食品中伏马毒素的前处理及检测技术研究进展_贺璐.pdf

食品与发酵工业 （）：引用格式：贺璐，潘雷明，郑静，等 食品中伏马毒素的前处理及检测技术研究进展 食品与发酵工业，（）：，（）：食品中伏马毒素的前处理及检测技术研究进展贺璐，潘雷明，郑静，徐双阳，李远飞（浙江宏正检测有限公司，浙江 宁波，）（赞宇科技集团股份有限公司，浙江 杭州，）摘 要 伏马毒素（，）是由串珠镰刀菌和轮状镰刀菌等镰刀菌产生的一种水溶性次级代谢产物，结构性质稳定，具有神经毒性、肝肾毒性、致癌性等毒副作用。我国作为粮食生产和消费大国，玉米、水稻等粮食作物及其制品中 检出率居高不下，最大值甚至远超欧盟 最高限量标准，严重影响了我国农业经济发展和食品质量安全。该文主要综述近年来应用较广的 前处理及检测技术，包括免疫亲和柱、固相萃取、磁性固相萃取、分子印迹技术和 等前处理技术以及高效液相色谱法和液相色谱串联质谱法、酶联免疫法、免疫层析技术、生物传感器法等检测技术，着重归纳不同技术的原理、优势及局限性，并对 的前处理和检测技术研究方向进行了展望，提出新型前处理材料和高通量快速检测技术，旨在为 的检测工作提供参考。关键词 伏马毒素；前处理；检测技术第一作者：硕士，工程师（潘雷明高级工程师为通信作者，：）收稿日期：，改回日期：伏马毒素（，）又称烟曲霉毒素，是由串珠镰刀菌（）、轮状镰刀菌（）等镰刀菌在合适环境下产生的一种水溶性次级代谢产物，由多氢醇和丙三羧酸组成，包括 条由 或 个碳原子组成的直链及羧基、羟基及酯键组成的侧链。其结构性质稳定，易溶于水、甲醇、乙腈，并对热稳定，加工过程中很难被破坏。自 年 首次发现 后，目前为止已发现 种异构体，主要以、四种类型形式存在。研究表明，可导致全身性毒性，包括神经毒性、肝脏毒性、肾脏毒性、肠毒性、免疫毒性、生殖毒性和联合毒性。污染范围已经遍及全球，主要集中在玉米、水稻、高粱、小麦等粮食作物及其制品中，并通过食物链危害人体和动物健康，甚至导致死亡。其中，以伏马毒素（）的污染最为严重，毒性最强，已被国际癌症研究机构列为 级别致癌物。本研究通过对食品中 的前处理和检测分析技术进行综述。前处理技术围绕免疫亲和柱、固相萃取、磁性固相萃取、分子印迹技术和；检测分析技术则围绕高效液相色谱法和液相色谱串联质谱法、酶联免疫法、免疫层析技术以及生物传感器法，旨在展开分析现有前处理技术和检测分析技术的优势和局限性，为食品中 检测发展提供理论参考。前处理技术研究进展 免疫亲和柱免疫亲和柱（，）是利用抗原和抗体特异性可逆结合的原理，目标物抗体与凝胶共价结合填充柱子。样品提取液流过免疫亲和柱，最后通过洗脱液破坏抗原抗体之间的键，将目标物洗脱，具有高速、高效、选择性好等优点。食品安全国家标准 食品中伏马毒素的测定采用免疫亲和柱净化，高效液相色谱仪测定、和，检出限为 ，定量限为 ；施雅通过伏马毒素免疫亲和柱净化，外标法定量测定乳制品中、残留，回收率为 ，检出限为 ，定量限为 ；张太等建立了免疫亲和柱净化自动化柱前衍生高效液相色谱测定、和的方法，平均回收率，检出限为 ，定量限为 。近年来，同时测定多种毒素的需求日益增多，陈悦铭等采用 多功能免疫亲和柱净化同时测定咖啡豆中的、脱氧雪腐镰刀菌烯醇（，）等 种真菌毒素，平均回收率为，检出限为 。免综述与专题评论 年第 卷第 期（总第 期）疫亲和柱虽然选择性强，净化效果好，但价格一般较高，不能重复使用，应用性不强。固相萃取固相萃取（，）是基于样品基质和目标物的性质，选择特定的固体吸附剂吸附目标物，再通过加热解吸或洗脱液洗脱等方式，达到分离、净化与富集目标物的目的。田苗比较了免疫亲和柱和 强阴离子固相萃取柱测定粮谷、饲料中 和，回收率均大于，但 强阴离子固相萃取柱净化法成本较低；薛秋艳等、林维宣等采用 固相萃取柱处理玉米中，回收率大于；孙晓冬等、张宇等分别利用固相萃取柱 处理液态乳和小麦及其制品中，回收率达 。马皎洁等采用 净化柱富集净化测定面粉、玉米及其制品中的，检出限为 ，定量限 为 ，平 均 回 收 率 为 。固相萃取基质干扰较少、净化效果较好、回收率稳定、节省溶剂、成本较低；但步骤较繁琐，需要通过柱预处理、上样、淋洗除杂、洗脱一系列预处理来收集目标物，并且吸附剂对目标物存在一定的吸附作用，只能净化一种或一类真菌毒素，不能重复使用。磁性固相萃取磁性固相萃取技术（，）是一种以磁性纳米粒子及其表面功能化的新型纳米材料作为吸附剂的固相萃取技术。通过磁性吸附剂与含有目标物的待测体系充分接触，在外加磁场作用下中实现目标物与样品基质的分离，再选用合适溶剂洗脱目标物，达到分析检测的目的。等采用涂有双层 磁性纳米颗粒作为 吸附剂，植物油样品中 的检测限为 ；等采用 磁性固相萃取对花生、玉米、小麦中、黄曲霉毒素（，）等 种毒素进行分析，内即可完成纯化，回收率为 ，检出限为 。磁性固相萃取技术适用范围广，萃取效率高，并且磁性吸附剂可以回收使用，不需要填充柱子，克服了固相萃取柱易堵塞的困难，节约了时间成本。但磁性纳米颗粒易聚集影响磁性，选择性较差。分子印迹技术分子印迹技术（，）是在适当的条件下，以特定的目标分子为模板，与合适的功能单体及交联剂聚合形成聚合物母体，再通过物理或化学途径将聚合物母体的模板分子去除，得到的一种特异性聚合物即为分子印迹聚合物（，）。等采用分子印迹技术与光电化学相结合，制备了一种用于检测 的分子印迹电化学传感器，检测限可达到 ；等通过固 相 合 成 制 备 分 子 印 迹 聚 合 物 纳 米 颗 粒（），测定了 个玉米样品的，结果跟液相色谱法具有高度关联性；等使用化学氧化聚合法合成聚苯胺作为分子印迹聚合物基体，结合傅里叶变换红外光谱和电化学技术同时检测 和，检出限分别为 和 ；等采用，丙氨酸为模板分子，在纤维素膜上直接合成分子印迹聚合物，建立了一种玉米制品中的快速检测方法，检出限为 ，回收率为 。是基于固相萃取技术和基质固相分散的一种前处理技术，将固相萃取吸附剂分散到样品的萃取液中，吸附杂质从而达到净化的目的。方法最早应用于农药残留检测前处理，由于其快速、简便、节约、高效、可靠、安全等优点，近年来发展迅速，已经广泛应用于兽药残留、毒素、污染物、非法添加物等物质的检测。李莉等通过 净化前处理，超高效液相色谱串联质谱测定玉米油中、和，回收率为 ，检出限为 ，定量限为 ；吴基任等采用 分散吸附剂（超高比表面积单壁碳纳米管）净化除杂，超高效液相色谱串联质谱外标法定量测定花生及土榨花生油中 种真菌毒素，其中 回收率为 ，检出限为 ，定量限为 ；等通 过 测定麦芽和啤酒中，回收率为 ；徐子婷等通过固相萃取 小柱，再加入 分散吸附剂（无水硫酸镁 乙二胺丙基硅烷 中性氧化铝粉末）净化测定调味面制品中 种真菌毒素，平均回收率为 ，检出限为 ，定量限为 。操作简便，食品与发酵工业 （）溶剂使用量少，污染小，检测成本较低，回收率高，精密度与准确度好。但是易受基质效应干扰，净化效果欠佳。前处理主要集中在免疫亲和柱、固相萃取、磁性固相萃取、分子印迹技术和，不同前处理技术均有各自的优势和局限性，详见表。对于不同基质，应选择合适前处理技术，提高纯化效率；也可以采用多种前处理并用、新型标记材料等手段用于 的提取和纯化。表 不同前处理技术在前处理过程中的比较 前处理技术优势局限性免疫亲和柱选择性强、净化效果好价格高、应用性不强固相萃取基质干扰少、净化效果好、回收率稳定、溶剂少、成本低步骤繁琐、存在吸附作用、只能净化一种或一类真菌毒素、不能重复使用磁性固相萃取适用范围广、萃取效率高、不需要填充柱子、可以回收使用磁性纳米颗粒易聚集、选择性较差分子印迹技术选择性强、化学性质稳定、简单、成本低易受溶剂影响、吸附容量较低操作简便、溶剂使用量少、污染小、成本低、回收率高、精密度好、准确度好基质效应明显、净化效果欠佳 检测分析技术研究进展 高效液相色谱法和液相色谱串联质谱法 和液相色谱串联质谱法（，）通过采用不同的前处理技术，提取、分离、纯化，达到快速检测目的，具有分离效果好、灵敏度高、简单、快速、重复性好的特点。由于 本身不具有荧光，定量需采用衍生化试剂进行衍生，较大程度上限制了 的应用。王军淋等比较了邻苯二甲醛（，）、萘，二甲醛、丹磺酰氯和 氨基喹啉羟基琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 种 柱前衍生剂效果，发现 衍生效果好且成本低，、和 定量限低，分别为、；陈同强等优化了 柱前衍生 法检测条件，采用甲醇和甲酸铵甲酸缓冲体系梯度洗脱测定婴幼儿配方乳粉中、和，定量限分别为、。相比 法，检出限更低、分辨率更高、抗干扰能力更强，应用更为广泛。郑嘉等采用乙腈水甲酸溶液（，体积比）提取玉米中，超高效液相色谱预分离，高分辨质谱定量，检出限和定量限分别为 和 ；胡琳等采用甲醇水甲酸溶液（体积比 ）提取普洱茶中、等 种真菌毒素，分析，检出限和定量限分别为 和 。酶联免疫法酶联免疫法（，）一般分为直接免疫法和间接免疫法，是利用酶标记抗原或抗体，形成具有免疫活性和酶催化活性的共价化合物，通过底物显色程度或发光来进行结果判定的一种抗体或抗原测定方法。权英等改变了传统的 板式定量检测，以膜为载体，开发了一种谷物类样品中 的快速定性和半定量检测的直接竞争酶标试纸条，大大缩短了检测时间，即可通过目视辨别毒素水平是否为 。近年来，纳米颗粒和磁性材料广泛应用于 检测，等基于金纳米粒子（，）建立了一种测定玉米样品的 的新型直接竞争酶联免疫吸附法（），颜色变化明显，灵敏度高，可见检测限可达 。管笛等分别采用羊抗兔抗体磁微粒偶联物、蛋白 磁微粒替代酶标板作为固相载体，检测限可达 和 ；于瑶等基于 单克隆抗体建立了间接竞争酶联免疫吸附法，优化条件后最低检测限为 。法灵敏度高、操作简便快速，但是易出现假阳性，适用于快速筛选和定性测定。免疫层析技术免疫层析 技 术（，）是利用层析膜作为载体，采用标记材料标记抗原或抗体，待测物通过层析作用移动到反应区域发生特异性反应，通过快速的色度、荧光信号检测实现对目标物进行定性或定量分析的目的。作为一种将层析技术和抗原抗体特异性相结合的新兴免疫检测技术，标记材料也呈现出多样化发展，胶体金、时间分辨荧光微球、量子点、上转纳米粒子等已广泛应用于 的检测。胶体金免疫层析技术胶体金免疫层析技术（，）是利用硝酸纤维素膜作为特异性的抗原或抗体的固相载体，胶体金作为显色物，待测物通过层析作用与胶体金颗粒结合，移动综述与专题评论 年第 卷第 期（总第 期）至固定的抗原或抗体区发生特异性反应而被聚集或截留，目测即可得到结果。等采用胶体金标记抗 探针制备了一种可以同时测定玉米中、和 的试纸条，具有较高的准确性和精确度，平均回收率为 ，的检出限可达 。胶体金免疫层析技术检测范围广、操作简单、检测灵敏度较高、便于现场携带、使用安全，但是制作成本高、重复性差、稳定性差、渗透能力差、碰到基质较复杂的样品时，会造成高假阳性、假阴性，适用于定性或者半定量。时间分辨荧光免疫分析技术时间分辨荧光免疫分析（，）是利用镧系元素标记抗原或抗体，根据镧系元素螯合物的发光特点，用时间分辨技术测量荧光，同时检测波长和时间 个参数进行信号分辨，可有效地排除非特异荧光的干扰，极大地提高了分析灵敏度。年，等建立了一种基于铕荧光微球的时间分辨荧光免疫层析分析法，用于检测玉米、玉米粉、小麦、大米和糙米 种谷物中的，即可完成检测，检出限为 ，检测范围为 ，回收率为 。作为超微量检测领域中的一项新兴技术，时间分辨荧光免疫分析技术简单、快速、检测范围宽、灵敏度高、特异性好、重复性和稳定性好，但荧光寿命短、背景干扰大，适用于 的批量筛检。量子点免疫层析技术量子点（，）是一种粒径为 的半导体荧光纳米颗粒，一般由 族（如、等）或 族（如、等）元素组成。量子点生物相容性高，光化学稳定性好，紫外激发光谱宽且连续，荧光发射光谱窄且对称，标记前后不改变抗体等大分子物质的生物活性，荧光寿命长，是一种理想的荧光标记物。等利用量子点纳米珠（，）标记、和玉米赤霉烯酮（，）的单克隆抗体，与传统的 相比，基于 的免疫测定更加敏感，、和 的 值分别为 、。上转换纳米粒子免疫层析技术上转换纳米粒子（，）是一种低能辐射转换为高能辐射的荧光纳米材料，通常由基质材料、激活剂和敏化剂 个部分组成。长波长激发短波长发射、背景干扰小、光化学稳定性好、灵敏度高，特别适合复杂生物样本中的荧光标记。等利用 作为上转换荧光探针，固定有单克隆抗体的磁性纳米颗粒作为免疫捕获探针，构建了一种同时检测 和 的快速检测方法。和 的检出限分别为 、，平均回收率分别为、。该方法具有高选择性，利用 的多重标记特性，可以进一步实现多组分的同时检测。化学发光免疫分析技术化学发光免疫分析技术（，）利用化学发光物质标记抗体或抗原，与待测抗原或抗体反应后，形成抗原抗体复合物，再加入氧化剂或酶的发光底物，化学发光物质经氧化剂氧化后，形成一个激发态的中间体，会发射光子释放能量从激发态回到基态，利用发光信号测量仪器检测发光强度从而达到检测目的。徐杰基于水凝胶光子镜头微球和化学发光法建立了用于农产品中、赭曲霉毒素的多重检测方法，回收率为（）（）；等以金包裹的磁性纳米颗粒 作为固相载体，辣根过氧化物酶作为标记物，通过傅里叶变换红外光谱、扫描电子显微镜和电位分析等方法测定谷物中，检测低限达 ，回收率为。化学发光免疫分析技术方便快捷、高通量、灵敏度高、成本低，已经被广泛用于食品中真菌毒素的检测。生物传感器生物传感器由生物感受器和信号转换器组成。采用酶、抗体、核酸、细胞受体、适配体或仿生材料等作为生物感受器识别目标分析物，通过光学、电化学、机械等信号转换器将生物响应信号转化为电、热或光信号，最后测量信号变化强度来实现分析目的。根据信号转导方式的不同，可分为光学生物传感器和电化学生物传感器等。光学生物传感器比色生物传感器是一种极具吸引力的光学生物传感器，无需仪器，直接通过肉眼观察反应体系颜色变化进行检测分析，结果直观、成本低廉。等利用磁性分离技术，铂纳米颗粒 金属有机气溶胶（）复合材料作为过氧化物酶模拟物，建食品与发酵工业 （）立了一种用于 检测的比色传感器，线性范围宽达 ，检测限为 ；等开发了一种基于 介导的金纳米粒子（）聚集的比色生物传感器，通过智能手机读取 聚集引起的溶液颜色变化，避免了主观差异，检测限为 。荧光生物传感器是一种基于荧光现象的光学生物传感器，分析时间短、操作简单、检测限低。王琦等利用核酸适配体（，）与氧化石墨烯（，）之间的荧光共振能量转移效应，建立了可同时检测食品中 和 的荧光适配体传感器，检出限达 ；等利用 和 组装了一种荧光传感器，并通过催化发夹组装提高检测的灵敏度，实现了玉米、燕麦和婴幼儿营养品中的 高通量荧光检测，检测范围为 ，检出限低至 。电化学生物传感器电化学生物传感器将物理技术与生物技术相结合，兼具物理学的高灵敏性、高准确率和生物学的特异选择性。等建立了一种 水平检测的四面体 电化学传感器，检测线性范围为 ，检测限为 ，灵敏度高，线性范围宽；等设计了一种采用 识别 的高灵敏度和高选择性的电化学传感器，通过纳米 颗粒识别，电化学阻抗光 谱 和 差 分 脉 冲 伏 安 法 用 于 传 递 信 号，在 的 浓度内，传感器灵敏度为 （）和 （），检测限分别为 和 。近年来，研究人员已经开发出多种用于 快速筛查和精确定量的检测技术，研究报道主要集中在液相色谱法和液相色谱质谱联用法、酶联免疫法、免疫层析技术和生物传感器，关于不同基质中 的检测参数概况详见表。如表 所示，检测分析技术各有优势、局限性和适用范围，在实际应用过程中需要结合具体情况进行方法的选择。表 不同基质中 的检测分析比较 基质检测方法线性范围 回收率检出限定量限 参考文献玉米柱前衍生 婴幼儿配方乳粉柱前衍生 玉米 普洱茶免疫亲和柱 咖啡豆免疫亲和柱 液态乳 小麦及其制品 玉米油 花生及土榨花生油 调味面制品 玉米直接竞争 玉米间接竞争 玉米 玉米、玉米粉、小麦、大米和糙米 谷物 玉米粉、牛奶 谷物 玉米粉比色生物传感器 玉米、燕麦和婴幼儿营养品荧光生物传感器 大米电化学生物传感器 注：“”表示无数据 结论与讨论 作为镰刀菌的次级代谢产物，对粮食作物及其制品的污染水平已经严重影响了我国经济发展，并且危及人类生命健康。因此，建立快速、高效、便携的 检测方法仍是食品安全监管的重点方向。本研究综述了近年来应用于 的前处理和检测技术，对各自优势和局限性进行了分析和比较。的提取和净化极为重要，直接影响最终结果的准确性，在实际检测中可以选择多种前处理并用、开发新型纳米材料（石墨烯类材料、碳纳米管、金属有机框架材料、共价有机框架材料等磁性纳米材综述与专题评论 年第 卷第 期（总第 期）料）、聚合物材料（分子印迹聚合物、功能化聚合物）和生物材料（适配体材料、免疫亲和材料）等新型前处理材料来提高 的提取率和纯化率。的检测技术主要集中在液相色谱法和液相色谱质谱联用法为代表的仪器分析法、以酶联免疫法、免疫层析技术为代表的免疫学分析方法以及生物传感器法。免疫学分析法适用于快速筛选、定性或者半定量测定，仪器分析法适用于准确定量检测，生物传感器则适用于低浓度的快速检测和实时监测。在实际检测中，可以采用多类方法相辅相成，以提高检测效率和准确度；同时，开发各种新型的、快速简单、灵敏的检测技术，如流式微球技术、免疫芯片技术、智能手机微阵列技术、便携式近红外光谱技术等来提高检测灵敏度、降低检测成本，推动食品中 的检测迈向新台阶。表 不同检测分析技术的比较 方法类型优势局限性液相色谱法和液相色谱质谱联用法仪器分析法分离效果好、灵敏度高、重复性好、检出限低、回收率高、精密度好、抗干扰能力强成本高、周期较长、不适合大批量样品的快速筛选酶联免疫法免疫学分析方法特异性好、灵敏度高、操作简便、成本低易出现假阳性、适用于快速筛选和定性测定免疫层析技术免疫学分析方法检测范围宽、灵敏度高、特异性好、重复性好、使用安全、操作简便、便于现场携带胶体金制作成本高、稳定性差；时间分辨荧光寿命短、背景干扰大；量子点易与蛋白质结合导致荧光减弱或淬灭；上转换纳米粒子技术设备要求较高；化学发光本底高、精密度差光学生物传感器生物传感器高效迅速、结果直观、成本低廉、选择性好、分析速度快比色主观差异大；荧光团分子易被生物受体标记，荧光寿命短，荧光响应稳定性差，不适合现场分析电化学生物传感器生物传感器检测范围宽、灵敏度高、抗干扰能力强、便携生物相容性材料价格昂贵、传感器寿命短参考文献 坚乃丹，常晓娇，孙晶，等 伏马毒素的危害及防控技术研究进展 食品工业科技，（）：，（）：；，：，：黎晓雯，罗俊崇，张梦丹，等 伏马毒素 的毒性和检测方法 动物医学进展，（）：，（）：赫丹，徐剑宏，仇剑波，等 伏马毒素的理化性质、检测方法及在我国玉米和玉米制品中的污染现状综述 江苏农业科学，（）：，：，（）：，：（，），（）：郭志青，张霞，刁立功，等 镰刀菌及其伏马毒素的危害和防控 山东农业科学，（）：，（）：，：，：袁艺，陆廷瑾，沈腾腾，等 免疫亲和柱的制备及在真菌毒素检测中应用的研究进展食品工业科技，（）：，（）：施雅 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