【同步课堂】2020年化学人教版选修5教案：1-3-有机化合物的命名.docx

第三节 有机化合物的命名
●课标要求
能依据有机化合物命名规章命名简洁的有机化合物。
●课标解读
1.能用系统命名法对简洁的烃及烃的衍生物进行命名。
2．能依据简洁有机物的命名书写其结构简式。
3．依据有机物的命名确定其类别，明确其所含官能团的结构。
●教学地位
对有机物能正确命名，能对有机物的种类及同分异构体进行区分，是争辩有机物性质的重复手段，也是高考命题的热点。

●新课导入建议
有机化合物的种类繁多，结构简单。即使具有相同分子组成的有机化合物，仍有可能存在多种异构体。那么如何才能使有机化合物的名称能精确     反映该有机化合物的组成和结构呢？

●教学流程设计
课前预习支配：看教材P13－15，填写【课前自主导学】，并沟通完成【思考沟通】1、2。⇒步骤1：导入新课，本课时教学地位分析。⇒步骤2：对【思考沟通】1、2进行提问，反馈预习效果。⇒步骤3：师生互动完成“探究1 烷烃的系统命名法”。可利用【问题导思】1、2的设问为主线。
⇓
步骤7：通过【例2】和教材P14“烯烃和炔烃的命名”讲解研析，总结【探究2】中留意的问题，同时讲解其他有机物的命名方法。⇐步骤6：师生互动完成“探究2 烯烃、炔烃的命名”。⇐步骤5：指导同学自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中1、5题。⇐步骤4：通过【例1】和教材P13－14“烷烃的命名”讲解研析，对【探究1】进行总结。建议多举实例，排查易错点。
⇓
步骤8：指导同学自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中2～4题。⇒步骤9：引导同学自主总结本课所学学问要点，并对比【课堂小结】。支配同学课下完成【课后知能检测】。
课　标　解　读
重　点　难　点
1.了解习惯命名法和系统命名法。
2.学会用系统命名法命名烷烃类物质。
3.初步了解烯烃、炔烃、苯的同系物的命名方法。
1.用系统命名法对有机物进行命名。(重点)
2.依据有机物的名称书写结构简式，推断所含官能团。(难点)

烷烃的命名
1.烃基
(1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基。烷基组成的通式为—CnH2n＋1。如甲基—CH3，乙基—CH2CH3。
(2)特点：
①烃基中短线表示一个电子。
②烃基是电中性的，不能独立存在。
2．烷烃的命名
(1)习惯命名法
烷烃可以依据分子里所含的碳原子数目来命名，碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的，就用数字来表示。当烷烃分子中碳原子数较少时，可用习惯命名法来命名，含碳原子数较多时，则用系统命名法来命名。
(2)系统命名法
以2,3­二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可图示如下：
H3—H—H—H2—H2—H3CH3CH3

1．丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种？
【提示】　丁基(—C4H9)有4种结构：
—CH2CH2CH2CH3、CHCH2CH3CH3、
CH2CHCH3CH3、CCH3CH3CH3。

烯烃、炔烃和苯的同系物的命名
1.烯烃和炔烃的命名
烯烃和炔烃的命名可按如下步骤来完成：
(1)选主链，定某烯(炔)；(2)定号位；(3)标位置。
例如：

2．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
CH3称为甲苯。CH2CH3称为乙苯。二甲苯有三种同分异构体CH3CH3、CH3CH3、H3CCH3，名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法(以二甲苯为例)
若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
CH3CH3
CH3CH3
H3CCH3
1,2­二甲苯
1,3­二甲苯
1,4­二甲苯

2．用系统命名法给有机物命名时，最长的碳链是否肯定为主链？
【提示】　不肯定。烯烃或炔烃命名时需将含双键或三键的最长碳链作为主链。

烷烃的系统命名法
【问题导思】　
①烷烃命名时，如何选主链？
【提示】　选择最长且支链数目最多的碳链为主链。
②烷烃命名时，对碳原子编号的原则是什么？
【提示】　“近”：离支链最近一端为起点；“简”：离两端同近的两个支链，从简洁的支链一端为起点；“小”多个支链时，编号之和应最小。
1．找主链：最长、最多定主链
(1)选择最长碳链作为主链。

应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。
(2)当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如下图所示，应选A为主链。

2．编碳号：编号位要遵循“近”、“简”、“小”
(1)以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。
(2)有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简洁的支链一端开头编号。即同“近”时考虑“简”。如
CH38CH27CH6CH2CH3CH25CH24CH3CH3CH22CH31
(3)若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如
CH36CH5CH3CH24CH3CH3CH2CH3CH31
3．写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。如：
CH37CH6CH3CH25CH4CH3CH3CH2CH3CH2CH3CH31
命名为：2,4,6三甲基3乙基庚烷。

烷烃系统命名法口诀：
选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。

　(2021·苏州高二质检)
下列关于(CH3CH2)2CHCH3的系统命名正确的是(　　)
A．2乙基丁烷　　　　　　 B．2甲基戊烷
C．3甲基戊烷 D．3乙基丁烷
【解析】　将(CH3CH2)2CHCH3变形为
，由此可见该有机化合物的主链碳原子为5个。因此其系统命名为3甲基戊烷。
【答案】　C

1．表示取代基位置的数字必需用阿拉伯数字，表示取代基数目的数字必需用汉字。
2．用系统命名法对烷烃命名时，漏写阿拉伯数字间的“，”及“数”与“基”间的“­”是常消灭的错误。

1．(2021·三亚高二质检)按系统命名法，下列烃的命名肯定错误的是(　　)
A．2,2,3三甲基4乙基己烷
B．2甲基3乙基己烷
C．2甲基3丙基己烷
D．1甲基2乙基庚烷
【解析】　C中的有机化合物正确名称应当是4异丙基庚烷；D中的有机化合物正确名称应当是3乙基辛烷。
【答案】　CD

烯烃、炔烃的命名
【问题导思】　
①烯烃、炔烃命名时，如何选主链？
【提示】　选择含有双键或三键的最长链为主链。
②烯炔、炔烃命名时，从离支链最近的一端开头编号吗？
【提示】　不是。从离双键或三键最近的一端给主链碳原子编号。
1．命名步骤
(1)选主链
将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
(2)编序号
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。如

(3)写名称
先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最终在前面写出支链的名称、个数和位置。
以(2)中所列物质为例

2．与烷烃命名的不同点
(1)主链选择不同
烷烃命名时要求选择分子结构中的全部碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不肯定是分子中的最长碳链。
(2)编号定位不同
编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但假如两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开头编号。
(3)书写名称不同
必需在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。
以CH3CHCH3CHCH3CHCH2CH2CH3C≡CH为例，命名为：4,5二甲基3正丙基1己炔。

醇、羧酸的命名类同烯烃、炔烃命名，选择含—OH、—COOH官能团的最长链为主链，命名为“某醇”和“某酸”。

　某有机物的结构简式如下所示，其名称正确的是(　　)

A．5乙基2己烯 B．3甲基庚烯
C．3甲基5庚烯 D．5甲基2庚烯

【解析】　该有机物的结构简式开放为：

从离双键最近的一端编号，其名称为5甲基2庚烯。
【答案】　D

2．(2021·南京高二质检)下列系统命名法正确的是
(　　)
A．2­甲基­4­乙基戊烷
B．2,3­二乙基­1­戊烯
C．2­甲基­3­丁炔
D．对二甲苯
【解析】　
先依据各项名称写出相应有机物的结构简式再重新命名。A项，CH3CHCH2CHCH3CH3C2H5主链选错，应命名为2,4­二甲基己烷；B项，CCH2CH—CH2CH3C2H5C2H5正确；C项，CHCH3CH3CCH应为3­甲基­1­丁炔；D项，对二甲苯为习惯命名法。
【答案】　B

1．熟记1个口诀：
烷烃命名：选主链，定某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。
2．明确烯烃、炔烃命名的2点关键：
(1)选择含CC、—C≡C—的最长链为主链；
(2)从距离CC、—C≡C—最近一端进行编号。

1．某烷烃的结构简式为，
它的正确命名应是(　　)
A．2-甲基3-丙基戊烷　　　
B．3-异丙基己烷
C．2-甲基3-乙基己烷
D．5-甲基4-乙基己烷
【解析】　虚线为最长碳链，从左侧开头编号命名即可。
【答案】　C
2．对有机物
CH3CH2CCHCH3CHCH3CH2CH3的命名正确的是
(　　)
A．3甲基4乙基4己烯
B．4甲基3丙烯基己烷
C．2,3二乙基2戊烯
D．4甲基3乙基2己烯
【解析】　选含有双键的最长碳链为主链，从距双键最近的支链编号，便选出正确答案。
【答案】　D
3．下列有机物命名正确的是(　　)
A．CH3(CH2)4CH3　1,4­二甲基丁烷
B．CH3CH(CH3)CH===CH2　甲基丁烯
C．CH3CH2CH(CH3)2　2­甲基丁烷
D．CH2ClCH2Cl　二氯乙烷
【解析】　A项，应命名为己烷；B项，应命名为3­甲基­1­丁烯；D项，应命名为1,2­二氯乙烷。
【答案】　C
4．下列有机物命名正确的是(　　)
A．CHCH3C2H5CH3　2­乙基丙烷
B．CCH3CCHCH3CH3　2­甲基­3­丁炔
C．CH3CH3　间二甲苯
D．CCH3CH3CH2　2­甲基­1­丙烯
【解析】　A中不应消灭“2­乙基”，主链选错；B中应从三键靠近的一端开头编号；C应为对二甲苯。[
【答案】　D
5．写出分子式为C6H14全部同分异构体的结构简式并进行命名。
【答案】　CH3(CH2)4CH3　己烷；
CH3(CH2)2CH(CH3)2　2­甲基戊烷；
CH3CH2CHCH2CH3CH3　3­甲基戊烷；
CH3—CH2C(CH3)3　2,2­二甲基丁烷；
CH3CHCHCH3CH3CH3　2,3­二甲基丁烷。

1．下列物质互为同分异构体的是(　　)
A．2,2­二甲基丙烷和新戊烷
B．间二甲苯和1,3­二甲苯
C．2­甲基­1­丁烯和3­甲基­1­丁炔
D．1­丁醇和2­丁醇
【解析】　A项，二者均为C(CH3)4，属于同一物质；B项，二者均为CH3CH3，属于同一物质；C项，前者为CCH2CH3CH2CH3，后者为CCHCHCH3CH3，二者分子式不同；D项，前者为CH3CH2CH2CH2OH，后者为CH3CHCH2CH3OH，分子式相同，结构不同。
【答案】　D
2．(2021·襄阳高二质检)CH3CHCHCH3CH2CH3CH2CHCH3CH3的正确名称是(　　)
A．2,5二甲基4乙基己烷
B．2,5二甲基3乙基己烷
C．3异丙基5甲基己烷
D．2甲基4异丙基己烷
【解析】　对烷烃的命名关键是选好主链。主链最长且支链最多，然后从支链近的一端编号：C①C②CC③CCC④C⑤CC⑥，名称为2,5二甲基3乙基己烷。
【答案】　B
3．苯有多种同系物，其中一种结构简式为：CH3CH2CH3CH3，则它的名称为(　　)
A．2,4二甲基3乙基苯
B．1,3二甲基2乙基苯
C．1,5二甲基6乙基苯
D．2乙基1,3二甲基苯
【解析】　以苯为母体，将苯环上最简洁的取代基(甲基)所连的碳原子编为“1”号，然后顺时针或逆时针编号，使取代基位置编号之和最小。
【答案】　B
4．下列各种烃与氢气完全加成后，能生成2,3,3三甲基戊烷的是(　　)
A．CH≡CCHCH3CCH3CH3CH3
B．(CH3)3CCCH2CHCH2
C．CH2 CHCH3

【解析】　将题中所给的选择项变成烷烃后再命名。
【答案】　C
5．某烃经催化加氢后得到2­甲基丁烷，该烃不行能是(　　)
A．3­甲基­1­丁炔
B．3­甲基­1­丁烯
C．2­甲基­1­丁炔
D．2­甲基­1­丁烯
【解析】　2­甲基丁烷的结构简式为：CH3CHCH2CH3CH3，催化加氢前的烯烃或炔烃的碳架结构不变。A项，结构简式为CHC—CH—CH3CH3；B项，结构简式为CH2CH—CHCH3CH3；C项，2­甲基­1­丁炔为错误命名，不存在该物质；D项，结构简式为CCH2CH3CH2CH3。
【答案】　C
6．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为(　　)

A．1,1,3,3四甲基丁烷
B．2甲基庚烷
C．2,4,4三甲基戊烷
D．2,2,4三甲基戊烷
【解析】　汽油为烃，其结构简式为
H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3，其正确命名为2,2,4三甲基戊烷，则D项命名正确。
【答案】　D
7．(2021·长沙高二质检)下列有机物命名正确的是(　　)
A．H3CCH3CH3　1,3,4­三甲苯
B．CCH3CH3H3CCl　2­甲基­2­氯丙烷
C．CH3—CH2CHCH3OH　2­甲基­1­丙醇
D．CHCH3CH3CCH　2­甲基­3­丁炔
【解析】　A项，应为1,2,4­三甲苯；C项，应为2­丁醇；D项，应为3­甲基­1­丁炔。
【答案】　B
8．某烯烃的结构简式为CH3CHCH3CH2CCH2CH3CH2，有甲、乙、丙、丁四个同学分别将其命名为：2甲基4乙基4戊烯；2异丁基1丁烯；2,4二甲基3乙烯；4甲基2乙基1戊烯，下面对4位同学的命名推断正确的是(　　)
A．甲的命名主链选择是错误的
B．乙的命名对主链碳原子的编号是错误的
C．丙的命名主链选择是正确的
D．丁的命名是正确的
【解析】　依据烯烃的命名规章先正确命名，然后与4位同学的命名作对比，找出错误的缘由，从而确定正确答案，依据对比，可以看出甲同学的命名主链选择正确，但对主链碳原子的编号错误；乙同学的命名主链选择错误；丙同学的命名主链选择错误；只有丁同学的命名完全正确。
【答案】　D
9．(2021·西安高陵质检)下列有机物的命名正确的是(　　)
A．二溴乙烷：H2CBrCH2Br
B．3­乙基­1­丁烯：H2CCHCH—CH3CH2—CH3
C．2­甲基­2,4­己二烯：CCH3H3CCH—CHCH—CH3
D．2,2,3­三甲基戊烷：CCH3CH3H3CCH2CHCH3CH3
【解析】　A项，应为1,2­二溴乙烷；B项，应为3­甲基­1­戊烯；D项，应为2,2,4­三甲基戊烷。
【答案】　C
10．(2021·长沙高二质检)某烯烃与H2加成后得到2,2­二甲基丁烷，该烯烃的名称是(　　)
A．2,2­二甲基­3­丁烯
B．2,2­二甲基­2­丁烯
C．2,2­二甲基­1­丁烯
D．3,3­二甲基­1­丁烯
【解析】　先由烷烃的名称写出结构简式为CH31C2CH3CH3CH23CH34，说明双键只能在3,4号碳原子之间，即CCH3CH3CH3CHCH2。
【答案】　D
11．按要求填空
(1)对下列物质进行命名
CH3CH2CHCH2CH—CH2CH3CH3C2H5：________
CH3CH2CHCHCH3CHCH3：________
CH3CHCH2CH2CC2H5CH：________
CH3CH3CH3：________
(2)写出下列物质的结构简式
2,4,6­三甲基辛烷：________
1,3­丁二烯：________
3­甲基­1­戊炔：________
1,3,5­三甲苯：________
【答案】　(1)3­甲基­5­乙基庚烷　4­甲基­2­己烯
5­甲基­1­庚炔　1,2,3­三甲苯
(2)CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3
CH2===CH—CH===CH2　CCHCHCH2CH3CH3　CH3CH3CH3
12．依据下列物质的结构简式，回答下列问题：
CH2CH3　CH3CH3
CH3CH3　CH3CH3
(1)四者之间的关系是：________。
(2)四者的名称依次为：____________、________________________________________________________________________、
____________、____________。
(3)四者苯环上的一氯代物分别有几种：________________________________________________________________________，
________，________，________。
【答案】　(1)同分异构体
(2)乙苯　邻二甲苯　间二甲苯　对二甲苯
(3)3　2　3　1
13．(1)CH36CH5CH3CH24CH3C2H5CH2CH3CH31的名称是________________________。
(2)2,4,6三甲基5乙基辛烷的分子中共有________个甲基原子团。
(3)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是________，其结构简式是__________，名称是________。
【答案】　(1)2,5二甲基3乙基己烷　(2)6
(3)C8H18　CH3CCH3CH3CCH3CH3CH3
2,2,3,3四甲基丁烷
14．(1)用系统命名法命名烃A：________________________________________________________________________；
CCH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2—CH—CH3CH2CH3
烃A的一氯代物具有不同沸点的产物有________种。
(2)有机物CH2CH—CH—CH3CH3的系统名称是________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是________。
(3)有机物HCC—CH—CH2C2H5CH—CH(CH3)2CH3的系统名称是________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是________。
【解析】　(1)用系统命名法命名烷烃时，首先找准主链，然后依据侧链打算主链碳原子的编号挨次。留意选取主链时要保证主链上的碳原子数目最多。推断物质的一氯代物的同分异构体的数目时，关键要分析清楚该物质的氢原子的种类，分析时要留意从等效碳原子的角度来推断等效氢原子，从而确定不等效氢原子的种类。经分析推断含有不等效氢原子的种类有10种，故其一氯代物具有不同沸点的产物有10种。(2)依据有机物的命名方法，可得如下过程：由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机物的系统名称为3­甲基­1­丁烯，其完全氢化后的烷烃主链上的碳原子编号时从离甲基近的一端开头，故其系统命名为2­甲基丁烷。
(3)该炔烃主链碳原子编号时从离三键近的一端开头，故其系统命名为5,6­二甲基­3­乙基­1­庚炔，其完全加氢后的烷烃主链上的碳原子编号要从另一端开头，故其系统命名为2,3­二甲基­5­乙基庚烷。
【答案】　(1)2,2,6­三甲基­4­乙基辛烷　10
(2)3­甲基­1­丁烯　2­甲基丁烷
(3)5,6­二甲基­3­乙基­1­庚炔　2,3­二甲基­5­乙基庚烷第