【同步课堂】2020年化学人教版选修5教案：3-1-2-酚.docx

第2课时酚课标要求1生疏酚的典型代表物的组成和结构特点。2知道卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的转化关系。课标解读 1.了解苯酚的分子组成和结构。2把握苯酚的化学性质，及在有机合成中官能团的消退及引入方法。教学地位酚是制备新型药物的常见母体，在生活中具有重要的应用。在高考中常用酚类作为原料合成其他物质，尤其是酚的检验及苯环和酚羟基的相互影响造成苯环和羟基氢原子的活性增加，更是高考命题的热点。新课导入建议 “非典”流行时期，药皂曾是每个家庭的必备品，即便是现在，好多人对它还是情有独钟。药皂除了具有清洁去污的功能外，还有杀菌的作用。你知道传统药皂中添加的药物成分是什么吗？下图中的两种物质属于一类吗？教学流程设计课前预习支配：看教材P5254，填写【课前自主导学】，并争辩完成【思考沟通】1、2。步骤1：导入新课，本课时教学地位分析。步骤2：对【思考沟通】进行提问，反馈同学预习效果。步骤3：师生互动完成【探究1】，利用【问题导思】的设问作为主线。步骤7：通过【例2】和教材P53讲解研析，对“探究2 苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响”中留意的问题进行总结。步骤6：师生互动完成【探究2】。步骤5：指导同学自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中1、3题。步骤4：老师通过【例1】和P53讲解研析，对“探究1 醇和酚的区分”中留意的问题进行归纳。步骤8：指导同学自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】2、4、5题。步骤9：引导同学自主总结本课所学学问框架，然后对比【课堂小结】，支配同学课下完成【课后知能检测】。课标解读重点难点1.了解苯酚的组成、结构特点及物理性质。2.把握苯酚的主要化学性质及苯酚的检验。1.酚与醇在结构上的差别。(重点)2.酚的弱酸性、取代反应、显色反应。(重难点)3.酚在有机合成中的重要应用。(难点)苯酚的分子组成和结构CHCOHCHCHCHCH 1苯酚分子中最多有多少个原子共面？【提示】13个。与苯环相连的全部原子在同一平面上。CO键旋转可以把HO键上的H原子转到同一平面上。苯酚的性质1.物理性质2化学性质(1)弱酸性现象：液体浑浊，液体变澄清，液体变浑浊。对应的化学方程式为：C6H5OHNaOHC6H5ONaH2OC6H5ONaHClC6H5OHNaClC6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3(2)取代反应试管中马上产生白色沉淀化学方程式为：OH3Br2BrBrOHBr3HBr(3)显色反应苯酚与FeCl3溶液作用溶液显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。2设计试验证明酸性：CH3COOHH2CO3OH，画出试验装置图。【提示】可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中，观看溶液是否变浑浊。如图：醇和酚的区分【问题导思】如何从分子结构上区分醇和酚？【提示】看羟基所连的基团，醇羟基连接链烃基，酚羟基连接苯环。同时含有苯环和羟基的化合物肯定属于酚吗？【提示】不肯定。如CH2OH。醇、酚与哪类物质互为官能团类别异构？【提示】醚类。1醇和酚的区分(1)醇：羟基和链烃基直接相连。官能团：OH如：CH3CH2OH(乙醇)、CH2OH(苯甲醇)。(2)酚：羟基和苯环直接相连。官能团：OH如：OH(苯酚)、OHCH3(邻甲苯酚)。2脂肪醇、芳香醇、苯酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OHCH2CH2OHOH官能团醇羟基OH 醇羟基OH酚羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)无酸性，不与NaOH反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)与钠反应(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色(与浓溴水反应产生白色沉淀)1苯酚不能发生消去反应。2受酚羟基的影响，苯环上邻位和对位的氢变得活泼，易被溴取代。在推断酚类与Br2反应的量的关系时，应首先推断酚羟基的邻位、对位上含有氢原子的数目。(2021南京高二质检)我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是()CH3CCH2OHHOHOCH3A遇FeCl3溶液显紫色，由于该物质与苯酚属于同系物B滴入KMnO4(H)溶液，观看紫色褪去，说明结构中肯定存在不饱和碳碳键C1 mol该物质分别与浓溴水、H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol、7 molD该分子中的全部原子有可能共平面【解析】A项，该物质分子中含酚羟基，故能使FeCl3溶液显紫色；与苯酚的通式不同，故不属于苯酚的同系物。B项，酚羟基、不饱和碳碳键均能被KMnO4(H)溶液氧化；C项，酚羟基邻、对位上的氢原子与Br2发生取代反应，CC与Br2发生加成反应；苯环()和碳碳双键(CC)均能与H2发生加成反应。D项，甲基上的氢原子不行能全部与苯环共面。【答案】C1向下列溶液中滴入FeCl3溶液，无明显颜色变化的是()ACH3OHBCH2OHCNaI溶液DOHNN(苏丹红一号)【解析】B项中是醇羟基，遇FeCl3不显色。【答案】B苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响【问题导思】苯酚溶液显弱酸性，所以苯酚是一种酸，对吗？【提示】不对，苯酚属于酚。苯分子和苯酚分子相比，哪种分子中苯环氢原子活泼性强？【提示】氢原子活泼性：苯酚苯。利用所学学问，试分析醇羟基和酚羟基哪种基团更活泼？【提示】活泼性：酚羟基醇羟基。1苯环影响羟基在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为OHOH。在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。2羟基影响苯环苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，比苯更简洁被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几方面：苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子数1个3个反应速率小大1苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。2苯酚酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，苯酚会与Na2CO3溶液反应：OHNa2CO3ONaNaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。在某有机物A的分子中，具有酚羟基、醇羟基、羧基等官能团，其结构简式如下图。(已知酸性：RCOOHH2CO3苯酚)OHCH2OHCOHO请同学们依据官能团的性质，回答下列问题。(1)A跟NaOH溶液反应的化学方程式是：_。(2)A跟NaHCO3溶液反应的化学方程式是：_。(3)A在肯定条件下跟Na反应的化学方程式是：_。【解析】(1)若官能团在溶液中呈酸性，则能与NaOH溶液反应，故COOH和酚羟基与NaOH溶液反应。(2)由“强制弱”规律可知，若酸性比H2CO3强的官能团则能与NaHCO3溶液反应，制得H2CO3(CO2和H2O)。(3)全部的羟基(OH)均能与钠反应放出H2。【答案】(1)OHCH2OHCOOH2NaOHONaCH2OHCOONa2H2O(2)OHCH2OHCOOHNaHCO3OHCH2OHCOONaCO2H2O(3)2OHCH2OHCOOH6Na2ONaCH2ONaCOONa3H2相同条件下，羟基氢原子活泼性挨次：H2SO4RCOOHH2CO3酚羟基H2O醇羟基。2能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是()A苯酚能与溴水快速反应B液态苯酚能与钠反应放出氢气C室温时苯酚不易溶解于水D苯酚的水溶液具有酸性【解析】A说明羟基使苯环更活泼；液态苯酚的确能与钠反应放出氢气，但乙醇也能与钠反应放出氢气，所以B不能说明羟基更活泼；C更不能说明问题；苯酚的水溶液具有酸性，说明苯酚分子中的OH易电离，比醇羟基活泼。【答案】D1检验苯酚的2种方法(1)FeCl3溶液紫色；(2)浓溴水白色沉淀。24个重要的化学方程式OHNaOHONaH2OONaHClOHNaClONaCO2H2OOHNaHCO3OH3Br2BrBrOHBr3HBr31个重要的排序羟基活泼性：H2SO4COOHH2CO3酚水醇1下列物质属于酚类的是()ACH2OCH3BCH2OHCOHCH3 DCH3CH2OH【解析】羟基(OH)与苯环直接相连形成的化合物属于酚。【答案】C2下列物质与NaOH溶液反应的是()乙醇乙酸苯酚小苏打甲苯A BC D【解析】乙醇、甲苯不能电离出H，故不与NaOH反应。【答案】C3(2021长沙高二质检)某有机化合物的结构简式如图所示，关于该化合物的下列说法正确的是()OHH3CCHCH2A属于芳香烃B能发生取代反应和加聚反应C分子式为C15H7OD不能使溴水褪色但能与氯化铁溶液发生显色反应【解析】A项，该化合物中含有氧元素，故不属于烃；B项，苯环上的氢原子能发生取代反应，CC能发生加聚反应；C项，分子式应为C15H14O；D项，含CC，能与Br2加成而使溴水褪色，含酚羟基则能使FeCl3溶液显紫色。【答案】B4(2021湖南师大附中模拟)苯酚环上含有C4H9基团的同分异构体有()A3种B6种C9种 D12种【解析】C4H9有四种，而苯环上二取代存在邻、间、对三种，故同分异构体的总数为12种，选D。【答案】D5A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。(1)写出A、B的结构简式：A_，B_。(2)C可能的结构简式是_。(3)A与金属钠反应的化学方程式为：_。C与NaOH反应的方程式为(任写一种)_。【解析】依据C能与FeCl3溶液发生显色反应推断，C应属于酚类；A不和FeCl3发生显色反应，但能与Na反应，且分子中只含有1个氧原子，应属于醇类；同理可以分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的化学式C7H8O可推出答案。【答案】(1)CH2OHOCH3(2)CH3OH或CH3OH或CH3OH(3)2CH2OH2Na2CH2ONaH2CH3OHNaOHCH3ONaH2O(或其他合理答案)1下列物质与苯酚互为同系物是()ACH2OHBOHCH3COHCHCH2 DOCH3OH【解析】羟基与苯环直接相连且符合通式CnH2n6O的化合物与苯酚互为同系物。【答案】B2下列物质能使溴水褪色且产生沉淀的是()A乙烯 B甲苯C苯酚 D氢氧化钠溶液【解析】乙烯、氢氧化钠溶液都可使溴水褪色但无沉淀，甲苯由于萃取使溴水褪色也不会产生沉淀。 【答案】C3能证明苯酚具有弱酸性的方法是()苯酚溶液加热变澄清苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水苯酚可与FeCl3反应在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀苯酚能与Na2CO3溶液反应A BC D【解析】苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚分子中的OH比HCO易电离出H，即苯酚的酸性是介于碳酸和HCO之间，所以苯酚能与碳酸钠发生反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。【答案】A4下列关于苯酚的叙述中，正确的是()A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上C苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用烧碱溶液洗涤D苯酚能和FeCl3溶液反应生成紫色沉淀【解析】苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子肯定处于同一平面上，当HO键旋转使H原子落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强腐蚀性，使用时要当心，如不慎沾到皮肤应马上用酒精洗涤，烧碱腐蚀皮肤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。故正确答案为B。【答案】B5(2021杭州高二质检)有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是()A苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应D苯与硝酸在加热时发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应【解析】A项中说明苯环和乙基对羟基的影响不同，苯环与羟基相连使羟基上氢原子活性增加；B项中说明苯环和甲基对甲基的影响不同，苯环与甲基相连使甲基活性增加；C项中是由于乙烯和乙烷所含官能团不同，因此化学性质不同；D项中说明甲基与苯环相连，使与甲基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子活性增加。【答案】C6(2021南京高二质检)下列试验能获得成功的是()A用溴水可鉴别苯、CCl4、苯乙烯B加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚C苯、溴水、铁粉混合制成溴苯D可用分液漏斗分别乙醇和水【解析】A项，苯萃取溴水中的溴，上层呈橙红色；CCl4萃取溴时下层呈橙红色；苯乙烯与Br2发生加成反应，使溴水褪色。B项，苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，与苯酚互溶；C项，制溴苯时用液溴；D项，乙醇和水互溶，无法分液。【答案】A7自然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种养分增补剂。关于维生素P的叙述错误的是()OOOROHOHHOOHA可以和溴水反应B可用有机溶剂萃取C分子中有三个苯环D1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应【解析】从维生素P的结构简式可以看出，分子中含有4个酚羟基，可与溴水发生取代反应，且1 mol可与4 mol NaOH发生反应，含碳碳双键可与溴水发生加成反应，A、D项正确；有机物易溶于有机溶剂，B项正确；中间六元环不是苯环，分子中只有两苯环，C项错误。【答案】C8漆酚HOHOC15H27是我国特产漆的主要成分，则漆酚不应具有的化学性质是()A可以跟FeCl3溶液发生显色反应B可以使酸性KMnO4溶液褪色C可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2D可以跟溴水发生取代反应和加成反应【解析】漆酚的分子中含有酚羟基，应具有酚的性质，能和FeCl3溶液发生显色反应，也能与溴水发生取代反应，同时漆酚的分子中含有不饱和烃基(C15H27)，应具有不饱和烃的性质，能与溴水发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液褪色等，酚羟基具有肯定的酸性，但酸性比H2CO3弱，不行能与Na2CO3反应放出CO2。【答案】C9(2021长沙高二质检)从葡萄籽中提取的原花青素结构如图OOHOHOHOHOHOHHOOH原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除力量等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是()A该物质既可看作醇类，也可看作酚类B1 mol该物质可与4 mol Br2反应C1 mol该物质可与7 mol NaOH反应D1 mol该物质可与7 mol Na反应【解析】A项，该物质分子中含醇羟基和酚羟基，故既可看作醇类，也可看作酚类；B项，苯环上羟基邻位有4个氢原子，故1 mol该物质可与4 mol Br2反应；C项，酚羟基与NaOH反应，醇羟基不反应，故1 mol该物质与5 mol NaOH反应；D项，羟基均与Na反应。【答案】C10(2022浙江高考改编)AC15H16O2CC15H12O2Br4化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个连在同一个碳原子上的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。(1)下列叙述错误的是_。a化合物A分子中含有联苯()结构单元b化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体(2)写出化合物A与NaOH溶液反应的化学方程式_。(3)写出AC的化学方程式_。【解析】A能与FeCl3溶液发生显色反应，则A分子中含有酚羟基。A分子苯环上的一硝基取代物只有两种，则A分子苯环上有两种不同的H原子。A分子中有两个相同的CH3，且分子式为C15H16O2，与足量溴水反应生成C(C15H12O2Br4)，对比A和C的分子组成可知该反应为取代反应，结合A分子中含酚羟基，A与溴水可能发生苯环上酚羟基的邻、对位取代反应，综上所述，推知A的结构简式为HOCCH3CH3OH，C为CCH3CH3HOBrBrBrOHBr。【答案】(1)ab(2)HOCCH3CH3OH2NaOHNaOCCH3CH3ONa2H2O(3)HOCCH3CH3OH4Br2CCH3CH3HOBrBrBrOHBr4HBr