青岛科技大学有机化学实验复习资料教学文案.doc

化学实验 1.重结晶为什么要用热水漏斗过滤，选择短颈漏斗而不用长颈漏斗的原因，选择菊花形滤纸的原因？ 答：使用热水漏斗是为了在过滤过程中保温，避免晶体析出。短颈漏斗过滤速度快，避免滤液在颈部降温析出堵塞漏斗颈。菊花形滤纸增大了接触面积，过滤速度快。2乙酰苯胺的制备实验为何需要使用分馏装置？分馏的目的何在？答：因为反应可逆，为使平衡右移，提高产率，需要不断蒸出产物水，但乙酸与水的沸点之差小于30，利用蒸馏装置不能很好地分离它们，故使用分馏。分馏的目的是除去产物水，让乙酸仍然留在反应瓶中，以提高产率。3. 在熔点测定实验中，能否使用第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物再作第二次测定？为什么？ 答：不能。因为第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物可能晶形发生了改变，也可能在高温下发生了分解。4.正丁醚的制备实验中，反应物冷却后为什么要倒入25mL水中？依次用50%的硫酸、水洗涤的目的何在？ 答：便于分出有机层，即醚与硫酸生成的钅羊盐在稀释后才会分解，从酸中游离出来；加50%的硫酸是为了洗去正丁醇；加水是为了洗去硫酸，防止它与后面加入的干燥剂氯化钙生成微溶物，难与有机物分离。5.重结晶时活性炭用量为何不能过多或过少？为什么不能在溶液沸腾时加入活性炭？（4分）答： 活性炭过多，吸附有机物导致损失。过少，脱色不完全。沸腾时加入活性炭会引起暴沸。6.茶叶中提取咖啡因的原理和方法是什么？答：利用咖啡因易溶于乙醇的特点，采用索氏提取器用乙醇对茶叶中的咖啡因进行回流萃取。然后利用普通蒸馏装置对提取液进行浓缩，回收乙醇。蒸气浴上蒸干乙醇后加碱除去单宁酸。炒干后再利用咖啡因容易升华的特点采用升华操作得到咖啡因的白色针状结晶。7重结晶法一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的如何？答：一般包括：（1）选择适宜溶剂，制成热的饱和溶液。（2）热过滤，除去不溶性杂质（包括脱色）。（3）抽滤、冷却结晶，除去母液。（4）洗涤干燥，除去附着母液和溶剂。8.蒸馏时加入沸石的作用是什么？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？答：加入沸石的作用是起助沸作用，防止暴沸，因为沸石表面均有微孔，内有空气，所以可起助沸作用。不能将沸石加至将近沸腾的液体中，那样溶液猛烈暴沸，液体易冲出瓶口，若是易燃液体，还会引起火灾，要等沸腾的液体冷下来再加。用过的沸石一般不能再继续使用，因为它的微孔中已充满或留有杂质，孔经变小或堵塞，不能再起助沸作用。9.利用简单蒸馏测定沸点时，温度计插入太深或太浅，对测定结果有什么影响？为什么？答：温度计插入太深，所测沸点偏高。因为测得的是过热蒸气的温度。温度计插入太浅，所测温度偏低。因温度计水银球未被充分润湿。10. 加热溶解待重结晶的粗产物时，为什么加入溶剂的量要比计算量略少？然后逐渐添加至恰好溶解，最后再加入少量的溶剂。答：因为计算量是按纯品溶解度计算得到的，实际上还含有不溶或易溶的杂质在被提纯物中。只有先比计算量少加，再逐渐添加至恰好溶解，才能了解溶解粗品至少需要的溶剂量。最后多加其量的20% 左右的溶剂，目的是防止趁热过滤时析出结晶造成损失及过滤时的困难。11.烘干分液漏斗时应注意哪些问题？答：放入烘箱内烘干时应擦尽凡士林。两塞子应取下用棉线系好。不能将塞子与磨口套在一起烘干。12.利用水蒸气蒸馏对，被提纯物质必须具备哪些条件？答：（1）不溶或难溶于水。（2）在沸腾时不与水起化学反应。（3）在100左右时，必须具有一定的蒸气压（蒸气压至少666.51333Pa，即510mmHg）。13.乙酰苯胺的制备实验为何需要使用分馏装置？分馏的目的何在？答：因为反应可逆，为使平衡右移，提高产率，需要不断蒸出产物水，但乙酸与水的沸点之差小于30，利用蒸馏装置不能很好地分离它们，故使用分馏。分馏的目的是除去产物水，让乙酸仍然留在反应瓶中，以提高产率。14.当减压蒸完所要的化合物后，应如何停止减压蒸馏？为什么？答：应先移去热源。待稍冷后，稍稍旋松螺旋夹，缓慢打开安全瓶上的活塞解除真空。待系统内外压力平衡后方可关闭减压泵。15.在水蒸气蒸馏过程中，经常要检查什么事项？若安全管中水位上升很高，说明什么问题，如何处理才能解决呢？答：经常要检查安全管中的水位是否正常，有无倒吸现象，蒸馏部分混合物溅飞是否厉害。若安全管中的水位上升很高，说明系统发生了阻塞。此时应立即打开T形管的螺旋夹使体系与大气相通，移去热源，找出原因，排除故障后方可继续加热。16.选择重结晶用的溶剂时，应考虑哪些因素？答：(1)溶剂不应与重结晶物质发生化学反应。(2)重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化，即高温时溶解度大，而低温时溶解度小。(3)杂质在溶剂中的溶解度或者很大，或者很小。(4)溶剂应容易与重结晶物质分离。17.当加热后已有馏分出来时才发现冷凝管没有通水，怎么处理？答：立即停止加热，待冷凝管冷却后，通入冷凝水，同时补加沸石，再重新加热蒸馏。如果不将冷凝管冷却就通冷水，易使冷凝管爆裂。18.遇到磨口粘住时，怎样才能安全地打开连接处？答：(1)用热水浸泡磨口粘接处。(2)用软木（胶）塞轻轻敲打磨口粘接处。 (3)将甘油等物质滴到磨口缝隙中，使渗透松开。19.在制备乙酰苯胺的饱和溶液进行重结晶时，在烧杯中有油珠出现，试解释原因。怎样处理才算合理？ 答：这一油珠是熔融的乙酰苯胺，因其比重大于水而沉于烧杯底部，可补加少量热水，使其完全溶解，不可认为是杂质而将其舍去。20.重结晶时，如果溶液冷却后不析出晶体怎么办？答：可采用下列方法诱发结晶：(1) 用玻璃棒摩擦容器内壁。(2) 用冰水冷却。(3) 投入“晶种”。21.怎样判断水蒸汽蒸馏是否完成？蒸馏完成后，如何结束实验操作？答：当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）。实验结束后，先打开螺旋夹，连通大气，再移去热源。待体系冷却后，关闭冷凝水，按顺序拆卸装置。22.冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？答：冷凝管通水是由下口进，上口出，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。23.合成乙酰苯胺时，柱顶温度为什么要控制在105C左右？答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100C，反应物醋酸的沸点为118C，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105C左右。24.什么是萃取？什么是洗涤？指出两者的异同点。答：萃取是从混合物中抽取所需要的物质；洗涤是将混合物中所不需要的物质除掉。萃取和洗涤均是利用物质在不同溶剂中的溶解度不同来进行分离操作，从混合物中提取的物质，如果是我们所需要的，这种操作叫萃取，如果不是我们所需要的，这种操作叫洗涤。25、沸石为什么能止暴？如果加热后才发现没加沸石怎么办？由于某种原因中途停止加热，再重新开始蒸馏时，是否需要补加沸石？为什么？答：(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。(2)如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。(3)中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的空隙中，再加热已不能产生细小的空气流而失效，必须重新补加沸石。26、何谓分馏？它的基本原理是什么？答：利用分馏柱使几种沸点相近的混合物得到分离和纯化，这种方法称为分馏。利用分馏柱进行分馏，实际上就是在分馏柱内使混合物进行多次气化和冷凝。当上升的蒸气与下降的冷凝液互相接触时，上升的蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化，两者之间发生了热量交换。其结果，上升蒸气中易挥发组份增加，而下降的冷凝液中高沸点组份增加。如果继续多次，就等于进行了多次的气液平衡，即达到了多次蒸馏的效果。这样，靠近分馏柱顶部易挥发物质的组份的比率高，而在烧瓶中高沸点的组份的比率高，当分馏柱的效率足够高时，开始从分馏柱顶部出来的几乎是纯净的易挥发组份，而最后的烧瓶里残留的几乎是纯净的高沸点组份。27学生实验中经常使用的冷凝管有哪些？各用在什么地方？答：学生实验中经常使用的冷凝管有：直形冷凝管，空气冷凝管及球形冷凝管等。直形冷凝管一般用于沸点低于140的液体有机化合物的沸点测定和蒸馏操作中；沸点大于140的有机化合物的蒸馏可用空气冷凝管。球形冷凝管一般用于回流反应即有机化合物的合成装置中(因其冷凝面积较大，冷凝效果较好)。28.合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？加多少合适？答：锌的加入是为了防止苯胺氧化。只加入微量的锌即可，不能太多，否则会产生不溶于水的Zn(OH)2，给产物后处理带来麻烦。29.在使用分液漏斗进行分液时，操作中应防止哪几种不正确的做法？答：1.分离液体时，分液漏斗上的小孔未于大气相通就打开旋塞。2.分离液体时，将漏斗拿在手中进行分离。3.上层液体经漏斗的下口放出。4.没有将两层间存在的絮状物放出。1、为什么使用新蒸馏的苯胺？答：因为久置的苯胺因为被氧化而颜色变深，重新蒸馏以除去其中的杂质，否则将影响产品的产量和质量。2、本实验为何需要采用分馏柱而不采用蒸馏？答：由于水和乙酸的沸点只相差18，用蒸馏不能将两者分离开。3、制备实验中采取什么措施可提高乙酰苯胺的产率？答：采取乙酸过量，利用分馏柱除去生成的产物水。4、加入锌粉的目的是什么？答：锌粉的作用时防止苯胺在反应过程中被氧化，但不宜过多，否则在后处理过程中会出现不溶于水的氢氧化锌。5、本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在105？答：冰醋酸与苯胺作用制乙酰苯胺反应本身需要加热,为了及时除去反应副产物水以提高乙酰苯胺的产率，同时又不至于使反应原料冰醋酸(b.p118)蒸出，所以要控制分馏柱上端的温度在100110之间。温度过高，醋酸就会被蒸出，影响乙酰苯胺的产率。1、什么叫蒸馏？答：将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷凝为液体并用另一容器去接受，这两个过程的联合操作叫蒸馏。2、仪器安装顺序是怎样的？拆卸顺序又是怎样的？对安装好的仪器装置有什么要求？答：按从下到上、从左到右的顺序安装仪器。撤卸仪器顺序与安装顺序相反。对安装好的仪器装置无论从正面或侧面来观察，全套仪器的轴线都应在同一平面内。3、为什么蒸馏装置不能密封，应与大气相通？答：因为如果蒸馏装置不能密封，会造成装置内压力过大而发生爆炸事故。4、冷凝管中的冷却水应怎样通入？为什么？答：冷凝管的两端接水的管子下端进水，上端出水。因为逆流原理使冷凝效果更好。5、温度计水银球应位于何处？若温度计所处位置偏高或偏低对所测沸点有何影响？答：温度计水银球的上沿与蒸馏头支管口的下沿在一个水平面上。若温度计所处位置偏高会使沸点温度偏低或不规则；偏低会使沸点温度偏高。6、如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？为什么?应如何操作？答：不能将沸石加至将近沸腾的液体中。因为那样溶液会猛烈暴沸，液体易冲出瓶口，若是易燃液体，还会引起火灾。要等沸腾的液体冷下来后再加入沸石。7、对烧瓶中加入液体的量有何要求?为什么？答：液体体积不能少于烧瓶容积的1/3，也不能超过烧瓶容积的2/3。因为如果液体体积超过烧瓶容积的2/3，加热时液体容易冲出烧瓶；液体体积如果少于烧瓶容积的1/3，蒸馏结束时，相对地会有较多的液体残留在瓶内蒸不出来。8、 为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为12滴s为宜？答：在整个蒸馏过程中，要控制加热温度，调节蒸馏速度，通常以12滴s为宜，否则不成平衡。蒸馏时加热的火焰不能太大，否则蒸馏速度过快，温度计读得的沸点会偏高；另一方面，蒸馏时加热的火焰也不能太小，否则蒸馏速度过慢，温度计的水银球不能被馏出液蒸气充分浸润而使温度计上所读得的沸点偏低或不规则。9、烧瓶内德液体能否蒸干？为什么？答：不能蒸干。因为如果蒸干，烧瓶会破裂和发生其它意外事故。10、当重新蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？为什么？如蒸馏中途停止，是否需添加新的沸石？ 答：当重新蒸馏时，用过的沸石不能继续使用。因为沸石表面的空气泡已消失，不能起到助沸的作用。如蒸馏中途停止，是需添加新的沸石。11、实验开始和结束时，是先加热还是先通冷凝水？答：实验开始时，是先通冷凝水然后再加热。实验结束时，是先停止加热然后再停止通冷水。12、液体具有恒定的沸点，那么能否认为它是纯物质？答：液体具有恒定的沸点，不能认为它是纯物质。因为某些有机化合物常和其它组分形成二元或三元共沸混合物，它们也有一定的沸点。1、本实验为何需要使用分馏装置？分馏目的何在？答：因为久置的苯胺因为被氧化而颜色变深，重新蒸馏以除去其中的杂质，否则将影响产品的产量和质量。2、本实验为何不使用活性更高的乙酸酐来实现对苯胺的酰化？不知道是什么的答案答：由于水和乙酸的沸点只相差18，用蒸馏不能将两者分离开。3、制备实验中采取什么措施可提高乙酰苯胺的产率？答：采取乙酸过量，利用分馏柱除去生成的产物水。4、加入锌粉的目的是什么？答：锌粉的作用时防止苯胺在反应过程中被氧化，但不宜过多，否则在后处理过程中会出现不溶于水的氢氧化锌。1、重结晶时活性炭起什么作用？活性炭为什么要在固体物质全溶后加入？又为什么不能在溶液沸腾时加入？答：(1)重结晶操作中，活性炭起脱色和吸附作用。(2)千万不能在溶液沸腾时加入，否则会引起暴沸，使溶液溢出，造成产品损失。2、在制备乙酰苯胺的饱和溶液进行重结晶时，在杯下有一油珠出现，试解释原因。怎样处理才算合理？ 答：这一油珠是溶液83，为溶于水但已经溶化了乙酰苯胺，因其比重大于水而沉于杯下，可补加少量热水，使其完全溶解，且不可认为是杂质而将其抛弃。3、在抽滤过程中，对滤饼进行洗涤时应注意些什么？答：洗涤滤饼前，先打开安全瓶活塞，把少量溶剂均匀地洒在滤饼上（使全部晶体刚好被溶剂盖住为宜）；再用刮刀或玻璃棒小心搅动(切勿接触滤纸)，使所有的晶体湿润，然后重新装好抽滤装置抽滤（为了抽尽母液，可用洁净的玻塞或小烧杯底用力挤压）。洗涤过程中，应坚持少量多次的原则。4、加热溶解待重结晶的粗产品时，为什么加入溶剂的量要比计算量略少？然后逐渐添加到恰好溶解，最后再加入少量的溶剂，为什么？溶剂的正确用量应该是多少？答：因为计算量是按纯品来计算得到的，实际上还含有固体杂质在被提纯物中。只有先比计算量少加，再逐渐添加至恰好溶解，才能了解溶解粗品至少需要的溶剂量。最后多加其量的20%左右的溶剂，目的是防止趁热过滤时析出结晶造成损失及过滤时的困难。要使重结晶得到的产品纯度和回收率高，溶剂的用量多少相当重要。用量不足，样品可能溶解不完全，且在热过滤时会提前析出结晶，影响过滤速度及降低收率。用量太多，则被提纯物损失会增大，导致收率降低，甚至根本无结晶析出。因此，必须使用适量的重结晶溶剂，即一般比需要量(按溶解度计算得出)多加20% 的溶剂为宜。5、使用有机溶剂(低沸点)进行重结晶时，在热溶过程中应注意些什么？答：1)选用小口仪器(如三角烧瓶或原地烧瓶)。因为瓶口小，溶剂不易挥发。2)有机溶剂多数是低沸点易燃的，量取溶剂时，应熄灭附近的明火。3)加热溶解样品时，在三角烧瓶上必须装上回流冷凝管。4)根据溶剂沸点的高低，选用热水浴或电热套。切勿用明火直接加热6、重结晶时，析出的晶体过大或过小有什么不好？应如何处理才能得到均匀的小晶体？答：重结晶时，若将滤液在冷水中快速冷却或在冷却时剧烈搅动滤液，则会形成颗粒很小的晶体。这种小晶体虽然包含的杂质较少，但由于表面积较大，吸附在其表面的杂质总量还是比较多的。同时，由于晶体太小造成抽滤的困难。但也不要形成过大的晶体。晶体颗粒过大，晶体中会夹杂母液，造成干燥困难。正确的处理是，将滤液静置自然冷却结晶，当看到有大晶体在形成时，适当摇动使之变成均匀的小晶体。7、重结晶时，有时滤液中析不出晶体，这是什么原因？可采取什么方法使其晶体析出？答：滤液中析不出晶体的原因：1)形成了过饱和溶液；2)滤液还未达到饱和。实验中常常采取下列方法促使晶体析出1)用玻璃棒摩擦器壁以形成粗糙面，使溶质分子呈定向排列而形成晶体。2)投入少量晶种(同一种物质的晶体；若无此晶体，可将玻璃棒沾一些溶液，溶剂挥发后即会析出晶体)供给定型晶核，使晶体形成。3)用冰水或其它冷冻剂进行冷却，也能使晶体形成。1、测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？1) 熔点管壁太厚（管壁太厚样品受热不均匀，熔点测不准，熔点数据易偏高，熔程大）；2) 熔点管不洁净（熔点管不洁净，等于样品中有杂质，致使测得熔点偏低，熔程加大）；3) 试料研的不细或装得不实（导热慢，所测熔点偏高，熔程拉大）；4)加热太快（会使物质快速熔解，无法观察熔点距，或熔点偏高）；5) 第一次熔点测定后，热浴液不冷却立即做第二次（不可以，这是因为第一次测过熔点后，有时有些物质会产生部分分解，有些会转变成具有不同熔点的其它结晶形式）。2、在熔点测定时，接近熔点时升温的速度为什么不能太快？答：如果升温速度过快，会使物质快速熔解，无法观察熔点距，或熔点偏高。3、如何鉴定两种熔点相同的晶体物质是否为同一物质？答：将两种熔点相同的晶体物质等量混合后再测其熔点，如果熔点跟两种晶体物质的熔点相同，则为同一物质。如果熔点降低且熔点距变宽，则为两种不同的物质。实验一 常压蒸馏1、 蒸馏酒精应当选用（ A ） A、直形冷凝管 B、球形冷凝管 C、蛇形冷凝管 D、空气冷凝管2、蒸馏时，物料最多为蒸馏烧瓶容积的三分之二。 （ Y ）3、安装蒸馏装置时，要先下后上，从左至右。 （ Y ）4、蒸馏前，先加热，后通水，蒸馏后则相反。 （ N ）5、蒸馏酒精时一般水浴加热。 （ Y ）6、蒸馏可分离沸点相差30以上的多种有机化合物。 （ Y ）本实验的成败关键1、冷却水流速以能保证蒸汽充分冷凝为宜，通常只需保持缓缓水流即可。2、蒸馏有机溶剂均应用小口接收器，如锥形瓶。 实验三 水蒸气蒸馏本实验的成败关键1水蒸气蒸馏时，玻璃仪器非常烫，操作时要小心2水蒸气蒸馏结束，先打开T形管的螺旋夹。否则，蒸馏瓶中热液体会倒流进入反应器。3为增加冷却效果，所用的冷凝管要比常压蒸馏用的冷凝管要长。4蒸馏瓶内液体的体积不能超过总体积的1/3。5. 在整个水蒸气蒸馏过程中，要仔细观察水蒸气发生器侧管和安全管中的水位以及圆底烧瓶中通入水蒸气的情况，以及时排除故障和防止倒吸等现象。6. 水蒸气蒸馏挥发物时，冷凝液是混浊的，共馏物冷凝后分层，出现混浊，一旦馏出液澄清，结束蒸馏。7. 水蒸气蒸馏的物质可能在冷凝管中固化，仔细观察，避免形成大块结晶，阻塞冷凝管。如大块晶体聚集冷凝管，暂时关闭冷凝水，并放掉冷凝管中水。热蒸气将熔化晶体，除去阻塞物。阻塞物一除，立即再通冷凝水。思考题及解答1水蒸汽蒸馏时，物料最多为蒸馏烧瓶容积的 （ B ） A、 2/3 B、1/3 C、1/2 D、3/42水蒸汽蒸馏应具备的条件中，不包括 （ D ）A 不溶或难溶于水 B 在沸腾下不与水发生反应 C、在100下有一定的蒸气压 D、常温下，是透明的液体3水蒸汽蒸馏的原理遵守道尔顿分压定律。（ Y ）4水蒸汽蒸馏结束后应先松开T形管的螺旋夹，然后在停止加热。（ Y ） 实验五 萃取本实验的成败关键充分振摇分液漏斗使萃取完全。判断题：1、根据分配定律，如用定量溶剂萃取时，一次萃取比多次萃取效率高。（ N ）2、萃取包括固液萃取和液液萃取（ Y ）3、当分液漏斗内液体分层明显后，下层液体从下口流出，上层液体从漏斗上口倒出。（ Y ）4、用分液漏斗萃取时，应放气。因此，操作时要充分振荡，然后再打开漏斗上口放气。（ N ） 实验六 重结晶本实验的成败关键溶剂用量的控制和趁热过滤。判断题：1、活性炭可直接加入沸腾的饱和溶液中（ N ）2、溶剂的适宜用量一般是制成热的饱和溶液后，再多加20左右。（ Y ）3、用水重结晶乙酰苯胺时，在溶解过程中一般无油状物出现。（ N ）4、重结晶中折叠滤纸的作用是增大滤纸与母液的接触面积，加快过滤速度。（ Y ）5、在布氏漏斗中用溶剂洗涤结晶时，一般选用热溶剂。（ N ） 实验九 薄层层析本实验的成败关键点样时控制样点的大小和展开时不能打开层析缸的盖子。判断题：1、样品样点要浸在展开剂内。（N）2、展开过程中层析缸的盖子可以打开观察。（N） 实验十 纸色谱本实验的成败关键点样时控制样点的大小和显色时注意不要把滤纸烧焦。思考题1、在纸层析实验中，被分离组分在流动相中的溶解度越大，则其Rf值也越大。（ Y ）2、在纸层析实验中，展开后忘记画溶剂前沿线，将不能计算各斑点的Rf值。（ Y ）3、在纸色谱和纸上电泳实验中，只要手上没有水，就可任意接触纸。（ N ） 实验十一 柱色谱注意事项1、层析柱中的硅胶填料要装均匀，淋洗时没有气泡产生。2、淋洗过程中要始终保持淋洗剂液面高于上层沙子。六、思考题1、柱层析分离有机化合物的原理是什么？ 由于吸附剂对各组分的吸附能力不同，各组分以不同的速率下移，被吸附较弱的组分在流动相(洗提剂)里的百分含量比被吸附较强的组分要高，以较快的速率向下移动。此过程与气相色谱过程相似。各组分随溶剂以不同的时间从色谱柱下端流出，用容器分别收集之。2、在装柱和淋洗过程中应该注意什么问题？ 实验十三 熔点的测定操作要点1、安装仪器时注意对齐“三中心”，并让毛细管开口始终暴露在大气中。2、试料及其填充：试料要研细（受潮的试料应事先干燥），填充装的要均匀、结实。装料高度为23 mm。3、加热速度：升温速度是测得的熔点数据准确与否的关键。开始升温速度可快些(58min)，距熔点约1015时，升温速度12min，愈接近熔点，升温速度愈慢，以0.51min为宜。4、熔点的记录：应记录熔点管中刚有小滴液体出现（即初熔温度）和试料恰好完全熔融（即全熔温度）这两个温度点的读数。实验的成败关键试料及其填充和升温速度的控制。思考题1下列说法中错误的是A、 熔点是指物质的固态与液态共存时的温度 B、纯化合物的熔程一般介于0.51C、测熔点是确定固体化合物纯度的方便、有效的方法D、初熔的温度是指固体物质软化时的温度2下列说法中正确的是A、杂质使熔点升高,熔距拉长 B、用石蜡油做油浴，不能测定熔点在200以上的熔点C、泰利管内有少量水，不必干燥D、用过的毛细管可重复测定3、熔距（熔程）是指化合物（ ）温度的差。A、初熔与终熔。 B、室温与初熔。 C、室温与终熔。 D、文献熔点与实测熔点。4、未知有机化合物X的熔点与某已知化合物Y的熔点非常接近，若要判断它们两者是否为同一物，简便的方法是：A、测量X、Y混合物的熔点。 B、反复分别测量X、Y的熔点。C、用显微镜观察它们的晶型 D、试验它们在水中的溶解度5、用泰利管法测量熔点时要注意“三中心”，所谓“三中心”是指：A、铁夹、铁架台、泰利管直管部分 B、毛细管、泰利管直管部分、温度计C、开口木塞、毛细管、温度计 D、毛细管内样品、温度计水银球、泰利管直管部分6、泰利管法测熔点时，使测定结果偏高的因素是A、样品装得太紧 B、加热太快 C、加热太慢 D、 毛细管靠壁答案：1、D 2、B 3、A 4、A 5、D 6、B 实验二十二 乙酰苯胺的制备实验的成败关键热过滤时要尽量减少产物在滤纸上结晶析出，短颈漏斗必须先在水浴中充分预热，尽量减少产物在滤纸上结晶析出。思考题1、制备对硝基苯胺，硝化前必须将苯胺转化为乙酰苯胺以保护氨基. ( )2、乙酰苯胺重结晶选用的最合适的溶剂为乙醇. 3、粗产物中的杂质仅为未反应完的酸酐 ( )1、碱性最强的是( ) A 苯胺 B 乙酰苯胺 C 氨 D 甲胺2.、如果9.3g苯胺与过量乙酐作用，乙酰苯胺理论产量是( ) A 13.5g B 14.5g C 6.75g D 6g4、酰化活性最弱的试剂是( )A 乙酸 B 乙酐 C 乙酰卤 D 乙酰胺判断题： 1、对 2、错 3、错 单选题： 1、D 2、A 3、D 填空：1、蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个（ 干燥管 ）防止（空气中的水分）侵入。 2、（重结晶）只适宜杂质含量在（5%）以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯。】3、 液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的( 水份 )尽可能( 除去 )，不应见到有（ 浑浊 ）。4、 水蒸气蒸馏是用来分离和提纯有机化合物的重要方法之一，常用于下列情况：(1)混合物中含有大量的( 固体 )；(2)混合物中含有( 焦油状物质 )物质；(3)在常压下蒸馏会发生（ 氧化分解 ）的（ 高沸点 ）有机物质。5、 萃取是从混合物中抽取（ 有用的物质 ）；洗涤是将混合物中所不需要的物质（ 除去 ）。6、冷凝管通水是由（下 ）而（上 ），反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一：气体的（ 冷凝效果 ）不好。其二，冷凝管的内管可能（ 破裂 ）。 7、羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应，称为（ 酯化 ）反应。常用的酸催化剂有（ 浓硫酸 ）等8、蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的（ 2/3 ），也不应少于（ 1/3 ）。9、测定熔点使用的熔点管(装试样的毛细管)一般外径为1-1.2mm，长约70-80mm；装试样的高度约为（ 23 mm ），要装得（ 均匀 ）和（ 结实 ）。10、减压过滤结束时，应该先（通大气），再（关泵 ），以防止倒吸。11、用羧酸和醇制备酯的合成实验中，为了提高酯的收率和缩短反应时间，可采取（ 提高反应物的用量 ）、（ 减少生成物的量 ）、（选择合适的催化剂 ）等措施。12、利用分馏柱使（沸点相近 ）的混合物得到分离和纯化，这种方法称为分馏。13、减压过滤的优点有：（过滤和洗涤速度快）；（固体和液体分离的比较完全）；（滤出的固体容易干燥）。14、液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的（水份）尽可能（ 分离净 ），不应见到有（水层 ）。15、熔点为固-液两态在大气压下达到平衡状态的温度。对于纯粹的有机化合物，一般其熔点是（固定的）。即在一定压力下，固-液两相之间的变化都是非常敏锐的，初熔至全熔的温度不超过（0.51 ），该温度范围称之为（熔程 ）。如混有杂质则其熔点（下降），熔程也（变长 ）。16、合成乙酰苯胺时，反应温度控制在（100-110 ）摄氏度左右，目的在于（蒸出反应中生成的水），当反应接近终点时，蒸出的水分极少，温度计水银球不能被蒸气包围，从而出现温度计（上下波动 现的现象。17、如果温度计水银球位于支管口之上，蒸汽还未达到（温度计水银球 ）就已从支管口流出，此时，测定的沸点数值将（偏低 ）。18、利用分馏柱使几种（沸点相近的混合物）得到分离和纯化，这种方法称为分馏。利用分馏柱进行分馏，实际上就是在分馏柱内使混合物进行多次（ 气化 ）和（冷凝 ）。19、萃取是提取和纯化有机化合物的常用手段。它是利用物质在两种（不互溶（或微溶）溶剂中（溶解度 ）或（分配比 ）的不同来达到分离、提取或纯化目的。20、一般（固体）有机物在溶剂中的溶解度随温度的变化而改变。温度（升高 ）溶解度（增大），反之则溶解度（降低 ）。热的饱和溶液，降低温度，溶解度下降，溶液变成（过饱和 ）而析出结晶。利用溶剂对被提纯化合物及杂质的溶解度的不同，以达到分离纯化的目的。21、学生实验中经常使用的冷凝管有：（直形冷凝管），（球形冷凝管）及（空气冷凝管）；其中，（球形冷凝管）一般用于合成实验的回流操作，（直形冷凝管 ）一般用于沸点低于140 的液体有机化合物的蒸馏操作中；高于140 的有机化合物的蒸馏可用（ 空气冷凝管 ）。22、在水蒸气蒸馏开始时，应将T 形管的（螺旋夹夹子 ）打开。在蒸馏过程中，应调整加热速度，以馏出速度（23 滴/秒）为宜。二、判断下面说法的准确性，正确画，不正确画。1、用蒸馏法测沸点，烧瓶内装被测化合物的多少会影响测定结果。（ ）2、进行化合物的蒸馏时，可以用温度计测定纯化合物的沸点，温度计的位置不会对所测定的化合物产生影响。（ ）3、在合成液体化合物操作中，最后一步蒸馏仅仅是为了纯化产品。（ ）4、用蒸馏法、分馏法测定液体化合物的沸点，馏出物的沸点恒定，此化合物一定是纯化合物。（ ）5、没有加沸石，易引起暴沸。（ ）6、在合成乙酸正丁酯的实验中，分水器中应事先加入一定量的水，以保证未反应的乙酸顺利返回烧瓶中。（ ）7、在加热过程中，如果忘了加沸石。可以直接从瓶口加入。（ ）8、在正溴丁烷的合成实验中，蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层。（ ）9、熔点管不干净，测定熔点时不易观察，但不影响测定结果。（ ）10、样品未完全干燥，测得的熔点偏低。（ ）11、用蒸馏法测沸点，烧瓶内装被测化合物的多少影响测定结果。（ ）12、测定纯化合物的沸点，用分馏法比蒸馏法准确。（ ）13、在低于被测物质熔点10-20时，加热速度控制在每分钟升高5为宜。（ ）14、样品管中的样品熔融后再冷却固化仍可用于第二次测熔点。（ ）15、用MgSO4干燥粗乙酸乙酯，干燥剂的用量根据实际样品的量来决定。（ ）16、在使用分液漏斗进行分液时，上层液体经漏斗的下口放出。（ ）17、精制乙酸乙酯的最后一步蒸馏中，所用仪器均需干燥。（ ）18、在肉桂酸制备实验中，在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳酸钠来中和水溶液。（ ）19、会与水发生化学反应的物质可用水蒸气蒸馏来提纯。（ ）20、在水蒸汽蒸馏实验中，当馏出液澄清透明时，一般可停止蒸馏。（ ）21、样品中含有杂质，测得的熔点偏低。（ ）22、在进行常压蒸馏、回流和反应时，可以在密闭的条件下进行操作。（ ）23、在进行蒸馏操作时，液体样品的体积通常为蒸馏烧瓶体积的1/32/3。（ ）24、球型冷凝管一般使用在蒸馏操作中。（ ）25、在蒸馏实验中，为了提高产率，可把样品蒸干。26、在正溴丁烷的制备中，气体吸收装置中的漏斗须置于吸收液面之下。27、在反应体系中，沸石可以重复使用。28、利用活性炭进行脱色时，其量的使用一般需控制在1%-3%。29、“相似相溶”是重结晶过程中溶剂选择的一个基本原则。（ ）30、样品中含有杂质，测得的熔点偏高。（ ）31、A、B 两种晶体的等量混合物的熔点是两种晶体的熔点的算术平均值。（ ）32、重结晶过程中，可用玻璃棒摩擦容器内壁来诱发结晶。（ ）33、在合成液体化合物操作中，蒸馏仅仅是为了纯化产品。（ ）34、用蒸馏法、分馏法测定液体化合物的沸点，馏出物的沸点恒定，此化合物一定是纯化合物。（ ）35、熔点管壁太厚，测得的熔点偏高。（ ）三、选择题1、在苯甲酸的碱性溶液中，含有( C )杂质，可用水蒸气蒸馏方法除去。A、MgSO4; B、CH3COONa;C、C6H5CHO; D、 NaCl2、正溴丁烷的制备中，第一次水洗的目的是（ A ）A、除去硫酸 B、除去氢氧化钠 C、增加溶解度 D、进行萃取3、久置的苯胺呈红棕色，用( C )方法精制。A、过滤; B、活性炭脱色 ;C、蒸馏; D、水蒸气蒸馏.4、测定熔点时，使熔点偏高的因素是( C )。 A、试样有杂质； B、试样不干燥；C、熔点管太厚； D、温度上升太慢。5、 重结晶时，活性炭所起的作用是（ A ）6、 A、脱色 B、脱水C、促进结晶 D、脱脂6、 过程中，如果发现没有加入沸石，应该（B ）。A、 立刻加入沸石；B、停止加热稍冷后加入沸石；C、停止加热冷却后加入沸石7、 进行脱色操作时，活性炭的用量一般为（A ）。A、1%-3%； B、5%-10%； C、10%-20%四、 实验操作：1、 在正溴丁烷的合成实验中，蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层，但有时可能出现在上层，为什么？若遇此现象如何处理？答：若未反应的正丁醇较多，或因蒸馏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液，则液层的相对密度发生变化，正溴丁烷就可能悬浮或变为上层。遇此现象可加清水稀释，使油层(正溴丁烷)下沉。 2、 当加热后已有馏分出来时才发现冷凝管没有通水，怎么处理？答：立即停止加热，待冷凝管冷却后，通入冷凝水，同时补加沸石，再重新加热蒸馏。如果不将冷凝管冷却就通冷水，易使冷凝管爆裂。3、 遇到磨口粘住时，怎样才能安全地打开连接处？答：(1)用热水浸泡磨口粘接处。(2)用软木（胶）塞轻轻敲打磨口粘接处。(3)将甘油等物质滴到磨口缝隙中，使渗透松开。4、 在制备乙酰苯胺的饱和溶液进行重结晶时，在烧杯中有油珠出现，试解释原因。怎样处理才算合理？答：这一油珠是熔融的乙酰苯胺，因其比重大于水而沉于烧杯底部，可补加少量热水，使其完全溶解，不可认为是杂质而将其舍去。 5、 重结晶时，如果溶液冷却后不析出晶体怎么办？可采用下列方法诱发结晶：(1) 用玻璃棒摩擦容器内壁。(2) 用冰水冷却。(3) 投入“晶种”。6、 怎样判断水蒸汽蒸馏是否完成？蒸馏完成后，如何结束实验操作？当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）。实验结束后，先打开螺旋夹，连通大气，再移去热源。待体系冷却后，关闭冷凝水，按顺序拆卸装置。7、 冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？答：冷凝管通水是由下口进，上口出，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。9、 选择重结晶用的溶剂时，应考虑哪些因素？答：(1)溶剂不应与重结晶物质发生化学反应；(2)重