【同步课堂】2020年化学人教版选修5教案：2-2-芳香烃.docx

其次节芳香烃
●课标要求
1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们的组成结构、性质上的差异。
2. 依据有机化合物组成和结构特点，生疏加成、取代反应。
●课标解读
1.明确苯及苯的同系物的组成、结构和化学性质。
2．明确苯及苯的同系物所发生反应的类型。
3．会书写、推断苯的同系物的同分异构体。
4．能以芳香烃为原料进行有机合成。
●教学地位
苯及苯的同系物是重要的化工原料，是合成新型药物的基础原料和母体。如苯环不同位置上的取代以及官能团转化，是高考命题中的高频考点。

●新课导入建议

“有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。”猜猜我是谁？
●教学流程设计
课前预习支配：看教材P37－39，填写【课前自主导学】，并沟通争辩完成【思考沟通】1、2。⇒步骤1：导入新课，本课时教学地位分析。⇒步骤2：对【思考沟通】1、2进行提问，反馈同学预习效果。⇒步骤3：师生互动完成【探究1】。可利用【问题导思】中设问作为主线。
⇓
步骤7：通过【例2】讲解研析，对“探究2 有机物分子空间构型的推断”中留意的问题进行总结。⇐步骤6：师生互动完成【探究2】，由【问题导思】的设问作为主线。⇐步骤5：指导同学自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中的1、2、5题。⇐步骤4：通过【例1】和教材P37－39讲解研析，对【探究1】中留意的问题进行总结。
⇓
步骤8：指导同学自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中3、4题。⇒步骤9：引导同学自主总结归纳本课时主干学问，并对比【课堂小结】；布置课下完成【课后知能检测】。

课　标　解　读
重　点　难　点
1.了解苯的结构特点和化学性质。
2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。
3.简洁了解芳香烃的来源及其应用。
1.苯及苯的同系物的取代、加成、氧化反应。(重点)
2.苯的同系物之间的同分异构现象。(难点)
3.苯的同系物在有机合成中的应用。(重难点)

苯的结构与性质
1.组成和结构
(1)分子式：C6H6；
(2)结构式：H—CCHC—HC—HH—CCH；

(3)结构简式：或；
(4)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成平面正六边形，键角为120°，碳碳键键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间。

2．物理性质
颜色
状态
气味
密度
毒性
溶解性
无色
液态
特殊气味
ρC6H6<ρH2O
有毒
不溶于水，易溶于有机溶剂
3.化学性质
苯—)
　　　　　　NO2＋H2O]

＋3H2)

1．烷烃和苯均能与卤素单质发生取代反应，它们的反应条件有何异同？
【提示】　相同点：都与纯卤素单质反应，不与卤素单质水溶液反应。不同点：烷烃与卤素单质在光照条件下取代，苯需要Fe(实质为卤化铁)作催化剂。

苯的同系物
1.概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
2．结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基(即碳碳化学键全部是单键)。
3．通式：CnH2n－6 (n>6)；物理性质与苯类似。

4．化学性质

2．哪些试验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？
【提示】　(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。
(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

芳香烃的来源及应用
1.芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃。由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的芳香烃称为稠环芳香

烃，如萘： ；蒽 。
2．1845年至20世纪40年月煤是芳香烃的主要来源，自20世纪40年月后，随着石油化工的进展，通过催化重整等工艺获得芳香烃。
3．简洁的芳香烃如苯、甲苯等，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

各类烃与液溴、溴水、溴的四氯
化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液

反应的比较

【问题导思】　
①常见的烃中，能与溴水发生反应而使溴水褪色的有哪些？
【提示】　烯烃、炔烃。
②常见的烃中，能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？
【提示】　烯烃、炔烃、苯的同系物。
③己烯和苯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同吗？
【提示】　不相同。己烯与溴水发生加成反应，苯萃取溴水中的单质溴。

液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
高锰酸钾酸性溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水褪色
不反应，互溶不褪色
不反应
烯烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
炔烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
苯
一般不反应，催化条件下可取代
不反应，发生萃取而使溴水褪色
不反应，互溶不褪色
不反应
苯的同系物
一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代
不反应，发生萃取而使溴水褪色
不反应，互溶不褪色
氧化褪色

应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要特殊留意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。

　(2021·陕西长安一中高二期末)下列各组物质中，能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的是(　　)
A．乙烯、乙炔　　　　　　　 B．己烷、苯
C．己烯、苯 D．苯、溴苯
【解析】　A项乙烯中含碳碳双键、乙炔含碳碳三键，均能使酸性KMnO4溶液褪色；己烷中碳原子饱和，苯中的碳碳键是介于碳碳单键和双键之间的独特的键，均不能使酸性KMnO4溶液褪色，B、D错误；己烯能够使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确。
【答案】　C

溶液褪色包括化学褪色和物理褪色：
化学褪色：如烯、炔、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色；烯、炔使溴水褪色。
物理褪色：如烷、苯、苯的同系物、CCl4使溴水或碘水发生萃取而褪色。

1．(2021·新课标高考Ⅱ)下列叙述中，错误的是(　　)
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2­二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4­二氯甲苯
【解析】　依据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。
A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。
【答案】　D

有机物分子空间构型的推断
【问题导思】　
①CH4、C2H4、C2H2、四种分子的空间构型有何特点？
【提示】　CH4呈正四周体形、C2H4呈平面形，C2H2呈直线形，呈平面正六边形。
②丙烯分子中全部原子共平面吗？
【提示】　不共平面。分子中中的碳原子及与其直接相连的原子共平面。
③丙炔分子中全部原子共直线吗？
【提示】　不共直线。分子中—C≡C—中的碳原子及与其直接相连的原子共线。
1．基本模型(如下图)

(1)甲烷(CH4)分子的正四周体结构，与中心碳原子相连的4个氢原子中，只能有2个氢原子与碳原子共面。
(2)乙烯(CH2=C(CH3)C(CH3)C(CH3)2，其结构简式可写成：CCH3CH3CCH3CCH3CCH3CH3，因双键与双键之间的碳碳单键可以转动，该分子中至少6个碳原子，最多10个碳原子共面。
　在CH3CHCHCC—CH3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能有(　　)
A．12个　　B．14个　　C．18个　　D．20个
【解析】　依据四种基本模型分子的结构特点分析：
苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：

【答案】　D

2．某烃的结构简式为：，分子中含有四周体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为a，在同始终线上的碳原子数为b，肯定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为(　　)
A．4,3,5 B．4,3,6
C．2,5,4 D．4,6,4
【解析】　该烃的空间结构为：，然后以碳碳双键和碳碳三键为中心分析，饱和碳原子数为4，在同始终线上的为3，肯定在同一平面上的为6。
【答案】　B
4

1．苯分子的两种式子：
分子式：C6H6，结构简式：或。
2．苯的物理性质

3．苯及苯的同系物反应的3种类型
(1)取代(溴代、硝化)；(2)加成；(3)氧化。

1．苯环结构中不存在单键与双键的交替结构，可以作为证据的是：
①苯不能使溴水褪色　②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③苯在肯定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应　④经测定，邻二甲苯只有一种结构　⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10－10m
A．①②④⑤　　　　　　　 B．①②③⑤
C．①②③ D．①②
【解析】　若苯环结构中存在单键与双键的交替结构，则苯环上六个碳碳键的键长不相等，即邻二甲苯有两种结构；且能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。
【答案】　A
2．下列物质中属于苯的同系物的是(　　)
A．CHCH2
B．CH2
C.
D．C2H5CH3
【解析】　苯的同系物分子中只含一个苯环，且分子式符合通式CnH2n－6。
【答案】　D
3．(2021·宁夏石嘴山高二质检)下列化合物分子中的全部原子都处于同一平面的是(　　)
A．溴苯 B．对二甲苯
C．氯乙烷 D．丙烯
【解析】　B项，对二甲苯中甲基上的氢原子只有1个与苯环共面；C项，氯乙烷分子中碳原子所连接的四个原子形成四周体结构；D项，丙烯分子中甲基上只有1个氢原子与共面。
【答案】　A
4．苯环上的一卤代物只有一种的是(　　)
A．邻二甲苯 B．间二甲苯
C．对二甲苯 D．乙苯
【解析】　邻二甲苯苯环上的一卤代物有2种，间二甲苯苯环上的一卤代物有3种，对二甲苯苯环上的一卤代物只有1种，乙苯苯环上的一卤代物有3种。
【答案】　C
5．依据下列一组物质的特点回答相关问题。
　CH3　CH3CH3
CH3CH3　H3CCH3
(1)邻二甲苯的结构简式为________(填编号，从A～E中选择)。
(2)A、B、C之间的关系为________(填序号)。
a．同位素　b．同系物　c．同分异构体　d．同素异形体
(3)请设计一个简洁试验来检验A与D，简述试验操作过程：_______________________。
(4)有机物同分异构体的熔沸点凹凸规律是“结构越对称，熔沸点越低”，依据这条规律，推断C、D、E的熔沸点由高到低的挨次：________(填编号)。
【解析】　(1)C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯；(2)A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式CnH2n－6(n≥6)，所以它们互为同系物；(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，故可用之检验；(4)对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：E>D>C。
【答案】　(1)E　(2)b(3)取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中各滴入少量KMnO4酸性溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯　(4)E>D>C

1．(2021·海南海政学校高二期中)苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是(　　)
A．都属于芳香烃
B．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．都能在空气中燃烧
D．都能发生取代反应
【解析】　苯和甲苯都含有苯环，A项正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误。
【答案】　B
2．在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为(　　)
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
【解析】　在苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，侧链受苯环影响，易被氧化；苯环受侧链影响，易被取代。
【答案】　C
3．(2021·合阳中学高二期中)为把溴水中溴单质萃取出来，应加入(　　)
A．苯　　　　　　　　　B．苯乙烯
C．乙醇 D．1­己炔
【解析】　苯乙烯、1­己炔均能与溴发生加成反应；乙醇与溴水互溶，不分层。
【答案】　A
4．(2021·长沙高二质检)下列化合物分子中的全部原子不行能处于同一平面的是(　　)
A．乙苯 B．乙炔
C．苯乙烯 D．苯乙炔
【解析】　乙苯分子中甲基上的全部氢原子与苯环不行能共面；B项，乙炔分子中全部原子在同一条直线上；C项，苯乙烯分子相当于苯环与乙烯两种分子模型的组合；D项，苯乙炔分子相当于苯环与乙炔两种分子模型的组合。
【答案】　A
5．(2021·贵阳高二质检)下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(　　)
①CH3　　　　②CHCH2
③NO2 ④OH
⑤ ⑥CHCH3CH3
A．③④ B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
【解析】　苯的同系物是一个苯环与烷基直接相连的芳香烃，而②中支链含有双键，⑤中含有两个苯环，⑥中无苯环不属于芳香烃。
【答案】　B
6．在核磁共振氢谱中消灭两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是(　　)
A．CH3CH3CCH2
B．OCH3OCH3
C．H3CCH3
D．H3CCH3
【解析】　D项，有机物中有两种氢，且个数之比为3∶2，A选项为3∶1，错误；B选项是三种氢，错误；C选项中有两种氢，但个数之比为3∶4，错误。
【答案】　D
7．用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是(　　)
A．硫酸溶液　　　　　　B．水
C．溴水　 D．KMnO4酸性溶液
【解析】　本题考查的是物质鉴别问题，产生三种不同的现象方可鉴别开。

CCl4
苯
甲苯
硫酸溶液
分层，CCl4在下层
分层，苯在上层
分层，甲苯在上层
水
分层，CCl4在下层
分层，苯在上层
分层，甲苯在上层
溴水
分层，上层无色，

下层呈橙红色
分层，上层呈橙

红色，下层无色
分层，上层呈橙

红色，下层无色

KMnO4酸

性溶液
分层，上层呈

紫色，下层无色
分层，上层呈

无色，下层紫色
KMnO4酸性

溶液紫色褪去

【答案】　D
8．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使KMnO4酸性溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是(　　)
A．CH3CH3
B．C2H5
C．H3CCH3
D．CH3CH3
【解析】　用※表示苯环上氢原子被氯原子取代的不同位置
A．※※CH3CH3
(2种)　B．※※※C2H5
　(3种)
C．CH3※CH3
　(1种)　D．※CH3※CH3※
　(3种)
【答案】　A
9．某有机物结构简式如下：

下列关于该化合物的说法正确的是(　　)
A．属于芳香族化合物
B．分子式为C27H42
C．核磁共振氢谱证明分子中的5个甲基上的氢原子化学环境相同
D．不能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】　分析该题所给信息，该有机物结构中不含有苯环结构，A错误；分子式为C27H42，B正确；结构中的5个甲基位置不同，甲基上的氢原子不是等同氢，C错误；由于含有双键，能够使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误。
【答案】　B
10．(2021·青岛高二质检)已知C—C可以绕键轴旋转，对于结构简式如图所示的烃，下列说法正确的是(　　)
CH3CH3
A．分子中最多有12个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C．该烃的一氯取代物最多有4种
D．该烃是苯的同系物
【解析】　当两个苯环绕两个苯之间的C—C键轴旋转到一个平面时，分子中的14个碳原子都处于同一平面上，否则是9个碳原子处于同一平面，故A错、B正确；该烃的一氯取代物最多有5种，C错；该烃分子中含有两个苯环，故不是苯的同系物，D错。
【答案】　B
11．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水和KMnO4酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是________，反应的化学方程式为：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________，
此反应属于________反应。
(2)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是________。
(3)能与溴水和KMnO4酸性溶液反应的是________。
(4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是________。
【解析】　己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和KMnO4酸性溶液反应的只有己烯；均不反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯；苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
【答案】　(1)苯　溴苯
＋Br2Br＋HBr　取代
(2)苯、己烷　(3)己烯　(4)甲苯
12．(2021·长沙高二质检)A～G是几种烃的分子球棍模型(如图)，据此回答下列问题：

(1)常温下含碳量最高的气态烃是________(填字母)。
(2)能够发生加成的烃有________种。
(3)写出试验室制D的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出F发生硝化反应的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【解析】　由A～G的分子球棍模型可知A为CH4、B为CH3CH3、C为CH2===CH2、D为CH≡CH、E为CH3CH2CH3、F为、G为CH3。
【答案】　(1)D　(2)4
(3)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
(4)＋HNO3NO2＋H2O
13．氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
CH3CH3NO2(A)(B)O2NCOOC2H5Cl(C)(D)H2NCOOCH2CH2N(C2H5)2Cl·HCl(氯普鲁卡因盐酸盐)
请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
反应编号
①
②
③
④
⑤
反应名称

【解析】　观看合成路线中各物质的结构简式及反应条件可知：A为O2NCH3Cl，B为
O2NCOOHCl，C为
O2NCOOCH2CH2N(C2H5)2Cl，D为
H2NCOOCH2CH2N(C2H5)2Cl。
【答案】　①硝化　②氯代　③氧化　④酯化　⑤还原
14．某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液渐渐滴入反应器A(A下端活塞关闭)。

(1)写出A中反应的化学方程式________________________________________________________________________。
(2)观看到A中的现象是________________________________________________________________________。
(3)试验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________，写出有关的化学方程式：________________________________________________________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是________________________________________________________________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入________，现象是________。
【解析】　(1)A中发生的反应为C6H6＋Br2C6H5Br＋HBr。
(2)该反应放热使溶液沸腾，同时使溴挥发产生大量红棕色气体。
(3)制出的溴苯中溶解有溴，充分振荡有利于反应除去溴：
2NaOH＋Br2===NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)。
(4)由于HBr中含有溴蒸气，所以CCl4有利于溶解溴而吸取。
(5)D中由于水吸取HBr而显酸性，所以加入石蕊试液验证即可。
【答案】　(1)C6H6＋Br2C6H5Br＋HBr
(2)反应液微沸，有红棕色气体布满A容器
(3)除去溶于溴苯中的溴
Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O
(或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(5)石蕊试液　溶液变红色