有机化学课件-第八章芳烃.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,1.,芳烃的分类和命名,当苯环上有,俩,不同,取代,基，按照下列顺序决定哪个取代基和苯环一起作为,母体,：,羧基,COOH,醛基,-CHO,羟基,-OH,烯基,-C=C-,或炔基,氨基,-NH2,烷氧基,-OR,烷基,-R,卤素,-X,硝基,-NO2,亚硝基,-NO,当苯环上有,三取代,基时，,先选出母体官能团,，并把它编号为,1,，其他的官能团按编号最小原则顺时针或逆时针沿苯环编号，书写官能团时依然按照取代基次序原则先后书写；,了解联苯的编号与命名；,了解萘的编号和,位,位；,练习题,8.1 8.2,第八章 芳烃,2.,芳烃的化学反应,苯环上的亲电取代反应,卤代反应,在,三卤化铁,的催化下，苯与卤素反应生成卤代苯，其中,氟,反应,太剧烈,，,碘太慢,且产物不稳定，只能用氯和溴。因铁可直接与卤素生成卤化铁，所以,也可直接用铁粉催化,。,硝化反应,苯在浓硫酸与浓硝酸的混合物（称混酸）中发生硝化反应，生成硝基苯。,第八章 芳烃,2.,芳烃的化学反应,硝基苯不易继续硝化,，,必须使用发烟硝酸和浓硫酸,加热才能再取代上一个硝基，生成,间,二硝基苯。,发烟硝酸，浓硫酸,磺化反应,浓,苯与,浓硫酸或发烟硫酸,（,SO3,与硫酸的混合物）反应，可在苯环上,引入磺酸基,而生成苯磺酸。,磺化反应是可逆反应，即苯磺酸与稀酸一起加热可返回苯与硫酸；,第八章 芳烃,2.,芳烃的化学反应,傅克反应的局限性,：,傅克反应是一个亲电取代反应，,凡是苯环上连有,硝基,-NO,2,、磺酸基,-SO,3,H,、氰基,-CN,或者羰基,-CO-R,等,吸电子基团,，将直接降低苯环电子云密度而导致,傅克反应不能发生,；,傅克烷基化反应经过碳正离子中间体，,碳正离子,重排严重,，常使引入苯环的烷基不是以前的烷基；,克服碳正离子重排方法,是,酰化后再经克莱门森还原为烷基,。,练习题,8.6,第八章 芳烃,2.,芳烃的化学反应,单取代苯的亲电取代反应定位规律,：,取代基对反应速率的影响,：,苯环上已经存在的取代基会对苯环上继续发生的亲电取代,反应速度产生影响,。以苯环为基准：,使亲电取代反应活性提高（,供电子,）的基团称为,活化基团,；,使亲电取代反应活性降低（,吸电子,）的基团称为,钝化基团,；,旧取代基对新入取代基位置的影响,：,苯环上已有的取代基会对第二个取代基,引入的位置产生影响,；,主要使新取代基进入邻位或对位的称为“邻对位定位基”；,主要使新取代基进入间位的称为“间位定位基”；,常见活化钝化基团和定位取代基见书,248,页表,8-2,练习题,8.7,第八章 芳烃,2.,芳烃的化学反应,二取代本亲电取代反应的经验规律,：,原有的俩取代基都是邻对位定位基，则第三个取代基进入的位置,由定位能力强的邻对位定位基决定,；,原有的俩取代基一个是邻对位，一个是间位定位基，新入取代基位置主要,由邻对位定位基决定,，,但一般不在俩取代基之间,引入；,原有的俩取代基都是间位定位基，当,他们处于间位时，新入取代基在其间位,，否则很难判断主要引入位置；,定位规则常用来逆向分析苯环上引入多个取代基的先后次序,练习题,8.9,练习题,8.10,第八章 芳烃,2.,芳烃的化学反应,苯的加成和氧化反应,苯环相比烯烃，加成条件非常特殊。,氧化反应,：,五氧化二钒可使苯环开环成顺丁烯二酸酐。,第八章 芳烃,2.,芳烃的化学反应,在强氧化剂条件下，,一般而言无论碳链长短，最终都被氧化为羧基，只有无,H,的叔烷基才不会被氧化,；,烷基侧链的取代,练习题,8.11,第八章 芳烃,2.,芳烃的化学反应,卤代烃制备小节,可由醇与卤化氢、卤化磷或氯化亚砜反应将羟基转变为卤；,可由烷烃卤代，烯烃,位卤代，苯环卤化铁催化取代；,氟或碘代烷，可以氯、溴代烷置换而来；,第八章 芳烃,