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专题03 有机物的结构与性质
【母题来源】2021年高考湖南卷第4题
【母题题文】
已二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:
下列说法正确的是
A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色
B.环己醇与乙醇互为同系物
C.已二酸与溶液反应有生成
D.环己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】C
【试题解析】
A.苯的密度比水小,苯与溴水混合,充分振荡后静置,有机层在上层,应是上层溶液呈橙红色,故A错误;
B.环己醇含有六元碳环,和乙醇结构不相似,分子组成也不相差若干CH2原子团,不互为同系物,故B错误;
C.己二酸分子中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,故C正确;
D.环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子,与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构,因此所有碳原子不可能共平面,故D错误;
答案选C。
【命题意图】
2021年湖南卷的第4题考查有机物的结构与性质,主要涉及必修有机化学的基础知识,如苯与溴水的分液、同系物的概念、原子共面的判断以及官能团的主要性质等,侧重分析与应用能力的考查,把握官能团与性质的关系为解答的关键。
【命题方向】
有机物的结构与性质分析选择题是全国各考区试卷常规考查题型,几乎每年都考,主要考查有机物的结构与性质、反应类型的判断、同分异构体数目的判断、原子共面判断等。可以预测2022年湖南卷化学选择题中会继续如此命题,可能会涉及反应类型的判断、原子共面判断以及同分异构体的判断等。
【得分要点】
一、必备知识
1.常见有机物的官能团及性质
官能团
主要化学性质
烷烃
①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温下能分解
烯烃
①跟H2、X2、HX、H2O等发生加成反应;②加聚;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
①跟H2、X2、HX、H2O等发生加成反应;②加聚;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①取代反应——硝化反应、卤代反应(Fe或Fe3+作催化剂);②与H2发生加成反应;③不能使酸性KMnO4溶液褪色
苯的同系物
①取代反应;②有的可使酸性KMnO4溶液褪色
醇
—OH
①跟活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,加热时,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应;⑤与浓的氢卤酸发生取代反应生成卤代烃
醛
①还原反应,与H2反应生成醇;②氧化反应,能被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]+、新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为酸
酸
①酸的通性;②酯化反应
酯
发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇
2.有机物分子共面、共线的判断
(1)明确三类结构模板
(2)抓住题目关键词。
关键词:可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等,以免出错。
3.有机反应类型的判断
反应
涉及的官能团或有机物类型
其他注意问题
取代反应
酯水解、硝化、磺化、卤代、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等
含—H、—X、—OH、—COOH、烷烃、苯、醇、羧酸、酯、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等
卤代反应中卤素单质的消耗量;酯皂化时消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解时要特别注意);不饱和度无变化
加成反应
氢化、油脂硬化
含键、—C≡C—键、键、苯环
酸和酯中的碳氧双键一般不加成;键和—C≡C—键能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应,但一般只跟氢气、氰化氢等反应;不饱和度降低
消去反应
醇分子内脱水、卤代烃脱卤化氢
等不能发生消去反应;反应后产物的不饱和度提高
氧化反应
有机物燃烧、烯烃和炔烃催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等
绝大多数有机物都可以发生氧化反应
醇氧化规律;醇和烯都能被氧化成醛;银镜反应、新制Cu(OH)2悬浊液反应中消耗试剂的量;苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
还原反应
加氢反应、硝基化合物被还原成胺类
烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等
复杂有机物加氢反应中消耗H2的量
加聚反应
乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚
烯烃、二烯烃(有些试题中也会涉及炔烃等)
由单体判断加聚反应产物;由加聚反应产物判断单体结构
缩聚反应
酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等
酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等
加聚反应跟缩聚反应的比较;化学方程式的书写
二、解题技巧
陌生有机化合物性质的推断方法
1.根据有机物的结构推断有机物性质,首先需将题目中提供的陌生有机物进行分析,确定分子中所含有的各种官能团。通过官能团的典型化学性质来分析陌生有机物可能具有的化学性质。
2.理解官能团结构与有机物的主要性质间的关系
(1)碳碳双键:加成反应、加聚反应、氧化反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
(2)羟基:酯化反应、与钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
(3)羧基:酯化反应、与钠反应、与Na2CO3、NaHCO3反应。
1.(2021·湖南永州市·高三其他模拟)薰衣草精油中一成分的结构为,下列关于该物质的说法不正确的是
A.含有两种官能团
B.分子式为
C.所有碳原子处于同一平面
D.能与酸性溶液反应
2.(2021·湖南高三其他模拟)磷酸氯喹可在细胞水平上有效抑制2019-nCoV病毒。氯喹是由喹啉通过一系列反应制得的,氯喹和喹啉的结构简式如图。下列关于氯喹和喹啉的说法正确的是
A.氯喹的分子式为
B.氯喹分子中三个氮原子不可能处在同一个平面
C.氯喹可以发生加成反应和中和反应
D.喹啉的一氯代物有5种
3.(2021·湖南永州市·高三三模)关于有机物()的说法错误的是
A.分子式为C8H12O
B.有2种官能团
C.能发生消去反应
D.分子中所有原子可能共平面
4.(2021·湖南高三二模)环氧乙烷(EO)可用作生产一次性口罩时的灭菌剂。EO通过与蛋白质上的羧基、氨基、巯基-SH)等发生作用(原理如下图),使蛋白质失去反应基,从而达到灭菌的目的。下列说法不正确的是
A.上图所示的反应原理为加成反应
B.EO与乙醛互为同分异构体
C.巯基(-SH)的电子式为
D.用EO的口罩应对EO的残余量进行安全检测
5.(2021·湖南常德市·高三一模)合成新型多靶向性的治疗肿瘤的药物索拉非尼的部分流程如图。
下列叙述错误的是
A.X结构中所有原子可能共面
B.上述转化过程均属于取代反应
C.X中环上二氯代物有6种
D.1molZ最多可与4molH2发生加成反应
6.(2021·湖南怀化市·高三一模)有机物M的结构简式为,关于M的下列说法正确的是
A.该有机物的分子式为
B.该有机物分子中含有3种含氧官能团
C.该有机物酸性条件下水解的有机产物有2种
D.该有机物能发生氧化反应、取代反应、加成反应
7.(2021·湖南邵阳市·高三一模)某有机物分子结构简式如图,下列有关说法错误的是
A.该物质可与发生加成反应
B.结构中含氧官能团有3种(不考虑醇与酚的区别)
C.分子中能与反应的官能团只有
D.能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
8.(2021·湖南衡阳市·高三一模)对苯二甲酸()是合成涤纶的原料,下列说法正确的是
A.1mol对苯二甲酸与2molCH3CH2OH可完全酯化
B.分子中共面的原子数最多为18个
C.与氢气发生加成反应所得产物的分子式是C8H16O4
D.对苯二甲酸的同分异构体,其中苯环上的二元取代物为5种
9.(2021·湖南岳阳市·高三二模)乙烯是基本的有机化工原料,由乙烯可合成苯乙醇,合成路线如图所示
下列说法正确的是
A.环氧乙烷属于环状烃
B.苯乙醇最多有12个原子共平面
C.苯在铁屑催化下能与溴水发生取代反应
D.环氧乙烷与乙醛(CH3CHO)互为同分异构体
10.(2021·湖南高三其他模拟)中医药在抗击新冠肺炎疫情中发挥了重要作用,有些中医药对其他的病症也有着独特的疗效,以下成分(结构如图)对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关该物质的叙述不正确的是
A.该物质有4种官能团
B.分子中苯环上的一氯代物只有4种
C.可以发生取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应
D.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2
11.(2021·河南新乡市·新乡县一中高三其他模拟)某有机物结构简式如图,关于此物质下列说法正确的是
A.分子式为C16H14O4
B.分子中的所有原子一定共平面
C.1 mol此物质水解需消耗4 mol NaOH
D.该物质的一氯取代物有4种
12.(2021·安徽高三其他模拟)糠醇可用于有机合成树脂、涂料等,四氢糠醇可做印染工业的润湿剂和分散剂,它们的转化关系如图,下列说法正确的是
A.该反应类型为加成反应
B.糠醇分子中所有原子可能共平面
C.四氢糠醇可以发生取代、还原、消去、水解等反应
D.糠醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,而四氢糠醇不可以
13.(2021·江西抚州市·临川一中高三其他模拟)化合物p()、q()、r()都是重要的有机原料,下列有关说法正确的是
A.r中所有原子可能共面
B.q环上的一氯取代产物共有3种
C.p、q、r均能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.物质的量相等的p、q完全燃烧耗氧量相同
14.(2021·山西太原市·太原五中高三二模)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由X、Y制得。下列关于化合物X、Y、Z的说法正确的是
A.Z的分子式为C11H9O4Cl
B.Y分子中的碳原子一定处于同平面
C.X的同分异构体且与X含有相同官能团的稳定结构共5种(同一个碳上连两个羟基不稳定)
D.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
15.(2021·广东佛山市·石门中学高三其他模拟)试剂生产中,常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯,下列说法错误的是
(双环戊二烯,g)2(环戊二烯,g)
A.双环戊二烯的分子式为C10H12
B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C.环戊二烯的一氯代物有3种
D.环戊二烯所有原子均能共平面
16.(2021·天津高三二模)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是
A.分子式为C14H14O4
B.最多能和5molH2发生加成
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
17.(2021·天津高三一模)绿原酸(结构如下图)是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一,有关该化合物,下列叙述正确的是
A.分子式为:C16H20O9
B.该有机物中所有碳原子可能共平面
C.能够发生消去反应生成碳碳双键
D.1mol该化合物最多可消耗5molNaOH
18.(2021·广东广州市·华南师大附中高三三模)中药提取物阿魏酸对艾滋病病毒有抑制作用。下列关于阿魏酸的说法错误的是
A.含有4种官能团
B.该分子中所有碳原子可能共平面
C.能与Na2CO3溶液反应
D.其同分异构体可能含有两个苯环
19.(2021·梅州市梅江区梅州中学高三其他模拟)儿茶素(结构简式如图)是茶叶的主要活性成分,具有抗氧化、抗菌、除臭等作用。下列说法中不正确的是
A.儿茶素不溶于水,易溶于有机溶剂 B.儿茶素与Na反应放出氢气
C.儿茶素能够被氧化 D.儿茶素中一定共平面原子有12个
20.(2021·重庆市长寿中学校高三其他模拟)《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第七版)》中指出,氯喹类药物可用于治疗新冠肺炎。氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示,对这两种化合物性质描述错误的是
A.均可以与盐酸反应形成离子化合物
B.分别取两种化合物,加入NaOH溶液在一定条件下充分反应,加入AgNO3溶液,均有白色沉淀产生,则证明两化合物中均含有氯原子
C.与足量的H2发生加成反应后,分子中的手性碳原子数均发生了改变
D.羟基氯喹比氯喹的水溶性更好,在人体胃肠道吸收更快
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