有机化学总复习公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件.pptx

题型题型n n一、选择题（每空一、选择题（每空2分，共分，共20分）分）n n二、命名或写结构（每题二、命名或写结构（每题2分，共分，共20分）分）n n三、判别题（每题三、判别题（每题5分，共分，共15分）分）n n四、完毕反应（每题四、完毕反应（每题2分，共分，共22分）分）n n五、合成题（每题五、合成题（每题5分，分，15分）分）n n六、推导题（共六、推导题（共8分）分）n n认真复习，顺利通过认真复习，顺利通过第1页第1页n n一、选择题（每空一、选择题（每空2分，共分，共20分）分）n n四、完毕反应（每题四、完毕反应（每题2分，共分，共22分）分）n n五、合成题（每题五、合成题（每题5分，分，15分）分）n n为综合题，包括了所学内容。为综合题，包括了所学内容。n n二、命名或写结构（每题二、命名或写结构（每题2分，共分，共20分）分）n nRS命名、顺反、命名、顺反、ZE命名和其它各类简朴有机物命名和其它各类简朴有机物命名命名n n三、判别题（每题三、判别题（每题5分，共分，共15分）分）n n烷、烯、炔，醛酮，醇酚，卤代烃，胺，糖类。烷、烯、炔，醛酮，醇酚，卤代烃，胺，糖类。第2页第2页系统命名法（系统命名法（IUPACIUPAC）n nIUPAC命名规则：n n 1选主链选包含主官能团最长碳链作为主链，确定母体。n n 2编号从靠近主官能团一端编起，使取代基编号尽也许小。n n 3取代基命名标出编号，按次序规则，小基团在前，大基团在后，相同基团合并，并称为几某基。第3页第3页n n2,4,4-2,4,4-三甲基三甲基-5-5-丁壬烷丁壬烷 (CH3)4C 第4页第4页烷烃烷烃烷烃烷烃饱和烃饱和烃n n成键轨道：成键轨道：成键轨道：成键轨道：spsp3 3杂化轨道。几何形象杂化轨道。几何形象杂化轨道。几何形象杂化轨道。几何形象正四周体正四周体正四周体正四周体 键特点：键特点：键特点：键特点：1.1.较牢固较牢固较牢固较牢固2.2.能够能够能够能够 “自由自由自由自由”旋转旋转旋转旋转、乙烷、正丁烷构象、乙烷、正丁烷构象（三）环己烷构象（三）环己烷构象第5页第5页、乙烷构象、乙烷构象 重叠式重叠式 交叉式交叉式、正丁烷构象、正丁烷构象n n 全重叠式全重叠式全重叠式全重叠式 部分重叠式部分重叠式部分重叠式部分重叠式 邻位交叉式邻位交叉式邻位交叉式邻位交叉式 对位交叉式对位交叉式对位交叉式对位交叉式n n优势构象对位交叉式优势构象对位交叉式优势构象对位交叉式优势构象对位交叉式第6页第6页烷烃化学性质烷烃化学性质n n卤代反应卤代反应卤代反应卤代反应自由基取代自由基取代自由基取代自由基取代n n光照、高温、气相条件下易于发生自由基历程反应。n nROOR可引发反应。n n对于烷烃卤代反应来说，不同氢反应活性为：3H 2H 1H甲烷氢。n n自由基稳定性自由基稳定性自由基稳定性自由基稳定性:第7页第7页定义：分子中含有一个碳碳双键碳氢化合物称定义：分子中含有一个碳碳双键碳氢化合物称为烯烃为烯烃(alkenes)。也称不饱和单烯烃。也称不饱和单烯烃。通式：通式：CnH2n第三章第三章 烯烃烯烃一、烯烃结构一、烯烃结构 结构特性：结构特性：C=C双键碳双键碳:sp2 杂化态杂化态第8页第8页1.顺反（顺反（cis-trants-）表示法）表示法顺反异构体及其构型表示法顺反异构体及其构型表示法例例1：Z式式:双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。E式式:双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。2.Z、E构型标识法构型标识法第9页第9页顺-2,2,5-三甲基-3-已烯 E-3-甲基-3-庚烯第10页第10页烯烃化学性质烯烃化学性质（一）加成反应（一）加成反应1.催化加氢催化加氢2.亲电加成亲电加成可和卤素、卤化氢、硫酸、水、次卤酸等加成可和卤素、卤化氢、硫酸、水、次卤酸等加成马氏定则马氏定则不对称烯烃加成中不对称烯烃加成中,HX中氢总是优先加到含氢较多双键碳中氢总是优先加到含氢较多双键碳原子上原子上,试剂另一部分加到双键另一碳原子上。试剂另一部分加到双键另一碳原子上。1)烯烃和卤素加成烯烃和卤素加成 判别反应判别反应 Br Br2 2/CCl/CCl4 4褪色褪色2)烯烃和烯烃和卤化氢加成卤化氢加成第11页第11页3)与硫酸和水加成与硫酸和水加成(间接水合制醇法间接水合制醇法)第12页第12页3.自由基加成反应自由基加成反应（反马氏加成，过氧化物效应反马氏加成，过氧化物效应）过氧化物存在下，溴化氢与烯烃自由基历程加成。过氧化物存在下，溴化氢与烯烃自由基历程加成。（二）、氧化反应（二）、氧化反应 高锰酸钾褪色高锰酸钾褪色(三三)-氢卤代氢卤代 光照、高温。自由基取代反应。光照、高温。自由基取代反应。第13页第13页第四章、炔烃和二烯烃第四章、炔烃和二烯烃炔烃炔烃炔烃结构和异构炔烃结构和异构 炔烃结构炔烃结构炔烃结构炔烃结构 Sp杂化轨道中杂化轨道中S轨道成份越多，电负性强，轨道成份越多，电负性强，H酸性强酸性强炔烃化学性质炔烃化学性质 还原（催化加氢）还原（催化加氢）一、碳碳叁键反应碳碳叁键反应第14页第14页(二二)亲电加成亲电加成1.加卤素：加卤素：2.加卤化氢：加卤化氢：(活性：炔烃活性：炔烃 叔卤代烷叔卤代烷仲卤代烷仲卤代烷伯卤代烷伯卤代烷氯苯型氯苯型第43页第43页二二.消除反应消除反应(E)卤代烷在碱醇溶液中消去一分子卤化氢生成烯烃反应。卤代烷在碱醇溶液中消去一分子卤化氢生成烯烃反应。消除反应取向消除反应取向saytZeff(查依切夫查依切夫)规则规则卤代烷脱卤化氢时，氢通常是从含氢较少卤代烷脱卤化氢时，氢通常是从含氢较少 碳上脱去碳上脱去,生成取生成取代基较多稳定烯烃。代基较多稳定烯烃。第44页第44页三三.卤代烷与金属反应（有机金属化合物）卤代烷与金属反应（有机金属化合物）1.有机镁化合物有机镁化合物第45页第45页第九章第九章 醇、酚、醚醇、酚、醚一一.醇结构醇结构 醇醇(Alcohols)二二.醇反应醇反应 1.醇酸碱性醇酸碱性 OH键断裂反应键断裂反应 2.酯化反应酯化反应 OH键断裂反应键断裂反应反应速度反应速度 1oROH 2oROH 3oROH第46页第46页 3.醇取代反应醇取代反应 1)与氢卤酸反应与氢卤酸反应判别不同类型醇（六个碳以下醇）Lucas试剂试剂：浓：浓HCl 无水无水ZnCl2第47页第47页 2)与与 PX3、SOCl2（亚硫酰氯、二氯亚砜）（亚硫酰氯、二氯亚砜）反应反应4.脱水反应脱水反应 1)分子内脱水（成烯反应）分子内脱水（成烯反应）醇脱水成烯反应速率：醇脱水成烯反应速率：3o醇醇 2o醇醇 1o醇醇消除取向消除取向遵循扎依采（切）夫规则遵循扎依采（切）夫规则第48页第48页2)分子间脱水（成醚反应）分子间脱水（成醚反应）5.氧化反应氧化反应-氢氢第49页第49页 酚酚(Phenols)一一.结构结构 p-共轭共轭 苯环上电子云密度增长；苯环上电子云密度增长；酚羟基氢离解能力增强。酚羟基氢离解能力增强。第50页第50页 四四.酚及其衍生物反应酚及其衍生物反应 1.酸性酸性 2.与与FeCl3显色反应显色反应 3.成酯反应（酚酯）成酯反应（酚酯）用于定性分析用于定性分析第51页第51页 4.成醚反应成醚反应 5.芳环上反应芳环上反应卤代卤代亲电取代亲电取代(卤化、硝化、磺化、卤化、硝化、磺化、F-C反应反应)第52页第52页磺化磺化硝化硝化第53页第53页F-C 反应反应 6.氧化氧化酚类化合物很易氧化，多元酚更容易被氧化，空气酚类化合物很易氧化，多元酚更容易被氧化，空气中氧就能使之氧化成醌。中氧就能使之氧化成醌。第54页第54页 醚醚 (Ethers)二二.醚结构醚结构 三三.醚化学性质醚化学性质1.醚自动氧化醚自动氧化2.醚碱性醚碱性 钅羊 盐生成盐生成0第55页第55页 第十章第十章 醛酮醌醛酮醌 一一.结构结构羰基碳：羰基碳：spsp2 2杂化，杂化，羰基为平面型。羰基为平面型。羰基是极性基团。羰基是极性基团。I 醛酮醛酮 二二.醛酮化学性质醛酮化学性质羰基亲核加成羰基亲核加成；-H反应反应；氧化还原反应氧化还原反应；第56页第56页 1.1.羰基亲核加成羰基亲核加成 羰基化合物发生亲核加成反应活性顺序：羰基化合物发生亲核加成反应活性顺序：第57页第57页1)与与氢氰酸加成氢氰酸加成（醛、脂肪族甲基酮、八个碳下列环酮）（醛、脂肪族甲基酮、八个碳下列环酮）-羟基腈羟基腈 -羟基酸羟基酸2)与亚硫酸氢钠加成与亚硫酸氢钠加成 (醛、脂肪族甲基酮、八碳下列环酮）醛、脂肪族甲基酮、八碳下列环酮）羟基磺酸钠羟基磺酸钠 判别反应判别反应第58页第58页3)与格氏试剂加成与格氏试剂加成 合成醇合成醇第59页第59页 4)与醇加成与醇加成半缩醛、缩醛生成半缩醛、缩醛生成缩醛对碱、氧化剂稳定；易被稀酸水解成醛和醇。缩醛对碱、氧化剂稳定；易被稀酸水解成醛和醇。第60页第60页 5)与胺及氨衍生物反应与胺及氨衍生物反应氨衍生物（氨衍生物（H2N-Y），又称羰基试剂，又称羰基试剂产物含有一定晶型，熔点可用于判别醛酮产物含有一定晶型，熔点可用于判别醛酮第61页第61页 2.-氢反应氢反应碘仿反应碘仿反应碘仿反应可用于用于判别碘仿反应可用于用于判别 羟醛羟醛(酮酮)缩合反应缩合反应含含H 醛醛在稀碱在稀碱(酸酸)催化下，催化下，形成形成-羟基醛羟基醛(羟醛反应羟醛反应)。第62页第62页3.氧化与还原氧化与还原1)氧化反应氧化反应 醛特性醛特性银镜反应银镜反应砖红色砖红色Tollen试剂试剂Fehling试剂试剂A:CuSO4B:酒石酸钾钠碱溶液酒石酸钾钠碱溶液2)康尼查罗康尼查罗（Cannizzaro）反应（歧化反应）反应（歧化反应）无无 H 醛，在浓碱作用下发生本身氧化还原反应醛，在浓碱作用下发生本身氧化还原反应第63页第63页 3)还原反应还原反应 催化氢化催化氢化 不同条件下，还原产物不同 用金属氢化物还原用金属氢化物还原NaBH4、LiAlH4 选择性还原羰基选择性还原羰基第64页第64页第十一章第十一章 羧酸和羧酸衍生物羧酸和羧酸衍生物 酰卤酰卤 酸酐酸酐 酯酯 酰胺酰胺Acyl balides acid anhydrides ester amides第65页第65页三三.羧酸结构羧酸结构 两个碳氧键键长不同 C=O 123pm H2C=O 120pm C-O 136pm CH3OH 143pm四电子三中心四电子三中心 分子轨道（分子轨道（p-共轭），共轭），两两个碳氧键键长等同个碳氧键键长等同(127pm)。第66页第66页四四.化学性质化学性质(一一).酸性酸性第67页第67页 (二二).羧羟基取代反应羧羟基取代反应 酰氧键断裂，羟基被取代酰氧键断裂，羟基被取代1.酯化反应酯化反应 2.形成酰卤形成酰卤 3.形成酰胺形成酰胺第68页第68页 3.形成酸酐形成酸酐 羧酸失水。加热、脱水剂：醋酸酐或羧酸失水。加热、脱水剂：醋酸酐或P2O5等。等。混合酸酐混合酸酐第69页第69页(三三).羧酸脱羧反应羧酸脱羧反应第70页第70页 (四四).二元羧酸热分解反应二元羧酸热分解反应 乙二酸和丙二酸乙二酸和丙二酸 丁二酸和戊二酸丁二酸和戊二酸第71页第71页 第二节第二节 羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物反应羧酸衍生物反应羧酸衍生物亲核取代反应活性顺序：羧酸衍生物亲核取代反应活性顺序：第72页第72页1.水解水解（形成羧酸）（形成羧酸）酸、碱催化。酸、碱催化。2.醇解（形成酯）醇解（形成酯）第73页第73页 3.氨氨(胺胺)解解（形成酰胺）（形成酰胺）第74页第74页第十二章第十二章 取代羧酸取代羧酸卤代酸卤代酸羟基酸羟基酸氨基酸氨基酸羰基酸羰基酸羧酸分子烃基上氢被其它原子或基团取代而生成化合物羧酸分子烃基上氢被其它原子或基团取代而生成化合物第75页第75页第二节第二节 羟基酸羟基酸醇酸和酚酸醇酸和酚酸化学性质化学性质1.酸性酸性醇酸醇酸 -I酚酸酚酸 -I，+C第76页第76页酚酸酚酸1.水杨酸水杨酸2.乙酰水杨酸（乙酰水杨酸（aspirin）3.水杨酸甲酯（冬青油）水杨酸甲酯（冬青油）第78页第78页第三节第三节 羰基酸羰基酸醛酸、酮酸醛酸、酮酸 化学性质化学性质-羰基酸羰基酸 易脱羧易脱羧第79页第79页乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯1)酮式酮式-烯醇式互变异构烯醇式互变异构 a.乙酰乙酸乙酯与苯肼，羟胺，乙酰乙酸乙酯与苯肼，羟胺，HCN，NaHSO3反应反应。b.与与Br2CCl4使其红色褪去使其红色褪去 c.与与FeCl3反应显紫红色。反应显紫红色。第80页第80页2)酮式分解和酸式分解酮式分解和酸式分解 酮式分解酮式分解 5NaOH中中 酸式分解酸式分解 40NaOH中中第81页第81页3)乙酰乙酸乙酯特性在合成上应用乙酰乙酸乙酯特性在合成上应用负碳离子，亲核试剂负碳离子，亲核试剂第82页第82页（四）（四）.丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯-H活泼显弱酸性，可与强碱作用成盐活泼显弱酸性，可与强碱作用成盐第83页第83页丙二酸二乙酯性质及在合成上应用丙二酸二乙酯性质及在合成上应用负碳离子，亲核试剂负碳离子，亲核试剂第84页第84页第十三章第十三章 糖类糖类(saccharide)概述概述多羟基醛、多羟基酮及其聚合物和衍生物。多羟基醛、多羟基酮及其聚合物和衍生物。定义：定义：单糖单糖(monosaccharides)葡萄糖分子式：葡萄糖分子式：C6H12O6 是开链醛糖结构是开链醛糖结构糖糖Haworth式式-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖第85页第85页3.单糖构象单糖构象-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄吡喃葡萄糖糖变旋现象变旋现象一些旋光性化合物溶液旋光度会逐步改变而达到恒定现象一些旋光性化合物溶液旋光度会逐步改变而达到恒定现象第86页第86页三三.单糖化学性质单糖化学性质 1.成苷反应成苷反应2.异构化和差向异构化异构化和差向异构化(碱性条件下反应碱性条件下反应)3.成成脎反应脎反应（与含氮试剂反应（与含氮试剂反应）黄黄晶晶第87页第87页呈色反应呈色反应1.molish(莫里胥莫里胥)反应糖共有性质反应糖共有性质2.seliwanoff反应反应 酮糖特性反应酮糖特性反应糖加糖加-萘酚醇溶液，加入等体积浓硫酸静置分层，界面萘酚醇溶液，加入等体积浓硫酸静置分层，界面形成紫色环。形成紫色环。丙酮、乳酸、葡萄糖醛酸有干扰丙酮、乳酸、葡萄糖醛酸有干扰糖加间苯二酚浓盐酸溶液，酮糖在两分钟内显红色。糖加间苯二酚浓盐酸溶液，酮糖在两分钟内显红色。醛糖不显色或缓慢显浅色醛糖不显色或缓慢显浅色4.酸性条件下脱水反应酸性条件下脱水反应第88页第88页5.氧化反应氧化反应 1)与与Tollens、Fehling试剂反应试剂反应区别还原糖与非还原糖区别还原糖与非还原糖（碱性条件）（碱性条件）2)与溴水、稀硝酸反应与溴水、稀硝酸反应第89页第89页6.成醚反应成醚反应 稀酸水解，稀酸水解，C-1上苷键被水解上苷键被水解。7.酯化反应酯化反应第90页第90页 第十四章第十四章 有机含氮化合物有机含氮化合物I 硝基化合物硝基化合物1.结构结构硝基中两个氮氧键键长相等硝基中两个氮氧键键长相等,均为均为122pm。第91页第91页2.化学反应化学反应1)-H反应反应 12硝基化合物硝基化合物2).与亚硝酸反应与亚硝酸反应第92页第92页3)硝基对苯环上亲核取代反应影响硝基对苯环上亲核取代反应影响 硝基是强吸电子基团硝基是强吸电子基团,在芳环亲核取代反应中在芳环亲核取代反应中,活化芳环邻、活化芳环邻、对位。对位。第93页第93页4)硝基化合物还原硝基化合物还原酸性介质酸性介质5)硝基对苯环亲电取代影响硝基对苯环亲电取代影响致钝和间位定位效应致钝和间位定位效应6)硝基对酚、羧酸酸性影响硝基对酚、羧酸酸性影响酸性增强酸性增强第94页第94页 季铵化合物：氮原子上连有四个烃基衍生物。季铵化合物：氮原子上连有四个烃基衍生物。氨基：氨基：-NH2 ；亚氨基：亚氨基：-NH-一一.胺分类、命名胺分类、命名 NH3 RNH2 R2NH R3N R4N+X-R4N+OH-氨氨 1胺胺 2胺胺 3胺胺 季铵盐季铵盐 季铵碱季铵碱 II.胺类胺类第95页第95页二、胺结构二、胺结构孤电子对使胺含有亲核性、碱性；孤电子对使胺含有亲核性、碱性；分子几何形象为棱锥形。分子几何形象为棱锥形。p 共轭共轭N上电子云密度下降，碱性削弱上电子云密度下降，碱性削弱苯环上电子云密度上升，亲电反应活苯环上电子云密度上升，亲电反应活性加大性加大第96页第96页 三三.胺化学性质胺化学性质1.碱性和成盐碱性和成盐 胺氮原子上有孤对电子，能结合水中质子。胺氮原子上有孤对电子，能结合水中质子。碱性强度：脂肪胺碱性强度：脂肪胺 氨氨 芳香胺芳香胺25水溶液中水溶液中碱性强度：碱性强度：二甲胺二甲胺 甲胺甲胺 三甲胺三甲胺 （在水溶液中）（在水溶液中）碱性强度：三甲胺碱性强度：三甲胺 二甲胺二甲胺 甲胺甲胺 （在气相中）（在气相中）脂肪族有机胺：脂肪族有机胺：胺与酸作用成盐胺与酸作用成盐第97页第97页2.烃基化反应、季铵盐与季铵碱生成烃基化反应、季铵盐与季铵碱生成,季氨碱降解季氨碱降解季铵盐受热可分解成季铵盐受热可分解成3胺和卤代烷胺和卤代烷季铵碱受热分解，发生季铵碱受热分解，发生Hofmann消除反应。消除反应。季铵碱霍夫曼消除季铵碱霍夫曼消除季铵碱制备季铵碱制备第98页第98页当有不同取向消除方式时遵照Hofmann消除规则季铵碱受热分解生成烯烃时，较少烷基取代季铵碱受热分解生成烯烃时，较少烷基取代 碳原子上氢碳原子上氢（即含氢较少碳上氢）优先被消除。生成双键碳上烷基取（即含氢较少碳上氢）优先被消除。生成双键碳上烷基取代较少烯烃。代较少烯烃。季铵碱季铵碱Hofmann消除规则消除规则第99页第99页3.酰化酰化酰基取代胺氮原子上氢反应。酰基取代胺氮原子上氢反应。（酰化）（酰化）扑热息痛扑热息痛第100页第100页4.胺与亚硝酸反应胺与亚硝酸反应重氮化反应重氮化反应致癌剂致癌剂溶解溶解第101页第101页5.胺氧化胺氧化（胺易被氧化）（胺易被氧化）1、2芳香胺敏感，在空气中放置便可氧化。氧化芳香胺敏感，在空气中放置便可氧化。氧化产物复杂，有苯醌、偶氮苯、氧化偶氮苯、硝基偶产物复杂，有苯醌、偶氮苯、氧化偶氮苯、硝基偶氮苯以及它们低档缩合、聚合产物。芳香胺盐比较氮苯以及它们低档缩合、聚合产物。芳香胺盐比较稳定，因此普通常将芳香胺制成盐贮存备用。稳定，因此普通常将芳香胺制成盐贮存备用。第102页第102页 6.芳环上亲电取代芳环上亲电取代卤代卤代硝化硝化磺化磺化第103页第103页 III.芳香重氮盐芳香重氮盐一一.芳香重氮盐制备芳香重氮盐制备二二.芳香重氮盐结构芳香重氮盐结构N为为sp杂化杂化正离子，亲电试剂正离子，亲电试剂第104页第104页1)被卤素或氰基取代（被卤素或氰基取代（Sandmeyer反应）反应）(一一)放氮反应放氮反应三、重氮盐性质三、重氮盐性质共热共热2)被羟基取代被羟基取代 （重氮盐水解）（重氮盐水解）第105页第105页3)被氢原子取代（去氨基反应）被氢原子取代（去氨基反应）与次磷酸水溶液或乙醇共热。与次磷酸水溶液或乙醇共热。第106页第106页(二二).留氮反应留氮反应1.还原反应还原反应2.偶联反应：重氮盐（弱亲电试剂）与酚或芳偶联反应：重氮盐（弱亲电试剂）与酚或芳香胺（活泼氢）反应香胺（活泼氢）反应,生成偶氮化合物反应。生成偶氮化合物反应。第107页第107页 2)与芳胺偶联与芳胺偶联 （pH=57）对对-N,N-二甲氨基偶氮苯二甲氨基偶氮苯1)与酚偶联与酚偶联 （pH=810）对对-羟基偶氮苯羟基偶氮苯取代发生在羟基取代发生在羟基(或氨基或氨基)对位对位,对位被占领则发生在邻位对位被占领则发生在邻位第108页第108页第十五章 杂环化合物15.1 15.1 杂环化合物命名杂环化合物命名*n n15.3.1 15.3.1 有特定译音名称杂环化合物母核命名有特定译音名称杂环化合物母核命名有特定译音名称杂环化合物母核命名有特定译音名称杂环化合物母核命名n n采用国际通用习惯命名法，按照英文俗名或半采用国际通用习惯命名法，按照英文俗名或半采用国际通用习惯命名法，按照英文俗名或半采用国际通用习惯命名法，按照英文俗名或半俗名译音，加口字旁作为杂环名称。俗名译音，加口字旁作为杂环名称。俗名译音，加口字旁作为杂环名称。俗名译音，加口字旁作为杂环名称。第109页第109页如如第110页第110页15.4.1 15.4.1 五元单杂环化合物呋喃、吡咯和噻吩五元单杂环化合物呋喃、吡咯和噻吩15.4.1.1 呋喃、吡咯、噻吩结构呋喃、吡咯、噻吩结构 15.4 15.4 杂环化合物结构和性质杂环化合物结构和性质五原子六电子环状闭合大五原子六电子环状闭合大键，富电子共轭体系键，富电子共轭体系，有芳香性，有芳香性第111页第111页15.4.1.2 呋喃、噻吩、吡咯性质呋喃、噻吩、吡咯性质吡咯氮几乎没有碱性吡咯氮几乎没有碱性 (pKb=13.6)NN上氢显弱酸性上氢显弱酸性 pKapKa=17.5=17.5(1)(1)吡咯酸碱性吡咯酸碱性第112页第112页 (2)亲电取代反应亲电取代反应杂原子含有杂原子含有+C效应，活化杂环。效应，活化杂环。位比位比 位活泼，亲电取代主要发生在位活泼，亲电取代主要发生在 位。位。亲电取代反应活性顺序：亲电取代反应活性顺序：吡咯吡咯 呋喃呋喃 噻吩噻吩 苯。苯。第113页第113页(3)加成反应加成反应 （芳香性比苯弱）（芳香性比苯弱）(4)松片反应松片反应 判别反应判别反应第114页第114页