甲基2，4已二烯,注意：,烯基的命名,烯烃去掉一个氢原子，称为某烯基（enyl）。烯基的编号从带有自由价（free valence）的碳原子开始，烯基的英文名称用词尾“enyl”代替基的词尾“yl”。下面是三个烯基的普通命名法和IUPAC命名法。,2.6,炔烃的异构和命名,1,2,3,4,5,4-甲基-1-戊炔,3-甲基-1-戊炔,4-甲基-2-戊炔,烯炔,命名：一般先命名烯，再命名炔。,主链编号使两者位次之和最小；若有选择应使双键位次最小。,1,2,3,4,5,3-戊烯-1-炔,1,2,3,4,5,1-戊烯-4-炔,炔 基,炔烃去掉一个氢原子即得炔基，词尾用ynyl代替相应烷基的词尾yl，如：,2.7.1芳香烃的分类,2.7.2 单环芳烃及其衍生物的命名,一元取代物：,甲苯,乙苯,异丙苯,二元取代物：,1,2-二甲苯,邻二甲苯,o-二甲苯,1,3-二甲苯,间二甲苯,m-二甲苯,1,4-二甲苯,对二甲苯,p-二甲苯,三元取代物:,1,2,3-三甲苯,连三甲苯,1,2,4-三甲苯,偏三甲苯,1,3,5-三甲苯,均三甲苯,单环芳烃衍生物的命名,溴苯,硝基苯,对硝基甲苯,间溴甲苯,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸,4羟基2,6二溴苯甲酸,邻氯苯胺,2-硝基4氯苯酚,3甲基5氨基苯磺酸,3硝基4羟基苯磺酸,4-Hydroxy-3-nitro-benzenesulfonic acid,2.7.3 多环芳烃和非苯芳烃,分类：一般是按苯环的联结情况进行分类,1、联苯和联多苯,2、,多苯代脂肪烃类,二苯甲烷,三苯甲烷,1,2-二苯乙烯,3、稠环芳烃,2.7.4 非苯芳烃,分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。单环非苯芳烃的结构一般符合Huckel规则。即它们都是含有4,n,+2个,电子的单环平面共轭多烯。例如：,常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯（Annulenes）是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内，括号后面写上轮烯即可,。,也可以不写括号,用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为18 轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。18 轮烯含有十八个碳，九个双键，所以也可以称为环十八碳九烯。,2.8卤代烃的命名,1-溴丙烷,溴代丙烷,丙基溴,2-溴丙烷,溴代异丙烷,异丙基溴,2-甲基-2-溴丙烷,溴代叔丁烷,叔丁基溴,3-溴-1-丙烯,溴化苄,苄基溴,3-氯-1-环己烯,命名讨论：,3甲基5氯庚烷,2甲基3氯丁烷,1,2,3,4,5,3-甲基-1-苯基-4-氯-2-戊烯,2.9.1 醇的命名,异丙醇,烯丙醇,苄 醇,环己醇,系统命名,选取含,OH,的最长链,碳链编号从,靠近羟基,端开始,(Z)-3-甲基-4-已烯-2-醇 1苯基乙醇,十二碳原子以下的饱和一元醇为无色的液体。某些醇有特殊的香气：,叶醇,Z3己烯1醇,苯乙醇,2.9.2 酚的分类和命名,苯酚,2-萘酚,邻苯二酚(儿茶酚),1,2,4-苯三酚,2.9.3 醚的分类和命名：,醚,简单醚,混合醚,环醚,冠醚,环氧乙烷,18-冠-6,乙 醚,苯甲醚,苯甲醛,苯乙酮,1-苯基-1-丙酮,4-甲基戊醛,6-甲基-2-庚酮,2.10 醛、酮的命名：,1,2,3,4,5,4-甲基-2-戊烯醛,1,2,3,4,5,5-苯基-4-戊烯-2-酮,4-甲基-2,6-庚二酮,4-甲基环己酮,3-乙基-3-丁烯酸 2-甲基丁二酸 E-丁烯二酸,环己基甲酸,4-甲基-2-异丙基苯甲酸,2.13 羧酸和取代羧酸的命名,2-甲基-3-苯基丁酸,2,4-二碘苯氧乙酸,乙酰氯,对溴苯甲酰氯,乙酸酐,邻苯二甲酸酐,己内酰胺,乙酸异戊酯,乙酸乙酯,对甲氧基苯甲酸苄酯,-羟基丙酸,(乳 酸),丁酮二酸(草酰乙酸),3-羟基-3-羧基-戊二酸,(柠 檬 酸),3,4,5-三羟基苯甲酸,(五倍子酸，没食子酸),乙醛酸,青霉素G,(penicillin G),2.12.1 胺的分类、命名,伯 胺,二甲基乙胺 N-甲基-N-异丙基苯胺 碘化三甲基乙铵 ,仲胺,叔胺及季铵盐,2.12.2 酰胺的命名,苯甲酰胺,3-甲基丁酰胺,N,N二甲基甲酰胺,邻苯二甲酰亚胺,2.13 杂环化合物 的命名,呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑,吡啶 吡喃 哒嗪 嘧 啶 吡嗪,吲哚 苯并呋喃 嘌呤,喹啉 异喹啉 吖啶,2-呋喃甲醛,-呋喃甲醛,3-吡啶甲酸,-吡啶甲酸,1-甲基吡咯,环上有取代基时编号从杂原子开始:,1,2,3,4,5,