一种基于1,5-萘二胺的席...对Cd-(2+)的荧光识别_边永军.pdf

第4 1卷 第3期 陕西科技大学学报 V o l.4 1N o.3 2 0 2 3年6月 J o u r n a l o fS h a a n x iU n i v e r s i t yo fS c i e n c e&T e c h n o l o g y J u n.2 0 2 3*文章编号:2 0 9 6-3 9 8 X(2 0 2 3)0 3-0 0 9 3-0 5一种基于1,5-萘二胺的席夫碱荧光探针的合成及其对C d2+的荧光识别边永军,渠星宇(晋中学院 化学化工系,山西 晋中 0 3 0 6 1 9)摘 要:以1,5-萘二胺和2-甲基吲哚-3-甲醛为原料,设计合成了一个基于席夫碱的荧光探针1,经1H NMR,1 3CNMR,I R和HRM S表征了探针1的结构.光谱分析实验结果显示,探针1能够高选择性、高灵敏度的检测溶液中隔离子的含量,检出限为0.2 6m o lL-1.推测识别机理为C d2+对探针1发生诱导聚集,抑制了C=N旋转异构化,导致荧光增强.关键词:1,5-萘二胺;2-甲基吲哚-3-甲醛;席夫碱;C d2+离子;荧光探针中图分类号:O 6 1 4.8 1+1;O 6 1 4.1 2 1 文献标志码:AS y n t h e s i so fas c h i f f-b a s e f l u o r e s c e n tp r o b eb a s e do n1,5-n a p h t h a l e n e d i a m i n ea n d i t s f l u o r e s c e n c e r e c o g n i t i o nt oC d2+B I ANY o n g-j u n,QUX i n g-y u(D e p a r t m e n to fC h e m i s t r ya n dC h e m i c a lE n g i n e e r i n g,J i n z h o n gU n i v e r s i t y,J i n z h o n g0 3 0 6 1 9,C h i n a)A b s t r a c t:Af l u o r e s c e n tp r o b eb a s e do nt h eS c h i f fb a s ed e r i v e df r o m1,5-n a p h t h a l e n e d i a m i n ea n d2-m e t h y l i n d o l e-3-f o r m a l d e h y d ew a sd e s i g n e da n ds y n t h e s i z e d,a n d i t ss t r u c t u r ew a sc o n-f i r m e db y1H NMR,1 3CNMR,I Ra n dHRM S.T h er e s u l t so fe x p e r i m e n t ss h o w e dt h a tt h ep r o b ec o u l dh i g hs e l e c t i v e l ya n ds e n s i t i v e l ym o n i t o rC d2+w i t he n h a n c e d f l u o r e s c e n c ea n d t h ed e t e c t i o nl i m i tw a s0.2 6m o lL-1.T h er e c o g n i t i o nm e c h a n i s m w a sp r o p o s e da st h a tC d2+i n d u c e s t h ea g g r e g a t i o no f t h ep r o b e t o i n h i b i t t h er o t a t i o n a l i s o m e r i z a t i o no fC=N,l e a d s t of l u o r e s c e n c ee n h a n c e m e n t.K e yw o r d s:1,5-n a p h t h a l e n e d i a m i n e;2-m e t h y l i n d o l e-3-f o r m a l d e h y d e;s c h i f fb a s e;C d2+;f l u-o r e s c e n tp r o b e0 引言镉是一种应用广泛的过渡金属,可以被应用到电镀、冶金、农业和核工业等领域1.但是,废弃的镉化合物又是重要的污染源,会对环境和人体健康造成损害2,3.例如,在人体内富集过量的镉会导致肺癌、肾功能紊乱及钙代谢失调等生理疾病4-6.因此,定量的检测镉含量有着重要的意义.*收稿日期:2 0 2 2-1 2-1 5基金项目:山西省1 3 3 1工程重点创新团队建设计划项目(P Y 2 0 1 8 1 7);山西省高等学校教学改革创新项目(J 2 0 2 1 6 5 6,J 2 0 2 0 3 1 7);晋中学院教学改革创新项目(J g 2 0 2 0 3 9)作者简介:边永军(1 9 8 1),男,山西朔州人,教授,博士,研究方向:有机合成DOI:10.19481/ki.issn2096-398x.2023.03.021陕西科技大学学报第4 1卷传统的原子吸收光谱7、原子荧光光谱8以及质谱9等检测方法都可以用来精确测试镉离子含量,但这些传统的方法还是有着许多缺点,比如在测试前需要复杂的预处理、昂贵的设备及较长的测试时间,限制了在实际中的应用.近年来兴起的基于有机小分子荧光探针的荧光分析法很好地避免了上述缺点,而且还具有种类丰富、灵敏度高、选择性好等特点,能够用于各种分析物的检测1 0,1 1,被越来越多的化学家所青睐,其研究一直处于方兴未艾的阶段.目前,已有许多基于不同荧光团构建的有机小分子荧光探针被开发,并应用于各种离子的检测,其中也有许多探针被应用于C d2+的检测1 2-1 8.在众多荧光探针中,基于稠环类的席夫碱探针由于结构易修饰、荧光量子产率高和摩尔吸光系数大等优良的光物理性质,是应用最为广泛的一类1 9-2 1.本文基于1,5-萘二胺合成了一个席夫碱型的荧光探针1(N,N-二(2-甲基-吲哚-3亚甲基)-1,5-萘二胺),该探针通过C d2+诱导聚集抑制C=N双键异构化导致荧光增强,从而选择性地识别C d2+.探针1的合成路线如图1所示.图1 探针1的合成路线1 实验部分1.1 主要仪器与试剂所用 仪 器 有:TU-1 9 0 1紫 外 光 谱 仪、C a r yE c l i p s型荧光光谱仪、B r u k e rAV 6 0 0核磁共振仪、WQ F-5 1 0 A傅里叶变换红外光谱仪、T h e r m oS c i-e n t i f i cL T Q O r b i t r a pX L高分辨质谱仪、X-5 T精密显微熔点测定仪等.所用试剂均为分析纯,2-甲基吲哚(分析纯,天津希恩思生化仪器有限公司),1,5-萘二胺(分析纯,百灵威试剂有限公司).金属离子N a+、K+、C a2+、M g2+、C d2+、Z n2+、N i2+、C o2+、F e3+、A l3+等溶液所用金属盐均为氯化盐或水合物,金属C u2+溶液用C u S O45 H2O配制.1.2 实验方法1.2.1 2-甲基吲哚-3-甲醛(2)的合成在5 0m L圆底烧瓶中加入5.0m LDMF(N,N-二甲基甲酰胺),冰浴冷却下逐滴加入1.7 3m LP O C l3.在15维持2 0m i n后,滴加5.0m L2-甲基吲哚(2.0 3 3g,1 5.5mm o l)的DMF溶液,缓慢升温至3 5反应4 0m i n.待反应完全后,冷却至室温,依次加入1 0g碎冰和3 1 m L5 m o l/LN a OH溶液,然后加热至9 5反应3 0m i n.反应结束后,冷却、过滤、用水洗涤、干燥,得到2-甲基吲哚-3-甲醛(棕色固体),2.1 8g,产率8 8%.m.p.2 0 5 2 0 6,Rf=0.4 6(展开剂:V(二氯甲烷)V(甲醇)=4 0 1).1HNMR(C D C l3,6 0 0MH z),:1 0.1 8(s,1 H),8.6 9(b rs,1 H),8.2 6(d,J=1 2H z,1 H),7.3 7(d,J=1 2 H z,1 H),7.3 1-7.2 6(m,2 H),2.7 8(s,3 H);I R(K B r,c m-1):31 8 8,23 6 1,16 2 4,15 8 2,14 6 3,13 7 1,12 3 9,11 5 7,7 4 7.1.2.2 N,N-二(2-甲基-吲哚-3亚甲基)-1,5-萘二胺(1)的合成在5 0m L圆底烧瓶中加入2 0m L无水乙醇,加热 至6 0,搅 拌 下 将2-甲 基 吲 哚-3-甲 醛(0.3 1 84g,2mm o l)分批加入烧瓶中,待2-甲基吲哚-3-甲醛溶解完全,加入4 5L冰乙酸,再加入1,5-萘二胺(0.1 5 8g,1mm o l),然后将温度升至8 5回流3h.反应结束后,冷却、浓缩,用乙酸乙酯与水进行萃取,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤、旋蒸得浅粉色固体,用石油醚和乙酸乙酯进行重结晶,得N,N-二(2-甲基-吲哚-3亚甲 基)-1,5-萘二 胺0.3 9g,产率8 4%.m.p.3 0 83 1 0,Rf=0.3 2(展开剂:V(二氯甲烷)V(甲醇)=4 01).1HNMR(DM S O-d6,6 0 0 MH z),:1 1.7 3(s,2 H),8.8 7(s,2 H),8.5 1(d,J=1 2 H z,2 H),8.2 8(d,J=1 2H z,2 H),7.5 5(t,J=1 8H z,2 H),7.4 2(t,J=6H z,2 H),7.2 5-7.1 8(m,6 H),2.7 1(s,6 H);1 3C NMR(DM S O-d6,1 5 0 MH z),:1 5 4.8 3,1 5 0.7 8,1 4 4.2 5,1 3 6.2 1,1 2 9.9 9,1 2 6.6 4,1 2 6.3 7,1 2 2.5 4,1 2 1.4 9,1 2 1.4 3,1 2 0.4 9,1 1 3.2 6,1 1 1.7 2,1 1 1.5 3;I R(K B r),c m-1:33 5 9,29 2 3,28 4 9,23 6 1,16 0 6,14 5 8,13 8 9,12 4 9,11 5 1,9 6 1,7 5 3;HR-M S(E S I,C3 0H2 5N4,M+H+),计 算 值4 4 1.2 0 73 7;实验值4 4 1.2 0 74 6.1.2.3 金属离子的识别金属离子(N a+、K+、C a2+、M g2+、Z n2+、N i2+、C o2+,C u2+、F e3+、A l3+)溶解到蒸馏水中,浓度为0.1 m o lL-1.C d2+溶 解 到 蒸 馏 水 中,浓 度 为0.0 1m o lL-1.探针1溶解到DM S O和醋酸与醋酸钠缓冲溶液(41,V/V,p H=5.0 0),浓度为1 0m o lL-1.探针1对常见金属离子选择性实验中,取用2.5m L的探针1到比色皿中,依次分别49第3期边永军等:一种基于1,5-萘二胺的席夫碱荧光探针的合成及其对C d2+的荧光识别加入1 2 5L0.0 1m o lL-1的C d2+离子和2 5 0L0.1m o lL-1的其它常见金属离子,测定3 6 8n m处的荧光强度.C d2+识别实验中,取用2.5m L的探针1到比色皿中,用微量进样器不断加入C d2+溶液,测定3 6 8n m处的荧光强度.2 结果与讨论2.1 探针1的光谱学性质探针1能够溶解到常见的有机溶剂中,如二甲基亚 砜(DM S O)、甲 醇(CH3OH)、乙 酸 乙 酯(CH3C O O C2H5)、乙腈(CH3C N)、正己烷(n-H e x-a n e)、二氯甲烷(CH2C l2)等.探针1溶解到常见的不同极性溶剂中的紫外可见吸收光谱图(如图2(a)所示)和荧光光谱图(如图2(b)所示).图2 探针1的光谱性质探针1在不同溶剂中吸收峰位于2 3 0n m和3 6 5n m左右,3 6 5n m处的吸收峰归属于萘环与1,5-位C=N键形成大共轭的*跃迁.探针1的吸收光谱在不同溶剂中显示出明显的规律,随着溶剂极性的增大而红移.探针1在甲醇和二氯甲烷溶液中荧光比较弱,在乙酸乙酯、乙腈、正己烷中荧光发射峰位于3 3 0n m左右,在二甲亚砜溶剂中荧光发射峰位于3 6 8n m,溶剂的极性对探针1的荧光发射峰没有表现出明显的规律.探针1对离子的识别选用了DM S O作为有机溶剂.2.2 DM S O与水的混合比、溶液p H对探针1荧光的影响 为了选取合适的DM S O和水的混合溶剂,测试了探针1溶解到不同比例DM S O和水溶液,在3 6 8n m处的荧光强度随混合比变化的曲线(如图3(a)所示).当混合溶液中水的比例增大到2 0%,探针1在3 6 8n m处的荧光强度基本不变,当水的比例大于2 0%,探针1在3 6 8n m处的荧光强度有明显的下降.因此,探针1识别金属离子选用的混合溶剂中水的比例为2 0%.同时研究了溶液p H对探针1荧光强度的影响(如图3(b)所示).图3 溶剂混合比和溶液p H对探针1的荧光影响探针1溶解到DM S O与水的混合溶液(VDM S OV水=41),测试了探针1在不同p H溶液中3 6 8n m处的荧光强度.实验结果表明,探针1在酸性(p H为46)溶液中荧光强度变化不大,在强酸性(p H3)、弱酸性溶液(p H为67)和碱性溶液59陕西科技大学学报第4 1卷中荧光强度上升.故而在研究探针1对镉离子识别实验中采用了DM S O和醋酸与醋酸钠缓冲溶液(41,v/v,p H=5.0 0).2.3 探针1对常见金属离子识别探针1对C d2+具有高效的选择性,测定了探针1与C d2+的反应时间和探针1与常见金属离子的荧光响应.首先测定了探针1与C d2+的反应时间(如图4(a)所示).实验结果显示,探针1溶解到DM S O和 醋 酸 与 醋 酸 钠 缓 冲 溶 液(41,v/v,p H=5.0 0)中,3 6 8n m处的荧光强度不随时间的增加而改变;在相同的条件下,探针1溶液中加入0.5mm o lL-1的C d2+溶液,1m i n后3 6 8n m处的荧光强度随时间的增加发生明显的上升,2 5m i n后荧光强度保持不变.因此,探针1和探针1与C d2+反应物在DM S O和醋酸与醋酸钠缓冲溶液(41,v/v,p H=5.0 0)中能够稳定存在,同时探针1与C d2+反应时间为1m i n.其次,测定了探针1与常见金属离子的荧光响应(如图4(b)所示).探针1溶解到DM S O和醋酸与醋酸钠缓冲溶液(41,v/v,p H=5.0 0),分别加入1 0mm o lL-1常见金属离子(N a+、K+、C a2+、M g2+、Z n2+、N i2+、C o2+、C u2+、F e3+、A l3+)和0.5mm o lL-1C d2+,静置1m i n,测试了溶液在3 6 8n m处的荧光强度.荧光测试结果表明,加入5 0倍的C d2+使探针1在3 6 8n m处的荧光强度增大3.5 8倍;加入10 0 0倍的其它常见金属离子使探针1在3 6 8n m处的荧光强均发生下降,具体下降的数值为:C a2+、C u2+、M g2+、C o2+、A l3+、K+、N i2+、Z n2+、N a+、F e3+分别 为1 1%、2 1%、2 2%、2 2%、3 2%、3 6%、3 7%、3 7%、4 5%、6 1%.因此探针1对C d2+的检测具有选择性,可以作为荧光增强型的镉离子荧光探针.图4 金属离子对探针1的荧光影响2.4 探针1对溶液中的镉离子的识别探针1对C d2+识别的灵敏度高.测试了探针1的荧光光谱随着C d2+加入量不同的变化曲线,其结果如图5(a)所示.图5 探针1对C d2+的荧光响应荧光光谱图及动力学曲线表明,随着C d2+加入量的增大,探针1在3 6 8n m处的荧光峰强度增69第3期边永军等:一种基于1,5-萘二胺的席夫碱荧光探针的合成及其对C d2+的荧光识别强,当加入2 0倍的C d2+时,3 6 8n m处的荧光强度增加到最大.测试了探针1与C d2+的荧光动力学曲线,其结果如图5(b)所示.由荧光动力学曲线得到溶液荧光强度和C d2+浓度的线性关系为y=34 3 7 x-2 6 9,线性相关系数为0.9 2 24,计算出探针1检测C d2+的最低检出限为0.2 6m o lL-1.因此探针1可以在溶液中检测C d2+的存在,是荧光增强型的镉离子荧光探针.2.5 探针1对C d2+的识别机理研究为了探究探针1对C d2+的识别机理,本文对探针1进行了1H NMR测定实验.实验结果显示,探针1在加入C d2+(5e q v)后,1H NMR谱中所有峰的化学位移值均向高场发生了微小的移动(约0.0 1p p m),表明探针1与C d2+发生了微弱的配位.根据相关文献2 1,推测探针1对C d2+的识别机理为C d2+对探针1发生诱导聚体,抑制了亚胺C=N双键旋转异构化,导致荧光增强(如图6所示).图6 探针1对C d2+的可能识别机理3 结论本文合成一个基于萘二胺类的探针,在萘二胺的1,5-位通过席夫碱引入吲哚基团,得到探针1,并进行了相应的表征.探针1能够在DM S O和缓冲溶液(p H=5.0 0)中高灵敏度的检测C d2+,检出限为0.2 6m o lL-1.同时探针1对镉离子检测的选择性非常好,常见的金属离子均不干扰.探针1能够作为一种荧光增强型的C d2+荧光探针,可用于检测水溶液体系中镉离子的含量.参考文献1M c l a u g h l i nMJ,S i n g hBR.C a d m i u mi ns o i l sa n dp l a n t sM.D o r d r e c h t:K l u w e rA c a d e m i cP u b l i s h e r s,1 9 9 9.2Z h u a n gP,M cB r i d eM B,X i aH,e ta l.H e a l t hr i s kf r o mh e a v ym e t a l sv i ac o n s u m p t i o no f f o o dc r o p s i nt h ev i c i n i t yo fD a b a o s h a nm i n e,S o u t hC h i n aJ.S c i e n c eo fT h eT o t a lE n v i r o n m e n t,2 0 0 9,4 0 7(5):15 5 1-15 6 1.3T s a n gJJ,R o z a nTF,H s uK i m H,e ta l.P s e u d o p o l a r o-g r a p h i cd e t e r m i n a t i o no fC d2+c o m p l e x a t i o n i nf r e s h w a t e rJ.E n v i r o n m e n t a lS c i e n c e&T e c h n o l o g y,2 0 0 6,4 0(1 7):53 8 8-53 9 4.4J i nTY,L uJ,N o r d e r gM.T o x i c o k i n e t i c sa n db i o c h e m i s-t r yo f c a d m i u mw i t hs p e c i a l e m p h a s i s o n t h e r o l eo fm e t a l-l o t h i o n e i nJ.N e u r o t o x i c o l o g y,1 9 9 8,1 9(4-5):5 2 9-5 3 5.5W a a l k e sMP.C a d m i u mc a r c i n o g e n e s i sJ.M u t a t i o nR e-s e a r c h/F u n d a m e n t a l a n dM o l e c u l a rM e c h a n i s m so fM u t a-g e n e s i s,2 0 0 3,5 3 3(1-2):1 0 7-1 2 0.6W a i s b e r gM,J o s e p hP,H a l eB,e ta l.M o l e c u l a ra n dc e l l u-l a rm e c h a n i s m so fc a d m i u mc a r c i n o g e n e s i sJ.T o x i c o l o-g y,2 0 0 3,1 9 2(2-3):9 5-1 1 7.7R e z v a n iS A,S o l e y m a n p o u rA.A p p l i c a t i o no fL-c y s t i n em o d i f i e dz e o l i t e f o rp r e c o n c e n t r a t i o na n dd e t e r m i n a t i o no fu l t r a-t r a c e l e v e l so fc a d m i u mb yf l a m ea t o m i ca b s o r p t i o nJ.J o u r n a l o fC h r o m a t o g r a p h yA,2 0 1 6,14 3 6:3 4-4 1.8Y a n gX,C h iM,W a n gQ,e t a l.E f f i c i e n t g e n e r a t i o no f v o l-a t i l es p e c i e s f o r c a d m i u ma n a l y s i s i ns e a f o o da n dr i c e s a m-p l e sb yam o d i f i e dc h e m i c a lv a p o rg e n e r a t i o ns y s t e mc o u-p l e dw i t ha t o m i c f l u o r e s c e n c es p e c t r o m e t r yJ.A n a l y t i c aC h i m i c a.A c t a,2 0 1 5,8 6 9:1 1-2 0.9H eD,Z h uZ,M i a oX,e t a l.D e t e r m i n a t i o no f t r a c ec a d i u mi ng e o l o g i c a l s a m p l e sb ym e m b r a n ed e s o l v a t i o n i n d u c t i v e l yc o u p l e dp l a s m a m a s ss p e c t r o m e t r yJ.M i c r o c h e m i c a lJ o u r n a l,2 0 1 9,1 4 8:5 6 1-5 6 7.1 0WuL,H u a n gC,E m e r yBP,e ta l.F r s t e rr e s o n a n c ee n-e r g yt r a n s f e r(F R E T)-b a s e ds m a l l-m o l e c u l es e n s o r sa n di m a g i n ga g e n t sJ.C h e m i c a lS o c i e t yR e v i e w s,2 0 2 0,4 9(1 5):51 1 0-51 3 9.1 1W uD,C h e nL,X u Q,e ta l.D e s i g np r i n c i p l e s,s e n s i n gm e c h a n i s m s,a n da p p l i c a t i o n so fh i g h l ys p e c i f i cf l u o r e s-c e n tp r o b e s f o rHO C l/O C l-J.A c c o u n t sC h e m i c a lR e-s e a r c h,2 0 1 9,5 2(8):21 5 8-21 6 8.1 2X i nL,C h e nY,N i uL,e ta l.As e l e c t i v et u r n-o nf l u o r e s-c e n tp r o b ef o r C d2+b a s e d o n a b o r o n d i f l u o r i d e-d i b e n z o y l d y ea n di t sa p p l i c a t i o ni nl i v i n gc e l l sJ.O r-g a n i cB i o m o l e c u l a r C h e m i s t r y,2 0 1 3,1 1(1 8):3 0 1 4-30 1 9.1 3M a i t ySB,B a n e r j e eS,S u n w o oK,e ta l.Af l u o r e s c e n tc h e n o s e n s o r f o rH g2+a n dC d2+i o n s i na q u e o u sm e d i u mu n d e rp h y s i o l o g i c a lp H a n di t sa p p l i c a t i o n si ni m a g i n gl i v i n gc e l l sJ.I n o r g a n i cC h e m i s t r y,2 0 1 5,5 4(8):39 2 9-39 3 6.1 4A i c h K,G o s w a m iS,D a sS,e ta l.C d2+t r i g g e r e dt h eF R E T ON:An e wm o l e c u l a r s w i t c hf o r t h er a t i o m e t r i cd e t e c t i o no fC d2+w i t h l i v e-c e l l i m a g i n ga n db o u n dX-r a ys t r u c t u r eJ.I n o r g a n i cC h e m i s t r y,2 0 1 5,5 4(1 5):73 0 9-73 1 5.1 5M o n d a l S,D e yS.S t r a t r g y t od e s i g na f l e x i b l e a n dm a c r o-m o l e c u l a rs e n s o rt ob i n dC d2+i o n s:Ac o m p l e t ep h o t o-p h y s i c a l a n a l y s i sa n db i o-i m a g i n gs t u d yJ.A C SOm e-g a,2 0 2 1,6(4 2):2 79 3 6-2 79 4 5.(下转第1 4 6页)79陕西科技大学学报第4 1卷a n dc o n s t i t u t i v em o d e l i n gf o re l e v a t e dt e m p e r a t u r ed e-f o r m a t i o no fah i g hN bc o n t a i n i n gT i A la l l o yJ.I n t e r-m e t a l l i c s,2 0 1 4,4 9:2 3-2 8.2 0S h e r b y O D,W a d s w o r t hJ.S u p e r p l a s t i c i t y-r e c e n ta d-v a n c e sa n df u t u r ed i r e c t i o n sJ.P r o g r e s si n M a t e r i a l sS c i e n c e,1 9 8 9,3 3:1 6 9-2 2 1.2 1H s i u n gLM,N i e hTG.C r e e pd e f o r m a t i o no f f u l l y l a m e l-l a rT i A l c o n t r o l l e db yt h ev i s c o u sg l i d eo f i n t e r f a c i a l d i s-l o c a t i o n sJ.I n t e r m e t a l l i c s,1 9 9 9,7:8 2 1-8 2 7.2 2张俊红,徐亚娟,黄伯云,等.T i A l基合金超塑性变形的力学行为研究J.稀有金属材料与工程,2 0 1 4,4 3(6):14 9 2-14 9 6.2 3A l a b o r tE,K o n t i sP,B a r b aD,e ta l.O nt h em e c h a n i s m so fs u p e r p l a s t i c i t yi n T i-6 A l-4 VJ.A c t a M a t e r i a l i a,2 0 1 6,1 0 5:4 4 9-4 6 3.2 4W a n gQB,Z h a n gSZ,Z h a n gCJ,e ta l.T h e i n f l u e n c eo ft h ed y n a m i cs o f t e n i n gm e c h a n i s mo f p h a s ea n dp h a s eo nr e m n a n t l a m e l l a ed u r i n gh o td e f o r m a t i o nJ.J o u r n a lo fA l l o y sa n dC o m p o u n d s,2 0 2 1,8 7 2:1 5 95 1 4.2 5C h e n gL,C h e nY,L i JS,e ta l.S u p e r p l a s t i cd e f o r m a t i o nm e c h a n i s mo fa-T i A la l l o y w i t hc o a r s ea n db i m o d a lg r a i ns t r u c t u r eJ.M a t e r i a l sL e t t e r s,2 0 1 7,1 9 4:5 8-6 1.【责任编辑:蒋亚儒】(上接第9 7页)1 6S a r k a rS,S j u n m u g s mR.U n u s u a l r e ds h i f to f t h es e n s o rw h i l ed e t e c t i n gt h ep r e s e n c eo fC d2+i na q u e o u s e n v i r o n-m e n tJ.A C SA p p l l i e d M a t e r i a l s&I n t e r f a c e s,2 0 1 3,5(1 5):73 7 9-73 8 3.1 7P e n gX,D uJ,F a nJ,e ta l.As e l e c t i v ef l u o r e s c e n ts e n s o rf o rC d2+i m a g i n g i n l i v i n gc e l l sJ.J o u r n a l o f t h eAm e r-i c a nC h e m i c a lS o c i e t y,2 0 0 7,1 2 9(6):15 0 0-15 0 1.1 8L iM,L uH,L i uR,e ta l.T u t n-o nf l u o r e s c e n ts e n s o r f o rs e l e c t i v e d e t e c t i o no f Z n2+,C d2+a n dH g2+i nw a t e rJ.T h eJ o u r n a lo fO r g a n i cC h e m i s t r y,2 0 1 2,7 7(7):36 7 0-36 7 3.1 9李志健,李俊炜,张 微,等.基于席夫碱的检测C d2+的荧光探针的合成及性能 J.陕西科技大学学报,2 0 1 9,3 7(1):6 6-7 0.2 0J i a n gX,L iM,L uH,e t a l.Ah i g h l y s e n s i t i v eC3-s y mm e t-r i cs c h i f f-b a s ef l u o r e s c e n tp r o b ef o rC d2+J.I n o r g a n i cC h e m i s t r y,2 0 1 4,5 3(2 4):1 26 6 5-1 26 6 7.2 1G u p t aA S,P a u lK a m a l d e e p,L u x a m iV.Af l u o r e s c e n tp r o b ew i t h A I E+E S I P T c h a r a c t e r i s t i c sf o rC u2+a n dF-i o n s e s t i m a t i o nJ.S e n s o r s a n dA c t u a t o r sB:C h e m i-c a l,2 0 1 7,2 4 6:6 5 3-6 6 1.【责任编辑:陈 佳】(上接第1 2 2页)1 5W a n gQ,L iHP,Y a n gC,e ta l.B e a d s-o n-a-s t r i n ga m o r-p h o u ss o l i dd i s p e r s i o nf a b r i c a t e du s i n gam o d i f i e dc o a x i a le l e c t r o s p i n n i n gJ.J o u r n a lo fC o n t r o l l e dR e l e a s e,2 0 1 7,2 5 9:e 1 1 1-e 1 1 2.1 6X u eJ,W uT,D a iY,e ta l.E l e c t r o s p i n n i n ga n de l e c t r o-s p u n n a n o f i b e r s:M e t h o d s,m a t e r i a l s,a n d a p p l i c a t i o n sJ.C h e m i c a lR e v i e w s,2 0 1 9,1 1 9(8):52 9 8-54 1 5.1 7S h i nYM,H o h m a nM M,B r e n n e rMP,e t a l.E x p e r i m