草果挥发油的化学成分、生物活性及应用研究进展.pdf

Food and Fermentation Science&Food and Fermentation Science&TechnologyTechnology收稿日期：2023-03-02基金项目：云南省重大科技专项计划项目（No.202002AA1000053）作者简介：张雪研（1999-），女，硕士研究生。研究方向：食品加工与安全。*通信作者：宋爽（1982-），男，讲师。研究方向：食品科学与功能性食品。引用格式：张雪研，舒娟，范江平，等.草果挥发油的化学成分、生物活性及应用研究进展 J.食品与发酵科技，2023，59（5）：81-86.草果挥发油的化学成分、生物活性及应用研究进展张雪研，舒娟，范江平，宋爽*（云南农业大学食品科学技术学院，云南昆明 650201）摘要：草果作为一种重要的药食同源天然香料，其本身具有很大的开发价值与前景。中国作为世界第一大草果生产国，近年因其市场和生产价值等特点逐渐引起了一些学者的关注。其中草果挥发油的研究热度不断攀升。研究证实草果挥发油中主要化学成分会根据提取方法、产地及提取部位的不同有所差异。其对大肠杆菌、沙门氏菌、霉菌都有较好的抑制作用，具有良好的抗氧化性和清除自由基能力，抗肿瘤作用也相继被报道。文章综述了草果提取物挥发油的主要化学成分、生物活性以及在不同方向的前景展望。为草果的进一步开发利用提供参考。关键词：草果挥发油；化学成分；生物活性；前景展望中图分类号：TS201.2文献标识码：A文章编号：1674-506X（2023）05-0081-0006Chemical Composition，Biological Activities and Application Progressof Volatile Oil from Amomum tsaokoZHANG Xueyan，SHU Juan，FAN Jiangping，SONG Shuang*（College of Food Science and Technology，Yunnan Agricultural University，Kunming Yunnan 650201，China）Abstract：As an important natural flavor serves as both medicine and food，itself has great development valueand prospect.China is the world s largest Amomum tsaoko producer.In recent years，it has attracted theattention of some scholars because of its characteristics of market and production value.Among them，theresearch interest of essential oil of Amomum tsaoko is increasing.The study confirmed that the main chemicalcomponents from the volatile oil of Amomum tsaoko were different according to different extraction methods，origin and extraction parts.It has good inhibitory effect on Escherichia coli，Salmonella and mold.And it hasgood antioxidant activities and free radical scavenging abilities.Antitumor effects have also been reported.Basedontheliteraturereview，analysisandinduction，thispapersummarizedthemainchemicalconstituents，biological activities，and prospects in different fields of the volatile oil of Amomum tsaoko.It provides referencesfor further development and utilization of Amomum tsaoko.Keywords：Amomum tsaoko volatile oil；chemical compositions；biological activity；prospectdoi：10.3969/j.issn.1674-506X.2023.05-014草果（Amomum tsao-ko）为姜科 Zingiberaceae豆蔻属Amomum多年生草本植物，根据其果实的形状，可以将草果划分为纺锤形果、椭圆形果、球形果和近球形果四种种质类型1。云南是我国草果的主产区，其总产量占全国90%以上，分布在文山、怒江、红河、德宏、保山、普洱、临沧和西双版纳等州2。广西、贵州、四川等省（区）也有栽培。草果是一种药食同源的植物，其味道辛香，具有燥湿温中，截疟除张雪研等：草果挥发油的化学成分、生物活性及应用研究进展2023年第5期痰的功效，对于瘟疫发热，疟疾寒热，脘腹胀痛，痞满呕吐，寒湿内阻等症有良好作用3。在临床上草果属于一种常用的芳香化湿类中草药，药理研究证明其还具有预防肿瘤、降血脂、降血糖、调节胃肠道功能等功效4-7。同时，它可以清新口气8，并有助于减轻体重9。在食品领域草果不仅能够去除食材的腥味，还可增进人的食欲，被称为调味品中的“五香之一”，在国外，也被用作一种重要的调味品。在东南亚的贸易中心更是一种很有价值的商业香料10。草果作为芳香化湿类的香料，成分丰富，含有蛋白质、糖类、氨基酸、花青素、酚类、香豆素、有机酸、皂苷、鞣质、黄酮、蒽醌、强心苷、内酯、甾体、萜类、挥发油多种物质11。挥发油作为草果最主要的活性成分又被称为精油，是一类与水不相混溶的油状液体，常温下可随水蒸气挥发12。草果挥发油通常呈现透明的淡黄色样，是草果具有独特香气的来源。近年来多聚焦于草果挥发油的提取、成分分析、生物活性的研究。本文针对草果挥发油化学成分、生物活性及其在不同领域的前景展望进行综述，为全面认识和探索草果挥发油在食品、医疗等领域的开发和利用提供一定的指导意义。1草果挥发油化学成分根据草果提取方法、产地及生长部位的不同，提取到的挥发油成分与含量也存在较大差异，草果挥发油成分主要为醇类、萜烯类和醛类，酯类及有机酸占比较小，如图1所示。草果挥发油的主要成分类别及名称如表1所示。1.1不同提取方法提取草果挥发油的化学成分草果挥发油的提取方法有多种，包括水蒸气蒸馏（SD）法、超临界二氧化碳（SFE-CO2）萃取法、微波萃取法、超声萃取法等。其中，微波萃取法因其提取速度快，提取率高等特点在世界范围内得到迅速发展；超临界二氧化碳萃取法能很好地保留对热不稳定及易挥发的成分，但提取成本较高；水蒸气蒸馏法的提取率一般低于其他方法。工艺参数及其他外在条件都会对挥发油的品质和功效产生影响，并且化学成分含量以及类别也会有所不同。熊将等17应用 SFE-CO2方法提取草果挥发油，并采用GC-MS法分离鉴定出1，8-桉油精、橙花叔醇、（E）-柠檬醛等30种化合物，并且首次从草果挥发油中分离得到-香茅醇、-松油醇等9种成分。吴燕飞等18采用SFE-CO2方法从草果挥发油中首次分离鉴定出花生酸、保幼激素、棕榈酸、A-环氧化非兰烯等12个成分。丁艳霞等19用微波萃取、超声萃取、水蒸气蒸馏等三种方法提取草果挥发油，通过GC-MS法分析结果显示共分离出39种化合物，萜类和烯醛类是草果挥发油中的主要化合物类型。其中微波萃取法的提取率最高，超声萃取法次之，水蒸气蒸馏法提取率最低。李世诚等20采用水蒸气蒸馏提取法提取草果精油，通过柱层析、TLC及GC-MC等方法对草果挥发油进行了分离纯化，并对其进行了定性、定量分析。结果表明草果精油主要含1,8桉树脑，芳樟醇、-蒎烯、对-聚散花素、壬醛、反-2-十表1草果中挥发油类主要成分Tab.1Main components of volatile oil inAmomum tsaoko成分类别萜烯类有机酸类醛类酯类醇类名称-蒎烯、-蒎烯、1，8-桉叶素、-月桂烯、-水芹烯、-杜松烯、D-柠檬烯、崁烯、桧烯、-石竹烯等棕榈酸、油酸、亚油酸等2-异丙基苯甲醛、3-甲基-3-苯基-2-丙烯醛、香叶醛、2-癸烯醛、香叶醛、3-十二碳烯-1-醛、-对羟基苯甲醛等辛烯-1-醇-乙酸酯、乙酸-2-癸烯酯、乙酸-8-十二碳烯酯、二十碳三烯酸甲酯、乙烯-2-烯基-3-乙烯基环己酯等芳樟醇、正丙基安息香醇、反式-橙花叔醇、桉叶油醇、金合欢醇、-松油醇等文献1313141516图1草果中挥发油类主要成分比例Fig.1Proportion of main componentsof volatile oil in Amomum tsaoko酯类有机酸类醇类醛类萜烯类82第59卷（总第237期）张雪研等：草果挥发油的化学成分、生物活性及应用研究进展一烯醛、樟脑等14种成分。1.2不同产地草果挥发油的化学成分草果主要分布在我国云南、广西和贵州等地，云南是国内的主要草果产地，包括红河、滇西和文山产地。因环境、气候、土壤及管理措施的不同，草果的品质也会存在差异，从而就会导致出油率及成分上的差异。赵怡等21采用SFE-CO2萃取法对云南和广西产地的草果挥发油进行提取，结果表明云南产区草果的出油率为1.1%，广西产区草果的出油率为1.0%。严敏等22采用顶空法对贵州产地草果进行挥发油提取，运用GC-MS法鉴定出了V-蒎烯、桉油精、3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛等17种化合物。马洁等23对云南西双版纳产区4种不同果型的草果挥发油进行提取，采用GC-MC法对15种主要化学成分进行了含量测定。研究发现，4种果型的草果精油在化学组成上存在着较大的差别。谷风林等16采用水蒸气蒸馏法对云南省红河州绿春县、怒江州贡山县、文山州麻栗坡县、临沧市双江县等13个产区的草果挥发油进行提取，结果表明不同的产地草果挥发油的含量和组成都存在着一定的差别。闵勇等24采用 GC-MC 在草果叶挥发油中共鉴定出61种化合物，分别来自云南的上新城乡、蒙自冷泉镇、元阳小新乡、文山州马关大篾厂乡4个不同产区，其中9,12,15-十八碳三烯-1-醇、桉叶油醇和棕榈酸含量较高。1.3不同生长部位草果挥发油的化学成分草果全株均富含挥发油，包括草果果实、草果杆、草果茎叶、草果果穗、草果壳等。果实是萃取挥发油的主要部分，其中叶油成分较复杂，各部分都以1,8-桉叶油素为主要成分。杜玫等25对云南省红河地区草果杆精油的成分进行了分析鉴定，鉴定出32种成分，含量占精油总量的96.60%，其中1,8-桉叶油素、-蒎烯、1-羟基-8（9）-薄荷烯醇等为主要成分。何俏明等26对草果果仁及果壳的挥发油进行提取鉴定，结果表明从3个不同批次的草果中共鉴定出75个成分，其中果仁挥发油含有33种成分，果壳挥发油含有54种成分，成分大体相同。草果果壳挥发油中含有18种化合物是在果仁挥发油中没有提取到的，包括-桉叶醇、葑醇、反式-松香芹醇等。李祖强等27测定了来自云南产区的16种草果样品的干果及茎叶的精油含量，结果表明干果的精油含量高于茎叶的精油含量，但茎叶挥发油的成分比干果更复杂，含量也有较大差异。2草果挥发油的生物活性草果挥发油成分赋予其具有生物活性，如抗氧化、抑菌防霉、抗乙肝病毒、抗胃溃疡、镇痛、抗诱变、调节肠胃运动等28-30。目前草果挥发油在抑菌防霉、抗氧化、抗肿瘤活性有较多的报道。2.1抑菌防霉作用近年来关于草果的研究大多数集中在挥发油的生物活性上。草果挥发油中含有多种活性成分，具有广谱抑菌性。对真菌、细菌等都有良好的抑制作用。其抑菌作用通常是一种或者多种成分起作用。韩林等31发现不同浓度的草果精油对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、肠球菌、苏云金芽孢杆菌这5种细菌都具有一定的抑制作用，尤其是对大肠杆菌的抑制效果最好。蒋妮等32研究浓度为0.5g/L的草果挥发油对茄镰孢、链格孢、核盘菌、齐整小核菌和束状炭疽菌 5 种植物病原菌的菌丝活性抑制率，结果表明抑制率最高达到100%，对茄镰孢、链格孢、束状炭疽菌的孢子萌发抑制率均高于90%。胡平33通过菌丝生长速率法，研究了12种植物的精油对6种蔬菜和水果采后致病菌的抑制作用，并进行了草果精油对包括苹果腐烂病菌在内的6种供试真菌的毒力测定试验。结果表明12种植物精油中，草果精油的抑菌活性最高。LI等34通过水蒸气蒸馏获得草果挥发油，使用琼脂圆盘扩散法测定草果挥发油和1，8-桉叶素对真菌和细菌的抗菌作用，结果表明挥发油对细菌抑菌效果由强到弱依次为枯草芽孢杆菌、白色葡菌球菌、大肠杆菌，挥发油对真菌抑菌效果由强到弱依次为米曲霉、根霉、青霉菌。2.2抗氧化作用大量研究结果表明植物挥发油具有良好的抗氧化活性，因此抗氧化活性被广泛作为开发药用食用价值的重要参数。草果挥发油具有天然无毒安全等优势，是一种有效的合成抗氧化剂的替代品，这对提高草果保健功能具有很大的意义。孟大威等35采用水蒸气蒸馏-乙醚萃取法和单纯水蒸气蒸馏法对所得的2种草果精油进行DPPH自由基清除能力测定，结果表明两种方法获得的精油都具有清除自由基的能力，二者清除能力都随着浓度的增大呈现递增趋势，较低浓度下表现较弱的清除能力，而在浓度较高时表现出很强的清除能力。杨海艳等36发现草果不同部位提取的精油均具有抗氧化能力，其中草果根精油对DPPH自由基的清除能力最高为832023年第5期（11.790.73）mol Trolox/g；草果花精油对ABTS自由基的清除能力最高为（112.961.22）mol Trolox/g；草果茎叶精油对 Fe3的还原能力最高为（77.910.38）mol Trolox/g。郭淼等37研究超声技术在草果精油萃取中的最优条件和草果精油去除自由基的效果。结果表明草果精油在浓度210 mg/mL的DPPH自由基清除率、ABTS自由基清除率及Fe络合率均随着提取物浓度增加而增大的趋势。2.3抗肿瘤作用癌症作为严重危害人体健康的重大疾病之一，放疗和化疗是其主要的治疗手段。但大多数抗肿瘤药物多为非特异性药物，会出现淋巴细胞减少、贫血、黏膜炎、咽喉疼痛、皮疹等不良反应38。因此为了更有效地治疗癌症，学者们致力于研发作用强、毒副作用小的新型天然药物。草果挥发油中的有效成分赋予其具有抗肿瘤生物活性，有关草果挥发油在抗肿瘤方面的研究近几年也相继被报道。高鸣乡等39研究草果挥发油对鼻咽癌6-10B细胞的增殖抑制作用及诱导其凋亡的作用机理，结果表明草果挥发油对鼻咽癌6-10B细胞的生长具有明显的抑制作用，其作用机理与其通过线粒体凋亡通路引起的鼻咽癌细胞的凋亡密切相关。张琪等40建立了肝癌H22荷瘤小鼠模型，探讨了草果挥发油对肿瘤质量、胸腺指数和脾脏指数的影响，结果发现草果精油具有显著的抗肿瘤作用，其作用机理可能与 Bax和Bcl-2蛋白表达有关。时海荣等41探讨草果挥发油联合环磷酰胺对人肝癌HepG2细胞增殖的影响，结果表明随着作用浓度的升高，细胞生长抑制率增高，草果挥发油在体外可发挥协同增强环磷酰胺抑制肝癌细胞增殖的作用。3草果挥发油的前景展望3.1食品保鲜应用随着人民生活水平的持续提升，消费观念的改变，安全意识的增强，安全、无公害的天然防腐剂更被广大群众和市场所认可。植物挥发油分布广泛，具有良好的生态兼容性，加之抑菌作用强，是一种重要的天然食品防腐剂，具有较大的开发潜力。储恬予等42对不同质量浓度草果精油在4下浸泡草莓果实的低温保鲜作用进行了研究，结果表明草果挥发油处理可显著降低草莓在贮藏期间的腐烂指数，并且有效维持草莓果实对DPPH 和ABTS 的清除能力。综上所述，草果精油可以从多方面保持贮藏期间果蔬的质量和可食用性，提高果蔬的商品性，具备被开发为新型植物源防腐保鲜剂的潜力。目前，人们对于植物精油抗菌机理的假设主要有：植物精油对有害菌的细胞壁、细胞膜和细胞器的质膜造成损伤，引起胞内物渗漏或胞内离子浓度的改变从而最终造成微生物的死亡43。在对其抗菌机理进行深入研究时，可以针对食品中特征性腐败菌进行深入剖析，筛选出能够有效提高食品保质期的适宜保鲜方式，从而有效延长食品的货架期。3.2保持草果挥发油的稳定性草果挥发油由于具有较强挥发性，通常存在成分不稳定、易挥发、水溶性差且气味强等缺陷，会影响实际应用效果，而微胶囊技术就可以很好地解决其存在的问题。微胶囊技术是一种可以将细小的粒子或液滴包覆在包覆层的壁上，也可以将其嵌入到基体中，从而形成一个小胶囊的微型封装技术44。植物精油微胶囊是以植物精油作为芯材，通过壁材包埋形成的粒径大小在20200 nm的球状结构45。冯雪46利用-环糊精作为壁材包埋草果精油，采用冷冻干燥法制备草果精油微胶囊，结果表明草果精油的光敏性得到改善，精油中的活性成分得到缓慢释放效果。赵星全等47以草果精油、乳化剂为芯材，以辛烯基琥珀酸酐淀粉钠（OctenylSuccinic Anhydride Starch，OSA 淀粉）、麦芽糊精、胶体作为复合壁材，采用喷雾干燥法制备草果精油微胶囊，结果表明微胶囊粉末细腻，复水溶解迅速，包埋效果良好，包埋后的草果精油的热稳定性得到了明显提高，扫描电镜下微胶囊颗粒分布也很均匀。综上利用这种方法，可以在一定的时间里，控制植物精油的释放速度，从而保证活性物质的安全，不会出现挥发、氧化、异味等问题，为以后在其他领域应用提供了新的途径。4结语综上，目前草果精油的提取和化学组分的研究体系已经比较完善。草果挥发油的抗菌性和抗氧化性可以使其被广泛地应用于多个产业，研究价值和发展前景非常广阔。运用现代先进技术，对草果中的生物活性成分进行分离，对其作用机理进行研究，可为后续的使用提供很大的借鉴。迄今为止，关于草果挥发油的开发产品还较少，所以利用其生理活性在不同领域进行产品开发已成为一项重要的工作。84第59卷（总第237期）张雪研等：草果挥发油的化学成分、生物活性及应用研究进展参考文献1 张薇，杨生超，魏翔，等.云南草果种植发展现状及对策 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