归纳能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能使溴水褪色的物质.doc

归纳“能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能使溴水褪色”的各类物质
    溴水和高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂，反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。
(1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为：
①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色
CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br
CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr (或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2
CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br
(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)
②与苯酚反应生成白色沉淀
③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色 CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr
④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。
⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O    (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)
Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2
⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。
Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4
3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)
(2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为：
①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色
③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色
④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。
(3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括：
既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。
如下的分析也说明，相关知识的辨析和综合往往是相互联系着的，而其中知识的辨析是知识的综合的基础。上面关于高锰酸钾溶液褪色和溴水褪色反应现象的应用，可见如下例题。
【例】　 现有氢硫酸、苯酚溶液、乙酸溶液、甲苯、1-己烯和四氯化碳6瓶无色液体，仅选用一种试剂即可将它们一一鉴别。此试剂为_ 溴水______。

(1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为：
①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色
②与苯酚反应生成白色沉淀 (浓溴水)
③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色
CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr
④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。
⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O    (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)
Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2
⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。
Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4
3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)

(2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为：
①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色
③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色
④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。

(3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括：
既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。

FeCl3能和含有烯醇结构的物质发生络合反应，生成有色物质。苯酚中含有烯醇结构（苯酚中的酚羟基就是烯醇结构），所以FeCl3能和苯酚发生显色反应，而苯甲酸什么的都不能与之反应。注：烯醇结构为-C=C-OH，该结构不稳定，容易异构化变为醛基结构-CHO，但两者性质是不同的。
另外，Fe3+能和SCN-发生络合而显紫色. 还包括像乙酰乙酸乙酯那样的1，3-二羰基化合物

能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为：
①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及不饱和烃的衍生物反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②与部分醇羟基、酚羟基（如苯酚）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色
③与醛类等有醛基的有机物（如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色
④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。
⑤石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。
2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质:
KI,Na2SO3,NaHSO3,H2SO3,H2S,Na2S,NaHS,
H2O2,Fe2+
CnH2n ---C2H4
CnH2n-2 --- C2H2
CnH2n+1(C6H5