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第3节 合成高分子化合物
[经典基础题]
题组1 高分子化合物
1.下列物质中既能发生加聚,又能发生缩聚反应的有 ( )
A.
B.
C.HO—CH2—COOH
D.H2N—CH2—CH===CH—COOH
答案 D
解析 能发生加聚和缩聚反应的化合物中应含有的官能团是、—COOH、—NH2(或—OH)。
2.分别用下列各组物质作为单体,在肯定条件下,通过缩合聚合反应能合成高分子化合物的是 ( )
①乙烯、丙烯、苯乙烯 ②乙酸、乙二醇 ③1,6己二酸、1,6己二胺 ④对苯二甲酸、乙二醇 ⑤α氨基乙酸、α氨基丙酸 ⑥α羟基丙酸(或乳酸)
A.①③⑤⑥ B.①②③④
C.③④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥
答案 C
解析 缩聚反应中,单体必需含有两个官能团。③中含有—COOH和—NH2;④中含有—COOH和—OH;⑤中含有—COOH和—NH2;⑥中含有—COOH和—OH。
题组2 高分子化学反应及合成高分子材料
3.下列说法不正确的是 ( )
A.高分子材料一般没有固定的熔点
B.相对分子质量大的高分子,一般具有热塑性,相对分子质量小的高分子,
一般具有热固性
C.高聚物的聚合度一般是不确定的
D.高分子化合物的溶解一般比较缓慢
答案 B
解析 对于高分子化合物来说,构成每个高分子的结构单元数目并不完全相同,即n不同,所以高分子化合物一般为混合物,无固定熔点,A、C正确。线型的高分子化合物具有热塑性,一些体型的高分子化合物具有热固性,是热塑性还是热固性与结构有关,与相对分子质量大小无直接关系,B错误。线型结构有机高分子能溶解在适当溶剂里,但溶解速率慢,D正确。
4.下列材料中,属于功能高分子材料的是 ( )
①高分子膜 ②生物高分子材料 ③导电高分子材料 ④离子交换树脂 ⑤医用高分子材料 ⑥高吸水性树脂
A.仅①③⑤⑥ B.仅②④⑤⑥
C.仅②③④⑤ D.①②③④⑤
答案 D
解析 常用功能高分子材料的分类如下:(1)离子交换树脂;(2)光敏高分子;(3)导电高分子;(4)医用高分子;(5)膜用高分子。可见D项正确。
[力量提升题]
5.下列对于有机高分子化合物的生疏不正确的是 ( )
A.有机高分子化合物又称为聚合物或高聚物,是由于它们大部分是由小分子
通过聚合反应而制得的
B.有机高分子化合物的相对分子质量很大,因而其结构简单
C.对于高分子材料,n是一个在肯定范围内的值,因而它的相对分子质量是
不确定的
D.高分子材料可分为自然 高分子材料和合成高分子材料两大类
答案 B
解析 有机高分子化合物分自然 高分子化合物和合成高分子化合物两种,合成高分子化合物主要由加聚、缩聚两类反应制备,对于高分子化合物来说,尽管相对分子质量很大,没有一个精确 的相对分子质量,只有一个范围,但它们均是由若干个链节组成的,因此结构并不简单。
6.工程塑料PBT的结构简式为
下列有关PBT的说法正确的是 ( )
A.PBT是加聚反应得到的高分子化合物
B.PBT分子中含有羧基、羟基和酯基
C.PBT的单体中有芳香烃
D.PBT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应
答案 B
解析 PBT是一种高分子化合物,是通过缩聚反应得到的,A错误;PBT分子中含有羧基、羟基和酯基,B正确;PBT的单体是对苯二甲酸和1,4丁二醇,不含芳香烃类物质,C错误;对苯二甲酸和1,4丁二醇都可以与Na反应,对苯二甲酸可以与NaOH、Na2CO3反应,1,4丁二醇不能与NaOH、Na2CO3反应,D错误。
7.ABS合成树脂的结构简式可表示为:
,则生成该树脂的单体种类和化学反应所属类别正确的是 ( )
A.1种 加聚反应 B.2种 缩聚反应
C.3种 加聚反应 D.3种 缩聚反应
答案 C
解析 对ABS合成树脂的结构简式进行分析:主链上只有碳原子,没有其他原子或官能团,肯定是加聚反应产物,且有一个碳碳双键,有一种单体为二烯烃:CH2===CHCH===CH2,另外两种单体为:CH2===CHCN和。
8.某药物的结构简式为:
,1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量为 ( )
A.3 mol B.4 mol
C.3n mol D.4n mol
答案 D
解析 高聚物中含有3n个酯基,水解后,生成的3n mol羧基和n mol酚羟基,共消耗4n mol NaOH。
9.下列高聚物经肯定的处理,可以从线型结构变为体型结构的是( )
答案 D
解析 线型结构的高聚物上假如还有能起反应的官能团,当它与别的物质发生反应时,高分子链之间将形成化学键,从而形成高分子的体型结构。选项D中的—OH,能与其他物质反应。
10.DAP是电器和仪表中常用的一种高分子化合物,它的结构简式如下:
则合成这一化合物分子的单体是 ( )
答案 D
解析 该高聚物的形成过程属于加聚反应,直接合成该高聚物的物质为
11.最近医用化学杂志报告,用聚乙交酯纤维材料所制成的医用缝合线比自然 高分子材料(如肠线)还好。前者的化学结构简式可表示为,它是由中间有机化合物聚合而成的。
(1)试推导聚乙交酯纤维的单体_______________________________________。
(2)写出有关的化学反应方程式_______________________________________。
答案 (1)HO—CH2—COOH
解析 本题可接受逆推法。既然高分子聚合物是由单体缩去小分子形成的,观看聚合物的结构可知,原单体应为羟基酸,所以给其链节左边的O原子上加—H,给右边的—CO—中的C原子上加—OH即可。
12.有机玻璃是一种重要的塑料,有机玻璃的单体A(C5H8O2)不溶于水,并可以发生以下变化:
请回答:
(1)B分子中含有的官能团是________、________。
(2)由B转化为C的反应属于(填序号)________。
①氧化反应 ②还原反应 ③加成反应 ④取代反应
(3)C的一氯代物D有两种,C的结构简式是_____________________________。
(4)由A生成B的化学方程式是_______________________________________。
(5)有机玻璃的结构简式是___________________________________________。
答案 (1)碳碳双键 羧基 (2)②③
解析 (1)由于A与稀硫酸共热生成B和CH3OH,且B与氢氧化钠溶液反应生成E,所以B分子中含有—COOH,又由于B能与H2发生加成反应生成C,所以B的分子中含有C===C键。
(2)B催化加氢的反应,既是加成反应,又是还原反应。
3)由于C中含有4个碳原子,且有一个—COOH,所以当C的一氯代物有两种时,其结构简式为。
(5)A发生加聚反应的产物为。
13.科学家把药物连在高分子载体E上制成缓释长效药剂。阿司匹林()可连接在某高分子聚合物上,形成缓释长效药剂,其中一种结构简式为:
试回答下列问题:
(1)载体结构简式为_________________________________________________。
(2)缓释反应的化学方程式为__________________________________________
_________________________________________________________________。
(3)阿司匹林在碱性条件下(NaOH)发生水解反应的化学方程式为__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
(4)这种高分子载体是由单体发生聚合反应得到的,写出单体的结构简式:________________________________________________________________。
解析 解题的关键是推断官能团的断键位置,观看长效药剂的结构:
好像Ⅰ、Ⅱ两键都可以断裂,但考察阿司匹林的结构发觉,分子只有从Ⅱ断裂才有意义。所以载体的结构简式为:
阿司匹林在NaOH溶液中水解应生成钠盐和水。当主链只有碳碳单键而无双键时,主碳链每两个碳原子断裂闭合成为一种单体,上述分子仅由一种单体聚合而成,应为。
14.尼龙66广泛用做制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制成薄膜用做包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物E给出了两条合成路线)。
已知:R—ClR—CNR—CH2NH2
完成下列填空:
(1)写出反应类型:反应②______________________;反应③________________。
(2)写出化合物D的结构简式:________________________________________。
(3)写出一种与C互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式:__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
(4)写出反应①的化学方程式:
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是______。
a.NaOH b.Na2CO3
c.NaCl d.HCl
(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选):
__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
答案 (1)氧化反应 缩聚反应
(2)H4NOOC(CH2)4COONH4
(5)d
解析 此题可接受倒推的方式来解。依据尼龙66的结构简式可推出C、E分别是HOOC(CH2)4COOH、H2N(CH2)6NH2。依据题给信息可知A为
Cl—CH2—CH===CH—CH2—Cl,
由CH2===CH—CH===CH2到A应是1,3丁二烯与Cl2的1,4加成。B是环己醇,由应属于醇的催化氧化。
(3)关于C的同分异构体,符合题意的有很多,常见的有两类:一类是将—COOH拆成—CHO和—OH,另一类是将—COOH改成HCOO—(即甲酸酯类)。
(5)H2N(CH2)6NH2有碱性,能与HCl发生反应。
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