1、第一部分专题二十四 有机化学基础一、选择题1(2021河北衡水中学三模)下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是()命名一氯代物A2甲基2乙基丙烷4B1,3二甲基苯3C2,2,3三甲基戊烷6D2,3 二甲基4乙基己烷7解析:A项,正确的命名为2,2二甲基丁烷,其一氯代物的同分异构体为3种;B项,1,3二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种;C项,2,2,3三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种;D项正确。答案:D2(2021甘肃张掖4月诊断)下列说法不正确的是()A苯酚与甲醛在酸性条件下生成酚醛树脂的结构简式为B(NH4)2SO4和CuSO4溶液都能使蛋白质沉淀析出C醋酸和硬脂酸互为同
2、系物,C6H14和C9H20也确定互为同系物D迷迭香酸的结构为,它可以发生酯化、水解、加成等反应解析:酚醛树脂的结构简式为或,故A错误;(NH4)2SO4溶液能使蛋白质发生盐析而析出,CuSO4溶液能使蛋白质变性而沉淀析出,B正确;醋酸和硬脂酸均为饱和一元羧酸,互为同系物,C6H14和C9H20均为烷烃,也确定互为同系物,C正确;迷迭香酸分子中含有羧基、羟基,能发生酯化反应,含有酯基,能发生水解反应,含有碳碳双键,能发生加成反应,D正确。答案:A3(2021江西六校3月联考)已知某有机物X的结构简式如图所示,下列有关叙述不正确的是()AX的化学式为C10H10O6BX在确定条件下能与FeCl3
3、溶液发生显色反应C1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 molDX在确定条件下能发生消去反应和酯化反应解析:C项,1个X分子中含有1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基和1个酯基,酯基水解又得到1个酚羟基,所以1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol;D项,X在确定条件下能发生酯化反应,但不能发生消去反应。答案:D4(2021浙江嘉兴一模)下列说法正确的是()A化合物的分子式为C13H9O4N2BCH3(CH2)2CH3与
4、CH(CH3)3具有不同数目的一氯代物C在确定条件下,乙酸、氨基乙酸、蛋白质均能与NaOH发生反应D石油的裂化、裂解属于化学变化,煤的气化、液化则属于物理变化解析:A项,分子式应为C13H10O4N2;B项,CH3(CH3)2CH3和CH(CH3)3的一氯代物均有2种;C项,乙酸、氨基乙酸、蛋白质中均含有羧基,所以均能与NaOH发生反应;D项,煤的气化、液化也属于化学变化。答案:C5(2021河南开封二模)下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是()A属于酯类的有4种B属于羧酸类的有2种C存在分子中含有六元环的同分异构体D既含有羟基又含有醛基的有3种解析:A项,C4
5、H8O2属于酯类的同分异构体为饱和一元酯,若为甲酸与丙醇形成的酯,甲酸只有1种结构,丙醇有2种,形成的酯有2种;若为乙酸与乙醇形成的酯,乙酸只有1种结构,乙醇只有1种结构,形成的酯有1种;若为丙酸与甲醇形成的酯,丙酸只有1种结构,甲醇只有1种结构,形成的酯有1种,所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种,故A正确。B项,C4H8O2属于羧酸时,可以是丁酸或2甲基丙酸,共有2种同分异构体,故B正确。C项,存在分子中含有六元环的同分异构体:,故C正确。D项,C4H8O2属于羟基醛时,可以是,共5种,D项错误。答案:D6(2021湖北七市(州)3月联考)下列分子式表示的有机物中,含单官能团的同分
6、异构体数目最多的是()AC4H10O BC4H10CC3H6O DC4H7Cl解析:A项,C4H10O可能是醇也可能是醚,属于醇的同分异构体有4种,属于醚的同分异构体有3种,则含单官能团的同分异构体共有7种;B项,C4H10是丁烷,其同分异构体有2种,但其不含官能团;C项,C3H6O是醛或酮,属于醛的结构只有1种,属于酮的结构也只有1种,则含单官能团的同分异构体共有2种;分子式为C4H7Cl且含单官能团的物质为,只有1种结构。答案:A二、填空题7(2021合肥一模)物质H俗称农康酸,是制备高效黏合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到:C4H8C4H8Cl2C4H7Cl回答下列问题
7、:(1)C4H8的名称(系统命名)是_;C4H7Cl中含有的官能团的名称是_。(2)反应的化学方程式为_;其反应类型为_。(3)衣康酸有多种同分异构体,其中与衣康酸属于同类且核磁共振氢谱有5个峰的有机物的结构简式为_。(4)下列关于H的说法正确的是_(填字母)。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能与Na2CO3反应,但不与HBr反应c能与新制Cu(OH)2反应d1 mol H完全燃烧消耗5 mol O2解析:本题考查有机合成和推断,意在考查考生对有机化学学问的综合运用力气。(1)依据反应,可以推出C4H7Cl为,依据反应、可知C4H8Cl2为,则C4H8为,用系统命名法命名为2甲
8、基1丙烯。C4H7Cl中含有的官能团为碳碳双键、氯原子。(2)反应的实质为羟基被催化氧化为醛基,这属于氧化反应。(3)衣康酸的结构简式为,依据供应信息,其同分异构体的核磁共振氢谱有5个峰,则有5种类型的氢原子,又与衣康酸属于同类,故符合条件的同分异构体的结构简式为HOOCCH=CHCH2COOH。(4)H中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色,a对;H中含有羧基,能与Na2CO3反应,舍有碳碳双键,能与HBr反应,b错;H中含有羧基,能与新制Cu(OH)2反应,c对;H的分子式为C5H6O4,1 mol H完全燃烧时消耗氧气的物质的量为(5)mol4.5 mol,d错。答
9、案:(1)2甲基1丙烯碳碳双键、氯原子(3)HOOCCH=CHCH2COOH(4)ac8(2021河北一般高中质检)有机物F(C11H12O2)属于芳香酯类物质,可由下列路线合成:请回答:(1)A中官能团的名称是_,上述中属于取代反应的是_。(2)C物质的名称是_,反应的条件是_。(3)B在确定条件下可以形成高分子化合物,写出此过程的化学方程式:_。(4)反应的化学方程式为_。(5)A、B、E三种有机物,可用下列的某一种试剂鉴别,该试剂是_。a新制的Cu(OH)2悬浊液b溴水c酸性KMnO4溶液d溴的CCl4溶液(6)C是E的同系物且相对分子质量比E大28。C有多种同分异构体,其中符合下列条件
10、的同分异构体有_种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且面积比为61221的结构简式为_。能与Na2CO3溶液反应分子中含有两个CH3解析:抓住题中所给信息,接受“正推”“逆推”相结合的方法,依次确定A、B、E、D、C的结构简式,即可完成相关设问。由合成路线中的信息不难分析出A的结构简式为,又知F(C11H12O2)属于芳香酯,逆推B应为一元羧酸,E应为含7个碳原子的芳香一元醇,由反应可知,B的结构简式为,由反应的条件可知C应为,D为,则E为,进而可推知F的结构简式为。(6)C是E的同系物,说明C也是芳香一元醇,C比E的相对分子质量大28,说明C比E的结构中多两个CH2原子团,即C中含有9个碳原子,C
11、的同分异构体能与Na2CO3溶液反应,说明该异构体中含有酚羟基,再结合该异构体中含有两个CH3,可写出苯环上连有OH、CH2CH3、CH3三个取代基的异构体10种及苯环上连有OH、两个取代基的异构体3种。共计13种异构体。答案:(1)羟基、醛基(2)甲苯浓硫酸、加热(5)a(6)139(2021甘肃部分一般高中联考)有机物AM有如图所示转化关系,A与F分子中所含碳原子数相同,且均能与NaHCO3溶液反应,F的分子式为C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色,D能发生银镜反应,M与NaOH溶液反应后的产物,其一氯代物只有一种。已知: (R1、R2表烃基或氢原子)请回答:(1)B、F的结构简式
12、分别为_、_。(2)反应中,属于消去反应的是_(填反应序号)。(3)D发生银镜反应的化学方程式为_;反应的化学方程式为_。(4)A的相对分子质量在180260之间,从以上转化中不能确认A中的某一官能团,确定该官能团的试验步骤和现象为_。(5)符合下列条件的F的同分异构体共有_种。a能发生银镜反b能与FeCl3溶液发生显色反应c核磁共振氢谱上有四个峰,其峰面积之比为1126解析:F的分子式为C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色,说明F分子中不含碳碳双键,碳原子的不饱和度很大,则F中含有苯环,F能与碳酸氢钠溶液反应,说明F中含有羧基;D能发生银镜反应,则C中含有CH2OH结构;M与NaOH
13、溶液反应后的产物,其一氯代物只有一种,依据已知信息可知,F被酸性高锰酸钾氧化后得到1个羧基,则M中存在两个对位的羧基,所以M是对苯二甲酸,则F是,E是,C是;D是C发生氧化反应生成的醛,其结构简式是,则B是,A中含有卤素原子,可发生水解反应。(2)反应中,只有是消去反应,产生碳碳双键。(3)D中含有醛基,可发生银镜反应,化学方程式是2Ag(NH3)2(OH) 2Ag2NH3H2O;C分子中含有羧基和羟基,可发生缩聚反应,化学方程式是(n1)H2O。(4)A的相对分子质量在180260之间,说明A中的卤素原子可能是Cl,也可能是Br,确定到底是哪种官能团时,应将A在氢氧化钠溶液中水解,然后用硝酸
14、和硝酸银溶液检验。(5)符合条件的F的同分异构体中含有醛基和酚羟基,F的分子式为C9H10O2,其同分异构体含有4种H原子,个数比是1126,则F的同分异构体中含有2个CH2、1个OH、1个CHO,且2个甲基分别在酚羟基的邻位或醛基的邻位,所以共有2种同分异构体符合题意。答案:(1) (2)(3) 2Ag(NH3)2(OH) 2Ag2NH3H2O (n1)H2O(4)取反应后的混合液少许,向其中加入稀硝酸至酸性,滴加AgNO3溶液,若生成白色沉淀,则A中含氯原子;若生成浅黄色沉淀,则A中含溴原子(5)210(2021天津十二区县重点学校联考)W结构中含有三个六元环,是一种新型香料的主要成分之一
15、。W的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):已知:RCH=CH2CH2=CHRCH2=CH2RCH=CHRB中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子D和H是同系物请回答下列问题:(1)G分子中含有的官能团名称是_。(2)AB反应过程中涉及的反应类型有_、_。(3)A的结构简式为_;W的结构简式为_。(4)BC的化学方程式为_;由D生成高分子化合物的方程式为_。(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有_种(不包括立体异构):能发生银镜反应;能发生水解反应。其中核磁共振氢谱为5组峰的为_(写结构简式),其峰面积之比为_。解析:依据已知信息及A与氯气在加热条件下反应生成,可知A的结构简
16、式为,与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中有6种不同环境的氢原子,故B的,顺推可知C为,D为。苯乙烯与水发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H8O2,说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子,故E为,C8H8O2为,与溴在光照条件下反应生成G,G在氢氧化钠溶液、加热条件下水解、酸化得到H,且D与H是同系物,故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成G,G为,H为,D与H发生酯化反应生成W,W结构中含有三个六元环,则W为。(5)F为,其同分异构体能发生银镜反应说明含有醛基,能发生水解反应说明含有酯基,可以是苯酚与甲酸形成的酯,其与苯环上的一个甲基处在邻间对三个位置,有3种同分异构体,还有,共4种同分异构体;其中核磁共振氢谱为5组峰的只有,且其峰面积之比为12221。答案:(1)溴原子、羧基(2)取代反应加成反应(3) (5)412221