有机推断复习市公开课一等奖百校联赛优质课金奖名师赛课获奖课件.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本资料仅供参考，不能作为科学依据。谢谢。本资料仅供参考，不能作为科学依据。本资料仅供参考，不能作为科学依据。谢谢。本资料仅供参考，不能作为科学依据。,有 机 推 断 复 习,1/35,烯烃,卤代烃,醇,醛,羧酸,酯,醚,酮,HX,消去,水解,HX,氧化,氧化,酯化,水解,还原,氧化,还原,脱水,H,2,O,水解,烷烃,取代,加成,各类有机物间转化关系,2/35,类别,组成通式,官能团,代表物,化学性质,醇,酚,醛,羧酸,酯,卤代烃,C,n,H,2n+1,X,-X,CH,3,CH,2,Br,消去反应、取代反应,C,n,H,2n+2,O,C,n,H,2n-6,O,C,n,H,2n,O,C,n,H,2n,O,2,C,n,H,2n,O,2,-OH,CH,3,CH,2,OH,消去反应、酯化反应、氧化反应、置换反应,-OH,-CHO,-COOH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,CH,3,COOC,2,H,5,C,6,H,5,OH,水解反应,酯化反应、酸性,氧化反应,还原反应,取代反应、弱酸性、显色反应,烃衍生物主要类别和主要性质,-COO-,3/35,有机推断题属于综合应用各类有机物官能团性质、相互转换关系知识题。综合试验、计算并在新情景下加以迁移能力型试题，往往包含着丰富信息和各种思维模式利用。,由特征反应推知官能团种类,由反应机理推知官能团位置,由数据处理推知官能团数目,由转化关系和产物结构推知碳架结构,再经过综合分析和验证，确定有机物结构,解题思绪：,4/35,有机综合推断题普通解题思绪,读题审题,提取信息,寻找题眼,确定范围,前后关联,假设推理,分子组成,物质结构,物理特征,化学性质,反应条件,反应现象,转化关系,数量关系,代入验证,规范作答,挖掘明暗条件,寻找方向,排除干扰,抓住关键,正逆结合,跨越空间,模仿迁移,查找错误,注意多解,看清要求,规范准确,上下求索,左右逢源,5/35,一、依据反应类型来推断官能团种类：,反应类型,可能官能团,加成反应,CC、CC、CHO、,羰基、苯环,加聚反应,CC、CC,酯化反应,羟基或羧基,水解反应,X、酯基、肽键、二糖、多糖,单一物质能发生缩聚反应,分子中同时含有羟基和羧基,或同时含有羧基和氨基,消去反应,卤代烃、醇,6/35,二、由反应条件确定官能团种类,：,反应条件,可能官能团,浓硫酸，,加热,醇消去（醇羟基）,酯化反应（含有羟基、羧基）,稀硫酸,酯水解（含有酯基）,二糖、多糖水解,NaOH,水溶液,加热,卤代烃水解 酯水解,NaOH醇溶液，加热,卤代烃 消去（X）,7/35,反应条件,可能官能团,O,2,/Cu、加热,醇羟基(CH,2,OH、CHOH）,Cl,2,(Br,2,)/Fe,苯环，取代反应,Cl,2,(Br,2,)/光照,烷烃或苯环上烷烃基，取代反应,Br2CCl4溶液,加成（C=C、碳碳叁键）,A,B,氧化,氧化,C,H,2,、催化剂,加成(C=C、CHO、碳碳叁键、羰基、苯环),A是醇（CH,2,OH）或乙烯,8/35,三、依据反应物性质确定官能团:,反应试剂,有机物,现象,与溴水反应,(1)烯烃、二烯烃,(2)炔烃,溴水褪色，且产物分层,(3)醛,溴水褪色，且产物不分层,(4)苯酚,有白色沉淀生成,与酸性高,锰酸钾反应,(1)烯烃、二烯烃,(2)炔烃,(3)苯同系物,(4)醇、酚,(5)醛,高锰酸钾溶液均褪色,9/35,反应试剂,有机物,现象,与金属钠反应,(1)醇,放出气体，反应缓解,(2)苯酚,放出气体，反应速度较快,(3)羧酸,放出气体，反应速度更加快,与氢氧化钠,反应,(1)卤代烃,分层消失，生成一个有机物,(2)苯酚,浑浊变澄清,(3)羧酸,无显著现象,(4)酯,分层消失，生成两种有机物,10/35,反应试剂,有机物,现象,与NaHCO,3,反应,羧酸,放出气体且能使石灰水变浑浊,能与Na2CO3反应,酚羟基,无显著现象,羧基,放出气体,银氨溶液,或新制Cu(OH),2,(1)醛,有银镜或红色沉淀产生,(2)甲酸或甲酸钠,加碱中和后有银镜或红色沉淀产生,(3)甲酸某酯,有银镜或红色沉淀生成,(4),葡萄糖、果糖、麦芽糖,有银镜或红色沉淀生成,11/35,四、依据性质和相关数据推知官能团个数,依据与H,2,加成时所消耗H,2,物质量进行突破：,双键加成时需1molH,2,，1molCC完全加成时需2molH,2,，1molCHO加成时需1molH,2,，而1mol苯环加成时需3molH,2,。,1molCHO,完全反应时生成,2molAg或1molCu,2,O,2molOH或2molCOOH,与活泼金属反应放出,1molH,2,。,1molCOOH,与碳酸氢钠溶液反应放出,1molCO,2,1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将,增加42,，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将,增加84,。,1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B相对分子质量,相差42，则生成1mol乙酸,，若A与B相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。,12/35,（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为,伯醇,由醇氧化为酮，推知醇为,仲醇,由醇不能氧化，可推知醇为,叔醇,（2）由消去产物可确定,“OH”或“X”位置,（3）由取代产物种数可确定,碳链结构,（4）由加氢后碳架结构确定,碳碳双键、“CC”位置。,由烯烃臭氧氧化还原水解反应产物能够确定烯烃中双键位置,五、依据一些产物推知官能团位置,13/35,1、（天津理综）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关反应框图以下：,（1）写出以下反应反应类型：,SA第步反应、BD、DE第步反应、AP,（2）B所含官能团名称是。,（3）写出A、P、E、S结构简式,（4）写出在浓H,2,SO,4,存在并加热条件下，F与足量乙醇反应化学方程式,（5）写出与D含有相同官能团D全部同分异构体结构简式。,14/35,2、(理综,)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物,（1）B和C均为有支链有机化合物，B结构式为,；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一个烯烃D，D结构简式为,。,（2）G能发生银镜反应，也能使溴四氯化碳溶液褪色，则G结构简式为,（3）写出化学反应方程式,。化学反应方程式,。,（4）反应类型,，反应类型,，反应类型,。,（5）与H含有相同官能团H同分异构体结构简式为,。,15/35,3、（全国理综,I,）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们关系以下列图所表示：,（1）化合物C分子式是C,7,H,8,O，C碰到FeCl,3,溶液显示紫色，C与溴水反应生成一溴代物只有两种，则C结构简式为,；,（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C小20，它能跟NaHCO,3,反应放出CO,2,，则D分子式为,，D含有官能团是,；,（3）反应化学方程式是,；,（4）芳香化合物B是与A含有相同官能团A同分异构体，经过反应化合物B能生成E和F，F可能结构简式是,；,（5）E可能结构简式是,。,16/35,4、某有化合物结构简式如图所表示，回答以下各题:,(1)该有机物不能发生化学反应类型是:_,A.加成反应 B.取代反应 C.消去反应 D.氧化反应,(2)该有机物有各种同分异构体，以下结构有机物不是它同分异构体是:_,B.,C.,D.,(3)该有机物和新制Cu(OH),2,加热煮沸得到有机物结构简式如(2)中选项A结构简式所表示，这个有机物可形成各种酯类物质，试写出满足以下要求有机物结构简式:,分子内酯化所得,有机物结构简式:_,形成聚酯类高分子化合物结构简式:_,两分子酯化形成有机物结构简式:_,A.,17/35,）含有邻二取代苯环结构 ）与B有相同官能团）不与FeCl,3,溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体结构简式,，,(5)G是主要工业原料,用化学方程式表示G一个主要工业用途,。,特定反应条件信息,碳架结构信息,数字信息,反应条件信息,5、年全国理综,18/35,6、,有机物A（C,6,H,8,O,4,）为食品包装纸惯用防腐剂。A能够使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C,4,H,4,O,4,）和甲醇。通常情况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。,（1）A能够发生反应有,（选填序号）,加成反应 酯化反应 加聚反应 氧化反应,（2）B分子所含官能团名称,、,。,（3）B分子中没有支链，其结构简式是,，B含有相同官能团同分异构体结构简式是,。,（4）由B制取A化学方程式是：,。,19/35,六、有机试验小结,C,、银镜反应（热水浴）,D、乙酸乙酯水解（70,0,C80,0,C）,E、蔗糖水解（热水浴）,F、纤维素水解（热水浴）,A、制备硝基苯（55,0,C60,0,C）,B、制备酚醛树脂（沸水浴）,1、需要水浴加热试验,20/35,2、温度计水银球插放位置,（1）制乙烯：,反应溶液液面下，,测反应温度,（2）制硝基苯：,水浴中,，测反应条件温度,（3）石油分馏：蒸馏烧瓶,支管口略低处,，测产物沸点,3、使用碎瓷片试验,（1）制乙烯,（2）制乙酸乙酯,（3）石油分馏,21/35,4、使用回流装置,（1）简易冷凝管（空气）：,长弯导管：制溴苯,长直导管：制硝基苯,（2）冷凝管（水）：石油分馏,22/35,（,1）需,加热,反应,水浴加热：制硝基苯及银镜反应、酯水解,酒精灯直接加热：乙烯，酯化反应及与新制氢氧化铜悬浊液反应,（2）,不需要,加热反应,制乙炔、溴苯,5、反应条件选择,23/35,固固混合,加 热,固液混合,固（液）液混合加热,排水,向下,排气,向上,排气,6、制气与集气装置选择,O,2,H,2,NO,C,2,H,2,NH,3,CO,2,H,2,S,SO,2,NO,2,HCl,Cl,2,Cl,2,排饱和食盐水法,C,2,H,4,H,2,24/35,六、有机物中炸药,1、TNT,（1）针状淡黄色晶体,（2）,（3）取代反应，产物为硝基化合物,浓硫酸,C,H,3,+,3,H,O,-,N,O,2,C,H,3,N,O,2,N,O,2,O,2,N,+,3,H O,2,（2,4,6-三硝基甲苯）,25/35,2、硝酸甘油（硝化甘油，三硝酸甘油酯）,（1）,淡黄色油状液体,（2）酯化反应，产物为酯类,26/35,3、硝酸纤维（硝化纤维，纤维素硝酸酯）,（1）,（2）酯化反应，产物为酯类,3nHNO,3,3nH,2,O,（C,6,H,7,O,2,）,OH,OH,OH,n,（C,6,H,7,O,2,）,ONO,2,ONO,2,ONO,2,n,催化剂,纤维素硝酸酯（硝酸纤维）,27/35,寻找题眼.确定范围-,【有机物性质】,能使溴水褪色有机物通常含有：,能使酸性高锰酸钾溶液褪色有机物通常含有：,能发生加成反应有机物通常含有:,能发生银镜反应或能与新制Cu(OH),2,悬浊液反应有机物必含有:,能与钠反应放出H,2,有机物必含有:,能与Na,2,CO,3,或NaHCO,3,溶液反应放出CO,2,或使石蕊试液变红有机物中必含有:,加入浓溴水出现白色沉淀有机物为:,遇碘变蓝有机物为:,遇FeCl,3,溶液显紫色有机物必含有:。,遇浓硝酸变黄有机物为：,“CC”、“CC”或“CHO”。,“CC”或“CC”、“CHO”,或为“苯同系物”,。,“CC”、“CC”、“CHO,”或“苯环”，其中,“CHO”,只能与H,2,发生加成反应。,“CHO”,“OH”、“COOH”。,-COOH,。,苯酚,淀粉,酚羟基,蛋白质,28/35,寻找题眼.确定范围-,【有机物条件】,当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为,当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为,当反应条件为浓H,2,SO,4,并加热时，通常为,当反应条件为稀酸并加热时，通常为,当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是,当反应条件为催化剂存在下加氢反应时，通常为,当反应条件为光照且与X,2,反应时，通常是X,2,与,而当反应条件为催化剂存在且与X,2,反应时，通常为,卤代烃消去反应。,卤代烃或酯水解反应。,醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸酯化反应。,酯或淀粉水解反应。,醇氧化为醛或醛氧化为酸,碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基加成反应。,烷或苯环侧链烃基上H原子发生取代反应，,苯环上H原子直接被取代。,29/35,寻找题眼.确定范围-,【有机反应量关系】,依据与H,2,加成时所消耗H,2,物质量进行突破：,1molCHO完全反应时生成,2molOH或2molCOOH与活泼金属反应放出,1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出,1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加,1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，,若A与B相对分子质量相差42，则生成乙酸，,若A与B相对分子质量相差时，则生成2mol乙酸。,由CHO变为COOH时，相对分子质量将增加;增加32时,则为 CHO,与氯气反应，若相对分子质量增加71，则含有一个；若相对分子质量增加，则为取代反应，取代了一个氢原子,1molCC加成时需1molH,2,，1molCC完全加成时需2molH,2,，1molCHO加成时需1molH,2,，而1mol苯环加成时需3molH,2,。,2mol Ag 或1mol Cu,2,O。,1molH,2,。,1molCO,2,。,将增加42，,84。,1mol,84,16,两个,碳碳双键,34.5,30/35,寻找题眼.确定范围-,【产物官能团位置】,由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为,由醇氧化得酮，推知醇为,由消去反应产物可确定位置,由加氢后可确定碳碳双键或三键位置,由取代反应产物种数可确定碳链结构,伯醇。,仲醇。,OH或X,碳链结构,31/35,寻找题眼.确定范围-,【有机反应转化关系】,RCOORRCOOH+ROH,R-CH,2,OHR-CHOR-COOH,-R,表示脂肪烃基，也能够表示芳香烃基,32/35,寻找题眼.确定范围-,【有机物空间结构】,含有,4,原子,共线,可能含。,含有原子,共面,可能含醛基。,含有,6,原子,共面,可能含。,含有原子,共面,应含有苯环。,碳碳叁键,4,碳碳双键,12,33/35,寻找题眼.确定范围-,【有机物通式】,符合CnH,2n+2,为烷烃，,符合CnH,2n,为烯烃，,符合CnH,2n-2,为炔烃，,符合CnH,2n-6,为苯同系物，,符合CnH,2n+2,O为醇或醚，,符合CnH,2n,O为醛或酮，,符合CnH,2n,O,2,为一元饱和,脂肪,酸,或其与一元饱和醇生成酯。,34/35,寻找题眼.确定范围-,【有机物物理性质】,1、在通常情况下为气态烃，其碳原子数,而烃衍生物中只有：,在通常情况下是气态。,2、不溶于水比水重常见有机物有,不溶于水比水轻常见有机物有,3、能与水混溶常见有机物有,均小于或等于4；,CH,3,Cl、CH,2,CHCl、HCHO,溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯,己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类,含碳原子数较少醇、醛、羧酸,35/35,