有机合成反应基础PPT课件.ppt

有 机 合 成主讲：牟 元 华 13883291605参考参考书目：目：杨光富光富，有机合成，有机合成，华东理工大学出版社。理工大学出版社。王玉炉王玉炉，有机合成化学，科学出版社。，有机合成化学，科学出版社。陆国元国元，有机化学与有机合成，科学出版社。，有机化学与有机合成，科学出版社。教材：教材：张青山，有机合成反有机合成反应应基基础础（第二版），（第二版），高等教育高等教育出版社。出版社。教学安排教学时间：第一周第八周教学内容：第一章第十章注：未讲授的章节请同学们自学。考试和成绩 闭卷笔试闭卷笔试，期末期末考考试试一次一次 成成绩评绩评定的主要因素：定的主要因素：平平时时成成绩绩和期末考和期末考试试成成绩绩（4 4：6 6）平平时时成成绩评绩评定的因素：定的因素：课课程考勤、完成作程考勤、完成作业业、课课堂小堂小测试测试绪论绪论(Introduction)一、有机合成的定义一、有机合成的定义1、有机合成的定、有机合成的定义 有机合成有机合成（Organic SynthesisOrganic Synthesis）通过对一系列有机化学通过对一系列有机化学反应路线反应路线的合理设计，利用相的合理设计，利用相对比较对比较简单的分子简单的分子制备比较制备比较复杂的目标分子复杂的目标分子的过程。的过程。一、有机合成的定义一、有机合成的定义2、有机合成的意、有机合成的意义化学合成技术是人类社会化学合成技术是人类社会2020世纪的七大技术之一。世纪的七大技术之一。徐光宪，徐光宪，20082008人类最基本的需求：人类最基本的需求：生存生存（食品（食品-农药）农药）人类最高级的渴望：人类最高级的渴望：长寿长寿（疾病（疾病-医药）医药）一、有机合成的定义一、有机合成的定义2、有机合成的意、有机合成的意义有机合成是一门艺术。分子有机合成是一门艺术。分子 建筑。建筑。使化学成使化学成为一一门“中心的、中心的、实用的用的和和创造性的科学造性的科学”。二、有机合成的发展历程二、有机合成的发展历程n n F F.Whler Whler 维勒维勒合成尿素合成尿素 (1828)(1828)由腈酸铵由腈酸铵（无机物）（无机物）制得尿素制得尿素（有机物）（有机物）inorganicorganic二、有机合成的发展历程二、有机合成的发展历程n n H.H.KolbeKolbe 柯尔贝柯尔贝合成乙酸合成乙酸 (1845)(1845)实现了从实现了从单质碳单质碳制备制备乙酸乙酸，并第一次使用，并第一次使用“合成合成”这一术语来这一术语来描述乙酸的制备过程。描述乙酸的制备过程。n n M.BertheletM.Berthelet贝特洛合成油脂贝特洛合成油脂 (1854)(1854)二、有机合成的发展历程二、有机合成的发展历程n n1919世纪最重要的世纪最重要的全合成全合成是是 E.Fischer E.Fischer完成的完成的(+)-(+)-葡萄糖葡萄糖合成。合成。(+)-葡萄糖E.Fischer获获1902年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。二、有机合成的发展历程二、有机合成的发展历程n nRobinsonRobinson在在19171917年通过年通过仿生途径仿生途径，从丁二醛，甲胺和，从丁二醛，甲胺和3-3-羰基戊羰基戊二酸出发，仅用一步合成了二酸出发，仅用一步合成了托品酮托品酮。1947鲁滨逊Robinson获获1947年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。二、有机合成的发展历程二、有机合成的发展历程n n有机合成进入有机合成进入R.B.WoodwardR.B.Woodward时代。时代。1965伍德沃德奎宁的结构奎宁的结构R.B.Woodward 获获1965年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。二、有机合成的发展历程二、有机合成的发展历程n n有机合成进入有机合成进入E.J.CoreyE.J.Corey时代时代 n n一是系统建立了一是系统建立了逆合成分析方法逆合成分析方法;n n二是在全合成中设计、发展新的合成试剂与方法。二是在全合成中设计、发展新的合成试剂与方法。E.J.CoreyE.J.Corey 获1990年诺贝尔化学奖。二、有机合成的发展历程二、有机合成的发展历程n nKishiKishi教授于教授于19891989年完成了年完成了岩沙海葵毒岩沙海葵毒（PalytixinPalytixin）羧酸的全合成，羧酸的全合成，是天然产物合成的一个里程碑。是天然产物合成的一个里程碑。岩沙海葵毒素岩沙海葵毒素三、有机合成的基本反应三、有机合成的基本反应 化学反应化学反应是合成的基础，是合成的基础，合成路线合成路线是由一些具体的反应，按照是由一些具体的反应，按照一定的一定的逻辑思维逻辑思维组合起来的。组合起来的。合成目标化合物分子的骨架合成目标化合物分子的骨架 引入所需的官能团引入所需的官能团 解决好目标化合物的立体化学方面的要求解决好目标化合物的立体化学方面的要求n 合成一个有机化合物要考虑的合成一个有机化合物要考虑的核心问题核心问题：三、有机合成的基本反应三、有机合成的基本反应 碳链的碳链的增长或增加支链增长或增加支链 碳链的缩短碳链的缩短 碳架的重组碳架的重组n 碳架的形成和变化：碳架的形成和变化：碳环的闭合或打开碳环的闭合或打开 官能团的引入官能团的引入 官能团的相互转化官能团的相互转化