专题03-有机物的结构与性质(湖南专用)(原卷版).doc

专题03 有机物的结构与性质

【母题来源】2021年高考湖南卷第4题
【母题题文】
已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：

下列说法正确的是
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．已二酸与溶液反应有生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】C

【试题解析】
A.苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；
B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；
C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；
D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误；
答案选C。
【命题意图】
2021年湖南卷的第4题考查有机物的结构与性质，主要涉及必修有机化学的基础知识，如苯与溴水的分液、同系物的概念、原子共面的判断以及官能团的主要性质等，侧重分析与应用能力的考查，把握官能团与性质的关系为解答的关键。
【命题方向】
有机物的结构与性质分析选择题是全国各考区试卷常规考查题型，几乎每年都考，主要考查有机物的结构与性质、反应类型的判断、同分异构体数目的判断、原子共面判断等。可以预测2022年湖南卷化学选择题中会继续如此命题，可能会涉及反应类型的判断、原子共面判断以及同分异构体的判断等。
【得分要点】
一、必备知识
1.常见有机物的官能团及性质

官能团
主要化学性质
烷烃

①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温下能分解
烯烃

①跟H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃

①跟H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯

①取代反应——硝化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应；③不能使酸性KMnO4溶液褪色
苯的同系物

①取代反应；②有的可使酸性KMnO4溶液褪色
醇
—OH
①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；⑤与浓的氢卤酸发生取代反应生成卤代烃
醛

①还原反应，与H2反应生成醇；②氧化反应，能被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为酸
酸

①酸的通性；②酯化反应
酯

发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
2.有机物分子共面、共线的判断
（1）明确三类结构模板

(2)抓住题目关键词。

关键词:可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。
3.有机反应类型的判断

反应
涉及的官能团或有机物类型
其他注意问题
取代反应
酯水解、硝化、磺化、卤代、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等
含—H、—X、—OH、—COOH、烷烃、苯、醇、羧酸、酯、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等
卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解时要特别注意)；不饱和度无变化
加成反应
氢化、油脂硬化
含键、—C≡C—键、键、苯环
酸和酯中的碳氧双键一般不加成；键和—C≡C—键能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应但一般只跟氢气、氰化氢等反应；不饱和度降低
消去反应
醇分子内脱水、卤代烃脱卤化氢

等不能发生消去反应；反应后产物的不饱和度提高
氧化反应
有机物燃烧、烯烃和炔烃催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等
绝大多数有机物都可以发生氧化反应
醇氧化规律；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制Cu(OH)2悬浊液反应中消耗试剂的量；苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
还原反应
加氢反应、硝基化合物被还原成胺类
烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等
复杂有机物加氢反应中消耗H2的量
加聚反应
乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚
烯烃二烯烃(有些试题中也会涉及炔烃等)
由单体判断加聚反应产物；由加聚反应产物判断单体结构
缩聚反应
酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等
酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等
加聚反应跟缩聚反应的比较；化学方程式的书写
二、解题技巧
陌生有机化合物性质的推断方法
1.根据有机物的结构推断有机物性质,首先需将题目中提供的陌生有机物进行分析,确定分子中所含有的各种官能团。通过官能团的典型化学性质来分析陌生有机物可能具有的化学性质。
2.理解官能团结构与有机物的主要性质间的关系
(1)碳碳双键:加成反应、加聚反应、氧化反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
(2)羟基:酯化反应、与钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
(3)羧基:酯化反应、与钠反应、与Na2CO3、NaHCO3反应。

1．（2021·湖南永州市·高三其他模拟）薰衣草精油中一成分的结构为，下列关于该物质的说法不正确的是
A．含有两种官能团
B．分子式为
C．所有碳原子处于同一平面
D．能与酸性溶液反应
2．（2021·湖南高三其他模拟）磷酸氯喹可在细胞水平上有效抑制2019-nCoV病毒。氯喹是由喹啉通过一系列反应制得的，氯喹和喹啉的结构简式如图。下列关于氯喹和喹啉的说法正确的是

A．氯喹的分子式为
B．氯喹分子中三个氮原子不可能处在同一个平面
C．氯喹可以发生加成反应和中和反应
D．喹啉的一氯代物有5种
3．（2021·湖南永州市·高三三模）关于有机物()的说法错误的是
A．分子式为C8H12O
B．有2种官能团
C．能发生消去反应
D．分子中所有原子可能共平面
4．（2021·湖南高三二模）环氧乙烷(EO)可用作生产一次性口罩时的灭菌剂。EO通过与蛋白质上的羧基、氨基、巯基-SH)等发生作用(原理如下图)，使蛋白质失去反应基，从而达到灭菌的目的。下列说法不正确的是

A．上图所示的反应原理为加成反应
B．EO与乙醛互为同分异构体
C．巯基(-SH)的电子式为
D．用EO的口罩应对EO的残余量进行安全检测
5．2021·湖南常德市·高三一模）合成新型多靶向性的治疗肿瘤的药物索拉非尼的部分流程如图。

下列叙述错误的是
A．X结构中所有原子可能共面
B．上述转化过程均属于取代反应
C．X中环上二氯代物有6种
D．1molZ最多可与4molH2发生加成反应
6．（2021·湖南怀化市·高三一模）有机物M的结构简式为，关于M的下列说法正确的是
A．该有机物的分子式为
B．该有机物分子中含有3种含氧官能团
C．该有机物酸性条件下水解的有机产物有2种
D．该有机物能发生氧化反应、取代反应、加成反应
7．（2021·湖南邵阳市·高三一模）某有机物分子结构简式如图，下列有关说法错误的是

A．该物质可与发生加成反应
B．结构中含氧官能团有3种(不考虑醇与酚的区别)
C．分子中能与反应的官能团只有
D．能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
8．（2021·湖南衡阳市·高三一模）对苯二甲酸()是合成涤纶的原料，下列说法正确的是
A．1mol对苯二甲酸与2molCH3CH2OH可完全酯化
B．分子中共面的原子数最多为18个
C．与氢气发生加成反应所得产物的分子式是C8H16O4
D．对苯二甲酸的同分异构体，其中苯环上的二元取代物为5种
9．（2021·湖南岳阳市·高三二模）乙烯是基本的有机化工原料，由乙烯可合成苯乙醇，合成路线如图所示

下列说法正确的是
A．环氧乙烷属于环状烃
B．苯乙醇最多有12个原子共平面
C．苯在铁屑催化下能与溴水发生取代反应
D．环氧乙烷与乙醛(CH3CHO)互为同分异构体
10．（2021·湖南高三其他模拟）中医药在抗击新冠肺炎疫情中发挥了重要作用，有些中医药对其他的病症也有着独特的疗效，以下成分(结构如图)对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关该物质的叙述不正确的是

A．该物质有4种官能团
B．分子中苯环上的一氯代物只有4种
C．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应
D．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
11．（2021·河南新乡市·新乡县一中高三其他模拟）某有机物结构简式如图，关于此物质下列说法正确的是

A．分子式为C16H14O4
B．分子中的所有原子一定共平面
C．1 mol此物质水解需消耗4 mol NaOH
D．该物质的一氯取代物有4种
12．（2021·安徽高三其他模拟）糠醇可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染工业的润湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是

A．该反应类型为加成反应
B．糠醇分子中所有原子可能共平面
C．四氢糠醇可以发生取代、还原、消去、水解等反应
D．糠醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，而四氢糠醇不可以
13．（2021·江西抚州市·临川一中高三其他模拟）化合物p()、q()、r()都是重要的有机原料，下列有关说法正确的是
A．r中所有原子可能共面
B．q环上的一氯取代产物共有3种
C．p、q、r均能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．物质的量相等的p、q完全燃烧耗氧量相同
14．（2021·山西太原市·太原五中高三二模）化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由X、Y制得。下列关于化合物X、Y、Z的说法正确的是

A．Z的分子式为C11H9O4Cl
B．Y分子中的碳原子一定处于同平面
C．X的同分异构体且与X含有相同官能团的稳定结构共5种(同一个碳上连两个羟基不稳定)
D．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
15．（2021·广东佛山市·石门中学高三其他模拟）试剂生产中，常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯，下列说法错误的是
(双环戊二烯，g)2(环戊二烯，g)
A．双环戊二烯的分子式为C10H12
B．双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．环戊二烯的一氯代物有3种
D．环戊二烯所有原子均能共平面
16．（2021·天津高三二模）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为C14H14O4
B．最多能和5molH2发生加成
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
17．（2021·天津高三一模）绿原酸(结构如下图)是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，有关该化合物，下列叙述正确的是

A．分子式为：C16H20O9
B．该有机物中所有碳原子可能共平面
C．能够发生消去反应生成碳碳双键
D．1mol该化合物最多可消耗5molNaOH
18．（2021·广东广州市·华南师大附中高三三模）中药提取物阿魏酸对艾滋病病毒有抑制作用。下列关于阿魏酸的说法错误的是

A．含有4种官能团
B．该分子中所有碳原子可能共平面
C．能与Na2CO3溶液反应
D．其同分异构体可能含有两个苯环
19．（2021·梅州市梅江区梅州中学高三其他模拟）儿茶素(结构简式如图)是茶叶的主要活性成分，具有抗氧化、抗菌、除臭等作用。下列说法中不正确的是

A．儿茶素不溶于水，易溶于有机溶剂 B．儿茶素与Na反应放出氢气
C．儿茶素能够被氧化 D．儿茶素中一定共平面原子有12个
20．（2021·重庆市长寿中学校高三其他模拟）《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第七版)》中指出，氯喹类药物可用于治疗新冠肺炎。氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示，对这两种化合物性质描述错误的是

A．均可以与盐酸反应形成离子化合物
B．分别取两种化合物，加入NaOH溶液在一定条件下充分反应，加入AgNO3溶液，均有白色沉淀产生，则证明两化合物中均含有氯原子
C．与足量的H2发生加成反应后，分子中的手性碳原子数均发生了改变
D．羟基氯喹比氯喹的水溶性更好，在人体胃肠道吸收更快