有机化学认识基团省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

有机化学有机化学第1页目录1.概论2.烷烃3.烯烃4.脂环烃5.芳香烃6.杂环化合物第2页第一章第一章绪论绪论第3页为何有机物数为何有机物数量比无机物多量比无机物多这么多？这么多？有机化学有机化学碳碳化合物化学化合物化学凭什么一个凭什么一个C就就能成为一门独立能成为一门独立学科？学科？1、与人类关系亲密、与人类关系亲密2、数量众多、数量众多3、性质特点不一样于无机、性质特点不一样于无机物物有机物上千万种有机物上千万种无机物几百万种无机物几百万种每年新增有机物几千种每年新增有机物几千种有机物结构繁杂！有机物结构繁杂！结构结构第4页学习有机化学方法了解基础上记忆必要性；了解基础上记忆必要性；在有机化学中在有机化学中,包括到大量化合物结构特征、理化性质以及各包括到大量化合物结构特征、理化性质以及各化合物之间关联化合物之间关联,极难想象极难想象,假如不花时间去记忆话假如不花时间去记忆话,是极难取是极难取得好成绩。得好成绩。掌握结构特点；从结构上了解化合物反应性就轻易记住；掌握结构特点；从结构上了解化合物反应性就轻易记住；掌握普通规律，也要记一些主要特殊性质；掌握普通规律，也要记一些主要特殊性质；勤学好问勤学好问;很高兴总有能问问题人。很高兴总有能问问题人。假如一个人学了一本有机化学以为假如一个人学了一本有机化学以为没什么好问话没什么好问话,有两种可能有两种可能,要么是天才要么是天才,要么就是没有专心学。要么就是没有专心学。但但很多人问问题其实书本中就有答案很多人问问题其实书本中就有答案,为何找不到为何找不到?看书太马看书太马虎虎(希望带着问题精研教材希望带着问题精研教材)。独立完成习题主要性；独立完成习题主要性；很多人埋怨很多人埋怨,知识点能记得知识点能记得,也能了解也能了解,但碰到题目就不会但碰到题目就不会,或者或者是题目讲时候都知道是题目讲时候都知道,就自己做不出。这就是缺乏习题训练结就自己做不出。这就是缺乏习题训练结果。果。第5页1.1 有机化合物及有机化学涵义有机化合物及有机化学涵义一、一、有机化合物有机化合物 v有机化合物中除有机化合物中除C、H以外以外,还含有还含有O、N、S、P、卤素卤素等少数几个元素。等少数几个元素。含碳化合物含碳化合物(除除CO、CO2、CS2、HCN、碳酸盐等、碳酸盐等):NH4OCN H2N-C-NH26060O1828年年,维勒维勒由由氰酸铵氰酸铵(经典无机物经典无机物)制成制成尿素尿素(经典有机物经典有机物)柠檬酸 苹果酸碳氢化合物碳氢化合物(烃烃 hydrocarbons)及其衍生物及其衍生物(derivative)第6页分子式表示方法介绍短线结构式短线结构式:CH3CH2CH2CH3结构简式结构简式:键线式键线式(Bond-line formula):CH3-CH2-CH2-CH3注意扩展表示CH3(CH2)2CH3结构式结构式分子中原子连接方式和次序。分子中原子连接方式和次序。第7页分子式表示方法介绍楔形图楔形图:表示立体效果表示立体效果锯架式锯架式:用于表示构象用于表示构象重合式重合式交叉式交叉式第8页键可极化性键可极化性电子云受外来电场影响而变形电子云受外来电场影响而变形特征特征电子云流动性电子云流动性对动态反应性能影响更大对动态反应性能影响更大键键极化极化只在反应是时候表达只在反应是时候表达!与键与键极性极性概念不概念不一样一样!1.21.2、元素电负性与键极性元素电负性与键极性第9页1.3 有机物分类有机物分类 p112)碳环化合物碳环化合物:完全由碳原子组成碳环结构化合物完全由碳原子组成碳环结构化合物一、按碳架分类一、按碳架分类 1)开链化合物开链化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物:碳原子相互连接成链状碳原子相互连接成链状)A、脂环族化合物、脂环族化合物:性质与脂肪族化合物相同性质与脂肪族化合物相同桥环烃桥环烃 环己烷环己烷 环己烯环己烯第10页3)杂环化合物杂环化合物:碳原子和其它原子碳原子和其它原子(O、S、N)组成环组成环B、芳香族化合物、芳香族化合物(同平面环闭共轭体系同平面环闭共轭体系)喹喹ku啉啉 呋喃呋喃 噻吩噻吩 吡啶吡啶 嘌呤嘌呤 咪唑咪唑 萘萘共轭体系共轭体系:单双键交替体系单双键交替体系四氢四氢呋喃呋喃 稠稠环环上述分类不能反应各类化合物性质特征上述分类不能反应各类化合物性质特征脂环脂环芳环芳环第11页 课堂练习课堂练习以下化合物按碳骨架分属于哪一类以下化合物按碳骨架分属于哪一类？以上分类只是从有机物母体以上分类只是从有机物母体(或碳干或碳干)形式分形式分,并并不反应其性质不反应其性质,实际也不反应其结构本质。实际也不反应其结构本质。第12页二、按官能团分类二、按官能团分类 P13官能团官能团:能赋予有机化合物一些特征、易起化学反应原子或能赋予有机化合物一些特征、易起化学反应原子或原子团原子团,称为官能团称为官能团;含有相同官能团化合物往往含有相同含有相同官能团化合物往往含有相同性质性质,可归为一类可归为一类反应性质主要由官能团决定！反应性质主要由官能团决定！透彻了解各种官能团特征透彻了解各种官能团特征,是识别有机化合物和学好有是识别有机化合物和学好有机化学课程关键机化学课程关键!化合物类别化合物类别官能团官能团类别类别官能团官能团烷烃烷烃(饱和烃饱和烃)醚醚烯烃烯烃醛醛炔烃炔烃酮酮卤代烃卤代烃羧酸羧酸醇醇(酚酚)酯酯无无无无(碳碳双键碳碳双键)CC(CC(碳碳三键碳碳三键碳碳三键碳碳三键)X(X(卤素卤素卤素卤素)OH(OH(羟基羟基羟基羟基)ROR(ROR(醚键醚键醚键醚键)CHO(CHO(醛基醛基醛基醛基)C=O(C=O(羰基羰基羰基羰基)COOH(COOH(羧基羧基羧基羧基)COOR(COOR(酯基酯基酯基酯基)第13页乙酸乙酸CH3-COOH羧基羧基 -COOH羧酸羧酸丙酮丙酮CH3COCH3羰基羰基 C=O醛和酮醛和酮乙醇乙醇C2H5-OH羟基羟基 -OH醇和酚醇和酚溴乙烷溴乙烷C2H5-Br卤素卤素-X(F,Cl,Br,I)卤代烃卤代烃乙炔乙炔H-C三三C-H三键三键-C三三C-炔烃炔烃乙烯乙烯H2C=CH2双键双键C=C烯烃烯烃实实 例例官能团名称官能团名称官能团式子官能团式子化合物类别化合物类别二、按官能团二、按官能团分类分类官能团官能团:能赋予有机化合物一些特征、易起化学反应原子或能赋予有机化合物一些特征、易起化学反应原子或原子团原子团,称为官能团称为官能团;含有相同官能团化合物往往含有相同含有相同官能团化合物往往含有相同性质性质,可归为一类可归为一类乙胺乙胺C2H5NH2氨基氨基-NH2胺胺第14页按官能团分类化合物类型化合物类型官能团官能团化合物类型化合物类型官能团官能团烷烃烷烃无无醛或酮醛或酮羰基羰基烯烃烯烃烯键烯键羧酸羧酸羧基羧基炔烃炔烃炔键炔键腈腈氰基氰基芳烃芳烃芳环芳环磺酸磺酸磺酸基磺酸基卤代烃卤代烃X(F,Cl,Br,I)卤素卤素硝基化合物硝基化合物硝基硝基醇或酚醇或酚羟基羟基胺胺氨基氨基醚醚醚键醚键亚胺亚胺亚氨基亚氨基第15页有机化学学什么有机化学学什么?怎么学怎么学?化学性质化学性质命名命名结构结构写出写出写出写出写出写出写出写出系统系统系统系统命名命名命名命名平面结平面结平面结平面结构和立构和立构和立构和立体结构体结构体结构体结构说明说明说明说明推测推测推测推测反应反应反应反应历程历程历程历程合合合合成成成成判判判判别别别别官能团官能团第16页经典化合物举例苯磺酸苯磺酸 硝基苯硝基苯 苯胺苯胺 酰氯酰氯酸酐酸酐 酯酯 酰胺酰胺 氯原子氯原子酰氧基酰氧基烷氧基烷氧基氨基氨基酰基酰基 吡啶吡啶 苯苯芳香环芳香环 第17页1.4 有机化合物特点有机化合物特点一、有机化合物结构特点一、有机化合物结构特点1、分子组成复杂、分子组成复杂,数量大数量大 有机化合物组成元素少有机化合物组成元素少,不过数量远远超出了无机化不过数量远远超出了无机化合物数量合物数量,而且结构复杂。而且结构复杂。同分异构体同分异构体:含有含有相同分子式相同分子式,结构和性质不一样结构和性质不一样化合物。化合物。同分异构现象：同分异构现象：含有同分异构体这种现象。含有同分异构体这种现象。比如：比如：C5H1210C：75种种20C：366,319种种又如又如C2H6O,有乙醇有乙醇C2H5OH、甲醚、甲醚CH3OCH3两种分子两种分子 无机化合物：普通一个分子式只代表一个化合物，如：无机化合物：普通一个分子式只代表一个化合物，如：H2SO4 只代表硫酸。只代表硫酸。第18页构象构象结构结构 分分子子结结构构立体异构体立体异构体分子中原子连接分子中原子连接次序和方式次序和方式分子中分子中,仅因仅因围绕围绕-单键旋转单键旋转而产生原子或原子团在空间不而产生原子或原子团在空间不一样排列形象一样排列形象同分异构体同分异构体:含有相同分子式含有相同分子式,结构和性质不一样化合物结构和性质不一样化合物构型构型分子中各原子或原子团分子中各原子或原子团在在空间空间排列方式排列方式 有机化合物分子结构包含三个层次有机化合物分子结构包含三个层次:即即结结构、构型、构象构、构型、构象。确定一个有机物结构确定一个有机物结构:结构结构构型构型构象构象!第19页碳架异构体碳架异构体:因因碳架不一样碳架不一样而引发异构体而引发异构体,如如:位置异构体位置异构体:因为因为官能团在碳链或碳环上位置不一样官能团在碳链或碳环上位置不一样而产生而产生异构体异构体,如如:官能团异构体官能团异构体:因为因为分子中官能团不一样分子中官能团不一样而产生异构体。而产生异构体。结构异构体结构异构体:原子间连接次序和方式不一样而引发异构体原子间连接次序和方式不一样而引发异构体C3H6O:丙醛丙醛 丙酮丙酮C6H12：第20页互变异构互变异构:分子式相同两种结构式能够快速互变平衡现象分子式相同两种结构式能够快速互变平衡现象.烯醇式烯醇式(-OH在双键在双键C原子上原子上)与酮式互与酮式互变变结构异构体结构异构体:原子间连接次序和方式不一样而引发异构体原子间连接次序和方式不一样而引发异构体20%80%不稳定不稳定,极少极少互变异构是一个动态异构互变异构是一个动态异构第21页构型异构体构型异构体:结构相同结构相同,原子在空间排列方式不一原子在空间排列方式不一样样顺反异构：顺反异构：因双键和环使键转动受限制引发同分异构因双键和环使键转动受限制引发同分异构对映异构对映异构:两分子互为镜像但不能重合两分子互为镜像但不能重合手性分子手性分子有旋光性，如糖结构有旋光性，如糖结构第22页构象异构体构象异构体:结构、构型相同结构、构型相同,仅因仅因-单键旋转单键旋转使原子在空间排列方使原子在空间排列方式式不一样不一样第23页碳架碳架(链链)异构体异构体官能团异构体官能团异构体官能团位置异构体官能团位置异构体互变异构体互变异构体构型异构体构型异构体构象异构体构象异构体:顺反异构顺反异构体体对映异构体对映异构体(旋光异构旋光异构)结构结构异构体异构体 同同分分异异构构体体立体异构体立体异构体(原子连接原子连接次序和方式次序和方式不一样不一样)(结构相同分子结构相同分子,原原子在子在空间空间排列方式排列方式不一样不一样)仅因仅因-单键旋转单键旋转同分异构体同分异构体:含有相同分子式含有相同分子式,结构和性质不一样化合物结构和性质不一样化合物确定一个有机物结构确定一个有机物结构:结构结构构型构型构象构象!第24页确定一个有机物结构确定一个有机物结构:结构结构构型构型构象构象!第25页DNA螺旋链第26页1)价键理论关键点：价键理论关键点：共价键饱和性共价键饱和性:原子价键数原子价键数=原子未成对电子数目原子未成对电子数目;共价键方向性共价键方向性(最大重合原理最大重合原理):共价键键能与原子轨道重共价键键能与原子轨道重合程度成正比。合程度成正比。键键电子云集中于两原子核连线上电子云集中于两原子核连线上,呈呈圆柱形分布圆柱形分布,可绕键轴自由旋转可绕键轴自由旋转 键键电电子子云云分分布布在在 键键所所在在平平面面上上下下两两方方,不能绕键轴自由旋转不能绕键轴自由旋转 1.5、价键理论回顾价键理论回顾第27页 有机化合物中碳原子有机化合物中碳原子 C 以三种杂化轨道参加成键以三种杂化轨道参加成键:sp3、sp2、sp杂化。中心原子杂化轨道不一样杂化。中心原子杂化轨道不一样,分子空间构型也不一样。分子空间构型也不一样。C:2s22p2杂化杂化激发激发2s2p2s2p四个四个sp3轨道轨道键合键合与四个氢与四个氢轨道重合轨道重合甲烷甲烷CH4形成形成2）、）、杂化轨道理论杂化轨道理论第28页sp3乙烯生成乙烯生成 sp2乙烷生成p轨道轨道2）、）、杂化轨道理论杂化轨道理论第29页苯分子形成苯分子形成 sp p p乙炔生成2）、）、杂化轨道理论杂化轨道理论离域离域键或称共轭体系键或称共轭体系第30页键能与键长比较552 kJ/mol835 kJ/mol376 kJ/mol420 kJ/mol611 kJ/mol444 kJ/mol1.09第31页1.6 有机化学中酸和有机化学中酸和碱碱1.6.1 Bronsted(布郎斯特布郎斯特)酸碱质子理论酸碱质子理论定义：定义：酸酸：给出质子分子或离子：给出质子分子或离子 碱碱：接收质子分子或离子：接收质子分子或离子两性电解质两性电解质(两性物两性物)既能给出质子既能给出质子,又能接收质子分子或离又能接收质子分子或离子子,称为称为“两性电解质两性电解质”,简称简称“两性物两性物”。酸碱共轭关系酸碱共轭关系:共轭酸碱对共轭酸碱对(只差一个质子！只差一个质子！):酸酸 H+碱碱 注意注意:1)H+本身既不是酸也不是碱本身既不是酸也不是碱,它是酸碱之间传递物质它是酸碱之间传递物质.2)酸越强酸越强,其共轭碱越弱其共轭碱越弱;碱越强碱越强,其共轭酸越弱。其共轭酸越弱。第32页Lewis酸酸:含有空轨道原子分子或正离子含有空轨道原子分子或正离子Lewis 碱碱:含有未共用电子对原子分子或负离子含有未共用电子对原子分子或负离子1.6.2 Lewis 酸碱理论酸碱理论Lewis 酸(Lewis acids):能够接受未共用电子对分子或离子Lewis 碱(Lewis bases):能够给出电子对分子或离子A +:B =A:B(路易斯酸碱加合物路易斯酸碱加合物)比如比如:乙醇可看成酸乙醇可看成酸(CH3CH2+)和碱和碱(OH-)配合物配合物H+、Fe3+、Ag+、Li+、Mg2+、R+(碳正离子碳正离子)、含有强极性双键分子含有强极性双键分子,如羰基：如羰基：碳负离子碳负离子C=C第33页路易斯酸碱理论加合物加合物1加合物加合物2,较稳定较稳定Lewis碱碱1,较强较强Lewis碱碱2,较弱较弱注意注意:路易斯碱包含质子碱路易斯碱包含质子碱,但路易斯酸却并不总是与质子酸但路易斯酸却并不总是与质子酸一致！一致！更多关于路易斯酸碱知识参见更多关于路易斯酸碱知识参见:无机化学专论无机化学专论李大成等编著李大成等编著;高等无机化学高等无机化学关鲁雄主编关鲁雄主编从有机反应角度来说从有机反应角度来说,路易斯酸路易斯酸含有亲近另一分子负电荷中心倾含有亲近另一分子负电荷中心倾向向,故叫做故叫做“亲电试剂亲电试剂”;对应对应路易斯碱路易斯碱叫叫“亲核试剂亲核试剂”。+-:-+:第34页 烷烃系统命名法；烷烃系统命名法；同系列和同分异构体概念和书写方法；同系列和同分异构体概念和书写方法；烷烃构象表示和书写方法烷烃构象表示和书写方法；第35页烃烃链烃链烃环烃环烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃CH3CH3CH2CH2CH CH烃分类烃分类烃烃:有机化合物中只含有碳氢两种元素有机化合物中只含有碳氢两种元素,统称为碳氢统称为碳氢化合物化合物,简称为烃。简称为烃。“烃烃”是取碳中之是取碳中之“火火”、氢中之、氢中之“”组合而成组合而成,代表碳氢化合物。代表碳氢化合物。吡啶吡啶 衍生物第36页2.1 烷烃系统命名法烷烃系统命名法一、烷烃同分异构体一、烷烃同分异构体1、烷烃同系列、同系物、烷烃同系列、同系物通式通式CnH2n+2同系列：含有一个通式，同系列：含有一个通式，结构相同结构相同，性质性质相同相同 化合物系列。化合物系列。同系物：同系列中各个化合物互称同系物。同系物：同系列中各个化合物互称同系物。系列差：系列差：CH2称为同系列系列差，也称系差。称为同系列系列差，也称系差。在判断两个化合物是否为同系物时在判断两个化合物是否为同系物时,最主要原因是要考虑它最主要原因是要考虑它们们结构而不是分子式结构而不是分子式。比如比如:CH3CHO(C2H4O)乙醛乙醛,CH3COCH3(C3H6O)丙酮丙酮,CH3CH2CH2CHO(C4H8O)丁醛丁醛,即使通式均为即使通式均为CnH2nO,但并不都但并不都是同系物。是同系物。非同系物非同系物第37页结构式：结构式：结构简式：结构简式：键线式：键线式：3、写出烷烃同分异构体、写出烷烃同分异构体例例1：C6H142、结构式书写方法、结构式书写方法结构：分子中原子相互连接方式和次序。结构：分子中原子相互连接方式和次序。第38页例例2：C7H16方法：逐步减碳法方法：逐步减碳法同分异构体：同分异构体：9个个第39页 按照所连接碳原子数目按照所连接碳原子数目,可分为四类：可分为四类：4、碳、氢原子分类、碳、氢原子分类 12341连有二个碳原子称为连有二个碳原子称为仲仲(20)碳原子碳原子，所连氢原子所连氢原子仲仲(20)氢原子氢原子；连有三个碳原子称为连有三个碳原子称为叔叔(30)碳原子碳原子，所连氢原子所连氢原子叔叔(30)氢原子氢原子；连有四个碳原子称为连有四个碳原子称为季季(40)碳原子碳原子。连有一个碳原子称为连有一个碳原子称为伯伯(10)碳原子碳原子，所连氢原子所连氢原子伯伯(10)氢原子氢原子；CH4?HHHH第40页二、烷烃命名二、烷烃命名1、习惯命名法、习惯命名法(普通命名法普通命名法)以分子中所含碳原子数目以分子中所含碳原子数目,用用“天干天干”:甲、乙、丙、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和大写数字和大写数字十一、十二、二十一、十二、二十十等命名。等命名。丁烷丁烷 十二烷十二烷 庚庚烷烷 二二十十烷烷 第41页 碳链异构体碳链异构体能够在名称前加形容词能够在名称前加形容词正、异、新正、异、新来表示。来表示。正正戊烷戊烷(n)异异戊烷戊烷(i)新新戊烷戊烷(neo)新己烷新己烷 正：正：直链化合物；直链化合物；异：异：由链端开始第二个碳上连有一个甲基；由链端开始第二个碳上连有一个甲基；新：新：由链端开始第二个碳上连有两个甲基。由链端开始第二个碳上连有两个甲基。异异新新适用范围：适用范围：7C以下以下第42页2、烷基命名、烷基命名 一个化合物从形式上去掉一个或几个一个化合物从形式上去掉一个或几个H原子后剩下部分称为原子后剩下部分称为“基基”;一个化合物分子去掉一个一个化合物分子去掉一个H 原子后得到基团为一价基原子后得到基团为一价基;命名时称为命名时称为“某基某基”,如如1)一价基：一价基：甲基甲基(Me)乙基乙基(Et)丙基丙基(Pr)丁基丁基(Bu)第43页异丙基异丙基(i-Pr)正丙基正丙基(n-Pr)正丁基正丁基(n-Bu)仲丁基仲丁基(Sec-Bu):去仲氢去仲氢异丁基异丁基(i-Bu)叔丁基叔丁基(t-Bu):去叔氢去叔氢第44页2)二价基：二价基：亚甲基亚甲基3)三价基：三价基：次甲基次甲基 第45页3、衍生物命名法衍生物命名法以甲烷为母体以甲烷为母体,其它部分都作为取代基来命名其它部分都作为取代基来命名.(普通总是普通总是选连有烷基最多碳原子选连有烷基最多碳原子作作为为甲烷碳原子甲烷碳原子)四甲基甲烷四甲基甲烷二甲基正丙基异丙基甲烷二甲基正丙基异丙基甲烷第46页4、系统命名法、系统命名法(某烷某烷)系统命名法由系统命名法由母体母体名称名称、取代基位次取代基位次和取代基和取代基名称名称。1)主链选择主链选择(母体母体):选择一个选择一个最长最长碳链为主链碳链为主链(母体母体),其它其它支链支链,作为取代基。作为取代基。详细命名法则：详细命名法则：注：直链不一定是主链注：直链不一定是主链!当几条碳链等长时当几条碳链等长时,则选择取代基则选择取代基最多最多为主链。为主链。烷烃烷烃没有官能团没有官能团,最长链即为最长链即为母体母体!第47页2 12)主主链链编编号号:主主链链编编号号遵遵照照最最低低系系列列(最最早早碰碰面面)标标准准,从从最最靠靠近近取取代代基基一一端端开开始始,取取代基位次最小。代基位次最小。1 2 3 4 5 63 4 51 2 3 4 51 2 3 4 5 6 7 8当几条碳链等长时当几条碳链等长时,则选择取代基则选择取代基最多最多为主链。为主链。第48页注：注：当第一个取代基位置不一样时当第一个取代基位置不一样时,取代基位次取代基位次最低最低;当第一个取代基位置相同当第一个取代基位置相同,第二个取代基位置不一样第二个取代基位置不一样时时,取代基位次取代基位次最低最低;同理得之。同理得之。正确：支链编号正确：支链编号2，3，6不正确：支链编号不正确：支链编号2，5，6 1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1第49页3)系统命名：系统命名：系统命名系统命名取代基取代基位次位次(取代基取代基个数个数)取代基名称取代基名称 母体母体名称。名称。烷基和烷基位次写在主链前面烷基和烷基位次写在主链前面,阿拉伯阿拉伯数字和汉字数字和汉字之间之间用用“-”连接；连接；当主链中包含当主链中包含几个相同取代基几个相同取代基时时,合并取代基数目用合并取代基数目用汉汉字数字字数字(如如:二、五等二、五等)表示写在表示写在取代基前面取代基前面；取代基合并后取代基合并后位次必须逐一注明位次必须逐一注明,且位次数字之间要且位次数字之间要用用“,”分开分开。命名规则：命名规则：1 2 3 4 5 63-甲基己烷甲基己烷第50页2 13 4 53-甲基戊烷甲基戊烷1 2 3 4 51 2 3 4 5 6 7 82,2,3-三甲基戊烷三甲基戊烷2,2,6,6,7-五甲基辛烷五甲基辛烷4-甲基甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷 当主链中包含不一样取代基时当主链中包含不一样取代基时,取代基必须分开写。取代基必须分开写。小小取代基写在取代基写在前前面面,大大取代基写在取代基写在后后面。面。第51页 2，6，6 三三 甲基甲基 5 乙基乙基 辛烷辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2主链主链取代基名称取代基名称取代基数目取代基数目取代基位置取代基位置第52页烷烃命名要诀烷烃命名要诀:CH3CH2CHCHCH2CH3CHCH3CH3CH3CHCH3选主链选主链最长碳链、连取代基多最长碳链、连取代基多编号编号最先碰面、先小后大最先碰面、先小后大CCCCCCCCCC-C2,5-2,5-二甲基二甲基二甲基二甲基-3,4-3,4-二乙基己烷二乙基己烷二乙基己烷二乙基己烷2,3,5-2,3,5-三甲基三甲基三甲基三甲基-4-4-乙基己烷乙基己烷乙基己烷乙基己烷321456CCCCCCCCCCC-C2,4,6-2,4,6-三甲基三甲基三甲基三甲基-3-3-乙基庚烷乙基庚烷乙基庚烷乙基庚烷烷烃烷烃没有官能团没有官能团,最长链即为最长链即为母体母体(某烷某烷)!第53页取代基取代基(基团基团)次序规则：次序规则：P45 取代基中原子取代基中原子,原子序数大较优；原子序数大较优；原子序数相同时，则原子序数相同时，则同位素质量数大较优。同位素质量数大较优。当取代基中原子相同时当取代基中原子相同时,则则依次比较和该原子相连第依次比较和该原子相连第二个原子二个原子;第二个原子相同时第二个原子相同时,再比较第三个再比较第三个,依这类推。依这类推。第54页第二条规则第二条规则若多原子基团第一个连接原子相若多原子基团第一个连接原子相同同,则比较与它相连其它原子则比较与它相连其它原子,先先比较原子序数最大原子比较原子序数最大原子,再比较第再比较第二大二大,依次类推。若第二层次原依次类推。若第二层次原子仍相同子仍相同,则沿取代链依次相比则沿取代链依次相比,直直至比出大小为至。至比出大小为至。1 2 3 4取代基取代基(基团基团)次序规则次序规则：第55页如：如：4-丙基丙基-5-异丙基辛烷异丙基辛烷 烷基大小次序：烷基大小次序：甲基甲基乙基乙基丙基丙基丁基丁基戊基戊基己基己基 异戊基异戊基异丁基异丁基 Br Cl S F O N C D H :不饱和键中,三键拆成三个单键,双键拆成两个单键:若与双键直接相连原子原子序数相同，则从此原子起向外比较，依次类推，直到处理优先次序。-C(CH3)3-CH(CH3)2-CH2CH3-CH3-CH2OH-CH2CH3;-CH2OCH3-CH2OH;-CH2Br-CCl3取代基(基团)大小优先次序规则：P45第67页(Z)-2-丁烯(E)-2-丁烯 注:E-构型不一定为反式;Z-构型也不一定是顺式。“顺/反”命名法和“Z/E”命名法无必定联络!(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯(E)-2-氯-2-丁烯反-1,2-二氯-1-溴乙烯顺-2-氯-2-丁烯第68页(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 2,3-二甲基-5-氯-2-戊烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯顺-3-甲基-4-乙基-3-庚烯第69页C CHCH3CH3C2H531245761.选择含双键最长碳链为主链.2.靠近双键一端开始编号.3.双键位码于母体名称之前.4.顺/反或(Z)/(E)-放在最前面.CH3CH2CH2-C-CH2CH2CH2CH3CH3CH3-丙基-2-庚烯顺-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯CH2CH2CH2CH3C CCH3CH2CH3CH-CH3CH3(E)-3-甲基-4-异丙基-3-辛烯68543271烯烃系统命名法练习第70页课堂练习：命名以下化合物.第71页附加:环烯烃从双键开始编号,加字头“环”,为环某烯,如环戊烯1 2344-甲基-3-乙基环庚烯4-乙基-1-环己烯 4-甲基-5-乙基环己烯第72页一、脂环烃分类和命名一、脂环烃分类和命名1、脂环烃分类、脂环烃分类依据依据分子中是否含有重键分子中是否含有重键:依据依据环大小环大小:小环小环34C,普通环普通环57C,中环中环811C,大环大环12C。依据依据环环个数个数:单环烃单环烃、双环烃、双环烃、多环烃。多环烃。第73页双环双环体系体系螺环烃螺环烃:桥环烃桥环烃:螺原子螺原子 桥头碳原子桥头碳原子 化合物中化合物中环数目环数目是依据将环状化合物变为开链是依据将环状化合物变为开链化合物需要断开键数目而确定。需要断开几个化合物需要断开键数目而确定。需要断开几个CC键就是几环。键就是几环。金刚烷金刚烷:三环三环 第74页甲基环戊烷甲基环戊烷 1-甲基甲基-4-异丙基环己烷异丙基环己烷 1,1,4-三三甲基环己烷甲基环己烷 1-甲基甲基-3-丙基环己烷丙基环己烷 反反-1,4-二甲基环己烷二甲基环己烷顺顺-1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷2、脂环烃命名、脂环烃命名1)单环体系单环体系 成环碳原子数成环碳原子数,环某烷。环上支链作为取代基环某烷。环上支链作为取代基,数数个取代基要编号个取代基要编号(取小位次取小位次)。较优基团后置较优基团后置(较大编号较大编号),较小基前置较小基前置(较小编号较小编号)第75页 分子中有不饱和碳碳键分子中有不饱和碳碳键,命名时应使不饱和命名时应使不饱和键上碳编号最小。键上碳编号最小。3-甲基环戊烯甲基环戊烯 1-甲基环戊烯甲基环戊烯 3-甲基甲基-1,4-环己二烯环己二烯 1,3-环己二烯环己二烯 12312312345第76页2)双环体系双环体系(螺环和桥环烃螺环和桥环烃)螺环烃：螺环烃：两个环共用一个碳原子两个环共用一个碳原子(螺原子螺原子)。依据成环碳原子总数目称为依据成环碳原子总数目称为螺某烷或螺某烯螺某烷或螺某烯;在螺字后在螺字后面方括号内面方括号内,用阿拉伯数字标出两个碳环用阿拉伯数字标出两个碳环除了共有碳原子除了共有碳原子以以外碳原子数目外碳原子数目,小数在前小数在前,大数在后大数在后,用圆点隔开用圆点隔开;编号编号从小环从小环到大环到大环(从小环中与螺原子相邻碳原子开始从小环中与螺原子相邻碳原子开始)。1 2 3 4 5 6 7 8 螺螺3.4辛烷辛烷 8 91 2 3 4 5 6 7 10螺螺4.5-6-癸烯癸烯 螺螺a.b某烃某烃 (ab)螺螺4.5-1,6-癸二烯癸二烯 1234567返回第77页二、苯分类和命名1、苯分类 按分子所含苯环数目与结构，可分为三类：单环芳烃：包含苯及其同系物 稠环芳烃：分子中两个或两个以上苯环彼此间共 用环边。萘蒽菲第78页多环芳烃：包含联苯和多苯代脂肪烃联苯三苯甲烷非苯系芳烃：不含苯环，但具有苯特征即“芳香性”碳环化合物卄奥第79页 烃基较复杂或有不饱和键时,把链烃看成母体,苯环作为取代基。3-苯基-1-丙烯 2-甲基-3-苯基戊烷 2、苯命名1)烃基苯 v一烃基取代苯:烃基简单以苯环作母体,烃基作取代基 甲苯 乙苯 异丙苯 第80页CH=CH2苯环上连不饱和基或较复杂基团时,苯作取代基苯乙烯CCH苯乙炔CH2CH2CHCHCH3CH3CH3CH2CH2C=CCH3CH3CH33,4-二甲基-1-苯基戊烷2,3-二甲基-5-苯基-2-戊烯1 2 3 4 51 2 3 4 55 4 3 2 15 4 3 2 1？靠近主官能团最先碰面标准第81页v多烃基取代苯：多烃基取代基位置只能够用阿拉伯数字标出，绝对不可用邻、间、对表示。邻二甲苯1,2-二甲苯 间二甲苯1,3-二甲苯 对二甲苯1,4-二甲苯 连1,2,3-偏1,2,4-均1,3,5-v二烃基取代苯:有三种异构体,取代基位置能够用阿拉伯数字标出,或用邻、间、对(o-,m-,p-)表示。第82页2)芳基芳基:芳烃去掉一个氢剩下原子团,用Ar表示。常见有苯基用Ph表示，苄基用Bz表示。苯基苄基 1,4-二甲基-2-乙基苯 1-甲基-3,4-二乙基苯 Cl 苄基氯1,3,5-三甲苯 均三甲苯4-甲苯基对甲苯基第83页3)芳香族化合物 取代基若为硝基或卤素,应以苯环为母体来命名。硝基苯 溴苯 氯苯 取代基为氨基、羟基、醛基、羧基、磺酸基时,把 它们各看成一类化合物(即取代基与苯一起作为新母体)。苯胺 苯酚 苯甲醛 苯甲酸 苯磺酸 第84页苯多元衍生物:多官能团化合物命名确定母体名称:选择官能团母体资格最优先官能团确定母体名称,其余官能团全部视做取代基;官能团母体资格优先次序:羧基(羧酸)磺酸基(磺酸)(酸酐)酯基(酯)(酰卤)(酰胺)氰基(腈)甲酰基(醛)羰基(酮)巯基(硫醇)X NO2不作为母体第85页间甲基苯胺 3-甲基苯胺邻氯苯酚2-氯苯酚 对氨基苯磺酸 间硝基苯甲酸 3,5-二硝基苯甲酸 2-甲基-4-氯苯胺 1-甲基-3-环己基苯4-氨基-3-羟基苯磺酸p-氨基-o-羟基苯磺酸213564NH2-OHSO3H第86页对溴 苯甲酸p-溴苯甲酸4-溴苯甲酸间氯苯酚m-氯苯酚3-氯苯酚12342-氯-4-硝基苯酚o-氯-p-硝基苯酚1234邻硝基苯胺o-硝基苯胺2-硝基苯胺12-ClOHNH2-NO2COOHBr-ClOHNO2返回第87页一、卤代烃分类一、卤代烃分类 v 按分子中所含卤素：按分子中所含卤素：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃v 按烃基结构：按烃基结构：饱和卤代烃饱和卤代烃 不饱和卤代烃不饱和卤代烃 卤代芳烃卤代芳烃 9.1 卤代烃分类和命名卤代烃分类和命名一卤代烃一卤代烃二卤代烃二卤代烃 v 按分子中卤素原子数按分子中卤素原子数：三卤代烃三卤代烃 第88页v 按与卤素原子直接相连碳原子类型：按与卤素原子直接相连碳原子类型：伯伯卤代烃卤代烃 1卤代烃卤代烃 仲仲卤代烃卤代烃 2卤代烃卤代烃 叔叔卤代烃卤代烃 3卤代烃卤代烃 第89页二、二、卤代烃命名卤代烃命名 1 1、系统命名法系统命名法 2-甲基甲基-3-溴丁烷溴丁烷 3-苯基苯基-1-氯丁烷氯丁烷 反反-1-甲基甲基-2-溴环丙烷溴环丙烷 顺顺-1-甲基甲基-2-溴环己烷溴环己烷(1R,2S)-1-甲基甲基-2-溴环己烷溴环己烷 第90页3-甲基甲基-4-氯氯-1-丁烯丁烯 1-氯氯-4-溴苯溴苯 2-氯氯-4-溴戊烷溴戊烷 4-氯氯-2-溴己烷溴己烷 2、习惯命名法、习惯命名法丁基氯丁基氯 烯丙基溴烯丙基溴 苄基氯苄基氯(或氯化苄或氯化苄)第91页一、分类、命名和结构一、分类、命名和结构 1、分类、分类伯伯醇醇(1醇醇)仲醇仲醇(2醇醇)叔醇叔醇(3醇醇)v 依据和羟基相连碳原子类型：依据和羟基相连碳原子类型：v依据分子中烃基类别：依据分子中烃基类别：脂肪醇脂肪醇 脂环醇脂环醇 芳香醇芳香醇 10.1 醇醇第92页v依据分子中羟基数目：一元醇、二元醇、三元醇。依据分子中羟基数目：一元醇、二元醇、三元醇。乙二醇乙二醇 丙三醇丙三醇 2、系统命名法、系统命名法v选择直接连有选择直接连有羟基最长碳链作主链羟基最长碳链作主链，从离，从离羟羟 基最近一端基最近一端开始编号开始编号。4-甲基甲基-2-戊醇戊醇 2-苯基乙醇苯基乙醇 苯甲醇苯甲醇(苄醇苄醇)第93页v注意：注意：与卤代烃不一样是与卤代烃不一样是羟基位次最小。羟基位次最小。丙醇丙醇 1-氯丙烷氯丙烷 2-甲基甲基-4-氯己烷氯己烷 5-甲基甲基-3-己醇己醇 2-丙烯醇丙烯醇 2-乙基乙基-2-丁烯丁烯-1-醇醇 v不饱和醇，不饱和醇，选择含不饱和键和连有羟基最长碳链作主选择含不饱和键和连有羟基最长碳链作主链链，碳原子编号从离羟基最近一端开始。，碳原子编号从离羟基最近一端开始。第94页顺顺-2-甲基环己醇甲基环己醇 2-环己烯醇环己烯醇 2,3-二甲基二甲基-2,3-丁二醇丁二醇 2-羟甲基羟甲基-1,4-丁二醇丁二醇3、习惯命名法：、习惯命名法：在在“醇醇”字前加上烃基名称字前加上烃基名称异丙醇异丙醇 叔丁醇叔丁醇 第95页4、衍生物命名法、衍生物命名法 v 把其它醇看作甲醇衍生物来命名，惯用于三把其它醇看作甲醇衍生物来命名，惯用于三 个取代基相同叔醇。个取代基相同叔醇。三苯甲醇三苯甲醇 v主官能团优先次序为：主官能团优先次序为：羧酸、磺酸、羧酸、磺酸、酯、酰卤、酯、酰卤、酰胺、腈、酰胺、腈、醛、酮、醇、酚、胺、醛、酮、醇、酚、胺、醚。醚。3-羟基丁醛羟基丁醛 邻羟基苯甲醇邻羟基苯甲醇 第96页一、一、结构和命名结构和命名 10.2 醚醚 通式通式为为ROR，两个，两个烃基相同烃基相同时称为时称为简单醚简单醚，不相同不相同时称为时称为混合醚混合醚。烃基烃基能够是芳香烃基，也能够是脂肪烃基，两个烃基能够彼此相连形成能够是芳香烃基，也能够是脂肪烃基，两个烃基能够彼此相连形成环醚。环醚。醚醚命名，惯用衍生物命名法：命名，惯用衍生物命名法：乙醚乙醚 甲乙醚甲乙醚 普通醚名称以与氧相连烃基名称加上普通醚名称以与氧相连烃基名称加上“醚醚”字，字，这不是系统名称；这不是系统名称；第97页二二(2-氯乙基氯乙基)醚醚 烃烃基结构复杂醚使用系统命名基结构复杂醚使用系统命名，将，将烷氧基作为取代基命名。烷氧基作为取代基命名。2-甲基甲基-4-甲氧基戊烷甲氧基戊烷 1-甲氧基甲氧基-2-乙氧基乙烷乙氧基乙烷 环环醚是以烃环氧衍生物命名。醚是以烃环氧衍生物命名。1,2-环氧丙烷环氧丙烷 四氢呋喃四氢呋喃 1,4-二氧六环二氧六环 第98页一、一、结构和命名结构和命名 苯酚苯酚 邻甲基苯酚邻甲基苯酚 10.3 酚酚 酚酚是羟基直接和芳环相连化合物。依据羟基数目，分别称为一元酚、二元是羟基直接和芳环相连化合物。依据羟基数目，分别称为一元酚、二元酚和多元酚。酚和多元酚。邻苯二酚邻苯二酚 第99页4-烯丙基烯丙基-2-甲氧基苯酚甲氧基苯酚-萘酚萘酚-萘酚萘酚 邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸 第100页一、系统命名法一、系统命名法 3-甲基丁醛甲基丁醛 3-戊酮戊酮 11.1 醛和酮命名和结构醛和酮命