卡拉胶的安全性研究进展.pdf

亿亏与生物Z 程2 0 0 9 V o I 2 6N o 1 0C h e m i s t r y&B i o e n g i n e e r i n g卡拉胶寡糖的研究进展朱楠楠，姚子昂。吴海歌。刘媛媛。囤景鑫(大连大学辽宁省生物有机化学重点实验室，辽宁大连1 1 6 6 2 2)摘要：卡拉胶具有抗氧化、抗凝血、抗病毒等多种生理活性，但因分子量过大而影响其溶解性和吸收性，从而使其在生物医药领域的应用受到限制。相对卡拉胶而言，卡拉胶寡糖分子量小、溶解性好，稳定性和安全性有所改善，在生物医药领域表现出诱人的应用前景。综述了卡拉胶寡糖的研究进展，涉及卡拉胶寡糖的制备方法、分离和分析方法、生物学活性等方面。关键词：卡拉胶；卡拉胶寡糖；制备；分离；生物学活性中图分类号：Q5 3 3文献标识码：A文章编号：16 7 2 5 4 2 5(2 q p 9)1 0 0 0 0 9 0 4卡拉胶(C a r r a g e e n a n)，又称角叉菜胶、鹿角菜胶，是自红藻中提取的一种酸性多糖，具有重复的口一1，4 一n 半乳吡哺糖一伊1，3 一肛半乳吡喃糖(或3，6 一内醚一n 半乳吡喃糖)二糖单元骨架结构。研究发现卡拉胶具有降血脂、抗凝血、抗血栓、免疫调节、刺激结缔组织生长等多种生物学活性，在生物医药领域表现出诱人的应用前景 1 。但由于卡拉胶分子量较大，溶解性和可吸收性较差，限制了其应用。卡拉胶寡糖是卡拉胶的降解产物，分子量较小，溶解性较好，易于吸收，稳定性和安全性都有所改善，同时因分子链上的活性基团充分暴露，使其活性较卡拉胶显著提高，拓宽了卡拉胶的应用领域。目前对卡拉胶寡糖的研究多集中在制备、分离、分析、生物学活性等方面，作者在此对国内外卡拉胶寡糖的研究进展进行综述。1卡拉胶寡糖的制备方法目前卡拉胶寡糖的制备主要有化学降解、物理降解和酶降解三种方法。1 1化学降解1 1 1氧化降解采用氧化剂断裂3，6 一内醚半乳糖与胁半乳糖之间的糖苷键，可以使卡拉胶的平均分子量降低。P e n l n a n 等采用溴一硫酸氧化水解法降解卡拉胶。李桂村等 2 1 发现双氧水对卡拉胶也有降解作用，降解后卡拉胶的平均分子量在1 0 0 0 1 00 0 0，溶解性有所提高，但结构有细微改变。1 1 2甲醇降解甲醇降解 3 可分为甲醇盐酸水解和甲醇硫酸水解两种方式。1 9 5 6 年，A r a k i 等 4 利用甲醇降解卡拉胶，得到卡拉二糖。Q u e m e n e r 等口 运用甲醇盐酸法对卡拉胶进行水解，降解后卡拉胶的凝胶作用明显降低。1 1 3强酸水解无机酸可以使卡拉胶分子长链中的糖苷键断裂和部分硫酸基水解。S t e v e n s o n 等用三氟乙酸和4 一甲基吗啉一硼氢化钠体系降解卡拉胶。A l i s t a i r 等用H：S O。降解得到卡拉胶二糖。C a r a m 等研究了稀盐酸对卡拉胶的降解作用，随温度的升高酸的水解作用显著加强，但较高的水解温度会脱除C。一、C。一以及部分C。一位硫酸酯基。袁华茂等在温和条件下酸降解扩卡拉胶，得到卡拉胶寡糖混合物，平均分子量从3 7 7 万降到4 2 0 0，硫酸基含量从1 2 9 5 降到8 9 8。1 2 物理降解物理降解主要有超声波降解、微波降解和辐射降解。其中超声波降解是利用超声波在卡拉胶的溶液中产生冲击波，其剪切力或碰撞力使糖链断开，达到降解卡拉胶的目的。通过控制一定的条件(如微波强度、温度和压力等)进行物理降解可得到一定分子量的卡拉胶降解产物，且不会改变其组成和结构，但降解条件不易控制，高温高压下糖环结构可能发生改变，甚至出现基金项目：辽宁省教育厅资助项目(2 0 0 8 0 5 0)收稿日期：2 0 0 9 一0 7 2 7作者简介：朱楠楠(1 9 8 5 一)，女，山东莱芜人，硕士研究生，研究方向：海洋生物化学；通讯联系人：吴海歌，讲师。E m a i l：w u a r t i c l e s g m a i l c o r n。9 万方数据焦化现象。L i i 等吲研究发现超声波能使卡拉胶溶液的粘度显著降低，表明其对卡拉胶有降解作用，但不能得到分子量较小的卡拉胶寡糖。目前对超声波降解卡拉胶的研究和应用都还较少。1 3 酶降解由于化学和物理降解方法存在反应条件不易控制、降解产物不均一等缺点，在工业生产中受到限制，而酶降解法可以最大程度地保护反应底物的活性基团不会在降解过程中受到破坏，降解产物均一，反应条件温和，产物活性较高，从而在生物医药领域表现出较好的应用前景，目前研究较多的是来自海洋微生物和海螺的降解酶。1 3 1海螺酶红藻是一些海螺的主要饵料，海螺消化腺中存在降解红藻的消化酶，例如从朝鲜花冠小月螺中提取的酶对卡拉胶有显著的降解作用。从海螺中提取酶具有操作简单的优点，但产率低、酶的专一性差，制约了海螺酶的应用。1 3 2 海洋微生物酶迄今为止已发现了大量可以产生卡拉胶酶的海洋微生物，并从中分离纯化出了多种卡拉胶酶，其中K 一卡拉胶酶足研究最多的一类。P o t i n 等 7 1 分别由P s e u d o m o n a sc a r r a g e e n o v o r a、C y t o p h a g a 和A l t e r o m o n a sc a r r a g e e n o v o r a 等微生物中分离纯化得到盯一卡拉胶酶，这些酶主要作用于矿卡拉胶的1，3 一糖苷键，从而获得产物均一的矿卡拉胶寡糖。B a r b e y r o n 等r 8 9 3 和牟海津等1 0,1 1 从多种微生物中也分离出扩卡拉胶酶，但这些酶都作用于伊1，4 一糖苷键，与之前发现的扩卡拉胶酶在作用机理上有本质的区别。另外，B e l l i o n 等 1 2 3 发现c 一卡拉胶酶可降解c 一卡拉胶。G r e e r 等 1 朝从海洋微生物中分离到的广卡拉胶酶专一性地作用于c 一卡拉胶的口一1，4 一糖苷键，1 3 C N M R 分析表明酶解产物以c 一新卡拉四糖和c 一新卡拉六糖为主。微生物酶专一性高、活性大，对降解底物的硫酸根没有破坏，得到的产物分子量分布窄，因此是一种理想的卡拉胶酶降解手段。利用海洋微生物液体发酵制备卡拉胶酶制剂，不仅可以提供工业特殊用酶，也可以作为重要的工具酶，为获得新型生物活性物质提供了极好的生物资源库。2 卡拉胶寡糖的分离和分析方法由于存在多种连接方式和分支形式，寡糖的结构异常复杂，同时寡糖具有多种可能的异构体，其分离朱楠楠等：卡拉胶寡糖的研究进展2 0 0 9 年簟1 0 期纯化工作极富挑战性。传统的寡糖分离方法主要有分步沉淀法、盐析法、凝胶柱层析、离子交换等，近年来发展起来的高压液相色谱、毛细管电泳、聚丙烯酰胺凝胶电泳、电印迹、离子色谱(I C，用于生物样品一、0 一糖链分析)、石墨化碳柱(寡糖脱盐)的高压液相色谱等新技术为寡糖的分离纯化提供了新的方法。同时，寡糖尤其是较高聚合度酸性寡糖的结构特点决定了其结构分析十分复杂。传统的糖链分析方法主要是化学方法，如甲基化分析、S m i t h 降解、过碘酸氧化、乙酰化、三氧化铬氧化等。随着现代分析技术的进步，红外光谱(I R)、核磁共振(1H N M R，1 3C N M R，H M B C，N M Q C，T O C S Y)、质谱(E S I M S，F A B M S)等仪器分析技术已应用于寡糖的结构与序列分析。孙海红等利用A N T S 还原氨化衍生反应，使K 一卡拉胶寡糖带上可检测的紫外吸收基团，采用高效毛细管电泳 1“1 5 1 中的毛细管区带电泳模式，对酸降解r 卡拉胶寡糖的毛细管电泳行为进行了研究，优化了电泳条件，实现了微量K 一卡拉胶寡糖的高效分离，丰富和发展了寡糖的分离分析方法。袁华茂等在S e p h a d e xG 一2 5 凝胶柱上对卡拉胶寡糖混合物的分子量分级，得到三个分级组分，分子量范围分别为9 0 0 3 0 0 0、4 5 0 9 0 0 和1 8 0 4 5 0。牟海津等利用O-S e p h a r o s eF a s tF l o w 层析对低聚糖混合物进行纯化，以0 2 O 6t o o lI _ 1 的N a A c 进行梯度洗脱，通过苯酚一硫酸法测定各层析组分的总糖含量，然后利用S e p h a d e xG 一1 0 对低聚糖组分进行脱盐，通过C N M R、I R 和M A L D I T O F M S 分析明确了洗脱组分的组成和结构，包括一个二聚体，即矿新卡拉四糖硫酸酯；一个三聚体，即扩新卡拉六糖硫酸酯，均以C。一位连接的p D 一吡喃半乳糖一4 硫酸为还原末端。马悦欣等的研究显示，由红外光谱可以获得卡拉胶寡糖内硫酸基的总量、硫酸基不同的连接位置及含量、3，6 一内醚半乳糖的含量等重要信息。他们利用A J 5 9 1 3 菌株所产的扩卡 证胶酶对扩卡拉胶进行酶解制备扩卡拉胶寡糖，通过电喷雾离子化飞行时间质谱(E S I T O F M S)和1 3 C N M R 分析该酶的水解产物，确定该矿卡拉胶酶专门水解扩卡拉胶3，6 一内醚n 半乳糖残基和4 一硫酸基一D 半乳糖之间的伊1，4 一糖苷键，产生3，6 一内醚一p 半乳糖作为非还原端、口半乳糖作为还原端的旷新卡拉寡糖，主要产物是扩新卡拉二糖硫酸盐、扩新卡拉四糖硫酸盐、扩新卡拉六糖硫酸盐、扩新卡拉八糖硫酸盐和扩新卡拉十糖硫酸盐，与已报道细菌的扩卡拉胶酶的酶解产物有所不同。虽然寡糖的分离方法很多，但对寡糖进行分离仍 万方数据朱楠楠等：卡拉胶寡糖的研究进展2 0 0 9 年第1 0 期是一项复杂而困难的工作，选择合适的分离方法成为寡糖制备与糖链结构分析的重要内容之一。3 卡拉胶寡糖的生物学活性近年来的研究显示，卡拉胶寡糖具有免疫凋节、抗肿瘤、抗氧化、抗菌、抗病毒等生物学活性，同时具有抑制血管生成、抗凝血、对放射性损伤的保护等作用o。3 1免疫调节和抗肿瘤活性师然新等一7 1 发现部分降解的卡拉胶对小鼠肝癌H 一2 2 有明显的抑制作用。牟海津等对新卡拉低聚糖的抗肿瘤活性进行研究发现，卡拉胶低聚糖的轻度磺化可能有助于改善低聚糖的空间结构从而提高其水溶性和生物学活性，且高度磺化的低聚糖的抗肿瘤活性远低于未磺化和轻度磺化的低聚糖，并认为抗肿瘤活性可能与抗氧化活性、免疫调节和抑制肿瘤转移有关。袁华茂等研究扩卡托胶寡糖体外抗肿瘤活性的体内实验结果显示，卡拉胶寡糖具有抑制小鼠S 18 0 肉瘤生长的作用和免疫增强作用，而且对小鼠肝癌H 一2 2 的生长具有抑制作用，抑瘤活性一般在3 0 5 5 之间，同时发现书拉胶寡糖对肿瘤细胞的抑制作用可能和其与肿瘤表面的相关抗原分子的识别或相互作用有关。Z h o u 等研究了A 一卡拉胶寡糖和5 一F u 单独或联合使用对S 1 8 0 肿瘤细胞体内生长的影响，结果发现A 一卡拉胶寡糖能够增强5 一F u 的抗肿瘤活性，且没有细胞毒性。3 2 抗氧化活性牟海津等研究卡拉胶寡糖对超氧化物歧化酶(S O D)和过氧化氢酶(C A T)的活性发现，低硫酸根含量的卡拉胶寡糖的抗氧化活性较高硫酸根含量卡拉胶寡糖更好，表明新卡拉低聚糖能够有效地促进机体的抗氧化功能，清除自由基对机体的损伤。袁华茂等制备了扩卡拉胶寡糖及其过硫酸化、乙酰化和磷酸化衍生物，并研究了它们的体外抗氧化活性，结果发现不同的卡拉胶寡糖衍生物在不同的抗氧化模型中均具有较高的抗氧化活性，且化学修饰可以增强卡拉胶寡糖的抗氧化能力。3 3 抗菌活性王秀武等 1 8 1 在卡拉胶寡糖对肉仔鸡肠道菌增殖的抑制作用、促进小肠微绒毛生长发育和提高免疫反应及生产性能的实验中发现，卡拉胶寡糖对肉仔鸡盲肠内容物中大肠杆菌有抑制作用。牟海津等发现，在营养条件较为简单的普通肉汤培养基中，添加新卡拉低聚糖能够明显促进双歧杆菌的生长，样品K I 在浓度为1 0m g m L 一1 时，能够使菌体浓度增加到对照组1 1的3 0 0。而在营养非常丰富的番茄汁培养基中，低聚糖的生长促进作用不够明显。因此，卡拉胶寡糖对双歧杆菌、乳酸杆菌是否具有抑制作用，有待进一步研究。3 4 抗病毒活性Y a m a d a 等H 虬研究了不同分子量和硫酸盐含量的D 乙酰蕾拉胶的抗H I V 活性。结果表明，降解和硫酸酯化的卡拉胶抗H I V 活性增强、抗凝血活性显著降低。马悦欣等对扩卡拉胶寡糖的抗病毒活性实验显示，3 1 2 2 0 0 弘g m L _ 1 的，广新卡拉寡糖对单纯疱疹病毒1 型(H S V 1)的吸附有抑制作用，并且呈现明显的量效关系，表明扩新卡拉寡糖可干扰H S V 一1 毒株向V e r o 细胞的吸附。一般认为，分子量在5 0 0 0 6 00 0 0 范围的多糖具有明显的抗病毒效果。也有报道认为，降解后的卡拉胶再通过一定方式的化学修饰(如磺化或乙酰化)，提高硫酸根含量或改变其空间构型，可以增强其抗病毒活性。3 5 抑制血管生成作用陈海敏等 2 叩研究A 一卡拉胶寡糖体外对血管生成的抑制作用发现，A 一卡拉胶寡糖可明显抑制鸡胚尿囊膜(C A M)微血管生成，2 0 0 弘g e g g _ 1 时的抑制率达5 4 9 0。随后采用M T T 法发现该寡糖的细胞毒性作用对不同的细胞具有选择性，对人脐静脉内皮细胞(H U V E C)的抑制最强。研究结果说明A 一卡拉胶寡糖可通过抑制内皮细胞的增殖、细胞的侵袭和迁移达到抑制血管生成的作用。3 6 抗凝血作用A n d e r s o n 等发现卡拉胶具有与肝素相似的抗凝血活性，未降解的卡拉胶和纤维蛋白形成不溶性复合物，而降解的卡拉胶与血纤维蛋白生成可溶性复合物，且其毒性比未降解卡拉胶明显减小。3 7 对放射性损伤的保护作用李翊等2 1：研究发现，卡拉胶寡糖对放射性损伤小鼠T 细胞功能和亚型具有较好的调节作用，能促进机体C D，和C D 才细胞的恢复，维持机体免疫功能的平衡，对辐射损伤有明显的防护作用。此外，降解的卡拉胶还具有其它活性，如作为有效的体内致炎剂，广泛用于各种抗炎剂的检测；A 一卡拉胶低聚糖可诱导植物胚胎发育过程中小孢子的形成，较热休克方法效率高出两倍，有望成为植物培养中从小孢子获得双倍体的新型促进剂。4展望由于存在多种连接方式和分支形式，寡糖的结构 万方数据异常复杂，同时寡糖具有多种可能的异构体，其分离纯化工作极富挑战性。但随着糖生物学的高速发展和新技术的大力推动，寡糖的分离与结构分析将变得更为高效、准确、快捷和灵敏。近年来研究显示，卡拉胶寡糖具有免疫调节、抗肿瘤、抗氧化、抗菌、抗病毒等活性，同时具有抑制血管生成、抗凝血及对放射性损伤的保护等作用，因此，卡拉胶寡糖在生物医药等方面具有重要的研究价值和广阔的开发前景。参考文献：E l i 徐强，管华诗卡拉胶研究的发展及现状 J 青岛海洋大学学报，1 9 9 5(海洋药物专刊)：1 1 7-1 2 4 2 3 4 5 6 7 8 9 1李桂村。张志煜，耿美玉r 卡拉胶的氧化降解 J 青岛化工学院学报(自然科学版)，2 0 0 2，2 3(4)：4 8 5 1 刘晗白雪芳，杜昱光寡糖类物质分离及结构研究现状 J 精细与专用化学品2 0 0 5，1 3(9)：1 5 A r a k iT H i g a s h i m o t oY，M o r i s h i t aT P u r i f i c a t i o na n dc h a r a c t e r i z a t i o no fx-c a r r a g e e n a s ef r o mam a r i n eb a c t e r i u mV i b r i os p C A 一1 0 0 4 J F i s hS e i，1 9 9 9 6 5(6)：9 3 7 9 4 2 Q u e m e n e rB，L a h a y eM，M e t r oF A s s e s s m e n to fm e t h a n o l y s i sf o rt h ed e t e r m i n a t i o no fc o m p o s i t es u g a r so fg e l l i n gc a r r a g e e n a n sa n da g a r o s eb yH P L C F J C a r b o h y d rR e s 1 9 9 5，2 6 6(1)：5 3 6 4 I。i iC h e n g y i，C h e nC h u n h s i e n，Y e hA n i，e ta 1 P r e l i m i n a r ys t u d yo nt h ed e g r a d a t i o nk i n e t i c so fa g a r o s ea n dc a r r a g e e n a n s b yu l t r a s o u n d J 1 F o o dH y d r o c o l l o i d s，1 9 9 9，1 3(6)：4 7 7 4 8 1 P o t i nP，S a n s e a uA，L eG a l lY，e ta 1 P u r i f i c a t i o na n dc h a r a c t e r-i z a t i o no fan e wk a p p a c a r r a g e e n a s ef r o mam a r i n eC y t o p h a g a。l i k eb a c t e r i u m l,J 1 E u rJB i o c h e m，1 9 9 1，2 0 1(1)：2 4 卜2 4 7 B a r b e y r o nT，M i c h e lG，P o t i nP，e ta 1 i o t a C a r r a g e e n a s e sc o n s t i t u t ean o v e lf a m i l yo fg l y c o s i d eh y d r o l a s e s u n r e l a t e dt ot h a to frc a r r a g e e n a s e s J JB i o lC h e m 2 0 0 0，2 7 5(4 5)：3 5 4 9 9 3 5 5 0 5 K n u t s e nS v e i nH，S l e t m o e nM a r i t，K r i s t e n s e nT，e ta 1 Ar a p i dm e t h o df o rt h es e p a r a t i o na n da n a l y s i so fe a r r a g e e n a no l i g o s a c c h a 一朱楠楠等：卡拉胶寡糖的研究进展2 0 0 9 年1 0N i lr i d e sr e l e a s e db yi o t a a n dk a p p a c a r r a g e e n a s e I-J C a r b o h y d r a t eR e s e a r c hV o l u m e，2 0 0 1，3 3 1(1)：1 0 1 1 0 6 1 0 牟海津江晓路。蒋萱等卡拉胶降解菌M 一2 的筛选与产酶性质 J 中国水产科学，2 0 0 2，9(3)：2 5 1 2 5 4 1 1 M o uH。J i a n gX，G u a nHS Ar c a r r a g e e n a nd e r i v e do l i g o s a c c h a r i d ep r e p a r e db ye n z y m a t i cd e g r a d a t i o nc o n t a i n i n ga n t i t u m o ra c t i v i t y J A p p lP h y c o l，2 0 0 3，1 5(4)；2 9 7 3 0 3 1 2 B e l l i o nC，B r i g a n dG P r o m eJC，e ta 1 I d e n t i f i c a t i o na n dc h a r a e t e r i z a t i o no fb i o l o g i c a lp r e c u r s o r so fc a r r a g e e n a n sb yc a r b o n 一13N M Rs p e c t r o s c o p y J C a r b o h y d rR e s 1 9 8 3，1 1 9：3 1 4 8 1 3 1G r e e rCW，Y a p h eW P u r i f i c a t i o na n dp r o p e r t i e so fr c a r r a g e e n a s ef r o mam a r i n eb a c t e r i u m J C a nJM i c r o b i o l，1 9 8 4，3 0(1 2)：1 5 0 0-1 5 0 6 1,1 4 P a u l u sA，K l o c k o wA D e t e c t i o no fc a r b o h y d r a t e si nc a p i l l a r ye l e c t r o p h o r e s i s J JC h r o m a t o g rA-1 9 9 6，7 2 0(1+2)：3 5 3 3 7 6 1 5 S t e f a n s s o nM，N o v o t n yM S e p a r a t i o no fc o m p l e xo l i g o s a c c h a r i d em i x t u r e sb yc a p i l l a r ye l e c t r o p h o r e s i si nt h eo p e n-t u b u l a rf o r _m a t D A n a lC h e m。1 9 9 4，6 6(7)：1 1 3 4 1 1 4 0 1 6 囤景鑫，姚子昂，吴海歌，等卡拉胶寡糖活性的研究进展 J 化学与生物工程，2 0 0 8，2 5(1 1)：8-1 0 1 7 3 师然新，徐祖洪，李智恩降解的角叉菜多糖的抗肿瘤活性 J 海洋与湖沼，2 0 0 0，3 1(6)：6 5 3 6 5 6 1 8 王秀武，杜昱光，白雪芳，等卡拉胶寡糖对肉仔鸡肠道菌群、小肠微绒毛及免疫功能和生产性能的影响 J 中国兽医学报，2 0 0 4，2 4(5)：4 9 8 5 0 0 1 9 Y a m a d aT，O g a m oA，S a i t oT，e ta 1 P r e p a r a t i o no fO-a e y l a t e dl o w-m o l e c u l a r-w e i g h tc a r r a g e e n a n sw i t hp o t e n ta n t i H I Va c t i v i t ya n dl o wa n t i c o a g u l a n te f f e c t J C a r b o h y d rP o l y m，2 0 0 0，4 1(2)：1 1 5 一1 2 0 2 0 陈海敏，严小军，王峰。等A 一卡拉胶寡糖体外对血管生成的抑制作用 J 药学学报，2 0 0 7，4 2(6)：5 9 5 6 0 0 2 1 李翊王海青卡拉胶寡糖对放射损伤的防护作用 J 中华放射医学与防护杂志，2 0 0 5，2 5(2)：1 1 6 1 1 7 R e s e a r c hP r o g r e s so nC a r r a g e e n a nO l i g o s a c c h a r i d e sZ H UN a n-n a n，Y A OZ i-a n g，W UH a i g e，L I UY u a n y u a n，D U NJ i n g-x i n(L i a o n i n gK e yL a b o r a t o r yo fB i o o r g a n i cC h e m i s t r y，D a l i a nU n i v e r s i t y，D a l i a n1 1 6 6 2 2，C h i n a)A b s t r a c t：C a r r a g e e n a nh a da n t i o x i d a n t，a n t i c o a g u l a n t，a n t i v i r a la n dm a n yo t h e rp h y s i o l o g i c a la c t i v i t i e s H o w e v e r，r e s e a r c h e ss h o w e dt h a tl a r g em o l e c ul a rw e i g h th a dm a n yi m p a c t so ni t ss o l u b i l i t ya n da b s o r p t i o n，s oi t sa p p l i c a t i o ni nb i o m e d i c i n ef i e l dw a sl i m i t e d C o m p a r e dt oc a r r a g e e n a n，c a r r a g e e n f l no“g o s a c c h a r i d e ss h o w e da t t r a c t i v ep r o s p e c t si nb i o m e d i c i n ef i e l dd u et oi t sl o w e rm o l e c u l a rw e i g h t，g o o ds o l u b i l i t y，s t a b i l i t ya n ds e c u r i t y T h i sa r t i c l es u m m a r i z e dt h er e c e n tr e s e a r c hp r o g r e s so nt h ep r e p a r a t i o n，i s o l a t i o n，a n a l y s i sa n db i o l o g i c a la c t i v i t i e so fc a r r a g e e n a no l i g o s a c c h a r i d e s K e y w o r d s：c a r r a g e e n a n；c a r r a g e e n a no l i g o s a c c h a r i d e s；p r e p a r a t i o n；i s o l a t i o n；b i o l o g i c a la c t i v i t y 万方数据卡拉胶寡糖的研究进展卡拉胶寡糖的研究进展作者：朱楠楠，姚子昂，吴海歌，刘媛媛，囤景鑫，ZHU Nan-nan，YAO Ziang，WU Hai-ge，LIU Yuan-yuan，DUN Jing-xin作者单位：大连大学辽宁省生物有机化学重点实验室,辽宁,大连,116622刊名：化学与生物工程英文刊名：CHEMISTRY&BIOENGINEERING年，卷(期)：2009,26(10)参考文献(21条)参考文献(21条)1.牟海津;江晓路;蒋萱 卡拉胶降解菌M-2的筛选与产酶性质期刊论文-中国水产科学 2002(03)2.徐强;管华诗 卡拉胶研究的发展及现状 1995(z)3.Potin P;Sanseau A;Le Gall Y Purification and characterization of a new kappa-carrageenase from amarine Cytophaga-like bacterium外文期刊 1991(01)4.Lii Chengyi;Chen Chunhsien;Yeh Ani Preliminary study on the degradation kinetics of agarose andcarrageenans by ultrasound外文期刊 1999(06)5.Quemener B;Lahaye M;Metro F Assessment of methanolysis for the determination of composite sugarsof gelling carrageenans and agarose by HPLC外文期刊 1995(01)6.Araki T;Higashimoto Y;Morishita T Purification and characterization of-carrageenase from amarine bacterium Vibrio sp.CA-1004外文期刊 1999(06)7.刘晗;白雪芳;杜昱光 寡糖类物质分离及结构研究现状期刊论文-精细与专用化学品 2005(09)8.李翊;王海青 卡拉胶寡糖对放射损伤的防护作用期刊论文-中华放射医学与防护杂志 2005(02)9.Bellion C;Brigand G;Prome J C Identification and characterization of biological precursors ofcarrageenans by carbon-13 NMR spectroscopy 198310.Mou H;Jiang X;Guan H S A-carrageenan derived oligosaccharide prepared by enzymatic degradationcontaining anti-tumor activity外文期刊 2003(04)11.Knutsen Svein H;Sletmoen Marit;Kristensen T A rapid method for the separation and analysis ofcarrageenan oligosaccharides released by iota-and kappa-carrageenase 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卡拉胶寡糖活性的研究进展期刊论文-化学与生物工程2008(11)2.吴海歌.王艳预.姚子昂.WU Hai-ge.WANG Yan-yu.YAO Zi-ang 卡拉胶寡糖的制备及其生物活性的研究期刊论文-化学与生物工程2010,27(6)3.郭丹.栾晖.孙藜玮.牟海津 低分子量卡拉胶及其衍生物的生物学活性研究进展期刊论文-安徽农业科学2010,38(5)4.卢克祥.孙涛.王惠英.周冬香.毛芳.LU Ke-xiang.SUN Tao.WANG Hui-ying.ZHOU Dong-xiang.MAO Fang 低分子量-卡拉胶的化学改性及其抗氧化性能研究进展期刊论文-食品科技2008,33(1)5.陶慧娜.孙涛.周冬香.毛芳 卡拉胶及其衍生物的生物活性研究进展期刊论文-安徽农业科学2008,36(19)6.陈海敏.严小军.王峰.林晶.徐炜烽.CHEN Hai-min.YAN Xiao-jun.WANG Feng.LIN Jing.XU Wei-feng-卡拉胶寡糖体外对血管生成的抑制作用期刊论文-药学学报2007,42(6)7.张倩.王宝维 寡糖在家禽生产中的应用研究进展期刊论文-中国动物保健2009(1)8.徐志丽.吴晖 卡拉胶的流变性能期刊论文-广州食品工业科技2004,20(3)9.王长云.管华诗.Wang Changyun.Guan Huashi 多糖抗病毒作用研究进展.卡拉胶及其抗病毒作用期刊论文-生物工程进展2000,20(3)10.卢克祥.孙涛.王惠英.周冬香.毛芳.LU Ke-xiang.Sun Tao.WANG Hui-ying.ZHOU Dong-xiang.MAO Fang 低分子量-卡拉胶衍生物的制备及其抗氧化性能研究期刊论文-食品工业科技2008(5)本文链接：http:/