第十四章-羟基酸.ppt

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,(二)羟基酸,羟基酸就是分子中同时含有羟基和羧基的的化合物。,根据羟基和羧基的相对位置不同，羟基酸分为,-羟基酸、-羟基酸、-羟基酸、-羟基酸-羟基酸等,一、命名：许多羟基酸都存在于自然界中，与我们的生活密切相关，因此，都有其俗名，羟基酸除了要,重点掌握的,乳酸、水杨酸和柠檬酸,之外，常见的还有：,(二)羟基酸的制备,二、制备：,1.,-羟基酸的制备,2.,羟酸的制备,(1)次氯酸法,(2)雷弗马斯基(Reformatsky)反应,2.,羟酸的制备,(3)类羟醛缩合反,具有,-H的酯在二异丙氨基锂(LDA)作用下生成-碳负离子，然后再与醛、酮缩合，水解后生成-羟基酯。,三、化学性质,1.羟基对酸性的影响,(1)在脂肪酸中，羟基只有诱导效应，是吸电子基，距羧基越近酸性越大。,(2)羟基的吸电子能力没有卤素大。,(3)在芳香酸中，羟基处于对位是供电子基，处于邻位由于氢键作用使酸性增强。,2.加热脱水,不同的羟基酸加热有不同的脱水方式：,分解脱羧,分解脱羧反应在有机合成中常用来少一个碳的醛或酸,14.6 重要的羟基酸羧酸,1、乳酸,2、酒石酸,3、水杨酸,具有酚羟基，能与FeCl,3,溶液显色，与乙酐反应生成乙酰水杨酸，俗称“阿司匹林”。,具有羧基，有酸性，能与Na,2,CO,3,反应放出CO,2,气体，能与甲醇反应生成水杨酸甲酯，是“冬青油”的主要成份。,本章小节,1.掌握羧酸的命名，尤其是重要羧酸的俗名。,2.理解羧酸的制备，醇醛的氧化、烃的氧化、腈水解、由格氏试剂制备,3.了解酸的沸点为什么高于醇。,4.重点掌握羧酸的化学性质,(1)重点掌握酸性大小以及取代基对酸性的影响。,(2)重点掌握四种酸酸衍生物的制备方法，掌握酯化反应的历程。,(3)掌握羧基的还原反应,(4)掌握,-碳上带有吸电子基的脱羧反应,(5)重点掌握,-H的卤代反应及其应用,本章小节,5、掌握甲酸的结构与性质。,6、重点掌握不同二元酸的加热分解方式。,7、掌握几个常见羟基酸的俗名,8、了解羟基酸的制备方法（四种）,9、了解羟基对羟基酸酸性的影响,10、重点掌握不同羟基酸的加热脱水方式,11、重点掌握羟基酸的分解脱羧反应（缩短碳链）。,12、了解水杨酸的结构及性质,