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基础课时3 卤代烃、醇、酚
(时间：45分钟)
一、选择题(每小题仅有一个选项符合题意)
1．下列说法正确的是
( )。
A．分子式为C7H8O且含苯环的有机化合物有4种
B．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．向无水乙醇中加入浓H2SO4，加热至170 ℃，产生的使酸性KMnO4溶液褪色的气体只是乙烯
D．遇FeCl3溶液可显紫色
解析 A项，C7H8O含苯环的化合物有5种：
，错误；B项，乙醇能被酸性KMnO4溶液直接氧化为乙酸，使KMnO4溶液褪色，正确；C项，乙醇消去反应制得的乙烯中可能混有杂质气体SO2，SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；D项，该有机物为醇类，不能与FeCl3溶液反应，错误。
答案 B
2．(2021·新课标Ⅰ，8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：
下列有关香叶醇的叙述正确的是
( )。
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
解析 香叶醇的分子式为C10H18O，A正确；香叶醇结构简式中有含有双键，能与溴发生加成反应，使溴水褪色，B错误；香叶醇结构简式中含有双键，能被高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；香叶醇结构简式中含有羟基，能发生取代反应，如酯化反应，D错误。
答案 A
3．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七养分素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是
( )。
A．芥子醇分子中有两种含氧官能团
B．芥子醇分子中全部碳原子不行能在同一平面上
C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
解析 芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使全部碳原子处于同一平面上；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生反应；芥子醇分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。
答案 D
4．绿茶中含有的EGCG(表示没食子儿茶素没食子酸酯)物质具有抗癌作用，能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡，已知EGCG的一种衍生物A如下所示。有关衍生物A说法不正确的是
( )。
A．A在空气中易氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应
B．A能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
C．1 mol A最多可与9 mol氢氧化钠完全反应
D．1 mol A与足量的浓溴水反应最多可与6 mol Br2反应
解析 分子结构中含有酚羟基、酯键、醚键等官能团，酚羟基在空气中易氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A项正确；因酚羟基的酸性比碳酸的弱，不能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，B项错误；1 mol A分子结构中含有8 mol 酚羟基、1 mol酯键，能与9 mol氢氧化钠发生反应，C项正确；能与浓溴水发生反应的只有酚羟基的邻对位，所以1 mol A物质最多可与6 mol Br2反应，D项正确。
答案 B
5．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是
( )。
A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
解析 A项，由溴丙烷水解制丙醇属于取代反应，由丙烯与水反应制丙醇为加成反应；B项，由甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应，由甲苯氧化制苯甲酸为氧化反应；C项，由氯代环己烷消去制环己烯为消去反应；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷为加成反应；D项，由乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇也是取代反应，所以D选项正确。
答案 D
6．下列关于有机化合物M和N的说法正确的是
( )。
A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多
B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等
C．确定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应
D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个
解析 M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，全部原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。
答案 C
二、不定项选择题(每小题有1～2个选项符合题意)
7．醇类化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些自然 的或合成的醇类香料：
下列说法中正确的是
( )。
A．可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键
B．②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛
C．④和⑤互为同系物，可用核磁共振氢谱检验
D．等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同
解析 ①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；②和③是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B错误；④和⑤不是同系物关系，两者可以用核磁共振氢谱检验，C错误。
答案 D
8．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是
( )。
A．分子式为C15H14O7
B．1 mol儿茶素A在确定条件下最多能与7 mol H2加成
C．等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1
D．1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 mol
解析 儿茶素A分子中含有两个苯环，所以1 mol儿茶素A最多可与6 mol H2加成；分子中的—OH有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1 mol儿茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1 mol儿茶素A最多消耗6 mol Na。酚羟基的邻对位氢均可与溴发生取代反应，因此1 mol儿茶素A最多可消耗4 mol Br2。
答案 AD
9．药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X(咖啡酸)和Y(1,4环己二酮单乙二醇缩酮)为原料合成(如下图)。下列说法正确的是
( )。
A．X的分子式为C9H8O4
B．Y、Z中均含1个手性碳原子
C．Z能发生加成反应、取代反应及消去反应
D．1 mol Z至多可与1 mol Br2发生反应
解析 B项，Y、Z中均无手性碳原子，B错误；Z分子中有，苯环能发生加成反应，有醇羟基且有βH，能发生消去，有酚羟基、醇羟基能发生取代，C正确；1 mol Z最多可以和4mol Br2反应，D错误。
答案 AC
10.NM3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结构如右图。下列说法正确的是
( )。
A．该有机物的分子式为C12H12O6
B．1 mol该有机物最多可以和3 mol NaOH反应
C．该有机物简洁发生加成、取代、消去等反应
D．该有机物分子中只含有1个手性碳原子
解析 NM3的分子式为C12H10O6，A错误；1个NM3分子中有2个酚羟基，1个羧基，1个酯键，1 mol NM3最多可以和4 mol NaOH反应，B错误；NM3分子中有苯环、碳碳双键、羧基、酯键，因此可以发生加成反应、取代反应，但不能发生消去反应，C错误；NM3分子中连接羧基的碳原子上同时连接有甲基、氢原子和一个较大的基团，因此该碳原子是手性碳原子，D正确。
答案 D
三、填空题
11．醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，依据醇和酚的概念和性质回答下列问题。
(1)下列物质属于醇类的是________。
①CH2==CH—CH2OH ②CH2OH—CH2OH
(2)300多年前，出名化学家波义耳发觉了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此制造了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为：，用没食子酸制造墨水主要利用了________类化合物的性质(填代号)。
A．醇 B．酚 C．油脂 D．羧酸
(3)尼泊金酯()是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂，是国家允许使用的食品添加剂。
①下列对尼泊金酯的推断不正确的是________。
a．能发生水解反应
b．能与FeCl3溶液发生显色反应
c．分子中全部原子都在同一平面上
d．与浓溴水反应时，1 mol尼泊金酯消耗1 mol Br2
②尼泊金酯与NaOH溶液在确定条件下反应的化学方程式是_____________。
解析 (1)羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇，羟基直接连在苯环上为酚，留意苯环和环己烷的区分。
(2)蓝黑墨水是出名化学家波义耳发觉的铁盐与没食子酸的显色反应，所以用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。
(3)尼泊金酯分子中含有酚羟基、酯键，能发生水解反应，能与FeCl3溶液发生显色反应。与浓溴水反应时1 mol尼泊金酯消耗2 mol Br2。含有一个甲基，分子中全部原子不行能都在同一平面上。尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，而酚呈酸性，也会与NaOH反应，所以与NaOH溶液在确定条件下反应的化学方程式是
＋2NaOH＋CH3OH＋H2O
答案 (1)①②③④ (2)B (3)①c、d ②见解析
12．下面是几种有机化合物的转换关系：
请回答下列问题：
(1)依据系统命名法，化合物A的名称是__________。
(2)上述框图中，①是__________反应，③是__________反应(填反应类型)。
(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：________________。
(4)C2的结构简式是_________________，
F1的结构简式是_________________，
F1和F2互为______________。
解析 转化过程：烷烃卤代烃单烯烃二卤代烃二烯烃1,4加成产物或1,2加成产物。
答案 (1)2,3二甲基丁烷 (2)取代 加成
(3) ＋2NaOH
＋2NaBr＋2H2O
(4)
同分异构体
13．萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、溶剂和医药中间体。合成α萜品醇(G)的路线之一如下：
其中E的化学式为C8H12O2，请回答下列问题：
(1)A中含有的官能团名称是________；C的结构简式为________。
(2)由化合物C制取化合物D的反应类型为________；有人提出可以由化合物B直接在浓硫酸中加热也可以获得化合物E，但很快遭到反对，你认为可能缘由是___________________。
(3)试写出由化合物E制取化合物F的化学方程式：_____________。
(4)化合物A满足下列条件的同分异构体有________种。
a．为链状有机物且无支链
b．能发生银镜反应
c．能和碳酸氢钠反应生成气体
(5)下列说法正确的是________(填写序号)。
a．A的核磁共振氢谱有4种峰
b．B可与FeCl3溶液发生显色反应
c．G中全部原子可能在同一平面上
d．G可以使溴水褪色
解析 (1)A中含有—COOH(羧基)和羰基。由B的结构及反应条件可知B→C发生的是—OH被溴原子取代的反应。(2)C→D的反应条件为“NaOH醇溶液，加热”可知为卤代烃的消去反应。B中除含有—OH外还有—COOH，在浓硫酸作用下加热会发生酯化反应。由于是碱性条件下的消去，D为，酸化后得E为，生成F的条件为C2H5OH、浓H2SO4、△，说明发生的是酯化反应。(4)A中含有7个碳原子、3个氧原子，不饱和度为3。由题给信息可知符合条件的结构有—CHO、—COOH，用去了2个不饱和度及3个氧原子，说明碳架为HOOC—C—C—C—C—C—CHO，还有1个不饱和度为碳碳双键，加在直链的4个位置上，共4种。(5)A中有4种氢()，a正确；B中无苯环，错误；G中有甲基，不行能全部原子共平面，c错误；G中有碳碳双键，可以使溴水褪色，d正确。
答案 (1)羰基、羧基
(2)消去反应 化合物B在浓H2SO4中会发生酯化反应，影响产率
(3) ＋H2O (4)4 (5)ad
14．TMB是一种药物中间体，其合成路线如下：
已知：
(1)A的名称为________；TMB中的含氧官能团有________、________(写名称)。
(2)A→B的反应产生H2类型是________。
(3)A的同分异构体中，含有苯环结构且能与金属钠反应产生H2的同分异构体有：________、________、________(写结构简式)。
(4)D→E的化学方程式为_____________________。
(5)工业上常以A为原料三步法合成香兰素，合成路线流程图如下，试在方框内补充有机物的结构简式：
解析 A至B，少了两个H，多了两个Br。由D的结构式以及A的化学式知，A的结构简式为，B的结构简式为，B至C为甲基上的H被Br所取代，C的结构简式为，连在同一个碳原子上的两个Br原子水解生成羟基，依据信息知，两个羟基连在同一个碳上不稳定，脱水生成醛基。D到E为取代反应，D中苯环上的两个Br被－OCH3所取代，酚羟基上的H被Na所取代。(1)苯环的对位上有甲基和酚羟基，则称为对甲基苯酚。醛基为－CHO，醚键为“C－O－C”形式。(2)A至B为Br取代苯环上的H原子。(3)与钠反应产生H2，则含有羟基，可能的结构是邻、间、对的酚，或是苯甲醇。(4)1 mol D与3 mol CH3ONa发生取代反应。(5)由香兰素的结构知，需要将A中的甲基氧化成醛基，在羟基的邻位上产生－OCH3，则A与Cl2先在羟基的邻位上发生取代反应，然后类似于“D至E”的反应，用“－OCH3”取代了“Cl”。最终再将甲基氧化成醛基。
答案 (1)对甲基苯酚(4甲基苯酚) 醚键 醛基
(2)取代反应
15．有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下。已知D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能，E分子中有3种不同类型的氯(不考虑空间异构)。试回答下列问题：
(1)利用题干中的信息推想有机物D的名称是________。
(2)写出下列反应的类型：反应①是____________，反应③是____________。
(3)有机物E的同类同分异构体共有________种(不包括E，不考虑空间异构)。
(4)试写出反应③的化学方程式______________。
(5)A在确定条件下可转化为有机合成中间体F(CH3CHOHCH2OH)，F可通过3步反应合成CH2CHCOOH，试用流程图表示F合成CH2CHCOOH的合理方案。
例：
解析 本题应接受逆推法：E是D发生消去反应后的产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯，由此可得E为ClCH2CCl==CHCl，D在发生消去反应时生成的E只有一种结构，所以D应当是一种对称结构，D应为CH2Cl—CCl2—CH2Cl。由第②步反应B通过加成反应生成了CH2Cl—CHCl—CH2Cl，推出B为CH2Cl—CH==CH2，进一步可推出A为CH3—CH==CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C，这时应依据D的结构简式推断，C应为CH2==CCl—CH2Cl。(3)位置异构体有：CHCl2CCH2Cl、CClCl2CCH3、CClH2CCHCl2、CHHClCCHCl2、
CHH2CCCl3环状异构体有：故共7种。
答案 (1)1,2,2,3-四氯丙烷 (2)取代反应 消去反应
(3)7 (4)CH2ClCHClCH2Cl＋NaOH
CH2===CCl—CH2Cl＋NaCl＋H2O
(5)CH3CHOHCH2OHCH3COCOOHCH3CHOHCOOHCH2CHCOOH
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