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第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时 羧酸 酯
[经典基础题]
题组1 羧酸
1．由—CH3、—OH、 、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有 ( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案 C
解析 四种基团两两组合的6种物质：
2．肯定质量的某有机物与足量金属钠反应，可得VA L气体。相同质量的该有机物与适量的Na2CO3浓溶液反应，可得VB L气体。已知在同温、同压下VA 和VB不相同，则该有机物可能是 ( )
①CH3CH(OH)COOH
②HOOCCOOH
③CH3CH2COOH
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
答案 D
解析 有机物分子里的羟基和羧基都可以与Na反应放出H2，而只有羧基与Na2CO3溶液反应放出CO2，所以，当有机物分子中含羧基时，等质量的有机物分别与Na和Na2CO3反应，放出的气体体积相等；当有机物既有羧基又有羟基时，与Na反应的官能团比与Na2CO3溶液反应的官能团多，所以VA总是大于VB。故选D。
题组2 羧酸衍生物——酯
3．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是 ( )
A．丙酸乙酯 B．甲酸乙酯
C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯
答案 B
解析 X为酯，水解后产生醇和羧酸。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，说明所得的醇和羧酸的相对分子质量相同。含n个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量与含(n＋1)个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同。对比各选项，可选的选项为B。
4．X、Y、Z、W均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同，存在下图所示的转化关系，则以下推断正确的是 ( )
A．X是羧酸，Y是酯 B．Z是醛，W是羧酸
C．Y是醛，W是醇 D．X是醇，Z是酯
答案 B
解析 符合题目框图中转化的含氧有机物为(举例说明)：
[力量提升题]
5．下列各组物质中，属于同系物的是( )
A．HCHO、CH3COOH
C．CH3COOH、CH3CH2OH
D．醋酸、硬脂酸
答案 D
解析 组成和结构相像，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列物质称为同系物，同系物分子中官能团的种类和数目相同。B中两种物质的结构不相像。
6．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是 ( )
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有两种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子
答案 C
解析 依据莽草酸的结构式可确定其分子式为：C7H10O5，需要留意不存在苯环，A错误；有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，B错误；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，C正确；在水溶液中羧基可以电离出H＋，羟基不能发生电离，D错误。
7．用括号中的试剂和方法除去各物质中的少量杂质，正确的是 ( )
A．苯中的甲苯(溴水、分液)
B．乙醇中的乙酸(NaOH溶液，分液)
C．乙醇中的水(新制CaO，蒸馏)
D．乙酸乙酯中的乙酸(NaOH溶液，分液)
答案 C
解析 除杂的要求：既要把杂质除去，又不能引入新的杂质且原物质不能被消耗。苯中的甲苯用溴水不能除去；乙醇与NaOH溶液不分层；乙酸乙酯在碱性条件下易水解；乙醇中的水可用CaO吸取，然后蒸馏提纯。
8．某有机物能发生银镜反应，滴入石蕊试液变红色，则该有机物为 ( )
A．甲酸 B．乙醛
C．甲酸乙酯 D．乙酸
答案 A
解析 据题意得出该有机物中含醛基，排解D；分子中含有羧基，排解B、C。
9．分析有机物 的结构，它在肯定条件下不行能发生的反应有 ( )
①加成 ②水解 ③消去 ④酯化 ⑤中和 ⑥银镜反应
A．①⑤ B．②④
C．③⑥ D．②⑥
答案 C
解析 该有机物含有—COOH，可发生中和、酯化反应；含有苯环，可发生加成反应；含有酯基(COO)，可发生水解反应。
10．可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：
(1)试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入挨次及操作是__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
(2)为防止a中的液体在试验时发生暴沸，在加热前应实行的措施是__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
(3)试验中加热试管a的目的是：
①_____________________________________________________________；
②_______________________________________________________________。
(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是____________________________
_________________________________________________________________。
(5)反应结束后，振荡试管b，静置。观看到的现象是__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
答案 (1)先加入乙醇，然后边摇动试管边渐渐加入浓硫酸，再加冰醋酸
(2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)
(3)①加快反应速率 ②准时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
(4)吸取随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分别
(5)b中的液体分层，上层是透亮 的油状液体
解析 (1)要留意浓硫酸的密度较大，溶解时放热，应当与稀释操作相同。(3)中加热起到的蒸馏作用简洁被忽视。
11．化合物A，学名邻羟基苯甲酸；俗名水杨酸；其结构简式如下所示。
(1)将A跟哪种物质的溶液反应可得到钠盐(其化学式为C7H5O3Na)____________。
A．NaOH B．Na2S
C．NaHCO3 D．NaCl
(2)水杨酸的同分异构体中：属于酚类，同时还属于酯类的化合物有________(填数字)种，其结构简式分别为：
_________________________________________________________________。
(3)水杨酸的同分异构体中：属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含有______基(填写除了羟基以外的官能团名称)。
答案 (1)C
(3)醛
解析 (1)酚羟基酸性很弱不和NaHCO3反应。酚类化合物只溶于NaOH溶液故应选C。(2)考查酚类化合物的定义即羟基和苯环直接相连的化合物叫酚类化合物。
12．有机物A易溶于水，且1 mol A 能跟Na反应生成0.5 mol H2，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E，且当D→E时，相对分子质量增加 28，B是一种烃。
ABCDE
(1)写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式：
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
(2)写出①、②、③的化学方程式，并在括号中注明反应类型：
①__________________________________________________________( )；
②__________________________________________________________( )；
③__________________________________________________________( )。
答案 (1)CH3(CH2)2COOH或 CHCH3CH3COOH(写出丁酸的任意一种结构即可算对)
(2)①C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O(消去反应)
②2CH3CHO＋O22CH3COOH(氧化反应)
③CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O(酯化反应或取代反应)
解析 1 mol A与Na反应生成0.5 mol H2，但不与NaOH反应，说明A为一元醇。而B为烃，应是A消去反应后生成的烯烃。在A―→B―→C―→D的转化中，碳原子数没有变化，所以A、B、C、D四种物质碳原子相等。而D＋A―→E(C4H8O2)，所以A、B、C、D中均有2个碳原子。则A为C2H5OH，B为CH2===CH2，
2CH2===CH2＋O2―→2CH3CHO
(B) (C)
CH3CHOCH3COOH
(C) (D)
(1)中，C4H8O2属于酸的同分异构体有两种：
13．已知下面反应可以发生：
(1)若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2可能的结构简式有________种，分别为____________________________________________________________
__________________________________________________________________(写结构简式，下同)。
(2)若A能发生银镜反应而C不能，则C6H12O2可能的结构简式有________种，分别为____________________________________________________________
_________________________________________________________________。
(3)若A、C都不能发生银镜反应，则C6H12O2可能的结构简式有________种，分别为____________________________________________________________
_________________________________________________________________。
(4)若A不能发生银镜反应，C氧化可得A，则C6H12O2可能的结构简式有________种，分别为_________________________________________________
_________________________________________________________________。
解析 由题知A为饱和一元羧酸，B为饱和一元醇且含αH。(1)若A、C都能发生银镜反应，则A肯定是甲酸，B则为C5H11OH的醇。在戊醇C5H11OH的同分异构体中，只有—CH2OH结构才能氧化得—CHO，因此，C5H11OH可写为C4H9—CH2OH，而C4H9—(丁基)有四种，因此这样的醇有4种。
(4)同理，A不能发生银镜反应，C氧化可得A，说明A、B碳原子个数一样多且碳链相同。B应为CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOH，该酯只有一种，为
14．某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)：
X＋YZ＋H2O
(1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是________(填标号字母)。
(2)Y的分子式是________，可能的结构简式是______________________和______________。
(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：
该反应的类型是________，E的结构简式是__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
答案 (1)D (2)C4H8O2 CH3CH2CH2COOH
CH3CH(CH3)COOH
(3)酯化反应(或取代反应) CH2(OH)CH2CH2CHO
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