有机物分子式结构式的确定高中化学省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

有机物分子式、结构式确定高二化学备课组高二化学备课组第1页确定有机物化学式普通步骤：确定有机物化学式普通步骤：确定组成确定组成元素元素分子式分子式结构式结构式定性定性定性定性定量定量定量定量第2页一、有机物组成元素判断一、有机物组成元素判断n普通来说，有机物完全燃烧后，各元素普通来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为对应产物为CCO2，HH2O，某有机物完，某有机物完全燃烧后，若产物只有全燃烧后，若产物只有CO2和和H2O，其组成，其组成元素必定有元素必定有C、H可能有可能有O。n欲判断该有机物中是否含氧元素，首先欲判断该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物应求出产物CO2中碳元素质量及中碳元素质量及H2O中氢元中氢元素质量，然后将素质量，然后将C、H质量之和与原有机物质量之和与原有机物相比，若二者质量相等，则组成中不含氧，相比，若二者质量相等，则组成中不含氧，不然含有氧。不然含有氧。第3页二、有机物分子式确定1.试验式（最简式）法试验式（最简式）法由元素种由元素种类和含量类和含量相对原子质量相对原子质量试验式试验式相对分子质量相对分子质量分子式分子式相对分子质量基本求法：相对分子质量基本求法：a.定义法：定义法：M=b.标况下气体密度标况下气体密度：M=22.4*c.相对密度法相对密度法(d)：M=d*M另另mn第4页注意：注意：(1)一些特殊组成最简式一些特殊组成最简式,在不知化合物相对分子在不知化合物相对分子质量时质量时,也可依据组成特点确定其分子式。也可依据组成特点确定其分子式。比如：最简式为比如：最简式为CH3烃，其分子式可表示为烃，其分子式可表示为(CH3)n当当n=2时时,氢原子已达饱和氢原子已达饱和,故其分子式为故其分子式为C2H6。(2)若最简式中氢原子已达饱和若最简式中氢原子已达饱和,则最简式即为分则最简式即为分子式。子式。比如：试验式为比如：试验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物，其试验式即为分子式等有机物，其试验式即为分子式。第5页例例1：有机物：有机物A中含中含C、H、O,w(C)=44.1%,w(H)=8.82%,(1)求求A最简式最简式;(2)求求A分子式。分子式。解析：解析：w(O)=47.08%n(C)：n(H)：n(O)=：44.1128.82147.0816最简式为最简式为C5H12O4;氢原子已经饱和，故分子式为氢原子已经饱和，故分子式为C5H12O4=5：12：4第6页2.2.通式法通式法常见有机物通式常见有机物通式(注意注意n范围范围)：烷烷烃：烃：CnH2n+2烯烃烯烃或或环烷烃：环烷烃：CnH2n炔烃炔烃或或二烯烃：二烯烃：CnH2n-2苯或苯同系物：苯或苯同系物：CnH2n-6饱和一元醇或醚：饱和一元醇或醚：CnH2n+2O饱和一元醛或酮：饱和一元醛或酮：CnH2nO饱和一元羧酸或酯：饱和一元羧酸或酯：CnH2nO2第7页从通式对应关系可得出以下规律：从通式对应关系可得出以下规律：n有机物分子里氢原子以烷烃有机物分子里氢原子以烷烃(或饱和醇或饱和醇)为充分为充分饱和结构饱和结构(只含只含CC、CH、CO等单键等单键)参考体。参考体。每少每少2个个H，就能够有一个，就能够有一个“C=C”或或“C=O”或形成一个单键碳环；或形成一个单键碳环；每少每少4个个H，就能够有一个，就能够有一个“CC”或两个或两个“C=C”；每少每少8个个H，就能够有一个，就能够有一个“苯环苯环”。n有些人说人到成年身体各个器官都已经发育完有些人说人到成年身体各个器官都已经发育完全了，不会再发育了，可有很多男性朋友在为全了，不会再发育了，可有很多男性朋友在为这个发愁！自己尺寸不够，硬度不够，时间不这个发愁！自己尺寸不够，硬度不够，时间不行，怎么办？就没方法了吗？我告诉你哦！有行，怎么办？就没方法了吗？我告诉你哦！有方法处理哟！徽方法处理哟！徽=亻言亻言msdf003第8页例例2某烃含某烃含H17.2%，求分子式。，求分子式。解析：解析：w(C)=82.8%85.7%，符合烷烃。，符合烷烃。设碳原子数为设碳原子数为n，则，则2n+214n+2=0.172n=4该烃分子式为该烃分子式为C4H10第9页3.燃烧方程式法燃烧方程式法烃含氧衍生物完全燃烧化学方程式烃含氧衍生物完全燃烧化学方程式为：为：CxHyOz+(x+)O2xCO2+H2O上式中若上式中若z0，即为烃燃烧规律。，即为烃燃烧规律。y4-z22y第10页例例310ml某气态烃在某气态烃在50ml氧气中充分燃烧氧气中充分燃烧,得到得到液态水和液态水和35ml混合气（全部气体体积在同温混合气（全部气体体积在同温同压下测定）同压下测定）,该烃可能是（该烃可能是（）A.CH4B.C2H6C.C3H6D.C4H6 解析解析:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(l)V1x+x1+1010(x+)60-35y42yy4y4y2y4y4y4110=1+60-35y=610(x+)50 x3.5选选BC第11页4.商余法商余法(1)利用烃利用烃(CxHy)相对分子质量相对分子质量Mr除以除以14.Mr/14能除尽，为烯烃或环烷烃；能除尽，为烯烃或环烷烃；Mr/14=x为烷烃；为烷烃；Mr/14差差2除尽，为炔、二烯烃或环烯烃；除尽，为炔、二烯烃或环烯烃；Mr/14差差6除尽，为苯或苯同系物。除尽，为苯或苯同系物。等量代换法：若等量代换法：若H个数大于个数大于12时，可减时，可减12个个H而而加加1个个C。(2)若为烃含氧衍生物，依若为烃含氧衍生物，依“商余法商余法”求出烃分子式求出烃分子式后，用后，用1个个“O”代换代换1个个“CH4”，看是否合理。，看是否合理。余余2,触类旁通触类旁通有时已知有机物耗氧量、电子数，均可有时已知有机物耗氧量、电子数，均可依据依据CH2耗氧量耗氧量(1.5)、电子数、电子数(8)确定有机物确定有机物分子式。分子式。第12页例例4某有机物某有机物A相对分子质量为相对分子质量为128,若若A是烃是烃,则它分子式可能是则它分子式可能是或或。若若A为烃含氧衍生物为烃含氧衍生物,分子式可能为分子式可能为。C9H20C10H8C8H16O、C7H12O2、C6H8O3、C5H4O4第13页5.假设法假设法例例5某一元羧酸某一元羧酸A，含碳质量分数为，含碳质量分数为50%，氢气、溴、溴化氢都可与，氢气、溴、溴化氢都可与A发发生加成反应，试确定生加成反应，试确定A分子式。分子式。12n14n-2x+32=0.5 ，5n=16-x讨论：只有讨论：只有n=3时，时，x=1符合符合所以分子式为所以分子式为C3H4O2。解析：分子中含一个解析：分子中含一个-COOH，且含不饱和，且含不饱和键。设烃基中不饱和度为键。设烃基中不饱和度为x，则分子式为，则分子式为CnH2n-2xO2（n3）第14页6.综正当综正当平均值法、十字交叉法、差值法、守恒法等平均值法、十字交叉法、差值法、守恒法等例例6常温下烷烃常温下烷烃A与单烯烃与单烯烃B组成混合气体，组成混合气体，A和和B中碳原子数中碳原子数4且且B中碳原子比中碳原子比A中多。中多。(1)将将1L混合气体充分燃烧得到同温同压下混合气体充分燃烧得到同温同压下2.5LCO2气气体体,推断推断A、B可能组合及其体积比可能组合及其体积比;(2)120时时,1L混合气体与混合气体与9LO2充分燃烧后充分燃烧后,恢复至原温度恢复至原温度和压强和压强,体积增大体积增大6.25%,确定确定A、B分子式。分子式。解析：本题需综合利用平均值法、讨论法、十字交解析：本题需综合利用平均值法、讨论法、十字交叉法等各种方法。叉法等各种方法。第15页三、判断结构简式三、判断结构简式（1）官能团法官能团法依据有机物结构特征以及相关反应依据有机物结构特征以及相关反应性质描述或相关转化衍生关系网络，先性质描述或相关转化衍生关系网络，先确定官能团种类和数目，再结合分子式确定官能团种类和数目，再结合分子式及价键规律，从而确定其结构。及价键规律，从而确定其结构。第16页例例7某芳香族化合物分子式为某芳香族化合物分子式为C8H8O4，它与，它与Na、NaOH、NaHCO3反应物质量之比依次为反应物质量之比依次为1 3，1 2，1 1，且苯环上一溴代物有，且苯环上一溴代物有4种，写种，写出它可能一个结构简式。出它可能一个结构简式。解析解析首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分饱和结构还差饱和结构还差10个个H原子，每少原子，每少8个个H有一个苯环，该有一个苯环，该化合物应只有一个苯环，苯环支链上还有一个化合物应只有一个苯环，苯环支链上还有一个“CC或一个或一个CO”。再由它与。再由它与Na、NaOH、NaHCO3反应反应关系可推出它分子结构特征：一个苯环、一个羧基、关系可推出它分子结构特征：一个苯环、一个羧基、一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有4个氢原个氢原子可供溴原子取代，所以应为子可供溴原子取代，所以应为第17页（2）当代化学分析方法当代化学分析方法.质子核磁共振谱质子核磁共振谱(PMR):化合物分子中 氢原子核,所处化学环境(即其附近基团)不一样,表现出核磁性就不一样,代表它峰在共振谱图中横坐标位置就不一样,峰强度与结构中氢原子数成正比。例例8分子式为分子式为C3H6O2有机物，若在有机物，若在PMR谱上谱上观察到氢原子峰强度为观察到氢原子峰强度为3:3,则结构简式可能为则结构简式可能为?若给出峰强度为若给出峰强度为3:2:1,则可能为则可能为?CH3COOCH3CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH第18页红外光谱红外光谱(IR):确证两个化合物确证两个化合物是否相同，也可确定有机化合物中是否相同，也可确定有机化合物中某一特殊键或官能团是否存在。某一特殊键或官能团是否存在。另外还有质谱法和紫外光谱法等。另外还有质谱法和紫外光谱法等。第19页拓展与提升拓展与提升烃含氧衍生物完全燃烧耗氧量与产物烃含氧衍生物完全燃烧耗氧量与产物CO2、H2O量关系：量关系：有机物耗氧量只与生成有机物耗氧量只与生成CO2量相关量相关若若n(O2)/n(CO2)=1,有机物可写成有机物可写成Cx(H2O)y若若n(O2)/n(CO2)1,有机物可写成有机物可写成(CxHy)m(H2O)n有机物耗氧量只与生成有机物耗氧量只与生成H2O量相关量相关,同理可将有机物写成同理可将有机物写成(HxOy)m(CO2)n或或(CxHy)m(CO2)n第20页