2022高二化学第三章《烃的含氧衍生物》章末复习课(含解析)新人教版选修5.docx

2022高中化学第三章烃的含氧衍生物章末复习课〔含解析〕新人教版选修5
2．常见有机物之间的转化
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根据转化关系图写出有关反响的方程式。
知识点1　烃的衍生物的根本性质
1．乙醇和甘油、苯酚的共同点是()
A．分子结构中都含有羟基
B．都能和氢氧化钠发生中和反响
C．都能与FeCl3溶液反响显紫色
D．都属于酚类化合物
2．以下物质中最难电离出H＋的是()
3．以下各物质中既能发生消去反响又能发生催化氧化反响，并且催化氧化的产物能够发生银镜反响的是()
4．乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，它的香味浓郁，其结构简式如下所示，以下对该物质表达正确的选项是()
A．该物质可以进行消去反响
B．该物质可以进行水解反响
C．1 mol该物质最多可与3 mol H2反响
D．该物质可以和Br2进行取代反响
5．在阿司匹林的结构简式中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮时，发生反响时断键的位置是()
A．①④B．②⑤
C．③④D．②⑥
知识点2　有机反响类型
6．以下各化合物中，能发生酯化、加成、氧化、复原、消去5种反响的是()
知识点3　有机物的检验与鉴别
7．以下各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是()
A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸
8．食品香精菠萝酯的生产路线(反响条件略去)如下：
以下表达错误的选项是()
A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反响
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反响
D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
知识点4　有机物的同分异构体
9．以下各组物质不属于同分异构体的是()
A．2,2­二甲基丙醇和2­甲基丁醇
B．邻氯甲苯和对氯甲苯
C．2­甲基丁烷和戊烷
D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
10．分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()
A．7种B．8种
C．9种D．10种
【练综合应用】
11．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反响合成。
有关上述两种化合物的说法正确的选项是()
A．常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反响
B．丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反响
C．1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反响
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
12．有关以下列图所示化合物的说法不正确的选项是()
A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反响，又可以在光照下与Br2发生取代反响
B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反响
C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．既可以与FeCl3溶液发生显色反响，又可以与NaHCO3溶液反响放出CO2气体
13.有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验〞得到一些认识，其实验装置如下：
实验操作：预先使棉花团浸透乙醇，并按照图安装好，在铜丝的中间部位加热，片刻后开始有节奏(间歇性)地鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。
请答复以下问题：
(1)被加热的铜丝处发生的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(2)从A管中可观察到________________________________________的实验现象，从中可认识到，在该实验过程中催化剂起催化作用时参加了化学反响，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的____。
(3)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反响还能否继续进行原受热的铜丝处有什么现象为什么会有这种现象
14．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反响。在浓硫酸存在下，A可发生如以下列图所示的反响：
试写出：
化合物的结构简式：
A__________________，B________________________________________________________________________，
D__________________。
化学方程式：A→E：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________，
A→F：________________________________________________________________________。
15．乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化装品工业和食品工业，以下列图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(局部反响物、产物和反响条件略去)。
请答复：
(1)运用逆合成分析法推断，C的结构简式为
________________________________________________________________________。
(2)
化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)与互为同分异构体的芳香化合物有________种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式为________________。
以乙炔为原料，通过以下列图所示步骤能合成有机中间体E(转化过程中的反响条件及局部产物已略去)：
其中，A，B，C，D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。
请答复以下问题：
(1)A生成B的化学反响类型是____________。
(2)写出生成A的化学反响方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式：__________________、__________________、
__________________。
(4)写出C生成D的化学反响方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有____________种，写出其中一种同分异构体的结构简
式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________。
17．A～J均为有机化合物，它们之间的转化如以下列图所示：
实验说明：
①D既能发生银镜反响，又能与金属钠反响放出氢气；
②核磁共振氢谱说明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1∶1∶1；
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；
④1 mol J与足量金属钠反响可放出22.4 L氢气(标准状况)。
请根据以上信息答复以下问题：
(1)A的结构简式为__________________(不考虑立体结构)，由A生成B的反响类型是______________反响；
(2)D的结构简式为______________；
(3)由E生成F的化学方程式为_____________________________________
________________________________________________________________________，
E中官能团有________________(填名称)，与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(写出结构简式，不考虑立体结构)；
(4)G的结构简式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
(5)由I生成J的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
章末复习课
目标落实
1．CnH2n＋2OCnH2n＋1OH(n≥1)　氢键　易　高
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
CH3CH2OH＋HXCH3CH2X＋H2O
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
酸性KMnO4溶液　酸性K2Cr2O7溶液
羟基与苯环直接相连
碳酸　
O2KMnO4(H＋)溶液　白色沉淀　紫色　醛基　烃基银氨溶液　新制Cu(OH)2悬浊液　烃基　羧基　羧基个数　脂肪酸　芳香酸　甲基　羧基　>>　酸脱羟基，醇脱氢　水解反响
双基落实
1．A
2．B[含有羟基的物质中不同类型的氢原子的活泼性如下：—COOH＞酚羟基＞H2O＞醇，即醇中的氢最难电离。]
3．D[醇的催化氧化的产物能发生银镜反响，即为醛，该醇的分子结构中含有—CH2OH，由于醇可以发生消去反响，该醇中与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，符合条件的只有D项。]
4．D[从结构上看，该物质属于酚、醛、醚类物质，根据这些物质的性质，可知，该物质既不能发生消去反响，又不能发生水解反响；1 mol该物质最多可与4 mol H2(苯环3 mol，醛基1 mol)发生加成反响。由于羟基的邻位还有一个氢原子未被取代，可以和溴水发生取代反响。分析可知，只有选项D正确。]
5．D[阿司匹林的结构简式中含有羧基和酯基，当与NaOH溶液共煮时，羧基显示酸性，断裂⑥，酯基发生水解反响，断裂②。]
6．C[由题意，该化合物能发生消去反响，那么该物质中应含有—X或—OH，且其邻位碳上有氢原子，符合要求的只有C项；另外C项中物质含有—CHO，可发生加成、氧化、复原等反响。]
7．C[此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反响、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜悬浊液，甲酸能溶解新制氢氧化铜悬浊液但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜悬浊液但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜悬浊液，可以鉴别，排除D。]
8．D[A中利用的显色反响可进行检验，正确；B中和菠萝酯中均可以被酸性KMnO4氧化，正确；C中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反响；D项中步骤(2)产物也含能使溴水褪色，故错误。]
9．D[由有机物的命名，知道各选项中有机物中的碳原子数是一样多的，而D项中甲基丙烯酸中有两个双键(碳碳双键和碳氧双键)，而甲酸丙酯中只有一个碳氧双键，故这两种物质不是同分异构体。]
10．C[从酯的分子式可知其为饱和一元酯，利用基团插入法和残基法可确定其同分异构体的种类：，—C4H9有四种结构，故HCOOC4H9有四种；，—C3H7有两种结构，故CH3COOC3H7有两种结构，
只有一种结构；CC3H7OOCH3，—C3H7有两种结构，有两种结构，故共有9种结构。]
11．D[由丁香酚的结构简式可知，1 mol丁香酚可以和2 mol溴反响(1 mol取代酚羟基邻位，1 mol与双键加成)，A项不正确；丁香酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反响，B项不正确；香兰素分子中苯环能与3 mol H2加成，醛基能与1 mol H2加成，所以它最多能与4 mol H2发生加成反响，C项不正确。]
12．D[有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反响，又含有甲基，故可以与Br2在光照条件下发生取代反响，A项正确；B项，一个酚羟基要消耗一个NaOH，两个酯基要消耗两个NaOH，故B项正确；C项，苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使酸性KMnO4溶液褪色，正确；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3溶液反响放出CO2气体，D项错。]
13．(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(2)受热部位的铜丝随间歇性地鼓入空气而交替出现变黑——变亮　温度　(3)反响仍可继续进行；仍可看到原受热部位的铜丝交替出现变黑——变亮的现象；因为醇的催化氧化反响是放热反响。
解析　铜丝和空气中的O2在加热时生成黑色的CuO，乙醇再被CuO氧化成乙醛，CuO本身被复原为光亮的Cu。反响的方程式为：
解析　A在催化剂作用下被氧化生成酮而不是醛，可知羟基不在碳链的端点；又从A―→E变化中，说明醇发生分子内脱水生成烯烃；从A―→B发生酯化反响，A中具有—COOH，根据A的分子式，可推知A的结构简式为，B为A与乙醇酯化反响的产物，结构简式为，D是A与乙酸发生酯化反响的产物，结构简式为
解析　D和发生酯化反响生成
，那么D为CH3COOH，由A―→BCD(CH3COOH)，逆推知C为乙醛，B为乙醇；与互为同分异构体的芳香化合物的结构有其中核磁共振氢谱有3种类型氢原子的是
16．(1)加成反响(或复原反响)
解析　此题考查学生接受信息的能力，根据题目提供的新信息结合已有的知识进行综合处理。A到B结合B的分子式C4H10O2，可知由乙炔和甲醛反响有2 mol甲醛参与反响。A到B是与氢气反响属于加成或者复原反响。根据B的分子式可知A与2 mol氢气加成。B到C是进一步氧化为醛，两端的羟基全部被氧化为醛基。(3)考查了醇的消去，有三种消去方式。任写两种即可。(4)要想做对这一问需要仔细观察题目给的信息，即第二个反响机理。(5)考查官能团位置异构，即酯基异构。
17．(1)BrCH2CH===CHCH2Br　取代(或水解)
(2)
(3)＋H2O　羧基、羟基
(4)(5)＋H2O―→
解析D分子中有2个O原子，D既能发生银镜反响，又能与金属钠反响放出H2，说明D分子中有一个—CHO，一个—OH。D与银氨溶液反响后再酸化生成E，那么E中有一个—COOH，一个—OH。E与浓H2SO4加热生成F，核磁共振氢谱说明F分子中有三种氢，其峰面积之比为1∶1∶1，说明F分子中的6个氢原子分成三种，每种有2个氢原子，可推知F的结构简式为逆推法可知：E为HOCH2CH2CH2COOH、D为HOCH2CH2CH2CHO、C为HOCH2CH2CH2CH2OH、B为HOCH2CH===CHCH2OH，A生成B的反响类型是卤代烃的水解反响。
根据有机物的性质与有机物稳定结构的要求可知，由于G能使Br2的四氯化碳溶液褪色，那么G为，H为，I为，J为,1 mol J中有2 mol —OH，那么1 mol J与足量Na反响可生成1 mol H2。