有机化学基本反应类型.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学,有机物的,基本,反应类型,1,有机化学反应：,有机反应主要包括,八大,基本类型：,取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，,2,有机反应类型,取代反应,原理：“有进有出”,包括：卤代、硝化、酯化、,水解,、分子间脱水,3,一、,取代反应,是一类有机反应；,是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；,两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；,该反应前后的有机物的空间结构没有发生变 化；,取代反应总是发生在单键上；,这是饱和化合物的特有反应。,4,有机反应类型,取代反应,有机物,无机物/有机物,反应名称,烷,芳烃,酚,X,2,卤代反应,苯及其同系物,HNO,3,硝化反应,*苯的同系物,H,2,SO,4,磺化反应,*醇,醇,脱水反应,*醇,HX,取代反应,酸,醇,酯化反应,酯,酸溶液或碱溶液,水解反应,卤代烃,碱溶液,水解反应,二糖多糖,H,2,O,水解反应,蛋白质,H,2,O,水解反应,5,1、,卤代反应,烷烃的卤代，苯系芳烃的卤代，苯酚的卤代。,CH,4,+Cl,2,（,条件、现象、产物、物质的量）,C,H,3,+,B,r,2,+,6,2、,硝化反应：,苯,的,硝化:,C,H,3,+,3HONO,2,7,3、,磺化反应：,苯的磺化:,8,4、,酯化反应：,醇和羧酸酯化，醇和无机酸的酯化,CH,3,COOH,C,2,H,5,OH,HOOCCOOH,C,2,H,5,OH,HOOCCOOH+HOCH,2,CH,2,OH,C,2,H,5,OH+HNO,3,（条件、现象、应用）,9,5、,水解反应,(1)H,2,NCH,2,CONHCH,2,COOH+H,2,O,(2)C,12,H,22,O,11,(蔗糖)+H,2,O,(3)C,12,H,22,O,11,(麦芽糖)+H,2,O,(4)(C,6,H,10,O,5,),n,(淀粉)+H,2,O,(5)(C,6,H,10,O,5,),n,(纤维素)+H,2,O,（条件、现象、应用）,10,6、,皂化反应,NaOH,（条件、现象、应用）,C,17,H,35,C,O,O,C,H,2,C,17,H,35,C,O,O,C,H,C,17,H,35,C,O,O,C,H,2,+,11,7、,其它反应,（1）CaC,2,+H,2,O,（2）2,C,2,H,5,OH,（,3）C,2,H,5,OH+HBr,（,4,）,CH,3,COONa+NaOH,（条件、现象、应用）,12,有机反应类型,加成反应,原理：“有进无出”,包括：,烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H,2,、X,2,、HX、H,2,O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H,2,加成,13,二、加成反应,是一类有机反应；,加成反应发生在不饱和,碳,原子上；,该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物,相当于化合反应），只进不出。,加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；,加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。,14,有机反应类型,加成反应,和H,2,加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热,和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下,不对称烯烃或炔烃和H,2,O、HX加成时可能产生两种产物,醛基的C=O只能和H,2,加成，不能和X,2,加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应,若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定,15,（条件、现象、应用）,（1）C=C,与,H,2,、,X,2,、,HX,、,H,2,O,：,（2）C,C,与,H,2,、,X,2,、,HX,、,H,2,O,：,（3）,苯与,H,2,（4）,醛与氢气加成：,（5）,油脂氢化：,16,有机反应类型,消去反应,原理：“无进有出”,包括：,醇消去H,2,O生成烯烃、,卤代烃消去HX生成烯烃,17,有机反应类型,消去反应,说明：,消去反应的实质：,OH或,X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H,2,O或HX而消去,不能发生消去反应的情况：,OH或,X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（,注意区分不能消去和不能氧化的醇,）,有不对称消去的情况，由信息定产物,消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；,卤代烃是NaOH醇溶液+加热,18,有机反应类型,氧化反应,原理：有机物得氧或去氢,包括：,燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（,醇是去氢氧化,）,被酸性KMnO,4,溶液氧化，,醛基的银镜反应和被新制Cu(OH),2,悬浊液氧化,烯烃被臭氧氧化,（O,3,，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）,19,有机反应类型,氧化反应,说明：,有机物一般,都,可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂,醇氧化的规律：,伯醇氧化生成醛，如CH,3,CH,2,OH,仲醇氧化生成酮，如(CH,3,),2,CHOH,叔醇不能被氧化，如(CH,3,),3,COH,多官能团物质被氧化的顺序看信息,20,有机反应类型,还原反应,原理：有机物得氢或去氧,包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，,硝基被还原为氨基,（,如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺,）,说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应,21,有机反应类型,加聚反应,类型（联系书上提到的高分子材料）：,乙烯型加聚,聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、,聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）,1,，,3-,丁二烯型加聚（破两头，移中间）,天然橡胶（聚异戊二烯）,氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）,含有双键的不同单体间的,共聚,乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），,丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）,22,有机反应类型,加聚反应,说明,单体通常是含有C=C或CC的化合物,链节与单体的相对分子质量相等,产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物,由加聚产物判断单体的“二、四”法,23,有机反应类型,缩聚反应,类型,酚醛缩聚（,高聚物链节中含酚羟基,）,苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）,氨基酸缩聚（,高聚物链节中含酰胺键,）,氨基酸缩合成多肽或蛋白质,醇酸缩聚（,高聚物链节中含酯基,）,乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚,24,有机反应类型,缩聚反应,说明,缩聚反应生成高分子和小分子，如H,2,O,若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物,判断缩聚反应的单体（水解法）：,先判断缩聚类型，再解聚,解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子,25,有机反应类型,显色反应,包括,苯酚遇FeCl,3,溶液显紫色,淀粉遇碘单质显蓝色,含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色,多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH),2,悬浊液生成绛蓝色物质,26,有机反应类型,酯化反应拓展,机理：,一般为羧酸脱羟基，醇脱氢,类型,一元羧酸和一元醇反应生成普通酯,二元羧酸和二元醇,部分酯化生成普通酯和1分子H,2,O，,或生成环状酯和2分子H,2,O，,或生成高聚酯和2n H,2,O,羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如,乳酸分子,27,有机反应类型,酯化反应拓展,乙二酸和乙二醇酯化,28,有机反应类型,酯化反应拓展,其它酯,硝化甘油（三硝酸甘油酯）,硝酸纤维（纤维素硝酸酯）,油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）,苯酚,中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）,29,有机反应类型,知识归纳,反应条件不同，反应不同,温度不同，产物和反应类型不同：,如乙醇在浓硫酸,140,和,170,的反应,溶剂不同，产物和反应类型不同：,如溴乙烷在,NaOH,的水溶液和醇溶液下的反应,催化剂不同，反应不同：,如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应,30,有机反应类型,知识归纳,书写有机化学反应的注意事项,写有机物的,结构简式,及反应条件,不漏写除了有机物外的其它无机小分子,如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H,2,O；卤代反应生成的HX等,配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应,专用名词不能出错,如，苯写,“,笨,”,、,“,酯,”,和,“,脂,”,混用、,“,硝化,”,写,“,消化,”,，,“,水浴,”,写成,“,水狱,”,，,“,褪色,”,写成,“,腿色,”,31,有机反应类型,知识归纳,反应条件,常 见 反 应,催化剂加热加压,乙烯水化、油脂氢化,催化剂,加热,烯、炔、苯环、醛加氢，,烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应,水浴加热,制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、,乙酸乙酯水解,只用催化剂,苯的溴代,只需加热,卤代烃消去、乙醛和Cu(OH),2,反应,不需外加,条件,制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO,4,氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解,32,反应条件,反应类型,NaOH水溶液、加热,卤代烃或酯类的水解反应,NaOH醇溶液、加热,卤代烃的消去反应,稀H,2,SO,4,、加热,酯和糖类的水解反应,浓H,2,SO,4,、加热,酯化反应或苯环上的硝化反应,浓H,2,SO,4,、170,醇的消去反应,浓H,2,SO,4,、140,*醇生成醚的取代反应,溴水,不饱和有机物的加成反应,浓溴水,苯酚的取代反应,有机反应类型,知识归纳,33,有机反应类型,知识归纳,反应条件,反应类型,液Br,2,、Fe粉,苯环上的取代反应,X,2,、光照,烷烃或芳香烃烷基上的卤代,O,2,、Cu、加热,醇的催化氧化反应,O,2,或Ag(NH,3,),2,OH或新制Cu(OH),2,醛的氧化反应,酸性KMnO,4,溶液,不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应,H,2,、催化剂,不饱和有机物的加成反应,34,有机反应类型,加成反应,原理：“有进无出”,包括：,烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H,2,、X,2,、HX、H,2,O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H,2,加成,35,有机反应类型,加成反应,和H,2,加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热,和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下,不对称烯烃或炔烃和H,2,O、HX加成时可能产生两种产物,醛基的C=O只能和H,2,加成，不能和X,2,加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应,若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定,36,有机反应类型,消去反应,原理：“无进有出”,包括：,醇消去H,2,O生成烯烃、,卤代烃消去HX生成烯烃,37,有机反应类型,消去反应,说明：,消去反应的实质：,OH或,X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H,2,O或HX而消去,不能发生消去反应的情况：,OH或,X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（,注意区分不能消去和不能氧化的醇,）,有不对称消去的情况，由信息定产物,消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；,卤代烃是NaOH醇溶液+加热,38,有机反应类型,氧化反应,原理：有机物得氧或去氢,包括：,燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（,醇是去氢氧化,）,被酸性KMnO,4,溶液氧化，,醛基的银镜反应和被新制Cu(OH),2,悬浊液氧化,烯烃被臭氧氧化,（O,3,，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）,39,有机反应类型,氧化反应,说明：,有机物一般,都,可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂,醇氧化的规律：,伯醇氧化生成醛，如CH,3,CH,2,OH,仲醇氧化生成酮，如(CH,3,),2,CHOH,叔醇不能被氧化，如(CH,3,),3,COH,多官能团物质被氧化的顺序看信息,40,有机反应类型,还原反应,原理：有机物得氢或去氧,包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，,硝基被还原为氨基,（,如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺,）,说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应,41,有机反应类型,加聚反应,类型（联系书上提到的高分子材料）：,乙烯型加聚,聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、,聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）,1,，,3-,丁二烯型加聚（破两头，移中间）,天然橡胶（聚异戊二烯）,氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）,含有双键的不同单体间的,共聚,乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），,丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）,42,有机反应类型,加聚反应,说明,单体通常是含有C=C或CC的化合物,链节与单体的相对分子质量相等,产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物,由加聚产物判断单体的“二、四”法,43,有机反应类型,缩聚反应,类型,酚醛缩聚（,高聚物链节中含酚羟基,）,苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）,氨基酸缩聚（,高聚物链节中含酰胺键,）,氨基酸缩合成多肽或蛋白质,醇酸缩聚（,高聚物链节中含酯基,）,乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚,44,有机反应类型,缩聚反应,说明,缩聚反应生成高分子和小分子，如H,2,O,若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物,判断缩聚反应的单体（水解法）：,先判断缩聚类型，再解聚,解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子,45,有机反应类型,显色反应,包括,苯酚遇FeCl,3,溶液显紫色,淀粉遇碘单质显蓝色,含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色,多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH),2,悬浊液生成绛蓝色物质,46,有机反应类型,酯化反应拓展,机理：,一般为羧酸脱羟基，醇脱氢,类型,一元羧酸和一元醇反应生成普通酯,二元羧酸和二元醇,部分酯化生成普通酯和1分子H,2,O，,或生成环状酯和2分子H,2,O，,或生成高聚酯和2n H,2,O,羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如,乳酸分子,47,有机反应类型,酯化反应拓展,乙二酸和乙二醇酯化,48,有机反应类型,酯化反应拓展,其它酯,硝化甘油（三硝酸甘油酯）,硝酸纤维（纤维素硝酸酯）,油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）,苯酚,中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）,49,有机反应类型,知识归纳,反应条件不同，反应不同,温度不同，产物和反应类型不同：,如乙醇在浓硫酸,140,和,170,的反应,溶剂不同，产物和反应类型不同：,如溴乙烷在,NaOH,的水溶液和醇溶液下的反应,催化剂不同，反应不同：,如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应,50,有机反应类型,知识归纳,书写有机化学反应的注意事项,写有机物的,结构简式,及反应条件,不漏写除了有机物外的其它无机小分子,如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H,2,O；卤代反应生成的HX等,配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应,专用名词不能出错,如，苯写,“,笨,”,、,“,酯,”,和,“,脂,”,混用、,“,硝化,”,写,“,消化,”,，,“,水浴,”,写成,“,水狱,”,，,“,褪色,”,写成,“,腿色,”,51,有机反应类型,知识归纳,反应条件,常 见 反 应,催化剂加热加压,乙烯水化、油脂氢化,催化剂,加热,烯、炔、苯环、醛加氢，,烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应,水浴加热,制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、,乙酸乙酯水解,只用催化剂,苯的溴代,只需加热,卤代烃消去、乙醛和Cu(OH),2,反应,不需外加,条件,制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO,4,氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解,52,反应条件,反应类型,NaOH水溶液、加热,卤代烃或酯类的水解反应,NaOH醇溶液、加热,卤代烃的消去反应,稀H,2,SO,4,、加热,酯和糖类的水解反应,浓H,2,SO,4,、加热,酯化反应或苯环上的硝化反应,浓H,2,SO,4,、170,醇的消去反应,浓H,2,SO,4,、140,*醇生成醚的取代反应,溴水,不饱和有机物的加成反应,浓溴水,苯酚的取代反应,有机反应类型,知识归纳,53,有机反应类型,知识归纳,反应条件,反应类型,液Br,2,、Fe粉,苯环上的取代反应,X,2,、光照,烷烃或芳香烃烷基上的卤代,O,2,、Cu、加热,醇的催化氧化反应,O,2,或Ag(NH,3,),2,OH或新制Cu(OH),2,醛的氧化反应,酸性KMnO,4,溶液,不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应,H,2,、催化剂,不饱和有机物的加成反应,54,三、消去反应,是一类有机反应；,消去反应发生在分子内,发生在相邻的两个碳原子上；,消去反应会脱去小分子，即生成小分子；,消去后生成的有机物会产生双键或叁键；,消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。,55,具体的消去反应,卤代烃消去,C,2,H,5,Br+,NaOH,2.,醇消去,C,2,H,5,OH,56,四、聚合反应,1,加成聚合反应：简称加聚反应,ACH,2,=CH,2,BCH,3,-CH=CH,2,CCH,2,=CHCl DCF,2,=CF,2,EC,6,H,5,-CH=G F.HCHO,57,（2）缩聚反应,双官能团的有机物、苯酚和甲醛氨基酸、醇和羧酸,nHOOCCOOH+nHOCH,2,CH,2,OH,58,五、氧化反应,醇氧化成醛：C,2,H,5,OH+O,2,醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、,麦芽糖的氧化,CH,3,CHO+Ag(NH,3,),2,OH,使酸性高锰酸钾溶液褪色：,乙烯、乙炔 甲苯、苯酚、乙醛,59,六、还原反应,去氧、加氢是有机化学里的还原反应,不饱和烃及不饱和化合物的加氢，,油酯的氢化；,苯加氢变为环己烷，,苯乙烯加氢变成乙基环己烷,60,七、其它反应,1.裂化（解）反应,甲烷的高温分解,石油的裂化,石油的裂解,2.显色反应,（1）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色,（2）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色,（3）碘遇淀粉变蓝,61,